EA012602B1

EA012602B1 - Регулирование роста растений

Info

Publication number: EA012602B1
Application number: EA200602037A
Authority: EA
Inventors: Хенрикус М.М. Бастиаанс; Гюнтер Донн; Натали Книттель; Арианна Мартеллетти; Ричард Реес; Мишаэль Швалль; Райан Витфорд
Original assignee: Байер Кропсайенс Аг
Priority date: 2004-05-12
Filing date: 2005-04-30
Publication date: 2009-10-30
Also published as: UA85594C2; CA2566396A1; WO2005107466A1; EP1746887A1; BRPI0511057A; EA200602037A1; AU2005239814B2; US20080227640A1; AU2005239814A1; CN1949968A; CN100569076C; AR049273A1

Abstract

Данное изобретение относится к применению соединения, представляющего собой производное индолинона, формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелиигде радикалы имеют значения, приведенные в формуле изобретения, для регулирования роста растений, к композиции, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, предназначенной для использования в препаративных формах для регулирования роста растений, к применению данной композиции для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений, а также к способу регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I).

Description

Данное изобретение относится к агрохимическим веществам и к способам их использования в сельском хозяйстве для регулирования роста растений. В частности, данное изобретение относится к новому классу регуляторов роста растений для обработки растений с целью оказания влияния на рост, которое приводит к сильному росту обработанных растений, некоторых частей растений или, более обще, к увеличению урожая.

Термин способ регулирования роста растений или термин процесс регулирования роста или использование словосочетания регулирование роста растений или других терминов, в которых используется слово регулирование относятся к многообразию ответных реакций растений, которые улучшают некоторые характеристики растения. Регуляторами роста растений являются такие соединения, которые проявляют активность в одном или более процессах регулирования роста растения.

Регулирование роста растений в данном случае отличается от пестицидного действия или подавления роста, иногда также определяемого как регулирование роста растений, смысл которого, однако, состоит в задержке или прекращении роста растения. Регуляторы роста растений могут быть как благоприятными для растения, так и иногда могут быть использованы для контроля сорняков или для вызывания дефолиации - подобно синтетическим ауксинам 2,4-0 и 2,4,5-Т. По этой причине соединения, используемые в практике данного изобретения, применяются в количествах, которые не фитотоксичны по отношению к растению, которое подлежит обработке, и в то же время стимулируют рост растения или определенных частей растения. Поэтому такие соединения можно также называть стимуляторами растений, их действие можно называть как стимулирование роста растений.

Регулирование роста растений представляет собой желательный путь улучшения растений и их урожайности с целью достижения улучшенного роста растений и улучшенных условий при применении в сельском хозяйстве по сравнению с необработанными растениями. Этот тип молекул может или ингибировать, или промотировать клеточную активность. Это означает, что регуляторы роста растений, идентифицированные в растениях, очень часто регулируют деление, увеличение срока жизни и дифференциацию клеток растений таким образом, что очень часто вызывают множественные эффекты в растениях. Результат приведения в действие этого механизма у растений отличается от известного для животных.

На молекулярном уровне регуляторы роста растений могут действовать, влияя на свойства мембраны, контролируя (подавляя) экспрессию генов или воздействуя на активность энзимов либо проявляя активность в комбинации по крайней мере двух указанных выше взаимодействий.

Регуляторы роста растений являются химикатами или веществами природного происхождения, которые также называют гормонами растений (аналогично непептидным гормонам, т.е. ауксинам, гиберреллинам, цитокининам, этилену, брассиностероидам или абсцизовой кислоте, или салициловой кислоте), липоолигосахаридами (т.е. Νο6 факторы), пептидами (т.е. системин), производными жирных кислот (т.е. жасмонаты) и олигосахаринами (для обзора см. ВюсйетШгу & Мо1еси1аг Βίοίοβν οί 1Нс Р1аи) (2000); ебк. Висйаиап, Сгш^ет. Шпек, с. 558-562; и 850-929), или это могут быть соединения, полученные синтетическим путем (аналогично производным, встречающихся в природе гормонов роста растений, этефон).

Регуляторы роста растений, которые действуют при очень малых концентрациях, можно обнаружить во многих клетках и тканях, но создается впечатление, что они концетрируются в меристомах и зачатках клеток. Наряду с подбором подходящего соединения необходимо также следить за тем, чтобы соблюдались оптимальные внешние условия окружающей среды, так как известно несколько факторов, которые могут оказать влияние на действие гормонов роста, таких как (а) концентрация самого регулятора роста растений, (Ь) количество, наносимое на растение, (с) время применения по отношению к срокам цветения, (б) температура и влажность до и после обработки, (е) содержание влаги в растении и другие.

Механизм действия существующих регуляторов роста растений часто не известен. Обсуждаются различные мишени и среди них наиболее подвергнутые влиянию молекулы, участвующие в регулировании деления клеток, подобно задержке цикла клетки на стадии 01 или 02 соответственно, другие связаны с откликом на стресс, связанный с засухой (ВюсйетШгу & ΜοΕαιΕ-ΐΓ Βίοίοβν οί 111е Р1ап1 (2000); ебк. Висйапап, Огшккет, Шпек, с. 558-560). В другом случае гормонный контроль может быть идентифицирован, как очень сложный каскад регулировок вверх или вниз, например, который может привести к стимулированию роста одного из органов или типа клеток растения, однако, может также привести к подавлению других органов или типов клеток того же растения.

Во многих случаях напрямую или опосредственно в контроль гормонов растений вовлечены киназы, а среди киназ протеиновые киназы являются центральными и высоко специфичными молекулами контроля в связи с контролем цикла клетки. Такие киназы обсуждаются в качестве мишеней для нескольких гормонов растений, подобно тому, как в случае ауксина и абсцизовой кислоты (ВюсйетШгу & Μο^αιΕπ Вюкду οί 111е Р1ап1 (2000); ебк. Висйапап, Огищкет, Шпек, с. 542-565 и с. 980985; Μογ^ (1997), Аппи. Неу. Се11. Оеу. Вю1., 13, с. 261-291; Αтοп и др. (1993), Се11, 74, с. 993-1007; Оуп1асй1 и др. (1997), №1иге, 389, с. 149-152; Нип! и Νηδίιτνίΐι (1997), Сшт. Орш. Се11. Вю1., 9, с. 765-767; Т1юта5 и На11 (1997), Сигг. Орш. Се11 Вю1., 9, с. 782-787).

- 1 012602

В νθ 00/61555 утверждается, что Индиго натуралис (Ιηάί§ο па1игаИ<) используют в качестве гемостатического, антипиретического, антиинфламматорного и седативного агента при лечении бактериальных и вирусных инфекций. Более того, в νΟ 00/61555 описаны антилейкемические эффекты, связанные с Индиго натуралис и несколькими производными индирубина, а также противоопухолевые эффекты некоторых производных индиго, изоиндиго и индирубина.

В νθ 02/100401, νθ 02/074742, νθ 02/44184 описаны некоторые производные индирубина, которые действуют в качестве ингибиторов Сбк (зависящей от цикла киназы), что делает их полезными в качестве лекарств, пригодных для лечения рака, аутоимунных болезней, рассеянного склероза, сердечнососудистых болезней, нескольких инфекционных заболеваний и нейродегенеративных заболеваний.

В νθ 02/20479 описаны некоторые замещенные производные оксиндола, которые могут оказаться полезными в терапии рака и хронических болезненных проявлений в результате их действия в качестве ингибиторов тирозинкиназы.

В νθ 01/56384 описана возможность применения препаратов, включающих одно или несколько сопряженных индольных соединений, для усиления роста растений, в особенности индолгликозидов. Такие соединения могут быть выбраны из группы, которая включает сопряженные индолы, такие как индоксилгликозиды, индоксилглюкурониды, индоксилманнозиды, исатин, исатан, исатоксим, индирубин, индолкарбоксилаты, индоксилацилгликозиды, индоксил(ацетил)_п-гликозиды (п=1-5), такие как индоксил(ацетил)5гликозиды.

Данное изобретение относится к применению соединения общей формулы (I) или его соли, приемлемой в земледелии, для регулирования роста растений

Н ! ' ^(|)

X где X означает ΝΝΗΒ²;

В¹ означает галоид или нитрогруппу;

т означает 1;

В² означает фенил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, включающей галоид, нитрогруппу, (С1-С₃)алкил, сульфамоил (8Ο₂ΝΗ₂-) и (С1-С₃)галоидалкил; или 5или 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, выбираемых из группы, которая включает Ν, причем это кольцо замещено одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил и (С1-С₃)галоидалкил;

где местом присоединения является атом углерода, помеченный цифрой 2;

ν означает группу формулы =Ν-ΟΒ. где В^а означает Н или (С1-С₄)алкил;

В¹ означает галоид;

В³ означает Н.

Данное соединение является формулы (I) индолиноновым производным формулы (I) или его солью, приемлемой в земледелии.

Эти соединения обладают ценными свойствами по регулированию роста растений.

Изобретение также включает применение любых стереоизомеров, энантиомеров, геометрических изомеров или таутомеров, а также смесей соединений формулы (I).

Термин приемлемая в земледелии соль означает соли с анионами или катионами, которые известны и приемлемы для образования солей, применяемых в земледелии.

Подходящие соли с основаниями, т.е. образуемые соединениями формулы (I), содержащими карбоксильную кислотную группу, включают щелочные металлы (т.е. натрий и калий), щелочноземельные металлы (т.е. кальций и магний) и аммониевые соли. Аммониевые соли включают аммоний (ΝΗ₄ ⁺) и аммониевые соли органических аминов (т.е. диэтаноламиновые, триэтаноламиновые, октиламиновые, морфолиновые и диоктилметиламиновые соли) и четвертичные аммониевые соли (ΝΒΓ), например тетраметиламмониевые соли. Подходящие соли присоединения к кислоте, т.е. образуемые соединениями формулы (I), содержащими аминогруппу, включают соли с неорганическими кислотами, например, такие как гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты и соли с органическими кислотами, например с уксусной кислотой.

В формуле (I) и всех последующих формулах радикалы алкил и галоидалкил, и соответствующие замещенные радикалы могут быть в каждом случае линейными или разветвленными в углеродном остове. Если особо не указано, для этих радикалов предпочтителен небольшой углеродный остов,

- 2 012602 например, содержащий 1-4 атомов углерода.

В описании данного патента, включая формулу изобретения, приведенные выше заместители имеют следующие значения.

Галоид означает фтор, хлор, бром или йод.

Термин галоид в начале названия радикала означает, что этот радикал частично или полностью галоидирован, т.е. замещен Р, С1, Вг или I, в любой комбинации.

Выражение (С₁-С₄)алкил означает линейный или разветвленный не циклический насыщенный углеводородный радикал, который содержит 1, 2, 3, или 4 атома углерода (интервал числа С-атомов указан в скобках), такие как, например, радикалы метил, этил, пропил, изопропил, 1-бутил, 2-бутил, 2метилпропил или трет-бутил.

Алкильные радикалы, а также составные группы, если особо не оговорено, предпочтительно содержат 1-4 атома углерода.

(С₁-С₃)галоидалкил означает алкильную группу, подразумеваемую под выражением (С₁С₄)алкил, у которой один или несколько атомов водорода замещены на то же число идентичных или различных атомов галоида, такие как моногалоидалкил, пергалоидалкил, СР₃, СНР₂, СН₂Р, СНРСН₃, СР3СН2, СР3СР2, СНР2СР2, СН2РСНС1, СН2С1, СС1з, СНС12 или СН2СН2С1.

Гетероарильная группа означает моноциклическую гетероароматическую систему, у которой кольцо содержит один или несколько гетероатомов (предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома), выбираемых из группы, включающей Ν, причем, система содержит всего 5-6 кольцевых атомов и кольцо полностью не насыщено. К примерам гетероарильной группы относятся, например, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил или триазолил. Гетероарильная группа может быть не замещенной или замещенной, предпочтительно, одним или несколькими радикалами (предпочтительно 1, 2 или 3 радикалами), выбираемыми из группы, которая включает галоид, алкил и галоидалкил.

Замещенные радикалы, такие как замещенный алкил, фенил и гетероарил, являются, например, замещенными радикалами, которые получают из незамещенной основы с помощью заместителей, например одного или более, предпочтительно 1, 2 или 3 радикалов, выбираемых из группы, которая включает галоид, нитрогруппу, и в случае циклических радикалов также алкил и галоидалкил.

В этом контексте определение один или несколько радикалов, выбираемых из группы, которая включает следует понимать, что оно означает один или несколько идентичных или различных радикалов, выбираемых из указанной группы радикалов, если особо не оговорены ограничения.

Термин замещенные радикалы, такие как замещенный алкил и подобные, включает в дополнение к указанным насыщенным углеводородсодержащим радикалам соответствующие ароматические радикалы, такие как незамещенный или замещенный фенил и т. п. в качестве заместителей.

В случае радикалов, содержащих атомы углерода, предпочтительны такие, которые содержат 1-4 атома углерода, в частности 1 или 2 атома углерода. Более предпочтительными заместителями, как правило, являются заместители, выбираемые из группы, которая включает галоид, т. е. фтор и хлор, (С₁С₄)алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С₄)галоидалкил, предпочтительно трифторметил, и нитрогруппу.

Наиболее предпочтительными в этом контексте являются такие заместители, как метил и хлор. предпочтительно означает группу формулы =Ν-0Β, где В'¹ означает Н или (С1-С₃)алкил.

Предпочтительным классом соединений формулы (I) для использования в изобретении является тот, у которого

X означает ΝΝΠΚ²;

В¹ означает галоид или нитрогруппу;

т означает 1;

В² означает фенил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил, сульфамоил и (С1-С₃)галоидалкил; или пиридил, замещенный одним или несколькими радикалами из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил и (С₄С3)галоидалкил;

где местом присоединения является атом углерода, помеченный цифрой 2; означает N04 или NΟ-(С1-С₃)алкил;

В¹ означает галоид и

В³ означает Н.

Соединения формулы (I), приведенные выше, могут быть получены при применении или адаптации известных способов (т. е. способов, использованных до этого или описанных в литературе).

- 3 012602

В последующем описании символы, встречающиеся в формулах, специально не поясняются, понятно, что они имеют такие значения какие описаны выше в соответствии с первым определенным значением или с предпочтительным значением для каждого символа в описании изобретения.

Понятно, что в описании последующих процессов последовательности могут быть выполнены в различном порядке и что для получения предусмотренных соединений могут понадобиться подходящие защитные группы.

В соответствии с особенностями соединений формулы (I) согласно данному изобретению, у которых X означает ΝΝΗΚ² и К.¹ и В² имеют значения, приведенные выше, они могут быть получены, если соответствующее исатиновое соединение формулы (II) где (В¹)_т имеет значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с гидразиновым соединением формулы (III) или (IV), соответственно,

Ρ²ΝΗΝΗ₃ (III), (0₁-0β)-3ΒΚΗΠ-ΝΗ0(=δ)ΝΗΝΗ₂ (IV), где К² имеет значения, приведенные выше.

Реакцию предпочтительно осуществляют, используя соль присоединения к кислоте гидразинового соединения, например гидрохлоридную соль, в присутствии основания, например ацетата щелочного

металла, такого как ацетат натрия, в инертном растворителе, таком как уксусная кислота или этанол, при температуре от 20 до 100°С.

В соответствии с другой особенностью соединений формулы (I) согласно данному изобретению, у которых X означает радикал формулы (А) и ^, (В¹)_т и В³ имеют значения, приведенные выше, они могут быть получены, если соединение формулы (V)

где (В¹)_т и В³ имеют значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с гидроксиамином формулы (VI) или с соединением формулы (VII) либо (VIII)

Η₂Ν-ΟΗ (VI),

Н₂М-О-(С<-С_е)-алкил (VII),

Н₂К1-О-СН₂СО₂-(С_гСв)алкил (VIII), или с их солью присоединения к кислоте, например с гидрохлоридной солью, в присутствии основания, например гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия, в инертном растворителе, таком как этанол, при температуре от 20 до 100°С.

В соответствии с другой особенностью соединения формулы (I) согласно данному изобретению, у которого X означает радикал формулы (А), означает ^-(С1-С₄)алкил и (В¹)_т и В³ имеют значения, приведенные выше, можно также получить, если соответствующее соединение формулы (I), у которого X означает радикал формулы (А) и означает ΝΟΗ, подвергнуть взаимодействию с алкилирующим агентом формулы (IX) или (X)

Р^а ₂ЗО₄ (IX), Р^а-У (X), где В^а означает (С₁-С₄)алкил и

Υ означает отщепляемую группу, предпочтительно атом галоида, более предпочтительно хлор, бром или йод.

Если в качестве алкилирующего агента используют соединение формулы (IX), то реакцию осуществляют в присутствии основания, такого как гидроксид щелочного металла, например, гидроксид калия, в инертном растворителе, таком как этанол, при температуре от 20 до 100°С. Если в качестве алкилирующего агента используют соединение формулы (X), то реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии основания, такого как карбонат щелочного металла, например карбонат калия, или органического основания, такого как пиридин или триалкиламин, в инертном растворителе, таком как ацетонитрил или тетрагидрофуран, при температуре от 20 до 100°С.

Промежуточные соединения формулы (V) могут быть получены, если исатиновое соединение формулы (II), приведенное выше, подвергнуть взаимодействию с соединением формулы (XI)

- 4 012602

где Я³ имеет значения, приведенные выше, и

Я^ь означает (С1-Сб)алкил, предпочтительно метил.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии основания, такого как карбонат и бикарбонат щелочного металла, например, карбонат натрия и бикарбонат натрия, в инертном растворителе, таком как метанол, при температуре от 20 до 60°С, например, как описано в статье Рикке1 и Каирр в 1.А.С.8. 91, 3851 (1969).

Соединения формулы (II), (III), (IV), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) и (XI) известны или могут быть получены в соответствии с известными методами.

Коллекция соединений формулы (I), которые могут быть синтезированы с помощью упомянутых выше процессов, могут быть дополнительно получены путем параллельного синтеза, который может быть осуществлен вручную, частично автоматически или полностью автоматически. В этом контексте возможна автоматизация процесса реакции, автоматизация обработки или очистки продуктов или промежуточных продуктов. Вообще, это следует понимать как процедуру, которая описана, например, в 8.Н. ЭеАШ ίη Аппиа1 РероПк ίη СошЬша!оба1 Сйештбу апб Мо1еси1аг ОК'егкИу: Аи1оша1еб 8уп1йек1к, том 1, опубликованной Ексот, 1997, с. 69-77.

Для осуществления реакции и работы по параллельному способу может быть использован целый ряд имеющейся в продаже аппаратуры, которая производится, например, фирмой 81еш Сотротабоп, АообгоНе Яоаб, То11екЬигу, Еккех, СМ9 88Е, Англия или фирмой К.аб1еук Э|ксоуегу Тесйпо1од1ек, 8айтоп Аа1беп, Еккех, СВ 11 3ΑΖ, Англия. Для осуществления параллельной очистки соединений (I) или промежуточных продуктов, получаемых в ходе реакций взаимодействия, можно приобрести хроматографическое оборудование, например, фирмы 'Т8СО, М., 4700 8иребот 8бее1, Ьшсо1п, ИЕ 68504, США. Указанное оборудование делает возможным модульную процедуру, в которой индивидуальные стадии автоматизированы, однако, между стадиями надо осуществлять ручные операции. Этого можно избежать, применяя частично или полностью интегрированную автоматическую систему, в которой обсуждаемые автоматические модули управляются, например, роботами. Такие автоматические системы можно приобрести, например, у фирмы ’^ушатк Сотротабоп, Ζута^к Сеп1ет, НоркшЮп, МА 01748, США.

В дополнение к описанным выше способам, соединения формулы (I) могут быть получены способами, частично или полностью осуществляемыми на твердой фазе. По окончании реакции индивидуальные промежуточные продукты или все промежуточные продукты синтеза или синтеза, адаптированного к рассматриваемой процедуре, присоединены к синтетической смоле. Способы синтеза на основе твердой фазы многократно описаны в специальной литературе, например Ватту А. Вишп в ТНе СошЬша!оба1 Мех, опубликованной Асабеиис Ргекк, 1998.

Применение способов твердофазного синтеза позволяет вести ряд протоколов, известных из литературы, которые в свою очередь могут быть осуществлены автоматическим способом или вручную. Например, способ чайного пакета (НоидМп, И8 4,631,211; НоиДИеп и др., Ргос. Ыаб. Асаб. 8ск, 1985, 82, 5131-5135) может быть частично автоматизирован аппаратурой фирмы 'ТК.ОШ, 11149 Ыот1й Тоггеу РМк Яоаб, Ьа 1о11а, СА 92037, США. Твердофазный параллельный синтез может быть успешно автоматизирован, например, при использовании оборудования фирмы Атдопаи! Тесйпо1од1ек, М., 887 Микбта1 Яоаб, 8ап Саг1ок, сА 94070, США или фирмы Ми1б8упТесб СшЬН, Аи11епег Ре1б 4, 58454 А1йеп, Германия.

Приготовление в соответствии с процессами, описанными здесь, позволяет получение соединений формулы (I) в виде коллекций веществ или библиотек веществ. Предметом данного изобретения поэтому также являются библиотеки соединений формулы (I), которые содержат как минимум два соединения формулы (I), а также их предшественников.

Следующие не ограничивающие примеры иллюстрируют получение соединений формулы (I).

А. Химические примеры.

Пример 1. 4-[2-(5-Йодо-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-индол-3-илиден)гидразино]бензолсульфонамид (соединение 1.22).

5-Йодоисатин (0,1 г, 0,4 ммоль) нагревают при температуре 80°С в атмосфере аргона вместе с гидрохлоридом 4-гидразин-бензолсульфонамида (0,091 г, 0,4 ммоль) и ацетатом натрия (0,033 г, 0,4 ммоль) в уксусной кислоте (5 мл). По истечении 4 ч реакционную смесь выливают в воду (5 мл) и осадок фильтруют, промывают водой и сушат под высоким вакуумом, получая соединение (0,129 г, выход 75%), названное в заголовке, в виде желто-красного порошка.

Ή-ЯМР (ДМСО-бе, δ/млн. долей): 12,70 (к, 1Н), 11,15 (к, 1Н), 7,86 (б, 1Н), 7,75 (б, 2Н), 7,60 (б, 2Н),

- 5 012602

7,56 (бб, 1Н), 7,24 (δ, 2Н), 6,74 (б) (ДМСО - диметилсульфоксид).

Пример 2. 4-[2-(5-Фтор-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-индол-3-илиден)гидразино]бензолсульфонамид (соединение 1.23).

5-Фторисатин (0,1 г, 0,6 ммоль) нагревают в условиях рефлюкса в атмосфере аргона совместно с гидрохлоридом 4-гидразин-бензолсульфонамида (0,149 г, 0,8 ммоль) и ацетатом натрия (0,055 г, 0,6 ммоль) в этаноле (7 мл). По истечении 4 ч образуется желтый осадок, который фильтруют и сушат под высоким вакуумом, получая соединение (0,141 г, выход 62%), названное в заголовке, в виде желтого порошка.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 12,75 (δ, 1Н), 11,05 (δ, 1Н), 7,74 (б, 2Н), 7,56 (б, 2Н), 7,38 (бб, 1Н), 7,21 (δ, 2Н), 7,05 (бк, 1Н), 6,87 (бб, 1Н).

Пример 3. Индирубин-3-оксим (соединение 2.8).

Индирубин (0,5 г, 1,2 ммоль) нагревают в условиях рефлюкса с гидрохлоридом гидроксиламина (0,254 г, 3,6 ммоль) и гидроксидом калия (17,3 ммоль, 1,02 г, 14,5 экв.) в этаноле (20 мл). По истечении 3 ч реакционную смесь выливают в воду (100 мл) и добавляют уксусную кислоту (7 мл). Осадок отфильтровывают, промывают водой, получая соединение (выход: 78,9%), названное в заголовке.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 13,48 (δ), 11,73 (δ), 10,72 (δ), 8,65 (б, 1Н), 8,24 (б, 1Н), 7,41 (т, 2Н), 7,13 (т, 1Н), 7,03 (т, 1Н), 6,95 (т, 1Н), 6,90 (б, 1Н).

Пример 4. 5-Йодиндирубин-3'-оксим (соединение 2.1).

5-Йодиндирубин (0,5 г, 1,2 ммоль) нагревают в условиях рефлюкса в атмосфере аргона совместно с гидрохлоридом гидроксиламина (0,254 г, 3,6 ммоль) и гидроксидом калия (17,3 ммоль, 1,02 г, 14,5 экв.) в этаноле (20 мл). По истечении 3 ч реакционную смесь выливают в воду (100 мл) и добавляют уксусную кислоту (7 мл). Осадок отфильтровывают и промывают водой, получая соединение (0,182 г, выход 35%), названное в заголовке, в виде тёмно-красных кристаллов.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 13,68 (δ, 1Н), 11,79 (δ, 1Н), 10,88 (δ, 1Н), 8,90 (δ, 1Н), 8,26 (б, 1Н), 7,44-7,40 (т, 3Н), 7,09-7,01 (т, 1Н), 6,73 (б, 1Н).

Пример 5. 5-Йодиндирубин-3'-метилоксим (соединение 2.3).

5-Йодиндирубин-3'-оксим (0,140 г, 0,5 ммоль) и гидроксид калия (0,126 г, 1,18 ммоль) перемешивают в этаноле (10 мл) в течение 0,5 ч. Затем добавляют одной порцией диметилсульфат (0,35 мл, 3,6 ммоль) и смесь перемешивают в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают холодным этанолом и сушат под высоким вакуумом, получая соединение (0,365 г, выход 85%), названное в заголовке, в виде красно-оранжевого порошка.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 11,72 (δ, 1Н), 11,90 (δ, 1Н), 9,1 (б, 1Н), 8,15 (б, 1Н), 7,56 (б, 1Н), 7,45 (т, 1Н), 7,09-7,01 (т, 1Н), 6,96 (б, 1Н), 6,79 (б, 1Н), 4,42 (δ, 1Н).

Пример 6. 5-Броминдирубин-3'-этилоксим (соединение 2.4).

5-Броминдирубин-3'-оксим (0,140 г, 0,4 ммоль) и гидроксид калия (0,143 г, 2 ммоль) перемешивают в этаноле (10 мл) в течение 0,5 ч. Затем добавляют одной порцией диэтилсульфат (0,55 мл, 34,1 ммоль) и смесь перемешивают в течение 2 ч. Осадок отфильтровывают, промывают холодным этанолом и сушат под высоким вакуумом, получая соединение (0,120 г, выход 75%), названное в заголовке, в виде темнокрасного порошка.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 11,76 (δ, 1Н), 11,90 (δ, 1Н), 8,87 (б, 1.Н), 8,16 (б, 1Н), 7,42 (б, 2Н), 7,30 (бб, 1Н), 7,09-7,01 (т, 1Н), 6,82 (б, 1Н), 4,65 (ф 4Н), 2,58 (к, 3Н).

Следующий пример получения промежуточного соединения иллюстрирует получение промежуточных соединений, используемых при синтезе соединений, приведенных выше в примерах.

Пример получения промежуточного соединения 5'-хлориндирубин.

В атмосфере аргона к смеси 5-хлорисатина (2,7 ммоль) и карбоната натрия (5,8 ммоль) добавляют раствор индоксилацетата (2,7 ммоль) в метаноле (20 мл). Смесь перемешивают в течение 0,5 ч при температуре 20°С и через 24 ч отфильтровывают. Остаток промывают метанолом и холодной водой до тех пор, пока средство промывки не станет нейтральным, затем сушат под высоким вакуумом, получая соединение, названное в заголовке, (выход 67%) в виде темно-фиолетовых кристаллов.

^!Н-ЯМР (ДМСО-б₆, δ/млн. долей): 11,09 (δ, 1Н), 10,99 (δ, 1Н), 8,78 (δ, 1Н), 7,65 (б, 1Н), 7,58 (т, 1Н), 7,42 (б, 1Н), 7,27 (б, 1Н), 7,04 (т, 1Н), 6,89 (б, 1Н).

Следующие соединения формулы (I), приведенные в табл. 1 и 2, также предпочтительны для использования в данном изобретении и получены или могут быть получены с помощью или аналогично приведенным выше примерам 1-6 или описанным выше общим способам.

В таблицах использованы следующие сокращения:

Соед. означает номер соединения. Номера соединений приводятся только в качестве ссылки.

Ме - метил, Ек - этил, Рй - фенил, кВи - трет-бутил.

Разл. означает, что соединение разлагается до плавления.

Т_плавл - температура плавления.

Βί - время удерживания, определенное с помощью тонкослойной хроматографии на силикагеле с использованием системы растворителей, которая приведена после таблиц.

- 6 012602

Таблица 1

Соединения формулы (1а)

ΝΝΗΡ²

Соед.	В'		Тпдаал (°С)	РН (а)
1.1	ί	3-С[-5-СР₃-пиридин-2-ил	разл.	0,88
1.2	Вг	2,3,5,6-тетра-Р-РГ)	278	0,88
1.3	Вг	4-СР₃-РГ\|	260	0,83
1.4	Вг	4-СРРН	269	0,83
1.5	Вг	3,5-ди-С1-РН	разл.	0,79
1.6	Вг	4-Ме-РЬ	разл.	0,83
1.7	ΝΟ₂	4-СЕ_э-РН	разл.	0,84
1.8	νο₂	3-С!-5-СРз-гтиридин-2-ил	разл.	0,45
1.9	С1	4-Ме-РН	289	0,86
1.10	С1	3-ΝΟ;-ΡΡ	разл.	0,78
1.11	С1	4-Р-РН	259	0,77
1.12	νο₂	3-С1-4-Ме-РН	282	0,79
1.13	ΝΟ₂	3-Вг-РН	разл.	0,82
1.17	Ε	3-С1-5-СР₃-пиридин-2-ил	288	0,44
1.18	Ρ	2,3,5,6-тетра-Р-РН	разл.	0,59
1.21	I	З-Р-РП	277	0,8
1.22	I	4-50₂ΝΗ₂-ΡΓι	разл.	0,43
1.23	Ρ	4-30;ΝΗ₂-Ρή	разл.	0,43

(а) метанол:дихлорметан (1:9).

Таблица 2

Соединения формулы (!Ь)

Соед.	νν		Тплавл ГС)	КГ (а)
2.1	ΝΟΗ	I	разл.	0,11
2.2	ΝΟΗ	Вг	разл.	0,7
2.3	ΝΟΜβ	I	разл.	0,84
2.4	ΝΟΕΙ	Вг	разл.	0,74
2.5	ΝΟΗ	νο₂	разл.	0,94
2.6	ΝΟΗ	οι	разл.	0,14
2.7	ΝΟΗ	Ρ	разл.	0,85

(а) метанол:дихлорметан (1:9).

- 7 012602

Таблица 3

Промежуточные соединения формулы (Уа)

Соед.		Тплавл ΐ С)	КЦЬ)
3.1	С1	>300	0.6
3.2	Вг	>300	0,49
3.3	I	>300	0,68
3.4	νο₂	разд.	0,16
3.5	Р	>300	0,32
3.6	н	> 300

(Ь) гептан:этилацетат (1:1).

Другим объектом изобретения является способ регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I), при необходимости в смеси с носителями и/или поверхностно-активными веществами, а также при необходимости в смеси с другими биологически активными соединениями, выбираемыми из группы, которая включает акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды или вещества, регулирующие рост растений, которые неидентичны соединениям, описываемым формулой (I).

При этом растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений, или частей растений, предпочтительно выбираемых из группы экономически важных полевых культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник или соевые бобы, более предпочтительно кукуруза, пшеница и соевые бобы, а также овощи и декоративные растения.

В том случае, если намереваются применить соединение формулы (I) само по себе или в смеси с другим биологически активным соединением непосредственно на семена, существует несколько путей осуществления такой обработки, подобной покрытию пленкой, которые отличаются созданием жидкой формы, препарата, содержащего приемлемый полимер, наносимый на семена, что улучшает таким образом сцепление, покрывание поверхности и распределение соединений на семенах.

Таким образом, дальнейшим объектом данного изобретения является композиция, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, и предназначена для использования в препаративных формах для регулирования роста растений.

Предлагаемая композиция предпочтительно дополнительно включает другое биологически активное вещество, выбираемое из группы, включающей акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды или соединения, регулирующие рост растений, которые не идентичны соединению, описываемому формулой (I).

Заявленное изобретения также относится к применению предлагаемой композиции для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений, причем растения предпочтительно выбирают из группы, которая включает пшеницу, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукурузу, сахарную свеклу, хлопчатник и соевые бобы.

Среди других биологически активных соединений, которые могут быть использованы вместе с соединением формулы (I), или в виде одного другого биологически активного соединения, или в виде комбинации нескольких биологически активных соединений, следующие соединения необходимо в особенности перечислить в качестве примеров таких других биологически активных соединений: 2фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-8-метил; актиноват; алдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфос-калий; андоприм; анилазин; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарб-изопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланафос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-8; боскалид; бромуконазол; бупиримат; бутиобат; бутиламин; полисульфид кальция; капсимицин; каптофол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвон; хинометионат; хлобентиазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинат; цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол; клозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазол; ципродинил; ципрофурам; даггер С; дебакарб; дихлофлуанид; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим;

- 8 012602 диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазол; диниконазол-М; динокап; дифениламин; дипиритион; диталимфос; дитианон; додин; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазол; этабоксам; этиримол; этридиазол; фамоксадон; фенамидон; фенапанил; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимин; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромид; флуоксастробин; флуквинконазол; флурпримидол; флусилазол; флусульфамид; флутоланил; флутриафол; фолпет; фосетил-А1; фосетил-натрий; фуберидазол; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гимексазол; имазалил; имибенконазол; иминоктадин триацетат; иминоктадин трис(албесилат); иодокарб; ипконазол; ипробенфос; ипродион; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолан; изоваледион; касугамицин; кресоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат; метил 2-[[[циклопропил[(4метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-альфа-(метоксиметилен)бензолацетат; метил 2-[2-[3-(4-хлорфенил)-1 -метилаллилиденаминооксиметил] фенил]-3 -метоксиакрилат; метирам; метоминостробин; метрафенон; метсульфовакс; милдиомицин; кислый карбонат калия; миклобутанил; миклозолин; Ν-(3этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамид; №(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид; №бутил-8-(1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро[4,5]декан-3-амин; натамицин;

нитротал-изопропил; новифлумурон; нуаримол; офурац; орисастробин; оксадиксил; оксолиновая кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; пентиопирад; фосдифен; фталид; пикобензамид; пикоксистробин; пипералин; полиоксины; полиоксорим; пробеназол; прохлораз; процимидон; пропамокарб; пропаносин-натрий; пропиконазол; пропинеб; проквиназид; протиоконазол; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрин; хинконазол; хиноксифен; хинтозен; силтиофам; симеконазол; тетратиокарбонат натрия; спироксамин; сера; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тиабендазол; тициофен; тифлузамид; тиофанат-метил; тирам; тиадинил; тиоксимид; толклофос-метил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламид; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизол; трифорин; тритиконазол; униконазол; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамид; (28)-№[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси|3-метоксифенил]этил]-3 -метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1 -(1 -нафталенил)-1Н-пиррол-2,5дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин; 2,4-дигидро-5-метокси-2-метил-4-[[[[[1-[3(трифторметил)фенил]этилиден]амино]окси]метил]фенил]-3Н-1,2,3-триазол-3-он; 2-амино-4-метил-№ фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-№(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; 3 -[(3 -бром-6-фтор-2-метил-1Н-индол-1 -ил)сульфонил]^№диметил-1Н-1,2,4-триазол-1-сульфонамид; соли меди и медные препараты, такие как бордосская смесь; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид меди(1); манкоппер; оксин меди; аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, бендиокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, диметилан, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метам-натрий, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, промекарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, ацефат, азаметифос, азинфос (-метил, -этил), бромофос-этил, бром-фенвинфос (-метил), бутатиофос, кадусафос, карбофенотион, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос (-метил/-этил), коумафос, цианофенфос, цианофос, хлорфенвинфос, деметон-8-метил, деметон-8-метилсульфон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос/ΏΌνΡ, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, фостиазат, гептенофос, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопропил О-салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метакрифос, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион (-метил/-этил), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиримифос (-метил/-этил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, протоат, пираклофос, пиридафентион, пиридатион, хиналфос, себуфос, сульфотеп, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион, акринатрин, аллетрин (6-цис-транс, 6транс), бета-цифлутрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин-8-циклопентилизомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклорпротрин, цифлутрин, цигалотрин, ципер-метрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин (1В-изомер), эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпиритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалинате, фубфенпрокс, гамма-цигалотрин, имипротрин, кадетрин, ламбда-цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (1В-транс изомер), праллетрин, профлутрин, протрифенбут, пиресметрин, ресметрин, ВИ 15525, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин (-1В-изомер), тралометрин, транс-флутрин, ΖΧΙ 8901, пиретринс (пиретрум), ΌΌΤ, индоксакарб, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд,

- 9 012602 тиаметоксам, никотин, бенсултап, картап, камфехлор, хлордан, эндосульфан, гамма-НСН, НСН, гептахлор, линдан, метоксихлор спиносад, ацетопрол, этипрол, фипронил, ванили-прол, авермектин, эмамектин, эмамектин-бензоат, ивермектин, милбемицин, диофенолан, эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, трипрен, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, бистрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, циромазин, диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин-оксид, хлорфенапир, бинапакрил, динобутон, динокап, ΌΝΘΟ, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, гидраметилнон, дикофол, ротенон, ацеквиноцил, флуакрипирим, штаммы Вас111ик 11п.1Г1пд1епк1к, спиро-диклофен, спиромесифен, 3-(2,5-диметилфенил)-8метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этил карбонат (иначе: карбоновая кислота, 3-(2,5диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир, СА8-Вед.-№.: 38260810-8) и карбоновая кислота, цис-3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир (СА8-Вед.-№.: 203313-25-1), флоникамид, амитраз, пропаргит, №-[1,1-диметил-2(метилсульфонил)этил]-3 -йодо-Ν 1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1 -(трифторметил)этил] фенил]-1,2бензолдикарбоксамид (СА8-К.ед.-№о.: 272451-65-7), тиоциклам гидрооксалат, тиосултап-натрий, азадирахтин, ВасШик крес., Веаиуепа крес., кодлемон, МеШггЫхшт крес., Раесйотусек крес., турингиенсин, УегйсШшт крес., фосфид алюминия, метилбромид, сульфурилфлуорид, криолит, флоникамид, пиметрозин, клофентезин, этоксазол, гекситиазокс, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, бупрофезин, хинометионат, хлордимеформ, хлоробензилат, хлоропикрин, клотиазобен, циклопрен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфенерим, флутензин, госсиплур, гидраметилнон, японилур, метоксадиазон, керосин, пиперонилбутоксид, олеат калия, пиридалил, сулфлурамид, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин.

Другим аспектом изобретения является способ регулирования роста тканей растений в культурах однодольных или двудольных растений, который включает применение на ткани растений культур подходящего количества соединения формулы (I) или самого по себе, или вместе как минимум с одним другими биологически активным соединением, выбираемым из группы регуляторов роста растений или гормонов растений.

Соединения формулы (I) можно предпочтительно использовать в качестве регуляторов роста растений в посевах полезных однодольных или двудольных культур растений, предпочтительно выбираемых из группы экономически важных полевых культур, таких как, например, пшеница, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник или соевые бобы, более предпочтительно кукуруза, пшеница и соевые бобы, а также овощи, декоративные растения, которые были модифицированы методами генной инженерии.

Традиционные пути создания новых растений, которые обладают модифицированными характеристиками по сравнению с существующими растениями, состоят, например, в традиционных методах селекции и создании мутантов. Однако существует также возможность создания новых растений с улучшенными характеристиками с помощью методов генной инженерии (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, было описано несколько случаев модификаций с помощью генной инженерии культур растений с целью модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например, ΧνΟ 92/11376, XVО 92/14827, XVО 91/19806), трансгенных культур растений, которые устойчивы к определенным гербицидам типа глуфосината (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или типа глифосата (ΧνΟ 92/00377) или типа сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, И8-А-5013659), трансгенные культуры растений, например, хлопчатник, которые способны производить ВасШик 1Ьиг1пд1епк1к токсины (В1токсины), которые делают растения устойчивыми к специфическим паразитам (ЕР-А-0142924, ЕР-А0193259), трансгенные культуры растений, у которых модифицирован спектр жирных кислот (νΟ 91/13972).

В принципе известно большое количество методик молекулярной биологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными характеристиками; см., например, 8атЬтоок и др., 1989, Мо1еси1аг С1ошпд, А ЬаЬогаЮгу Мапиа1, 2 изд., Со1б 8рппд НатЬот ЬаЬога1огу Ргекк, Со1б 8рппд НагЬог, ΝΥ; или ΧνίηικκΙ^Γ Оепе ипб К1опе [гены и клоны], УСН XVе^η11е^1η 2 изд., 1996, или СйпкЮн Ттепбк ίη Р1ап1 8аепсе 1 (1996) 423-431).

Для того чтобы осуществить такие манипуляции генной инженерии, молекулы нуклеиновых кислот могут быть введены в плазмиды, что создает возможность для мутагенеза или для изменения последовательностей в смысле рекомбинации ДНК-последовательностей. Так, например, можно с помощью упомянутых выше стандартных методов осуществить обмен оснований, удалить подпоследовательности или добавить природные или синтетические последовательности. Для того чтобы соединить фрагменты ДНК друг с другом, к фрагментам могут быть присоединены адапторы или линкеры.

Например, клетки растений с пониженной активностью генного продукта можно генерировать, вызывая экспрессию по крайней мере одной соответствующей антисенс РНК, сенс РНК для достижения косупрессионного эффекта, или, вызывая экспрессию как минимум одной рибосомы подходящего

- 10 012602 строения, которая специфически разрезает транскрипты упомянутого выше генного продукта.

Наконец, существует возможность использования, с одной стороны, ДНК молекул, которые включают полную кодирующую последовательность генного продукта, включая боковые кодовые последовательности, которые могут присутствовать, а, с другой стороны, ДНК молекулы, которые включают только часть кодовой последовательности, однако эта часть последовательности должна быть достаточно большой по величине, чтобы вызвать в клетке антисенс эффект. Можно также использовать ДНК-последовательности, которые обнаруживают высокую степень гомологии кодирующей последовательности генного продукта, которые, однако, не полностью идентичны.

Если молекулы нуклеиновой кислоты подвергают экспрессии в растениях, то протеин, который при этом синтезируется, может быть локализован в любом желательном месте клетки растения. Однако для того чтобы добиться локализации в определенном месте клетки, существует возможность управления кодируемой области с помощью ДНК-последовательностей, которые гарантируют локализацию в определенном месте клетки. Такие последовательности известны специалистам (см., например, Вгаип и др., ЕМВО 1. 11 (1992), 3219-3227; №о11ет и др., Ргос. Ыа11. АсаЕ. δοΐ. ИЗА 85 (1988), 846-850; 8оппе^а1Е и др., Р1ап1 1. 1 (1991), 95-106).

Клетки трансгенных растений могут быть регенерированы с помощью известных технологий с получением полноценных растений. В принципе, трансгенные растения могут быть растениями любого желательного вида, т.е. могут быть как однодольными, так и двудольными растениями.

Это позволяет получить трансгенные растения, которые обнаруживают измененные характеристики в смысле сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (= природных) генов или последовательностей генов или в смысле экспрессии гетерологических (= инородных) генов или последовательностей генов.

Соединения формулы (I) могут быть предпочтительно применены в трансгенных культурах, которые устойчивы к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глуфосинат-аммония или глифосатизопропил-аммония и аналогичных биологически активных соединений, или применены в аналогичных измененных фенотипах, с похожими, но не ограниченными свойствами, такими как изменение содержания веществ, изменение времени цветения, мужские или женские стерильные растения, растения, устойчивые к окружающей среде, которое обусловлено экспрессией или репрессией эндогенных или экзогенных генов трансгенной культуры.

Применение согласно данному изобретению для регулирования роста растений также включает случай, когда соединения формулы (I) образуются только в самом растении или в почве из предшественника (ртоЕтид) после их нанесения на растения.

Соединения формулы (I) могут быть применены в виде обычно используемых препаратов, таких как смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты, растворы для опрыскивания, пылевидные препараты или гранулы. Поэтому изобретение также относится к композициям для регулирования роста растений, которые содержат соединения формулы (I).

В соответствии с другой особенностью данного изобретения, предложена композиция для регулирования роста растений, предпочтительно содержащая эффективное количество соединения формулы (I), описанного выше, или его соли, приемлемой в земледелии, а также содержит другие вспомогательные компоненты, подобные, но не ограниченные поверхностно-активными ингредиентами или другими активными ингредиентами, которые совместимы с соединениями согласно данному изобретению. Термин композиция для регулирования роста растений здесь использован в широком смысле и включает не только композиции, которые готовы для использования в качестве регуляторов роста растений, но и концентраты, которые следует растворить перед применением (включая смеси, приготавливаемые в больших резервуарах).

Препараты соединений формулы (I) могут быть приготовлены различными путями в зависимости от преобладающих биологических и/или физико-химических параметров. Примерами возможных готовых, подходящих форм препаратов являются смачиваемые порошки (СП), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как масляно-водные эмульсии или водомасляные эмульсии, растворы для опрыскивания, суспензионные концентраты (СК), дисперсии на масляной или водной основе, растворы, смешиваемые с маслом, суспензии в капсулах (КС), пылевидные препараты (ПП), продукты для покрывания семян, гранулы для разбрасывания и применения на почве, гранулы в виде микрогранул (МГ), гранулы для разбрызгивания, покрытые гранулы и адсорбционные гранулы, диспергируемые в воде гранулы (ВГ), растворимые в воде гранулы (РГ), формулировки в ультрамалых объемах (иЬУ), микрокапсулы и смолы.

Эти индивидуальные формы препаратов в принципе известны и описаны, например, в ХУшпаскегКисЫет, Сйетксйе Тес1то1още [Химическая технология], том 7, С. Натает Уег1ад. Мишсй, 4 изд., 1986; \УаЕе уап Уа1кепЬшд, РеШаЕе Еотти1а1юта, Магсе1 Беккет, Ν.Υ., 1973; К. Майета, 8ргау Бтушд НапЕЬоок, 3 изд., 1979, С. СооЕ\\1п Ь1Е. ЬопЕоп.

Необходимые дополнительные вещества при приготовлении препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны, например, в книгах ДаЙЛта, НапЕЬоок о! [п8ес(1с1Ее Бта1 БйнепР апЕ Сатйега, 2 изд., БайапЕ Воокз,

- 11 012602

Са1бгое11 Ν.Ι; Η.ν. 01рЬеп, 'Тпйобисбоп ΐο С1ау Со11о1б Сйетййу, 2 изд., 1. νίίον & 8опк, Ν.Υ.; С. Магкбеп, 8океп1к Ошбе, 2 изд., Шегкаепсе, Ν.Υ. 1963; МсСи1сйеоп'к Ое1егдеп1к апб Ети1кШегк Аппиа1, МС РиЫ. Согр., В1бдегоооб Ν.Ι; 8Шеу и Vοοб, Епсус1ореб1а оГ 8игГасе Ас1Е^ге Адейк, СЬет. РиЫ. Со. Шс., Ν.Υ. 1964; 8с11бпГе1бЕ СгепхПаскепакбте АШу1епох1баббик1е [Поверхностно-активные этиленоксидные аддукты], νίκκ. Уег1адкдеке11., 81ы11даг( 1976; V^ηηаске^-КϋсЫе^, Сйетйсйе

ТесЬпо1од1е [Химическая технология], том 7, С. Напкег Уег1ад, Мишсй, 4 изд. 1986.

Опираясь на эти готовые препараты, можно также приготовить комбинации с пестицидными активными веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в виде готовой смеси или в виде смеси, приготавливаемой в больших резервуарах.

Смачиваемые порошки представляют собой препараты, которые однородно диспергируются в воде и которые, кроме соединений формулы (I), также включают ионные и/или неионные поверхностноактивные вещества (смачивающие, диспергирующие вещества), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты эфиров жирных спиртов с полигликолями, алкансульфонаты или алкилбензолсульфонаты, лигносульфонаты натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафтален-сульфонат натрия или также олеоилметилтауринат натрия, в дополнение к разбавителю или инертному веществу. Для приготовления смачиваемых порошков соединения формулы (I), например, тонко измельчают на обычно используемых аппаратах, таких как молотковые дробилки, мельницы с поддувом и воздухоструйные мельницы, и смешивают с добавочными веществами для приготовления препарата или со всеми сразу, или последовательно один за другим.

Эмульгируемые концентраты приготовляют, например, при растворении соединений формулы (I) в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в других высококипящих ароматических соединениях или углеводородах или их смесях, с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, эфиры жирных спиртов с полигликолями, конденсаты пропиленоксида/этиленоксида, алкиловые полиэфиры, сорбитановые эфиры, такие как эфиры сорбитана с жирными кислотами, или полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, такие как полиоксиэтилен-сорбитановые эфиры жирных кислот.

Пылевидные препараты получают при измельчении биологически активного вещества с тонко измельченными твердыми веществами, например с тальком или природными глинами, такими как каолин, бентонит или пиррофиллит, или диатомовая земля.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, при влажном перемалывании на имеющихся в продаже шаровых мельницах при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких как уже упомянутые выше, например, в случае других типов препаратов.

Эмульсии, например масляно-водные эмульсии (ЭВ), могут быть получены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, таких как уже упомянутые выше, например, в случае других типов препаратов.

Грануляты могут быть получены или при разбрызгивании соединений формулы (I) на склонный к адсорбции, гранулированный инертный материал или при нанесении концентратов биологически активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или на гранулированный инертный материал, с помощью связующих, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или альтернативно минеральных масел. Подходящие биологически активные вещества можно также гранулировать таким способом, который обычно применяют при получении гранулированных удобрений, при желании в смеси с удобрениями.

Диспергируемые в воде гранулы получают, как правило, при обычных процессах, таких как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, гранулирование на диске, смешивание в высокоскоростных смесителях и экструзия без твердого инертного материала. Относительно получения гранулятов на диске, в кипящем слое, в экструдере и при распылительной сушке, см., например, процессы в 8ргау-Эгутд НапбЬоок 3 изд., 1979, О. Сообгот Ь1б., Ьопбоп; ЕЕ. Вгогошпд, Адд1отега1юп, Сйетка1 апб Епдтееппд 1967, с. 147 и далее; Реггу'к Сйетюа1 Епдтеег'к НапбЬоок, 5 изд., МсОгаго-НШ, №го Уогк 1973, с. 8-57.

Относительно других деталей по получению препаратов продуктов для защиты культур растений см., например, О.С. КНпдтап, ’^ееб Сойго1 ак а 8аепсе, 1ойп \νίΕ\· апб 8опк, Ьс., №го Уогк, 1961, с. 81-96 и Ι.Ό. Егеуег, 8.А. Еνаηк, ’^ееб Сойго1 НапбЬоок, 5 изд., В1аскгое11 8с1ейШс РиЫюабопк, ОхГогб, 1968, с. 101-103.

Как правило, агрохимические препараты содержат 0,1-99 вес.%, более предпочтительно 0,1-95 вес.% соединений формулы (I). Концентрация соединений формулы (I) в смачиваемых порошках

- 12 012602 составляет, например, приблизительно 10-90 вес.%, остальная часть до 100 вес.% состоит из обычных компонентов готовых препаратов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация соединений формулы (I) может составлять приблизительно 1-90 вес.%, более предпочтительно 5-80 вес.%. Пылевидные препараты обычно содержат 1-30 вес.% соединений формулы (I), более предпочтительно в большинстве случаев 5-20 вес.% соединений формулы (I), тогда как растворы для опрыскивания содержат приблизительно 0,05-80 вес.%, более предпочтительно 2-50 вес.% соединений формулы (I). В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание соединений формулы (I) частично зависит от того, находятся ли соединения формулы (I) в жидком или в твердом виде и от того, какие используют гранулирующие добавки, наполнители и подобные вещества. Диспергируемые в воде грануляты, например, содержат 1-95 вес.% биологически активного вещества, более предпочтительно 10-80 вес.%.

Кроме того, упомянутые готовые препараты соединений формулы (I) содержат, при необходимости, вещества, способствующие адгезии, смачивающие вещества, диспергирующие вещества, эмульгаторы, вещества, способствующие проникновению, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, противовспениватели, ингибиторы испарения, регуляторы рНзначений и регуляторы вязкости, которые используют при необходимости в каждом случае.

Подходящие готовые препараты композиций для регулирования роста растений известны. Описание подходящих препаратов, которые могут быть использованы аналогично со способом данного изобретения, приведены в международной патентных публикациях XVΟ 87/3781, XVΟ 93/6089 и ΧνΟ 94/21606, а также в европейском патенте ЕР 295117 и в патенте США И8 5232940. Препараты или композиции с целью использования для регулирования роста растений могут быть получены аналогичным путем, адаптируя ингредиенты, при необходимости, делая их более подходящими для применения в зависимости от применения на растениях или на почве.

Соединения формулы (I) или их соли можно применять как сами по себе, так и в виде их препаратов (формулировок) как комбинации с другими пестицидно активными соединениями, такими как, например, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, фунгициды, защитные вещества, удобрения и/или другие регуляторы роста растений, например, в виде предварительных смесей или смесей, приготавливаемых в больших резервуарах.

Практика данного изобретения позволяет наблюдать многочисленные ответные реакции роста растений, включая следующие (не ограничивающее перечисление):

a) более развитая корневая система,

b) увеличение побегов,

c) увеличение высоты растений,

б) больший размер листьев,

е) меньше погибших основных листьев,

1) более сильные побеги,

д) более зеленый цвет листьев,

б) меньшая потребность в удобрениях, ί) меньшая потребность в семенах, _)) более продуктивные побеги,

k) меньше третьих непродуктивных побегов,

l) более раннее цветение,

т) более раннее созревание зерен,

п) меньшее полегание растений от ветра,

о) более длинные метелки,

р) увеличенные размеры побегов,

μ) улучшенная сила растений,

г) раннее прорастание,

§) больше плодов и лучший урожай.

Предполагается, что используемое здесь определение термина способ регулирования роста растений или регулирование роста растений означает достижение любой из приведенных выше девятнадцати категорий реакции или любой другой модификации у растений, семян, фруктов или овощей (как фрукты, так и овощи в виде не снятого или снятого урожая) в той мере, в какой общий результат приводит к увеличению роста или выгоды в любом смысле для растений, семян, фруктов и овощей, который отличается от любого пестицидного действия (несмотря на то, что в данном изобретении практикуется с совмещением или в присутствии пестицидов, например гербицидов). Термин фрукт, используемый в данном описании, следует понимать, как нечто, произведенное растением и имеющее экономическое значение.

Получают предпочтительно, как минимум, увеличение на 10% одной или нескольких соответствующих реакций роста растений.

Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) и более предпочтительно соединения 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.16, 1.17, 1.18, 1.21, 1.23, 2.1, 2.4, 2.6, 2.7 (см. табл. 1 и 2) оказывают значительное влияние на ростовые свойства растений, которые могут быть

- 13 012602 различными в зависимости от культур растений, на которых их применяют. Различия в эффектах регулировании роста растений могут наблюдаться как в силе (величине) таких эффектов, так и в необходимом количестве веществ, приводящем к равному стимулированию роста растений как в отношении определенных частей растений, так и всего растения в целом.

Производные индолинона формулы (I) могут наноситься с целью регулирования роста растений на поверхность растений и/или на почву, на которой растения произрастают. Нанесение на почву часто осуществляют в форме гранулятов, которые обычно применяют в достаточном количестве, составляющем от около 0,001 до около 0,5 кг/га активного ингредиента, более предпочтительно 0,01-0,1 кг/га.

Предпочтительный вариант изобретения заключается в способе регулирования роста растений, состоящем в нанесении на семена, из которых вырастают растения, до посева семян не фитотоксического, эффективного, регулирующего рост растений количества соединения формулы (I). Семена могут быть обработаны, главным образом, покрыванием или внедрением, или пропитыванием, или замачиванием, или погружением в жидкость или пасту готового препарата, которые известны по существу, и последующей сушкой. При обработке семян расходуют на эти цели 2-1000 г соединения формулы (I) на 100 кг семян, более предпочтительно 5-800 г на 100 кг семян, наиболее предпочтительно 5-250 г на 100 кг.

Точное количество соединения, производного индолинона, необходимое для применения, зависит среди прочего от вида растений, которые следует обработать. Подходящую дозу специалисты могут определить с помощью простых опытов. Ответная реакция растения зависит от общего использованного количества соединения, а также от отдельных видов растений, которые подвергают обработке. Во всяком случае, количество производного индолинона не должно быть фитотоксичным по отношению к обрабатываемому растению.

Хотя предпочтительным способом применения соединений, используемым в процессе обработки согласно данному изобретению, является непосредственное нанесение на поверхность или на стебли растений, соединения можно также наносить на почву, в которой растения произрастают.

Следующие примеры иллюстрируют способы регулирования роста растений согласно данному изобретению, но их не следует рассматривать ограничивающими изобретение, поскольку модификации в материалах и способах известны специалистам. Эффекты регулирования роста растения могут быть определены при проведении опытов с испытанием (скринингом) протопластов и/или при опытах с определением размера корней и/или при применении предварительно выбранных соединений согласно выбранной системе опытов в природных условиях при полевых опытах. Во всех случаях, необработанные протопласты, растения или части растений, или семена принимаются за контроль.

В. Биологические примеры.

Пример 1. Протопластная система растения.

Данное изобретение отличается высокоскоростным опытом для быстрого скрининга химического соединения, которое модулирует рост клеток. В общем случае опыт включает: а) протопласт растения, выращенный в жидкой среде, Ь) библиотеку химических соединений и с) скрининг протопластов для идентификации соединений, которые сильно влияют на рост и развитие клеток.

Приготовление протопласта.

Предпочтительно протопласты приготавливают из суспензий клеток, полученных из кукурузного наплыва. Протопласты получают при энзиматической переработке агрегатов клеток в суспензии. Переработка клеток происходит в течение 3-6 ч при комнатной температуре в смеси целлюлазапектолиаза. Протопласты выделяют при мягком встряхивании, фильтруют через фильтры с ячейкой 45 мкм и собирают с помощью центрифуги. После переработки протопласты промывают несколько раз для удаления осколков клеток и остатков энзима, а затем снова суспендируют в культурной среде. Протопласты помещают в многочисленные 50-100 мкл ячейки в микротитровальной пластинке с плотностью в интервале 100000-2000000 протопластов на мл, более предпочтительно при концентрации 800000 протопластов/мл.

Скрининговые опыты.

Для идентификации химических соединений, которые вызывают рост клеток, протопласты кукурузы инкубируют с библиотекой химических соединений в микротитровальных пластинках с 96 ячейками. Инкубирование проводят при 25°С в течение 1-14 дней, более предпочтительно в течение 7-10 дней, измеряют содержание протеина по Сооша551е окрашиванию на основе колориметрических опытов. Размеры клеток, обработанных химическими соединениями, использованными при тестировании, определяют по сравнению с необработанным контрольным протопластом.

При обработке некоторыми соединениями, производными соединений формулы (I), было обнаружено увеличение более чем на 50% по сравнению с необработанным контролем.

Пример 2. Опыты с ростом корней растений.

Корни растений являются очень разрастающейся тканью растения, что позволяет использовать их в качестве подходящего органа-мишени для скрининга регуляторов роста растений. Полученные результаты дают нам сведения о различных эффектах, вызываемых регуляторами роста растений и идентифицируемых такой системой. При использовании этих опытов с корнями появляется возможность

- 14 012602 определить действие обработки семян на рост корней, и/или прорастание, и/или изменение естественной среды прорастающего растения с целью установления возможной пользы для увеличения урожая.

Два семени пшеницы (ТгШсит аекИуиш, сорт ΤΚ18Θ) или одно семя кукурузы (ΖβΆ шаук, сорт 'ΈΟΚΕΝΖΟ) помещают в каждую лунку в пластиковом лотке, который устроен так, что содержит 8x13 лунок, семена помещают на компостную почву и засыпают песком. Эти семена обрабатывают 100 мкл/на лунку, что составляет расходный объем для обработки приблизительно 1200 л/га раствора соединения с содержанием активного ингредиента (а.и.), с эквивалентным количеством 100, 10 и 1 г а.и./га каждого соединения, используя роботную систему нанесения (Ыхху 8ртау КоЬоБск). Сделано по шесть повторов для каждого соединения и для каждой концентрации. Внешний ободок упомянутого выше пластического лотка не обрабатывают, во избежание неверных отрицательных эффектов, а средний ряд (№ 7) используют в качестве необработанного контроля. Обработанным семенам дают возможность для высыхания в течение приблизительно 4 ч, а затем покрывают песком и поливают. Лотки сохраняют в климатических кабинах с освещением в течение 14 ч и при температуре 24°С (±2) в дневное и 16°С (±2) в ночное время и при относительной влажности воздуха 60% с поливом каждый день. Оценку проводят через 16 (±2) дней после обработки, подсчитывая взошедшие растения и оценивая фитотоксические симптомы и проценты. В дополнение корни вымывают и стебли отрезают как раз выше семян, а влажные корни помещают на сухие бумажные полотенца приблизительно на 30 мин и после этого взвешивают. Эта процедура обеспечивает одинаковую степень влажности корней, что делает возможным сравнение их весов.

В табл. 4 показаны результаты для некоторых соединений (Соед.), которые оказались эффективными в регулировании роста растений кукурузы. Эффекты, наблюдаемые относительно роста корней, приведены в колонке 2 (рост корней в 100 принят за стандарт) и относятся к концентрациям, которые эквивалентны в каждом случае 100, 10, 1 г а.и./га.

Таблица 4

Соед.	100	Кукуруза (концентрация г а.и./га)
10	1
1.2	567	116	69
1.4	99	125	105
1.6	137	140	149
1.8	48	100	174
1.10	102	107	126
1.18	170	85	150
1.12	114	88	148
2.7	118	159	174

В табл. 5 показаны результаты для некоторых соединений (Соед.), которые оказались эффективными в регулировании роста растений пшеницы. Эффекты, наблюдаемые относительно роста корней, приведены в колонке 2 (рост корней в 100 принят за стандарт) и относятся к концентрациям, которые эквивалентны в каждом случае 100, 10, 1 га.и./га.

Таблица 5

Соед.	100	Пшеница (концентрация га.иУга)
10	1
1.1	170	93	209
1.2	274	228	198
1.5	161	117	149
1.23	65	61	135
2.1	122	151	135
2.4	62	115	184
2.7	172	390	182

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims

1. Применение соединения общей формулы (I) или его соли, приемлемой в земледелии, для регулирования роста растений н

/

X где X означает ΝΝΗΚ²;

Я¹ означает галоид или нитрогруппу;

- 15 012602 т означает 1;

К² означает фенил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, включающей галоид, нитрогруппу, (С1-С₃)алкил, сульфамоил и (С1-С₃)галоидалкил;

или 5- или 6-членное моноциклическое гетероароматическое кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, выбираемых из группы, которая включает Ν, причем это кольцо замещено одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил и (С₁С3)галоидалкил; или

X означает группу формулы (А) νν где местом присоединения является атом углерода, помеченный цифрой 2; означает группу формулы =№ОК^а, где К^а означает Н или (С1-С₄)алкил; К¹ означает галоид;

т означает 1;

К³ означает Н.

2. Применение соединения по п.1, у которого означает группу формулы =№ОК^а, где К^а означает Н или (С1-С₃)алкил.

3. Применение соединения по одному из пп.1-2, у которого

X означает ΝΝΗΚ²,

К¹ означает галоид или нитрогруппу;

т означает 1,

К² означает фенил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил, сульфамоил и (С1-С₃)галоидалкил;

или пиридил, замещенный одним или несколькими радикалами из группы, которая включает галоид, (С1-С₃)алкил и (С1-С₃)галоидалкил; или

X означает группу формулы (А) νν где местом присоединения является атом углерода, помеченный цифрой 2;

означает №Н или NО-(С1-С₃)алкил;

К¹ означает галоид и

К³ означает Н.

4. Композиция, которая включает одно или несколько соединений формулы (I) по одному из пп.1-3 или его соль, приемлемую в земледелии, носители и/или поверхностно-активные вещества, предназначенная для использования в препаративных формах для регулирования роста растений.

5. Композиция по п.4, которая дополнительно включает другое биологически активное вещество, выбираемое из группы, включающей акарициды, фунгициды, гербициды, инсектициды, нематициды или соединения, регулирующие рост растений, которые не идентичны соединению, описываемому формулой (I) по п.1.

6. Применение композиции по одному из пп.4-5 для регулирования роста растений, при котором растения относятся к однодольным или двудольным культурам растений.

7. Применение по п.6, при котором растения выбирают из группы, которая включает пшеницу, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукурузу, сахарную свеклу, хлопчатник и соевые бобы.

8. Способ регулирования роста растений в культурах растений, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы (I) по пп.1-3 на место, где это действие желательно, причем этот способ включает нанесение на растения, на семена, из которых эти растения произрастают, или на место, на котором они растут, не фитотоксического, эффективного для регулирования роста растений количества одного или нескольких соединений формулы (I).