JPS59199614A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メ
チルチオ−１，３，５−）リアジン（シメトリン）およ
び４−クロロ−２−メチルフェノキシ酪酸エチル（ＭＣ
ＰＢ）とを有効成分として含有することを特徴とする、
除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時にお
ける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生育
の進んだものまで各種発腎段階のものが混在しているの
が常である。

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで、発芽前
のものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防
除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を進めてきた。

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が、除草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性を有しており、また残効期間が
長い等、特に水田用除草剤として優れた特徴を有してい
ることを見出しだ。

この特定のカーバメート誘導体を単独で力（田川除草剤
として使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さらにホ
タルイ等に対しても有効である。特にノビエに対しては
発芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効果を
有しており、しかも移植水稲に対しては全く薬害が認め
られない点がこの薬剤の太＠な特徴である。しかしなが
ら、雑草の生育期において一部の多年生雑草に対しては
除草効果が充分ではない。

一方、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルｆオ
ー　１．３．５−　）　’Ｊアジンおよび４−クロロ−
２−メチルフェノキシ酪酸エチルは、水口」用除草剤と
して既に公知であり、一般に広く用いられている。２，
４−ビス（エチルアミン）−６−メチルチオ−１，３，
５−トリアジンを単独で水田用除草剤として使用した場
合、コナキ、キカシグサ等に対して有効であるが、ノビ
エなどのイネ科雑草に対する効果が低く、完全な除草効
果を期待するととは困難である。４−クロロ−２−メチ
ルフェノキシ酪酸エチルは、ホルモン透隙ＩＩ−Ａｌｌ
の一部であって、単独で水田用除草剤として使用した場
合、コナギ、キカシグサ等に対して優れた除草効果を示
すが、ノビエなどのイネ科雑草に対する効果は低いこと
が知らｎている。

本発明者らは、前述した特定のカーノ（メート誘導体の
持つ作用特性を損うことなく欠点を解消し、多くの雑草
をことごとく防除できるような除草剤組成物の開発を目
標に、さらに鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメー
ト誘導体と、２，４−ビス（エテルアミノ）−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジンおよび４−クロロ−２
−メチルフェノキシ酪酸エチルとを、適切な割合で混合
施用することにより、両薬剤の短所を相い補うだけでな
く、予想を大きく上まわる極めて顕著な相乗効果が衣わ
れることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式： ％式％ （式中１Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５．
６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、１、４−
メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル
基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
６−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは酸素原子
または硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｗ
はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチル基か２
ら選ばれた１個または２個の同イｉ・または異種の置換
基を有するととのあるフェニル基またはピリジル基を示
す、、ただしＸがフェニル基である場合、Ｘは）・ロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
キシ基、低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およ
びトリフルオロメチル基から選ばれた１〜３　（１５ｊ
の同種または異種の置換基を不する。）で表わされるカ
ーバメート誘導体の１独また＋４２種以上と、２．４−
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−
トリアジンおよび４−クロロ−２量メチルフェノキシ酪
酸エテルとを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式で表わされる特定のカー
バメート−導体４〜２０重量部に対し、２．４−ビス（
エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−）リア
ジン０．５〜２ｖ債部および４−クロロ−３−メチルフ
ェノキシ酪酸エチル０．５〜２重量部程度が適当である
。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体の１種ま
だは２種以上と、２．４−ビス（エチルアミン）−６−
メチルチオ−１，、３，５−、）リアジンおよび４−ク
ロロ−２−メチルフェノキシ酪酸エチルのそれぞれの適
当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
水利剤、乳剤、粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用する
ことができる。固体不活性相体としては、タルク、クレ
ー、カオリン、ケイソウ土、ベントナイト、酸性白土、
ホワイトカーボン、軽石粉等をあげることができ、液体
不活性担体としては、水、アルコール、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ケロシン、シクロヘキサン、シクロヘ
キサノン、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジ
ル、ジメチルホルムアミド、鉱油等をあげることができ
る。

さらに製剤上必要ならば、界ｉｒ＋ｉ活性剤、展１１剤
、結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定
剤を混合することによって、除草効力の確実性を高める
こともできる。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺昨剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、捷だこれらのものと併用することもで
きる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草錘等によ
り異なるが、一般的には１０アール当りの有効成分量で
１０〜１ｏｏｏ９、好ましくは２０〜５００Ｆの範囲が
適当である。

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式で表わ
される判定のカーバメート訪導体の具体例を以下に示す
。本発明に係る牛１定のカーバメート誘導′体が、この
具体例の化合物に限定されるも　　　　４、ので々いこ
とけいうまでもない。この化合物扁は以下の記載に引用
される。

化合物　　　　　　化　合　物　名 煮 １°０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フェニル）チオカーバメート ２０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカ
ーバメート ３０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ４０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ５０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）　−Ｎ−メチルチオカーバメート ６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメ
ート７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メ
チルフェニル勺うオカーバメート ８０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチル
フェニル）−ヘーメチル稟オカーバメート９０−１．４
−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル　ペーメチルーＮ−（３−メチルフェニル）チオカー
バメート １００−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチ
オカーバメート １１０−５．６，７．８−テトラヒトｏ　−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチルーヘーフェニルチオカーバメート １２０−５−ｆ　７タニル　Ｎ−（２−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート１４０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １５０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　公−−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート１６０−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １７０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート１８０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １９０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート２００−５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２１０−５．６．７．８−−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート２２ＣＪ−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２３０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート２４０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２５０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（３−メトギシフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート２６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−
ナフチル　Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメ−１・ ２７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−
ジメチルフェニル）チオカーバメ−１・ ２８０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオ
カーバメート ２９（Ｊ−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５
−ジメチルフェニル）チオカーバメート ３００−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　さｊ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ３１０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート３２０−５
．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　へ−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）　−１’、Ｉ−７＋チ
ルチオカーバメート ３３０’−５−インダニル　Ｎ−（３−ノドキシ−４−
メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ−１・３４
０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ
−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート ３５０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　ヘーメチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオ
カーバメート ３７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオ
ヵーバメ−１・ ３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４００−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ４１０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４２１．４−メタノ−１，、２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）
−Ｎ−メチルカーバメート ４３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４４０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−）チル−
Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４５０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　へ−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル
）チオカーバメート ４６０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ　−（６−クロロ−２−ピリ？ル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ４７０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４．８５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
４９５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフエニ、ル）−
Ｎ−メチルカーバメート ５００−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート
５１０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）チオカーバメート ５２５、６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート ５３０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７、、＝ニル　Ｎ−（
３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
５４０−４−　ｔｅｒｔ−７チル７　エ＝ルＮ　−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート５５０−４−−　ｔｅｒｔ−ブチル７エー１１：＃
　　Ｎ　−（３−／’　ｏｏフェニル）−ヘーメチルチ
オカーバメート５６０−４．−　ｔｅｒｔ−ブチル７エ
、：：７１ｚ　　Ｎ　−（３，４−ジクロロフェニルゝ
−Ｎ−メチルチオカーバメート５７０−４−イソプロピ
ルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）
チオカーバメート ５８０−４−ｔｅｒｔ−ブｆ　ルア　：ｒ、、　＝　／
ｌ／　　Ｎ−メチル−Ｎ　−フェニルチオカーバメート ５９０−４−　ｔｅｒｔ−ブチ＃７　：ｒ、、　＝ルＮ
　−（２−フルオロフェニル）　−Ｎ−メチルチオカー
バメート６００−４−　ｔｅｒｔ−ブーｙ−ルフェニル
Ｎ　　（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート６１０−４−　ｔｅｒｔ−プチルフェー１−ル
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート６２０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７　ｚ　＝　ル
Ｎ　−（３−ブロモフェニル）　−Ｎ−メチルチオカー
バメート６３０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エー、ル　
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート６４０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エールＮ　−
（３−）す７　／Ｌ／オロメチルフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオカーフくメート６５０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル　Ｎ−メチ／ｌ／　−Ｎ　−（３，４−ジメチ
ルフェニル）チオカーバメート６６０−４−　ｔｅｒｔ
−ブチル７ｘニル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカー／＜メート６７０−４．−
　ｔｅｒｔ−ブチ／ｌｚフェニ／ｌｚ　　Ｎ−（３−メ
トキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーフ
くメート ６８０−４−　ｔｅｒｔ−ブチ／１ｚ７１ニルＮ−メチ
ル−Ｎ　−（２−ピリジル）チオカーバメ−１・ ６９０−４−　ｔｅｒｔ−ブチＡｚニアｚ−”＃　　Ｎ
−メチル−Ｎ　−（６−メチル−２−ピリジル）チオカ
ーバメートス００−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　
ペーメチルーＮ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカ
ーフ（メート７１０−４−　ｔｅｒｔ−７チ／ｌ／　７
　エニ／ｌ／　　Ｎ−メチル−Ｎ　−（４，６−ジメテ
ルー２−ピリジル）チオカーバメート７２４−　ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルカーバメート７３０−４−　ｔｅｒｔ
−ぺｙテルフ、＝ルＮ　−（３−メトキシフェニル）　
−Ｎ−メチルチオカーフ（メート７４　Ｑ　−４−ｔｅ
ｒｔ−・くブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーフくノート７５０−５
．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（６
−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−７チルチオカーノくメ
ート ７６０−１．４−エフノー１．２．３．４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−ノトキシー２−　ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーフくメート ７７０−１．４−エタノ−１：２．３．４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェ
ニルオカーバメート ７８０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−ノトキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーフくノート７
９　０　−　５．　６，　７．　８−テトラヒドロ−２
−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５．６−シメチルー２
−ピリジル）チメーカーバメート Ｂ□　Ｑ　−　４　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ
−メチル−Ｎ−（　５．５−ジメチル−２−ピリジル）
チオカーバメート８１　０　−　３　−　ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート８２　０　−　３　−　ｔｅｒｔ
−ブチルフェニルＮ−（６−メドキ’／−２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート８３　３　−　ｔｃｒ
ｔ−ブチル７ｘニルＮ　　（６　　、、％トキ７ー２ー
ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート８４　０　−　４
　−　ｔＣｒｔ−ブチルフェニルＮ−（６−ブロモー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８５　０　
−　４　−　ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／　７　、！　、：＝
ルＮ　　（　６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーフメ−１・８６　０　−　４　−　ｓｅｃ−ブ
チルフェニル　Ｎ−（６−ノトキシー２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート８７０−４−１ソブロビル
フエニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）Ｎ−メ
チルチオカーバメート８８０−４−イソプロピルフェニ
ル　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート８９　０−４．　−　ｓｅｃ−ブチ／ｌ／７
　ｘニルＮ　−　（　３　−Ｊ　）　キ’／フェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート９００−：３−エチルフ
ェニル　Ｎ−（６−７）キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート９１０−４−エチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメ−１・９２０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−
ノドキシ−２−ビリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト９３０−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ９４０−４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ９５０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ジンチルアミノ−２−ピリジ
ル）チオカーバメート ９６０−４．−　ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／　フェ＝　／ｌ
／　　Ｎ−メチ／ｌ／−Ｎ−（６−シメチルアミノー２
−ピリジル）チオカーバメート ９７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルチオカーバメート ９８０−　ａ　−ｔｅｒｔ−ブチル７　ｘ−／ｌｚ　　
Ｎ　　７’　ｆ　）’ｖ　−Ｎ　−フェニルチオカーバ
メート ９９０−３−　ｔｅｒｔ−ブチル７ｚ＝ルＮ　−（３−
フルオ。

フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０００−３
−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４−フルオロフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０１０−３−
　ｔｅｒｔ−７’チルフｘ、＝ルＮ−（３−）’ｏモフ
ェニル）　−Ｎ−メチルチオカーバメート１０２０−３
−　ｔｅｒｔ−ブチル７　ｘ　ニルＮ　　、％　ｆ　ル
Ｎ−（３，４−）メチルフェニル）チオカーバメート１
０３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチ／ｌ／７　工＝ルＮ　−
（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １０４０−３．５−ジメチルフェニル　へ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
０５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０６０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０７０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １０８４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１０
９０−４−アセチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １１００−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメー
ト１１１０−５−イアフロピルー２−メチルフェニル　
Ｎ　−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１２０−３−（：／７’０ピツェニルｆ東ゾチーＮ−
（３−メチルフェニル）チオカーどくメート １１３０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
−りｏｏフェニル）　−Ｎ−メチルチオカーバメート１
１４０−４−インプロピル−３−メチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−ヘーメチルチオカー
バメート １１５０−４−　ｔｅｒｔ−プｆルー３−メチ／ｌ／７
　工＝ルＮ　　（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート （２２） １１６０−４−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６
−ノトキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１７０−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ７Ｊ−バ
メート １１８０−４−ブロモー３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１９４−プロ七−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１２
００−３−）リフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６−ノ
トキシー２−ピリジル）−ヘーメチルチオカーバメート １２１０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
’２２０−３−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２３０
−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチメカーバメート１２
４０−３．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２５
０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（６−−メチル−２−ピリジル）チオヵーバメ−１・
１２６０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート１２
７０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２８０−４
−クロロ−３−メ、トキシフェニル　Ｎ−（５−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２９３−アリルオキシ−４−クロロフェニル　Ｎ−（
ｅ−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメー
ト１３０４−りｏｌ：ｌ−３−（２−フロビニルオキシ
）フェニルＮ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメート １３１０−ｆ４−インプロペニルフェニル　Ｎ−（６−
ｊトキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１３２０−４−　ｔｅｒｔ−ブｆルフエ＝ルＮ−メチ
ル−Ｎ　−（６−ノナルアミノ−２−ピリジル）チオカ
ーバメート−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
１３４０−３−工トキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３５
３−ブトキシフェニル　へ−（６−メドギシー２−ピリ
ジル）Ｎ−メチルカーバメート １３６０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（５−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１：
３７０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルチオカーバメート １３８Ｃ１−４−クロロー：３−メチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−ｉ−ｙ−ルフェニル）チオカーバメ
ート１３９０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオヵーバメ−１
゛１．４００−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １．４１０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（
６−エチル−２−ピリジル）−ハーメチルチオカーバメ
ート１４２０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオ
カーバメート １４３０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）
チオカーバメート １４４０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メトキシ−２−ピリ
ジル）チオカーバメート １４５０−３−メチル−４−ニトロフェニル　Ｎ−（６
−ノトキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １４６０−３−メチル−４−メチルチオフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重量部である。

実施例１ 化合物４１．１．１２部、２，４−ビス（エチルアミノ
）＝６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン２部およ
び４−クロロ−２−メチルフェノキシ酪酸エチル１部を
、固体担体としてジ−クライト〔商品名、国峰工秦（株
）製：］８８２．３部界面活性剤としてネオペレックス
〔商品名、花王アトラス（株）製〕１．３５部およびツ
ルポール８００Ａ［商品名、東邦化学工業（株）ｙＪ　
）　１．３５部と共に混合粉砕して、水和剤を得た。

実施例２ 化合物Ａ　７６．２５部、２．４−ビス（エチルアミノ
）−６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン５部およ
び４−クロロ−２−メチルフェノキシ酪酸エチル２．５
部を、液体担体としてイソホロン５７．５部、界面活性
剤としてツルポール８００Ａ１０部と共に混合溶解して
、乳剤を得だ。

実施例３ 化合物Ａ　１１６．７部、２．４−ビス（エチルアミノ
）−６−メチルチ、１−−１．３．５−　）リアジン１
．５部お、ｔヒ４−１’ロロー２−メチルフェノキシ酪
酸エチル０．７部を、固体体担としてベントナイト５０
８部およびクニライト〔商品名、１峰工業（株）製〕３
５部、界面活性剤としてツルポール８００Ａ−５部と共
に混合粉砕したのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、
直径０．７ｍの節穴から押し出し、乾燥後１〜２朔の長
さに切断して粒剤を得た。

次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例および比較例によって説明する。

実施例４〜５５および比較例１〜５８ 直径１５Ｌ：ｒｎの磁性ポットに、水を加えて代かき状
態にした水田土壌を入れ、」二環表層に各種雑草種子を
播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊茎
を移植し、さらに２葉期の水稲苗（品郡：日本晴）を１
ｃＩｎの深さに２本２株植とした。

その後２ｃｍ湛氷し、温室内に静置した。水稲移植６日
後および水稲移植１４日後に、前記実施例に示した方法
に準じて調製した本発明除草剤組成物の水和剤の所定量
を、ポット当Ｖ）１０ｍｌの水に稀釈して、水面に滴下
処理した。その後温室内に静置し、適時散水した。

薬剤の処理３週間後に除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植６日後処理の結果を第１表に、水
稲抄部１４日後処理の結果を第２表にそれぞれ示した。

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とは
、前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体を
示し、「有効成分Ｂ」とは１．２，４ビス（エチルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−（・リアジンを示
し、「有効成分Ｃ」とは、４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ酪酸エチルを示す。

除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定した
。

除草効果判定基準　　　薬害判定基準 ５：１００飴防除　　　　−：無害 ４　＝　８０％防除　　　　　」二：微小吉３　：　６
０多防除　　　　　＋：小小吉：　４０係防除　　　　
　甘：中吉 １　：　２０チ防除　　　　　召ト：大吉０：　０％防
除　　　　冊：秘書 ×：枯死 なお、比軸例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基準に従って調査、判定し、下記
の表中に示した。

第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して、殺
草力が著しく増強されている。これは各有効成分間の共
力作用に基づくものであり、顕著な相乗効果があると認
められる。

ｑなわち、本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、
各有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかっ
た低薬量同士の組み合わせで、ノビエ、タマガヤツリ、
ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の雑草に対して高
い除草効果を得ることができる点をあけることができる
。

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ等の一生学雑草をはじめ、ホタルイ
、ミズガヤツリ、クリカワ等の多年生雑草に対しても著
しい除草効果が認められる。

しかも移植水稲に対しては、薬害を生じることがなく、
安全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の非常に
高いものである。その上、各有効成分の残効性が長いた
め、長期にわたって高い除草活性を示し、多くの雑草を
防除できるだめ、散布労力の節減、すなわち農作業の猶
カイヒに貢献するところは太きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しており、実用性の太きいものである。

特許出願人　東洋曹達工柴株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： ％式％ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５．
   ６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、１．４−
   メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル
   基、１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ６−ナフチル基またはフェニル基を示シ、Ｙは酸素原子
   または硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基金炉し、Ｗ
   はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチル基から
   選ばれた１個または２個の同種まだは異種の置換基を有
   することのあるフェニル基またはピリジル基を示す。た
   だしＸがフェニル基である場合、Ｘはハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、
   低級アルケニルオキシ基、低幻４マルキニルオキシ基、
   低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
   ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
   の置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導体
   の１種または２種以上と、２．４−ビス（エチルアミノ
   ン−６−メチルチオ−１，３，５−）リアジンおよび４
   −クロロ−２−−，４チルフエノキシ酪酸エチルとを有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。