JPS59161303A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、２−（２−ナフチルオキシ）プロピオン
アニリドとを有効成分として含有することを特徴とする
、除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生ずると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も・、発芽前のものからある程度
生育の進んだもの寸で各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。

本発明者らは低薬量の除草剤で発芽前のものからある程
度生育の進んだ雑草まで充分に防除できる除草剤を開発
すべく、鋭意研究を進めてきた。

その研究過程において本発明１者らは、特定のカーバメ
ート誘導体が、除草活性が高く、しかも水稲には全く薬
害を示さないという高度選択性を有しており、丑だ残効
期間が長い等、特に水田用除草剤としてすぐれた特徴を
有していることを見出した。

この特定のカーバメート誘導体を単独で除草剤として使
用すると雑草発芽前の段階でけノビエ。

クマガヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さら
にホタルイ等に対しても有効である。特にノビエに対し
ては発芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効
果を有しており、しかも移植水稲に対しては全く薬害が
認められない点がこの薬剤の大きな特徴である。しかし
ながら、その後の研究において、一部の多年生雑草に対
しては除草効果が充分ではないということが明らかにな
った。

一方、２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド
は水田用除草剤として既に公知であって一般に広く用い
られており、有用性が大きいが、特にノビエ等のイネ科
雑草に対しては発芽前処理においても除草効果は不充分
であり、さらに生育期のノビエに対しては除草効果が期
待できない。

本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘導体の持
つ作用特性を損うことなく欠点を解消し、多くの雑草を
防除できるような除草剤組成物の開発を目標に、さらに
鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、
２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリドとを適
切な割合で混合施用することにより、両薬剤の短所を相
い補うだけでなく、予想を大きく上まわる極めて顕著な
相乗効果が表われることを見出し、本発明を完成するに
至った。

すなわち本発明は、一般式： ％式％ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基。

５、６．７．８−テトラヒドロ−２−す７チル基、１．
４−メタン−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフ
チル基、１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル基または、フェニル基を示す。Ｘがフ
ェニル基である場合ハロゲイ原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオ
キシ基、低級アルキニルオキシ基。

低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
の置換基を有する。

Ｙは酸素原子才たけ硫黄原子を示し、２は低級アルキル
基を示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロ
メチル基から選ばれた１個またＦｉ２個の同種または異
種の置換基を有することのあるフェニル基またはピリジ
ル基を示す。）で表わされるカーバメート誘導体と、２
−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリドとを有効
成分とする、除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限ｉｄなく、広い配合比において優れた相乗効果が得
られるが、好ましくは前記一般式で表わされる特定のカ
ーバメート誘導体１重量部に対して、２−（２−ナフチ
ルオキシ）グロピオンアニリドｃ１．１〜１０重量部程
度が適当である。

この配合物の施用薬量は一般には有効成分量で１０〜１
．　ＯＯＯり／１０ａ、好ましくは２０〜５００９　／
　１０　ａの範囲が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に水田において使用する場
合には、前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘
導体の１種又は２種以上と２−（２−ナフチルオキシ）
プロピオンアニリドの適当量を不活性担体と混合し、通
常の農薬使用形態である水和剤、乳剤９粒剤、粉剤等の
形に製剤化して使用することができる。固体不活性担体
としては、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土。

ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉等
をあげることができ、液体不活性担体としてＵ、水、ア
ルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシン、
シクロヘキヅン、シクロヘキサノン、イソホロン、ブチ
ルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、
鉱油等をあげることができる。

さらに製剤上必要ならば界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補、助剤を、あるいは安定
剤を混合することによって、除草効力の確実性を高める
こともできる。

まだ、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式で表わ
される特定のカーバメート誘導体の具体例を以下に示す
。本発明に係る特定のカーバメート誘導体が、この具体
例の化合物に限定されるものでないことは・いうまでも
ない。この化合物Ａは以下の記載に引用される。

１０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチルフ
ェニル）チオカーバメート ２０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカ
ーバメート ５０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ４０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ５０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカルバメート ６　０−５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメ
ート ７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル
フェニル）チオカーバメート ８０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチル
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート９０−１．４
−メタノ−ｉ、　２．３．４−テトラヒドロ−６−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカ
ーバメート １００−５−（ンダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチ
オカーバメート １１０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメートｊ１２０
−５−インダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート １３　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １４’０−５−１ンダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １５　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １６Ｑ−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート １７　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １８０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート １９　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ２００−５−インダニル　ｘｉ　−（３−ブロモフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２Ｍ　　ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ２２０−５−インダニル　Ｎ−（２−、Ｉトキシフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２３　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ２４０−５−インダニル　Ｎ−（３−メ）キシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２５　０−５．６，７．８〜テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ２６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−４１）フルオロメチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート ２７０−５−インダニル　Ｎ〜ジメチルＮ−（ろ、４−
ジメチルフェニル）チオカーバメート ２８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（ろ、４−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ２９０−５−インダニル　Ｎ〜ジメチルＮ−（３，５−
ジメチルフェニル）チオカルバメート ３０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ３１０−５−インターニル　Ｎ−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ−）３２　０
−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ３３０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート５４０−
５．’６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　Ｎ−（
３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ３５　０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−２−ピリジル）チオカーバメート ３６　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ〜（６−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート ３７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート ３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート４０　０−５．
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ４１０−１．４−メクノー１．２．ろ、４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　？Ｊ−（６−メドギシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４２　１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−（６〜メトキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−メチルカーバメート ４３　０−３−ｔｏｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート４４　
０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチルフェニル）チオカーバメート４５　０−５
．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−メチ
ルーＮ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカー
バメート ４６０−５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ４７０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４Ｂ　　５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト４９５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−
Ｎ−メチルカーバメート ５０　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メｆルーＮ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト５１Ｑ−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）チオカーバメート ５２　５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート ５３　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−（３−ノドキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５４　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート５５　
０−４−ｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−（３−クロロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５７０−４−イソプロピル　ＩＪ−メチル−Ｎ−（３−
メチルフェニル）チオカーバメート ５８　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ＝フェニルチオカーバメート ５９　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオ−））−ハメ−）
６０　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６１
０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６２　０−
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−ブロモフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６５　０−４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート６４　０−４−ｔｅｒ
ｔ、−ブチルフェニル　Ｎ−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６５０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ’　　　　　　　　　　−（３，４−ジメチルフェニ
ル）チオカーバメート６６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル　Ｎ−（５−クロロ−４−メチルフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ６７　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ６８　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート ６９　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ＝（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート
７００−４−ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート７
１　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカーバメ
ート ７２４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート７３０−
４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート７４　０−４
−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７５　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チ
ルＮ　−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ７６０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７０−１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）チオカーバメート ７８０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート７９
　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　
Ｎ−メチルーＮ−（５，６−シメチルー２−ピリジル）
チオカーバメート ８０　０−４−ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
〜Ｎ−（ｓ、６−シメチルー２−ピリジル）チオカーバ
メート ８１　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８２
　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート Ｂ５５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）７Ｎ−メチルカーバメート８４　０
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−ブロモ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８５　０
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−クロロ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルテオカーバメ〜ト８６０−
４＝ｓｅｃ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８７０−４
−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルテオカーバメ〜ト８８０−４−イ
ソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート８９０−４−ｅｅｃ−ブチ
ルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート９０Ｑ−３−エチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート９ＮＱ−４−エチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２９２０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメート
９３０−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ９４０−４−クロロ−６，５−ジメチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−１！！−メチルチオ
カーバメ−ト ９５　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ〜メチル−ＮＣ６−シメチルアミンー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ９６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（６−シメチルアミノー２−ピリジル）チオカー
バメート ９７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ　
−フェニルチオカーバメート ９８　０−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルチオカーバメート ９９　０−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（５−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０
０　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４−フ
ルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０１
　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−ブロ
モフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０２　０
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（
３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメート１０３　
０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メトキ
シ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １０４０−６．５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
０５０−４−クロロ−５−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １１］６０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０７
０−４−エチル−６−メチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルテオカーバ１０８４
〜エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１０９０〜４
−アセチル−６−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）　−ｘｉ−メチルチオカーバメート １１００−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
　−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメ
ート １１１０−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１２０−５−インプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（３−メチルフェニル）チオカーバメート１１３　０
−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１１４　０−４
−イソ７’ロピルー３−ｙ’ｆルフェニル　Ｎ＝（６−
メ）−Ｙシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニ
ル　Ｎ−（６−メドキンー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チ１１６０−４−）リフルオロメチルフェニル　Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １１７０−３−クロロ−４−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドギシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１８０−４−ブロモ−６−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１９４−ブロモ−６−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１２
０　０−３−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １：ＮＯ−３〜イングロビルフエニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバメート１
２２　０−５−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２３０
−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルテオカーバメート １２４０−３，４−ジクロルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−１寸−メチルチオカーバメート
１２５０−４−りＴコロ−６−メチルフェニル　Ｎ−メ
チル、−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート １２６　０−３．４−ジメチルノエニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ−１・
１２７０−４−メチルフェニル　Ｎ〜（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２８０
−４−クロロ−３−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２９３−アリルオキシ−４−クロロフェニル　Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）　−１ａ−メチルカーバ
メート １５０　４−、＞ロロー３−（２−フロピニルオキシ）
フェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメート １３１０−４−インプロペニルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３２　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオカー
バメート １３３０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３４
０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１６５３−ブ
トキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）
−Ｎ−メチルカーバメート １３／）Ｏ−４−メチルチオフェニル　Ｎ〜（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
３７Ｑ−４−Ｊ’ロロー５−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルチオカーバメート １３８０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−＃−１：３−メチルフェニル）チオカーバメート１
３９０−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート１４０
　０−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−（３−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−、ｌ’チルチオカー
バメート １４１０−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−（６
−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １４２　０−４−クロロ−３−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４，／）−ジメチル−２−ピリジル）チオ
カーバメート １４５　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−エチルーＮ−（６−メドキシー２−ピリジル
）チオカーバメート １４４　０−５．６．Ｚ８−ｙトラヒトｌ：ｌ−２−ｆ
７ｆ＃　　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（６−メドギシー２
−ビリジｌＬ）チオカーバメート １４５０−３−メチル−４−ニトロフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １４６・０−５−メチル−４−，７’−／−ルチオフェ
ニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。

実施例中「部」−：重量部である。

実施例１ 化合物Ａ１１．５部および２−（２−ナフチルオキシ）
プロピオンアニリド５部を、固体担体としてジ−クライ
ト〔商品名、国峰工業■製）８７．３部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、化工アトラス［有］６％
）　１．３５部およびツルポール８００Ａ（商品名、東
邦化学工業■製）１．３５部と共に混合粉砕して、水利
剤を得た。

実施例２ 化合物＆７６．１０部および２−（２−ナフチルオキシ
）プロピオンアニリド１０部を、液体担体としてイソホ
ロン７０部、界面活性剤としてツルポール８００Ａ１０
部と共に混合溶解して、乳剤を得た。

実施例３ 化合物Ａ１１６．７部および２−（２−ナフチルオキシ
）プロピオンアニリド７部を、固体担体としてベントナ
イト４６部およびクニライト〔商品名、国峰工業■製〕
３５部、界面活性剤としてツルポール８００部５部と共
に混合粉砕したのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、
直径０．７部ｍの篩穴から押し出し、乾燥後１〜２間の
長さに切断して粒剤を得た。

次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例によって説明する。

実施例４〜５５および比較例１〜５６ 直径１５ｃｒｎの磁製ポットに、水を加えて代かき状態
にした水田土壌表層に各種雑草種子を播種し、催芽させ
たミズガヤツリおよびウリカワの塊茎を移植し、さらに
２葉期の水稲苗（品種二日本晴）を１ｃｍの深さに２本
２株植としだ。その後２ｃｍ湛水し、温室内に静置した
。水稲移植翌日（ノビエ発芽前）および水稲移植１０日
後（ノビエ２葉期）に、前記実施例に示した方法に準じ
て調製した、本発明除草剤組成物の水利剤の所定量を、
ポット当り１’Ｏｍ／の水に稀釈して、水面に滴下処理
した。

その後、温室内に静置し、適時散水した。

薬剤の処理６週間後に、残存雑草量および水稲の薬害に
ついて調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表に、
水稲移植１０日後処理の結果を第２表にそれぞれ示した
。

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とけ
、前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体を
−示し、「有効成分Ｂ」とけ、２−（２−ｆ７ｆルオキ
シ）グロビオンアニリドを示す。捷た、残草率の数値は
次式に基づき、残存雑草量の対無処理区比として算出し
たものである。

ただし、残草率が１００−／、ｒ越えたものについては
「１００」として表示した。

さらに、水稲薬害は下記の基準に従って、観察で判定し
た。

水稲薬害判定基準 一：無害 ±：微小害 ＋：小害 十Ｆ＝　　中吉 相二犬害 ×：枯死 第１表（１） 第１表（２） 第１表＋３１ 第」表　（４） 表１表　（６） 第１表（８） 第１表αＱ 舘１表ａＳ 第１表Ｉ 第１表Ｏ！！ 第２表＋１１ 第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は各有効成分単独使用の場合に比較し７て殺草
力が著しく増強されている。これは、−４−ｆｚわち各
有効成分間の共力作用に基づくものであり、顕著な相乗
効果があると認められる。さらに防Ｖｉ“しうる雑草の
御類も極めて多く、ノビエ。

クマガヤツソ、コナギ等の一生馬雑草をはじめ、ホタル
イ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草に対しても
著しい除草効果が認められる。また、本発明の除草剤組
成物は、田植前後の雑草の発芽始期から生育期にわたり
、いずれの時期に用いても確ｙｚな、著しく高い除草効
果？おさめることができ、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。しかも水仙に対する薬害がなく、
水田用除草剤として瀝；度岡択性を有しており、実用性
が非常に大きいことが示された。

特許出願人　東洋曹達工業株式会社 手続補ｉＦ摺 昭和５９年５月２５日 ど１〒８′１庁長止　　若　杉　和　夫　１＋ｆｉ１事
１′１の表示 昭和５８乍特ｇＱ願第０３１８３５　　弓２発明の名称 除草剤組成物 ろ補正をする者 Ｑｒ件との関係　牛１７拍出離１人 電話番＋、１（５８５）３ろ１１ ６補正の対象 ［明４′Ｉｉｌ書の発明の詳細な説明の欄」アイ１１正
の内容 （１）明細書、１４頁下から１０．８．６゜及び４行 ］ブヂル」を ［ブヂルフ工ニル］と訂正する。

（２）明細書、１４頁下から２行 「イソプロピル」を 「イソプロピルフェニル」と訂正する。

（３）同書、１９頁下から９行 ｒ−Ｎ　ｌを ｒ−Ｎｌと訂正りる。

（４）同ｐ、１．２０貞下から１行 １−メチルヂＡカーバー］を ［メヂルチＡ力−バメ−１−Ｊと訂正する。

（５）同書、２１頁下から１行 「メヂルヂ」を ［メヂルチΔカーハメ−１−」と訂正づ−る。

（６）同書、２３頁２行 「ジクロル」を 「ジクロロ」と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基。 ５、６．７．８−テトラヒドロ−２−す７テル基、１．
   ４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフ
   チル基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
   ロ−６−ナフチル基または、フェニル基を示す。Ｘがフ
   ェニル基である場合ハロゲン原子、低級アルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオ
   キシ基、低級アルキニルオキシ基。 低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
   ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
   の置換基を有する。 Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル
   基を示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロ
   メチル基から選ばれた１個または２個の同種または異種
   の置換基を有することのあるフェニル基またはピリジル
   基を示す。）で表わされるカーバメート誘導体の１種ま
   たは２種以上と、２−（２−ナフチルオキシ）プロピオ
   ンアニリドとを有効成分とする除草剤組成物。