CN104788428B - 一种哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于杀菌剂领域，公开了一种哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、制备方法及应用。该化合物结构如式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、制备方法及其在防治植物病原真菌方面的应用，具有制备农药杀菌剂的用途。
背景技术
专利CN101827815A描述了一类用作杀虫剂的螺杂环吡咯烷二酮衍生物。专利CN101863820A描述了一类具有除草活性的3-酰基吡咯烷-2，4-二酮缩氨基脲类化合物。专利CN103183628A介绍了一种含取代苯肼的吡咯烷-2，4-二酮类化合物，具有优异的杀菌活性。专利US4052395介绍了一种具有优异杀菌活性的6-苯基哒嗪-3-酮。专利WO9707104介绍了一种具有优异除草活性的含哒嗪酮的苯氧乙酸乙酯。
本发明将哒嗪酮活性基团引入到吡咯烷酮的3号位，合成了一类结构新颖的联二杂环类衍生物，生物测定发现对植物病原菌具有较好的杀菌活性。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物。
本发明的另一目的在于提供该类哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物的制备方法。
本发明的第3个目的在于提供上述化合物的用途。
本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物。
其中，
R表示氢、C1-6烷基；
Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自下列1-5个基团：氢、X、R、RO，其中X表示卤素；R表示C1-4烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义：
R选自氢、甲基、仲丁基；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自下列的1个或2个基团：氢、X、甲基、甲氧基，其中X表示卤素F、Cl、Br。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：
R选自氢、甲基、仲丁基；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自1个氢、1个X、2个X、1个甲基、2个甲基、1个甲氧基，其中X表示卤素F、Cl、Br。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的特别优选定义：
3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A1)、
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A2)、
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A3)、
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A4)、
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A5)、
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A6)、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A7)、
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A8)、
3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A9)、
3-(1-(3，4-二甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A10)、
3-(1-(4-甲氧基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A11)、
5-甲基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(B1)、
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B2)、
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B3)、
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B4)、
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B5)、
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B6)、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B7)、
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B8)、
5-甲基-3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(B9)、
5-仲丁基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C1)、
5-仲丁基-3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C2)、
5-仲丁基-3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C3)、
5-仲丁基-3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C4)、
5-仲丁基-3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C5)、
5-仲丁基-3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C6)、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮(C7)、
5-仲丁基-3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C8)。
本发明的第二个方面提供了制备本发明的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物(I)的方法。该方法以中间体(II)，在缩合剂EDCI或者催化剂DCC与DMAP的存在下，自身缩合生成哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物(I)。其反应方程式可用下述通式(A)表示：
其中在上述各结构式中：
R和Y(n)均具有如前所述的含义。
本发明的第三个方面涉及哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物(I)的应用，可应用于农药领域，作为杀菌剂，防治植物病原真菌。
本发明的化合物对小麦赤霉病菌、蔬菜灰霉病菌、水稻纹枯病菌和辣椒炭疽病菌具有较好的抑菌活性，适用于防治小麦赤霉病、蔬菜灰霉病、水稻纹枯病和辣椒炭疽病。
有益效果：
1、本发明在吡咯烷-2，4-二酮3号位的侧链上引入哒嗪酮结构单元，得到如式(I)所示的新型哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物。
2、本发明专利所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物的制备方法，采用的原料易得，对设备要求简单，反应时间短，操作十分简便。
3、本发明专利所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物表现出较好的的抑制植物病原真菌的活性，杀菌谱广，可以为农业生产中植物保护提供有效服务。
具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
制备实施例
实施例1：哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物(I)的合成
在50mL三口瓶中加入30mL二氯甲烷，2.0mmol中间体(II)，2.4mmol DCC(或者EDCI，2.6mmol DMAP)，搅拌，室温反应，TLC监测，约10h后，反应完全，减压蒸馏，除去溶剂，柱层析分离(甲醇∶氯仿＝1∶25)，得哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物(I)。
采用实施例1的方法，制备了下述A-C系列的化合物：
3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A1)：
白色粉末；收率62.5％；mp 248.1-248.8℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.53(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.1Hz，4H，ArH)，7.35(dd，J＝7.9，3.9Hz，1H，ArH)，5.71(s，1H，C＝ONH)，3.97(s，2H，CH2NH)，3.52-3.42(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.53(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.1Hz，4H，ArH)，7.35(dd，J＝7.9，3.9Hz，1H，ArH)，5.60(s，1H，C＝ONH)，3.81(s，2H，CH2NH)，3.65-3.54(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A2)：
白色粉末；收率58.5％；mp 204.9-207.0℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.81(s，1H，ArNNH)，7.42(t，J＝7.2Hz，2H，ArH)，7.27-7.18(m，2H，ArH)，5.78(s，1H，C＝ONH)，3.98(s，2H，CH2NH)，3.54-3.39(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：11.81(s，1H，ArNNH)，7.42(t，J＝7.2Hz，2H，ArH)，7.27-7.18(m，2H，ArH)，5.78(s，1H，C＝ONH)，3.81(s，2H，CH2NH)，3.67-3.55(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A3)：
白色粉末；收率73.4％；mp 234.1-235.4℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.25(s，1H，ArNNH)，7.43(d，J＝1.2Hz，2H，ArH)，7.15(t，J＝8.5Hz，2H，ArH)，5.77(s，1H，C＝ONH)，3.99(s，2H，CH2NH)，3.51-3.38(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.25(s，1H，ArNNH)，7.43(d，J＝1.2Hz，2H，ArH)，7.15(t，J＝8.5Hz，2H，ArH)，5.77(s，1H，C＝ONH)，3.82(s，2H，CH2NH)，3.66-3.52(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A4)：
白色粉末；收率59.3％；mp 223.9-225.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.85(s，1H，ArNNH)，7.58-7.51(m，1H，ArH)，7.47-7.35(m，3H，ArH)，5.88(s，1H，C＝ONH)，3.96(s，2H，CH2NH)，3.57-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.78(t，J＝7.0Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：11.85(s，1H，ArNNH)，7.58-7.51(m，1H，ArH)，7.47-7.35(m，3H，ArH)，5.88(s，1H，C＝ONH)，3.82(s，2H，CH2NH)，3.69-3.59(m，2H，CH2CH2C＝O)，3.69-3.59(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.78(t，J＝7.0Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A5)：
白色粉末；收率62.2％；mp 233.7-236.4℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.06(s，1H，ArNNH)，7.58-7.48(m，1H，ArH)，7.43-7.29(m，3H，ArH)，5.65(s，1H，C＝ONH)，4.03(s，2H，CH2NH)，3.43(t，J＝7.8Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.06(s，1H，ArNNH)，7.58-7.48(m，1H，ArH)，7.43-7.29(m，3H，ArH)，5.58(s，1H，C＝ONH)，3.83(s，2H，CH2NH)，3.62-3.54(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A6)：
白色粉末；收率73.4％；mp 210.2-211.2℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.11(s，1H，ArNNH)，7.43(d，J＝10.3Hz，4H，ArH)，5.79(s，1H，C＝ONH)，4.00(s，2H，CH2NH)，3.43(t，J＝7.8Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.8Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.11(s，1H，ArNNH)，7.43(d，J＝10.3Hz，4H，ArH)，5.67(s，1H，C＝ONH)，3.82(s，2H，CH2NH)，3.64-3.53(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.8Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A7)：
白色粉末；收率78.6％；mp 212.6-213.8℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.06(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.36(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，5.83(s，1H，C＝ONH)，4.00(s，2H，CH2NH)，3.45(t，J＝9.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.06(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.36(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，5.83(s，1H，C＝ONH)，3.82(s，2H，CH2NH)，3.64-3.51(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A8)：
白色粉末；收率60.1％；mp 235.1-235.7；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.44(s，1H，ArNNH)，7.55(s，1H，ArH)，7.44-7.32(m，2H，ArH)，5.74(s，1H，C＝ONH)，4.00(s，2H，CH2NH)，3.53-3.37(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：11.44(s，1H，ArNNH)，7.55(s，1H，ArH)，7.44-7.32(m，2H，ArH)，5.59(s，1H，C＝ONH)，3.80(s，2H，CH2NH)，3.65-3.55(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O).
3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氧哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A9)：
白色粉末；收率72.5％；mp 231.4-233.8℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.27(s，1H，ArNNH)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.26(d，J＝7.2Hz，2H，ArH)，5.73(s，1H，C＝ONH)，3.98(s，2H，CH2NH)，3.52-3.38(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.82-2.70(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.39(s，3H，ArCH3)；Z-isomer：12.27(s，1H，ArNNH)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.26(d，J＝7.2Hz，2H，ArH)，5.64(s，1H，C＝ONH)，3.82(s，2H，CH2NH)，3.64-3.53(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.82-2.70(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.39(s，3H，ArCH3).
3-(1-(3，4-二甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A10)：
白色粉末；收率69.4％；mp 241.7-243.1℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.45(s，1H，ArNNH)，7.22(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.16(d，J＝8.2Hz，1H，ArH)，5.47(s，1H，C＝ONH)，3.94(s，2H，CH2NH)，3.53-3.40(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.29(s，6H，2×ArCH3)；Z-isomer：12.45(s，1H，ArNNH)，7.22(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.16(d，J＝8.2Hz，1H，ArH)，5.47(s，1H，C＝ONH)，3.81(s，2H，CH2NH)，3.65-3.54(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.29(s，6H，2×ArCH3).
3-(1-(4-甲氧基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(A11)：
白色粉末；收率55.2％；mp 225.1-228.0℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.35(s，1H，ArNNH)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，6.97(d，J＝8.8Hz，2H，ArH)，5.75(s，1H，C＝ONH)，3.94(s，2H，CH2NH)，3.84(s，3H，ArOCH3)，3.52-3.42(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)；Z-isomer：12.35(s，1H，ArNNH)，7.35(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，6.97(d，J＝8.8Hz，2H，ArH)，5.60(s，1H，C＝ONH)，3.84(s，3H，ArOCH3)，3.79(s，2H，CH2NH)，3.64-3.53(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O).
5-甲基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(B1)：
白色粉末；收率63.5％；mp 173.3-175.1℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.57(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.8Hz，4H，ArH)，7.35(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，5.80(s，1H，C＝ONH)，4.19-4.01(m，1H，CHNH)，3.48(t，J＝10.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(d，J＝6.4Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.57(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.8Hz，4H，ArH)，7.35(d，J＝3.0Hz，1H，ArH)，5.80(s，1H，C＝ONH)，3.96-3.79(m，1H，CHNH)，3.66-3.52(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(d，J＝6.4Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B2)：
白色粉末；收率62.4％；mp 205.2-228.6℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.93(s，1H，ArNNH)，7.49-7.35(m，2H，ArH)，7.27-7.18(m，2H，ArH)，5.79(s，1H，C＝ONH)，4.14(dd，J＝17.6，12.4Hz，1H，CHNH)，3.45(t，J＝17.0Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝12.8Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(d，J＝5.4Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：11.93(s，1H，ArNNH)，7.49-7.35(m，2H，ArH)，7.27-7.18(m，2H，ArH)，5.79(s，1H，C＝ONH)，3.87(dd，J＝21.6，12.6Hz，1H，CHNH)，3.64-3.54(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝12.8Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(d，J＝5.4Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B3)：
白色粉末；收率69.8％；mp 211.7-212.6℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.42(s，1H，ArNNH)，7.49-7.39(m，2H，ArH)，7.14(t，J＝8.5Hz，2H，ArH)，5.74(s，1H，C＝ONH)，4.22-4.05(m，1H，CHNH)，3.50-3.37(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.40(d，J＝6.6Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.42(s，1H，ArNNH)，7.49-7.39(m，2H，ArH)，7.14(t，J＝8.5Hz，2H，ArH)，5.74(s，1H，C＝ONH)，3.94-3.81(m，1H，CHNH)，3.63-3.52(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.40(d，J＝6.6Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B4)：
白色粉末；收率59.9％；mp 186.9-188.0℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.83(s，1H，ArNNH)，7.58-7.51(m，1H，ArH)，7.48-7.36(m，3H，ArH)，5.74(s，1H，C＝ONH)，4.12(q，J＝6.8Hz，1H，CHNH)，3.73-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.87-2.69(m，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(d，J＝6.9Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：11.83(s，1H，ArNNH)，7.58-7.51(m，1H，ArH)，7.48-7.36(m，3H，ArH)，5.60(s，1H，C＝ONH)，3.86(dd，J＝13.8，6.9Hz，1H，CHNH)，3.73-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.87-2.69(m，2H，CH2CH2C＝O)，1.36(d，J＝6.9Hz，1H，CHCH3)
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B5)：
白色粉末；收率65.4％；mp 221.7-224.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.07(s，1H，ArNNH)，7.51(s，1H，ArH)，7.42-7.29(m，3H，ArH)，5.76(s，1H，C＝ONH)，4.15(dd，J＝19.3，8.7Hz，1H，CHNH)，3.68-3.32(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.2Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝5.9Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.07(s，1H，ArNNH)，7.51(s，1H，ArH)，7.42-7.29(m，3H，ArH)，5.76(s，1H，C＝ONH)，3.91(dd，J＝20.5，12.0Hz，1H，CHNH)，3.68-3.32(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.76(t，J＝7.2Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝5.9Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B6)：
白色粉末；收率77.7％；mp 203.0-205.6℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.24(s，1H，ArNNH)，7.42(s，4H，ArH)，5.71(s，1H，C＝ONH)，4.14(dd，J＝11.4，8.5Hz，1H，CHNH)，3.59-3.34(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝6.4Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.24(s，1H，ArNNH)，7.42(s，4H，ArH)，5.71(s，1H，C＝ONH)，3.90(dd，J＝21.4，7.7Hz，1H，CHNH)，3.59-3.34(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝6.4Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B7)：
白色粉末；收率78.2％；mp 221.8-223.8℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δE-isomer：12.21(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.36(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，5.72(s，1H，C＝ONH)，4.15(dd，J＝20.2，5.2Hz，1H，CHNH)，3.55-3.36(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝6.5Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.21(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.36(d，J＝8.2Hz，2H，ArH)，5.72(s，1H，C＝ONH)，3.89(d，J＝2.9Hz，1H，CHNH)，3.55-3.36(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.6Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.41(d，J＝6.5Hz，3H，CHCH3).
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮(B8)：
白色粉末；收率63.7％；mp 195.8-197.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.71(s，1H，ArNNH)，7.55(s，1H，ArH)，7.38(d，J＝9.8Hz，2H，ArH)，5.70(s，1H，C＝ONH)，4.15(q，J＝6.8Hz，1H，CHNH)，3.62-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(t，J＝11.2Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：11.71(s，1H，ArNNH)，7.55(s，1H，ArH)，7.38(d，J＝9.8Hz，2H，ArH)，5.59(s，1H，C＝ONH)，3.87(dd，J＝14.0，9.1Hz，1H，CHNH)，3.62-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.39(t，J＝11.2Hz，3H，CHCH3).
5-甲基-3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(B9)：
白色粉末；收率70.2％；mp 220.2-223.4℃分解；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.51(s，1H，ArNNH)，7.33(d，J＝7.9Hz，2H，ArH)，7.26(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，5.80(s，1H，C＝ONH)，4.08(q，J＝6.7Hz，1H，CHNH)，3.47(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.81-2.71(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.38(s，3H，ArCH3)，1.38(t，J＝8.2Hz，3H，CHCH3)；Z-isomer：12.51(s，1H，ArNNH)，7.33(d，J＝7.9Hz，2H，ArH)，7.26(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，5.69(s，1H，C＝ONH)，3.86(dd，J＝13.2，6.6Hz，1H，CHNH)，3.62-3.53(m，1H，CH2CH2C＝O)，2.81-2.71(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.38(s，3H，ArCH3)，1.38(t，J＝8.2Hz，3H，CHCH3)
5-仲丁基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C1)：
白色粉末；收率72.1％；mp 164.2-165.5℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.53(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.4Hz，4H，ArH)，7.35(d，J＝2.9Hz，1H，ArH)，5.92(s，1H，C＝ONH)，4.06(d，J＝24.5Hz，1H，CHNH)，3.65-3.36(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.0Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.08-1.80(m，1H，CHCH3)，1.52-1.18(m，2H，CH2CH3)，1.04-0.94(m，3H，CHCH3)，0.93-0.77(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.53(s，1H，ArNNH)，7.46(d，J＝4.4Hz，4H，ArH)，7.35(d，J＝2.9Hz，1H，ArH)，5.92(s，1H，C＝ONH)，3.81(d，J＝33.2Hz，1H，CHNH)，3.65-3.36(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.77(t，J＝7.0Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.08-1.80(m，1H，CHCH3)，1.52-1.18(m，2H，CH2CH3)，1.04-0.94(m，3H，CHCH3)，0.93-0.77(m，3H，CH2CH3).
5-仲丁基-3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C2)：
白色粉末；收率70.4％；mp 148.3-150.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.97(s，1H，ArNNH)，7.48-7.35(m，2H，ArH)，7.29-7.18(m，2H，ArH)，5.75(d，J＝22.1Hz，1H，C＝ONH)，4.08(dd，J＝23.8，3.3Hz，1H，CHNH)，3.45(t，J＝7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.84-2.72(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.02-1.84(m，1H，CHCH3)，1.50-1.23(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.94(m，3H，CHCH3)，0.86(dt，J＝11.8，6.3Hz，3H，CH2CH3)；Z-isomer：11.97(s，1H，ArNNH)，7.48-7.35(m，2H，ArH)，7.29-7.18(m，2H，ArH)，5.75(d，J＝22.1Hz，1H，C＝ONH)，3.85-3.74(m，1H，CHNH)，3.66-3.56(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.84-2.72(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.02-1.84(m，1H，CHCH3)，1.50-1.23(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.94(m，3H，CHCH3)，0.86(dt，J＝11.8，6.3Hz，3H，CH2CH3).
5-仲丁基-3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C3)：
白色粉末；收率75.7％；mp 176.3-178.8℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.28(s，1H，ArNNH)，7.51-7.38(m，2H，ArH)，7.14(t，J＝8.4Hz，2H，ArH)，5.80(s，1H，C＝ONH)，4.09(d，J＝24.4Hz，1H，CHNH)，3.63-3.33(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.06-1.84(m，1H，CHCH3)，1.52-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.98(dd，J＝14.5，7.1Hz，3H，CHCH3)，0.94-0.78(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.28(s，1H，ArNNH)，7.51-7.38(m，2H，ArH)，7.14(t，J＝8.4Hz，2H，ArH)，5.80(s，1H，C＝ONH)，3.82(d，J＝27.8Hz，1H，CHNH)，3.63-3.33(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.5Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.06-1.84(m，1H，CHCH3)，1.52-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.98(dd，J＝14.5，7.1Hz，3H，CHCH3)，0.94-0.78(m，3H，CH2CH3).
5-仲丁基-3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C4)：
白色粉末；收率68.2％；mp 153.1-154.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.01(s，1H，ArNNH)，7.57-7.50(m，1H，ArH)，7.47-7.35(m，3H，ArH)，5.65(s，1H，C＝ONH)，4.06(d，J＝24.2Hz，1H，CHNH)，3.58-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.86-2.67(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.00-1.82(m，1H，CHCH3)，1.48-1.22(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.93(m，3H，CHCH3)，0.93-0.77(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.01(s，1H，ArNNH)，7.57-7.50(m，1H，ArH)，7.47-7.35(m，3H，ArH)，5.65(s，1H，C＝ONH)，3.85(d，J＝8.1Hz，1H，CHNH)，3.58-3.31(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.86-2.67(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.00-1.82(m，1H，CHCH3)，1.48-1.22(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.93(m，3H，CHCH3)，0.93-0.77(m，3H，CH2CH3).
5-仲丁基-3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C5)：
白色粉末；收率71.1％；mp 182.1-183.7℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.11(s，1H，ArNNH)，7.53(d，J＝24.4Hz，1H，ArH)，7.42-7.28(m，3H，ArH)，5.65(s，1H，C＝ONH)，4.11(d，J＝25.4Hz，1H，CHNH)，3.42(dd，J＝15.5，7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.06-1.85(m，1H，CHCH3)，1.50-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.99(dd，J＝13.7，7.1Hz，3H，CHCH3)，0.95-0.79(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.11(s，1H，ArNNH)，7.53(d，J＝24.4Hz，1H，ArH)，7.42-7.28(m，3H，ArH)，5.65(s，1H，C＝ONH)，3.82(d，J＝32.5Hz，1H，CHNH)，3.64-3.51(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.7Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.06-1.85(m，1H，CHCH3)，1.50-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.99(dd，J＝13.7，7.1Hz，3H，CHCH3)，0.95-0.79(m，3H，CH2CH3).
5-仲丁基-3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮(C6)：
白色粉末；收率78.8％；mp 195.3-196.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.13(s，1H，ArNNH)，7.49-7.37(m，4H，ArH)，5.79(d，J＝21.3Hz，1H，C＝ONH)，4.10(dd，J＝24.3，3.3Hz，1H，CHNH)，3.46-3.37(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.74(t，J＝7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.01-1.85(m，1H，CHCH3)，1.52-1.21(m，2H，CH2CH3)，1.04-0.94(m，3H，CHCH3)，0.94-0.78(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.13(s，1H，ArNNH)，7.49-7.37(m，4H，ArH)，5.79(d，J＝21.3Hz，1H，C＝ONH)，3.81(dd，J＝32.0，2.8Hz，1H，CHNH)，3.62-3.51(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.74(t，J＝7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.01-1.85(m，1H，CHCH3)，1.52-1.21(m，2H，CH2CH3)，1.04-0.94(m，3H，CHCH3)，0.94-0.78(m，3H，CH2CH3).
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮(C7)：
白色粉末；收率81.2％；mp 207.9-210.0℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：12.17(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.38(dd，J＝19.2，8.2Hz，2H，ArH)，5.62(s，1H，C＝ONH)，4.10(dd，J＝24.3，3.1Hz，1H，CHNH)，3.48-3.35(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.74(t，J＝7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.01-1.85(m，1H，CHCH3)，1.52-1.22(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.95(m，3H，CHCH3)，0.95-0.79(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：12.17(s，1H，ArNNH)，7.57(d，J＝8.7Hz，2H，ArH)，7.38(dd，J＝19.2，8.2Hz，2H，ArH)，5.62(s，1H，C＝ONH)，3.81(d，J＝33.0Hz，1H，CHNH)，3.62-3.50(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.74(t，J＝7.9Hz，2H，CH2CH2C＝O)，2.01-1.85(m，1H，CHCH3)，1.52-1.22(m，2H，CH2CH3)，1.03-0.95(m，3H，CHCH3)，0.95-0.79(m，3H，CH2CH3)
5-仲丁基-3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二 酮(C8)：
白色粉末；收率65.1％；mp 191.6-192.9℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：E-isomer：11.73(s，1H，ArNNH)，7.55(d，J＝10.4Hz，1H，ArH)，7.38(d，J＝10.7Hz，2H，ArH)，5.60(s，1H，C＝ONH)，4.10(dd，J＝23.9，3.3Hz，1H，CHNH)，3.66-3.32(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.98-1.83(m，1H，CHCH3)，1.50-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.98(dd，J＝8.7，7.2Hz，3H，CHCH3)，0.93-0.76(m，3H，CH2CH3)；Z-isomer：11.73(s，1H，ArNNH)，7.55(d，J＝10.4Hz，1H，ArH)，7.38(d，J＝10.7Hz，2H，ArH)，5.60(s，1H，C＝ONH)，3.80(d，J＝33.5Hz，1H，CHNH)，3.66-3.32(m，2H，CH2CH2C＝O)，2.75(t，J＝7.4Hz，2H，CH2CH2C＝O)，1.98-1.83(m，1H，CHCH3)，1.50-1.21(m，2H，CH2CH3)，0.98(dd，J＝8.7，7.2Hz，3H，CHCH3)，0.93-0.76(m，3H，CH2CH3)
实施例2：本发明的化合物对植物病原真菌的杀菌活性
采用菌丝生长速率法测定了本发明的化合物对4种供试植物病原菌，即小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的杀菌活性，所用浓度为50μg/mL。以肼菌酮为对照药剂。结果列于表1。
从表1可以看出：本发明的化合物对4种供试植物病原菌具有较好的杀菌活性。在50μg/mL的浓度下，化合物A6和B6对小麦赤霉病菌的抑制率达到50％以上。化合物A6、B2、B6、B8、C4、和C8对蔬菜灰霉病菌的抑制率达到50％以上。超过1/2化合物对水稻纹枯病菌的抑制率超过了50％，其中B2、B8和C4的抑制率超过对照药肼菌酮的91.1％。A6、B2、B6、B8、C3和C4对辣椒炭疽病菌的抑制率达到50％以上，A6、B2、B6、B8和C4的抑制率超过对照药肼菌酮的58.9％。
表1本发明的化合物对植物病原菌的杀菌活性(抑制率，％)
Claims (7)
1.式(I)所示结构的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体。
其中，
R表示氢、C1-6烷基；
Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自下列1-5个基团：氢、X、R1、R1O，其中X表示卤素；R1表示C1-4烷基。
2.根据权利要求1所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体，其特征在于：
R选自氢、甲基、仲丁基；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自下列的1个或2个基团：氢、X、甲基、甲氧基，其中X表示卤素F、Cl、Br。
3.根据权利要求2所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体，其特征在于：
R选自氢、甲基、仲丁基；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自1个氢、1个X、2个X、1个甲基、2个甲基、1个甲氧基，其中X表示卤素F、Cl、Br。
4.根据权利要求3所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体，其特征在于：
3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(3，4-二甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-甲氧基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-甲基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-甲基吡咯烷-2，4-二酮、
5-甲基-3-(1-(4-甲基苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(6-氧-1-苯基四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(2-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(4-氟苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(2-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(3-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(4-氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮、
3-(1-(4-溴苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)-5-仲丁基吡咯烷-2，4-二酮、
5-仲丁基-3-(1-(2，4-二氯苯基)-6-氧四氢哒嗪-3(2H)-基亚基)吡咯烷-2，4-二酮。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的哒嗪酮联吡咯烷酮的异构体，是指几何异构体。
6.一种制备权利要求1-4任一项所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体的制备方法，其特征在于按通式(A)表示的方法制备：
其中在上述各结构式中：
R和Y(n)具有权利要求1-4任一项中相应基团的定义。
7.权利要求1-4中任一项所述的哒嗪酮联吡咯烷酮衍生物、或其异构体在防治植物病原真菌方面的应用。
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