JPS59199611A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本兄月は除草剤組成物に関し、詳しくは特記のカーバメ
ート誘導体と、３−インプロピル−１Ｉ（−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４（３）Ｉ）−オン−２，２−
ジオキシド（以下、ペンタシンという。）をＭ効成分と
して蕗有することを特徴とｒる、除、、Ｉｌ？Ｌ効果の
すぐｉｔだ除草剤組成物に関する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上υよび薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時にお
ける雑草の生育状にとも、発芽前のものからあるＰ度生
育の進んだもの旋で各秤発育段階のものが混４在してい
るのが常である。

本発明者ら（ｔ−ｊ−１低薬邦の薬剤を計布するだけで
、発芽前のものからあるセフ度生育の進んｆ雑五寸でほ
ぼ完４．に防除でもるＶ、“乃剤を開発すべく、鋭意偵
知を企めてきた。

その研究過和において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が、除草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性をイ］しておシ、また残〃７４
υ１間が長い等、特に水田用除草剤として優Ｊｔだ特徴
を治していることを見出し、た。

この特定のカーバメート誘；、ｉｇ体を単独で水１−Ｔ
４用除岸剤として使用すると、４′！ｔ、草発芽前の段
１昔ではノビエ、クマガヤツリ、コナギ、キカシグサに
卓効を示し、さらにホタルイ等に対しても有効である。

特にノビエに対しては発芽後ちる程度生育が進んだもの
に対し２ても除草効果を有しており、しかも移植水稲に
対しては全く薬害が認められない点がこの薬剤の大きな
特徴である。しかしながら雑草の生育期において、一部
の多年生穀草に対しては除草効果が充分ではない。

一方、ペンタシンは水田用除草剤として問に公知であ）
、一般に広く用いられている。このペンタシンを単独で
水田用除草剤として使用した場合、雑草の生育期におい
てタマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、ホタルイ、ミズ
ガヤツリおよびウリカワ宿に対して有効である。しかも
移植水稲に対して安全性が高く、水田用除草剤として有
用性が大きい。しかしながら、雑草の発芽時には全般的
に除草効果がやや劣シ、さらにノビエに対して（ｄ発芽
時および生育期共に除草効果が期待できない。

本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘導体の持
つ作用特性を損うことなく欠点をＭ消し、多くの雑草を
防除できるような除草剤組成物の開発を目柳に、さらに
鋭意偵知を重ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、
ペンタシンとを、適切な割合で混合施用することにょｐ
１両薬斉１の短所を相い補うだけでなく千切を大きく十
まわる極めて顕著な相乗効果が表われることを見出し、
本発明を完成するに至った。

す々わち本発明は、一般式二 （式中、Ｘけ２−ナフチル基、５−インダニル、ル、５
，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基。

１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
ナフチルツキ、１．４−エタノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−６−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙ
（は酸素原子ま７’ｔは硫黄原子を示し、２は低級アル
キル基を示し、′ＸＡｒはハロゲン原子、低級アＪ・キ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基および
トリフルオロメチル基から遼ばれた１個才たけ２個の同
種または異種の置換基を有することのあるフェニル基ま
だはピリジル基を示す。ただしＸがフェニル基で４）る
場合、Ｘはハロゲン原子。

低級アルキル基、低級アルケニル基、イ氏級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基
、低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリ
フルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異
秒の置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導
体の１鍾貫たけ２種以上と、ペンタシンとを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤組成物を提供する
ものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限は々く、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式で表わさ牙ｔ　、２）特
定のカーバメート誘導体１爪量部に対して、ペンタシン
０８１〜１０重；片部８度が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用−する場合には、前
記一般式で表わされる特定のカーバメート’＜９　＝’
？；　（＃：０１種または２種以上と、ペンタシンのそ
れぞれの適当蹟を不活性担体と混合し、通常の農薬使用
形態である水利剤、乳剤２粒；ｊ’ｊ　＋粉剤αトの杉
に製剤化して使用することができる。固体不活性担体と
しては、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、ベン
トナイト、酸性白土、ホワイトカ−ボン、Ｊイ石粉へＪ
′をあげることができ、液体不活性担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、トルｊｌ−ン、キシレン、ケロ
シン、シクロヘキサン。

シクロヘキサノン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢
はベンジル、ジメナルホルムアミド、＃油等をあげるこ
とができる１、 さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによって、除草効力の確実性を高めるこ
ともできる。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、名南効成分の配合
算は、適用場面、施用時助、施用力法。

対象難朴等によりｙ・なるが、一般的には１アール当り
の有効成分量で１〜１００９、好ましくは２〜５０ｆの
範囲が適当である。

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式で表わ
される特定のカーバメー）Ｍ導体の具体例を以下に示す
。本発明に係る特定のカーノ（メート計導体が、この具
体例の化合物に限定されるものでないことはいうまでも
ない。この化合′吻、・には以下の記載に引用される。

一メチルフェニル）チオカーバメート ２　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート ３　０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート４　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーノ
くメート５　０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーノ（メート ６　　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
　　　ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チ
オカーバメート ７　０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート８　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオノノーバメート ９０−１．４−メクノー１．２．３．４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）チオカーバメート １００−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチ
オカーバメート １１　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルテオカーバメー）・ １２０−５−インダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３　０　５、６．７
．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（２−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １４０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１５０−５．６．７．
８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−フルオロ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ＩＧＱ　−５−インダニル　ｒＡ　−（４−フルオロフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１７０−５．６
．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ　　（’　
＋−フルオロンエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １８０−　Ｅ・−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニ
ル）−１９−メテルテオカーバメ−１−＋１００−　５
．６．７．３−ブトシピド、：Ｉ−２−１丁７ナル　↑
’４　　（３−り＋−ＪＯフェニル）−Ｎ−メチルア才
力−バメート ２００５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート２１０−５．６．７．８−
テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−ブロモフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２２　（）　−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキシフ
ェニル）−Ｎ−メチルテオカーバメート２３　０−５．
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（２−
メトキシフェニル）−Ｎ’−、メチルチオカーバメート ２４　　０　５−インダニル　Ｎ−（：３−メト４−ジ
フェニル）−Ｎ〜メチルチオカーバメートｚりＯ−５＋
　６＋　７＋　８−テトラヒドロ−２−ナフチル　ト■
−（３−メトキシフェニル）　　ｐ２−メチルチオカー
バメート ２６　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ　−（３−）　！Ｊフルメロメチルフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメ−１・ ２７Ｑ−５−インダニ−ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４
−ジメチルフェニル）チメ〃−バメ−１・ ２８　０−５．　Ｇ、　７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル
）チオカーバメート ２９０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−
ジメチルフェニル）チオカーバメート ３００−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−す７チル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオ
カーバメート ３１０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ　−メチルチオカーバメート ３２０−５．６．乙８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ〜メチル
チオカーバメート ３３０〜５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３４０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ３５Ｑ−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオ
カーバメート ３７　０〜５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メ
チル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８　０−＝５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）
チオカーバメート ３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメ−１・ ４１０−１．４−メタノ−１，２，３，４−−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４２　　１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルカーバメート ４３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４４０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４５０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−す７チル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル
）チオカーバメート ４６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−す７チル
　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ４７０−５−インダニル　Ｎ　−（＋３−クロロ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオプアーバメート ４８５、６．７．８−テトラヒドロ−２−す７チルＮ−
（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート ４９５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ
−メチルカーバメート ５０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト ５１０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）チオカーバメート ５２　　５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−，７’チル−Ｎ−フェニルカーバメート５３　０−
４−ｔａｒｔ−プチルフエ＝ｘＮ−（３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５４　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ５５０−４ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３クロロ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３゜
４−ジクロロフェニル）　−、Ｎ−）ｆルチオカーバメ
−１・ ５７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチバメート ５８０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−７エニルチオカーバメート ５９０　４−　ｔｅｒｔ−プチルフェ−？−Ａ／Ｎ−（
２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６００−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６１０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６２０−４−　ｔｅｒｔ−プチルフｚ　＝　ルＮ−（３
ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオヵーバメーＩ・ ６３　Ｑ　−４−ｔｅｒｔ−ブチル７エ＝ルＮ−（２−
メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６４　Ｑ　−４−ｔｅｒｔ−ブチル７エ：ルＮ−（３−
トリフルオロメチルフェニル’）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ６５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメート ６６　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート ６７　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ６８　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート ６９　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート ７０　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート ７１０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカーバ
メート ７２４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート ７３０−４−　ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（３
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７４０−４−　ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ７５’Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ７６’Ｏ−１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロー６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）チオカーバメート ７８０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６゜メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７９　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ８０　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ’　−（５，６−ジメチル〒２−ピリジル）チオカ
ーバメート ８１　０−３−ｔｅｒＬ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８２　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８３　　３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ずリジル）−Ｎ−メチルカーバメート ８４０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ　−Ｃ（３
ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８５０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６ク
ロロー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８６０−４−ｓｅｅ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８８０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８９０−４−就一ブチルフェニル　Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９００−３−エチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９１０−４−エチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ−１・ ９２０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９３０−４−ブロモー３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート ９４０−４−クロロ−３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート ９５　０−５．ｆｉ、７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミンー２−ピ
リジル）チオカーバメート ９６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ＝（６−シメチルアミノー２−ピリジル）チオカー
バメート ９７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルチオカーバメート ９８０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルチオカーバメート ９９０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（３フル
オロフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０００−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０１０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０２０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ　−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメ
ート １０３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェ＝／ｌ／Ｎ−（
３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １０４　０−　：３．５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバノ
ート １０５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルナ才力−バメ
ート １０６０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ−１ １０７０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０８４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキ７−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １０９０−４−７セチルー３−メチルフェニルＮ−（６
−−メ）・キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ０００−５−インプロビル−２−メチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート １１１　０−５−イソ７’ロピルー２−メチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１２　’Ｏ−３−インプロビルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメー）・ １１３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチ；ｔ　；’Ｊ−ベメ
ート １１４０−４−イソプロピル−３−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１５０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−　ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート １１６０−　ＩＳ　−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１７０−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１８０−４−ブロモー３−メチルフエニｋ　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１９４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １２０　０−３−　）　！ｊフルオロメチルフェニル　
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １２１０−３−インプロビルフェニル　■刈−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２２０−３−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２３０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １２４　０−３．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト １２６０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート １２７０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２８０−４−　クロロ−３−）　）　キシフェニルＮ
−（６−メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １２９３−アリルオキシ−４−クロロフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １３０４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェ
ニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−１Ｊ−メ
チルカーバメート １３１０−４−インプロベニルフェニル　Ｎ　−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １３２　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオカー
バメート １３３０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３４０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３５３−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １３６０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３７０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−１ｆ
ルーＮ−フェニルチオカーバメート１３８０−４−クロ
ロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ブチ
ルフェニル）チオカーバメート Ｊ、３９０−４−クロロ−３−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート ｉ４００−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １４１０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １４２０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ルーＮ　−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカ
ーバメート １４３０−５．６．７．８−ナト２ヒドロー２−ナフチ
ル　Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）
チオカーバメート １４４０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−インプロビルーＮ−（６〜メトキシ−２−ピリ
ジル）チオカーバメート １４５０−３−メチル−４−二トロフェニル　Ｎ−（６
−ノトキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルナ才力−バメ
ート １４６　０−３−　メｆルー４−メチルチオフェニルＮ
−（６−メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重量部である。

実施例１ 化合物Ａ１１．５部およびペンタシン５部を、固体抗体
としてジ−クライト〔商品名、国峰工業■ＪＱ）８７．
３部、界面活性剤としてネオペレツクヌ〔商品名、花王
アトラス←ｉ製）ｔ、３部部およびツルポール８００Ａ
　（商品名、東邦化学工業＠製〕１．３５　部と共に混
合粉砕して、水和剤を得た。

実施例２ 化合物４７６．１０部およびペンタシン１０部を、液体
担体としてイソホロン７０部、界面活性剤としてツルポ
ール８００Ａ　１０部と共に混合溶解し−（、孔ＰｃＪ
　’ｒ骨罠 実施例３ 化合物Ａ１１６．７部およびペンタシン７部を、固体担
体とし−Ｃベントナイト４６部およびクニライト〔商品
名、ｍ軽工業■製〕３５部、界面活性剤としてツルポー
ル８００Ａ　５部と共に混合粉砕したのち、水１０部を
加えて均一に懲拌し、直径０、７　ｗｎの節穴から押し
出し、乾謀％１１〜２謔の長さに切断して粗削を？４）
　ｉ’と。

次に、本発明の除草剤却成物のすぐれた除草効果を実が
・１例および比較例によって説明する。

実施例４〜５５および比較例１〜５Ｇ 直径１５　ｃｎの１ポツトに、水を加ゴえて代かき状態
に１，７た水田土＃≦を入ゎ、土壌表層に各４１１雑草
種子を播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウーリカ
ワの塊茎を移植し、さら（ｌて２葉期の水稲苗（品種二
日本晴）をＩ　Ｑｎの深さに２本２株植とした。その後
２ｃｎｔ湛水し、温室内に静置した。水稲移植翌日（ノ
ビエ発芽前）および水稲移植１０日後（ノビエ２葉期）
に、前記実施例に示した方法に準じて調製した本発明除
草剤組成物の水利剤の所定量を、ポット当り１０−の水
に稀釈して、水面に滴下処理した。その後温室内に静置
し、適時散水した。

薬剤の処理３週間後に除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表に、水稲
移植１０日後処理の結果を第２表にそれぞれ示しだ。

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とは
、前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘樽体を
示し、「有効成分Ｂ」とは、ペンタシンを示す。除草効
果および薬害の評価は下記の基準に従い判定した。

１０：１００％防除　　　　　　−二無　害９：　９０
％防除　　　　　　　士：微小害８；８０％防除　　　
　　　＋：小　害７：７０％防除　　　　　＋１−：中
　害６：６０％防除　　　　　　併：大　害５：５０％
防除　　　　　　＋１＃　：甚　害４：４０％防除　　
　　　　×：枯　死３：　３０％防除 ２：　２０％防除 １：　１０％防除 ０：　　０チ防除 なお、比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基準に従って調査２判定し、下記
の表中に示した。

第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して、殺
草力が著しく埒強されている。これは各有効成分間の共
力作用に基づくものであり、顕著な相乗効果があると認
められる。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬ｌ−′同士の組み合わせで、ノビエ、クマガヤツリ
、ホクルイ、ミズガヤツリ等の雑草に対して高い除草効
果を得ることができる点をあけることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に文」して
も顕著な除草活性を示すため、田ｔｉｆｉ前後の雑草の
発芽始期から雑草の生η期にわたり、処理適期幅の広い
ことも優れた特徴の一つである。

さらに防除しつる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ等の一年生り１□草をはじめ、ホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草に対して
も著しい除草効果が認められる。

しかも移植水稲に対しては、薬害を生じることがなく、
安全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の非常に
高いものである。その上、各有効成分の残効性が長いた
め、長期にわたって高い除草活性を示し、多くの雑草を
防除できるため、散布労力の節減、すなわち農作業の省
力化に貢献するところは太きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しておシ、実用性の大きいものである。

特許出願人　東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和５９年　７月２７日 ！１餡′１庁長官　　志　ｔ″イ　　　学　殿１−！ｇ
ｌ？件の表示 昭和５昨特許願第　０７３８５８　　号２発明の名称 除草剤組成物 ］ 電話番号（５８５）７Ｉ３１１ ４補正命令の日月 自発 （３抽止の如ｊ象 ［明細、１：の什明の詳細な説明のＩｌ＆］　Ｊ７１山
丁の内；（ダ （１）明１１１１　ｉｌ：、１！−５頁下から６−７行
［３りｌ］１］フ丁−ニル」を 「コ）−り１］「１フエニル」と泪止づる。

（２）同、−！：、１６頁下がら６・〜７行ｊ　　３　
　ノ゛　１」　し　ノ　ｊ　ニル　」　を「３；　　　
　　ノ”　　ｌ’ｌ　　シ　　ノ　１−　ル　」　と　
；７１ｉ［リ　イ）Ｕ（３）同１１旨１７真６〜７行 「３クロａ−１を 「；３−クロ）ｆｌ−Ｊと訂正する。

（ｄ　）　１１’ｉｉ　、、Ｊ’、：、１７ｊ″ｌＩ９
〜１０行「、）　　ン（１１シ・−」　　を 「３：−メＩ−１＝シーｊど訂正づる。

（ｊ・ｉ　ｉ、１　％’、、２０　ｔＴ　１−　２行Ｆ
　　Ｃ’＋　　７’　　＋ｊ　Ｌ　　　　Ｉ　　を１−
６−−／’　ａ　シーＪとｉｌ正づる。

（Ｃ１１ｉｉｌ　、’！”ｊ、２ｏ頁４・〜５行「６り
Ｄ　ＥＪ　−、Ｊを （’　（ｊ　−’／　Ｉ：Ｊ　ＩＮ　−−，１と訂ｉＥ
する。

（７）同１１（，２２頁４〜５行 「３フルＡロフエニルｊを 「３−フル７１「」７１ニル」と ｌｌ］止りる。

（８）同ｆｉｔ、２２頁１０へ・１１　ｆＴ「３フロ七
フ１ニル」を 「３−ブ（］モフェニル」ど訂正りる、。

９１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
   ６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基。 １．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
   ナフチル基、１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
   ヒドロ−６−ナフチル基丑たはフェニル基を示し、Ｙは
   酸素原子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を
   示し、Ｗは）・ロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメ
   チル基から選ばれた１個まだは２個の同種または異稙の
   置換基を有することのあるフェニル基またはピリジル基
   を示す。ただしＸがフェニル基である場合、Ｘはノ・ロ
   ゲン原子。 低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシシ
   １（、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
   基、低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびト
   リフルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または
   異種の置探Ｉ基を有する。）で表わされるカーバメート
   誘導体のｌ　ｉｉ・または２８り上と、３−インプロピ
   ル−Ｉ　Ｂ、　−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４
   （３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシドどを有効成分とし
   て冨／ｄすることを特徴とする１領芝草ｊ１１］ンｆｉ
   ｌ成物。