JPS59164707A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPS59164707A JPS59164707A JP3905683A JP3905683A JPS59164707A JP S59164707 A JPS59164707 A JP S59164707A JP 3905683 A JP3905683 A JP 3905683A JP 3905683 A JP3905683 A JP 3905683A JP S59164707 A JPS59164707 A JP S59164707A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pyridyl
- methylthiocarbamate
- naphthyl
- methyl
- Prior art date
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と 3/、4/−ジクロロプロピオンアニリ
ドとを有効成分として含有することを特徴とする。除草
効果の優れた除草剤組成物に関する。
ート誘導体と 3/、4/−ジクロロプロピオンアニリ
ドとを有効成分として含有することを特徴とする。除草
効果の優れた除草剤組成物に関する。
現在稲作用除草剤は多種多様のものが開発提供され、S
の栽培にあたって欠くことのできないものとなっている
が、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対する
市場の要望は依然として強いものがある。
の栽培にあたって欠くことのできないものとなっている
が、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対する
市場の要望は依然として強いものがある。
稲作用除草剤の使用は、稲の渣榴または移植後の雑草の
発生前に土撫処理剤を用い、さらに雑草が発生しj後に
菫弁処理剤を使用するきいうよう゛最良の雑草防除は、
はとんど全ての雑草が発生した後−−1と駆除□し、し
力ζもその後作物々の競合関係がなくなるまで雑草の発
生、を押えるきいう防除方法である。 ・・
、3’ 、 4’−ジクロロプロピオンアニリドは
稲に高度な選択性を有する。ことから、稲作−用の茎葉
処 、理剤として広く用いられてい今。しかしながら゛
、。
発生前に土撫処理剤を用い、さらに雑草が発生しj後に
菫弁処理剤を使用するきいうよう゛最良の雑草防除は、
はとんど全ての雑草が発生した後−−1と駆除□し、し
力ζもその後作物々の競合関係がなくなるまで雑草の発
生、を押えるきいう防除方法である。 ・・
、3’ 、 4’−ジクロロプロピオンアニリドは
稲に高度な選択性を有する。ことから、稲作−用の茎葉
処 、理剤として広く用いられてい今。しかしながら゛
、。
水が存在すると著しぐその活性ユ臀呼殺されることから
37.4/−ジクロロプロピオンアニリドを使用する
場合−田水・を落水して充分に地表を露出させた後、茎
葉全体に薬剤を符着させ、しかも少なくとも処理後2〜
31′間は゛そのまま放置した後。
37.4/−ジクロロプロピオンアニリドを使用する
場合−田水・を落水して充分に地表を露出させた後、茎
葉全体に薬剤を符着させ、しかも少なくとも処理後2〜
31′間は゛そのまま放置した後。
入水という操作が漏□提^な木」こめような落水および
入水と゛いう操作は単一余分の労力を要すばかりでなく
、処理時期の制限や処理後の引水の確保など不利な点が
多い、また水田雑草の特徴きしてその多くは発生時期が
一致せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時
における雑草の生育状態も発芽前のものかちある程度生
育の進んだも、のまで各呻成育段階のものが混在してい
るのが常であ′る′、3・、4・−ジクロロプロピオン
アニリドは1葉処理型除章剤であり、土壌処理効果jオ
はとんど期待できないことから、この薬剤を1回菫葉処
理しただけでは充分な防除かで・きす、稲作初期に数回
にわたり散布する必要がある。これは労力および経済性
の面から見て極、めて不利なこと、である。
入水と゛いう操作は単一余分の労力を要すばかりでなく
、処理時期の制限や処理後の引水の確保など不利な点が
多い、また水田雑草の特徴きしてその多くは発生時期が
一致せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時
における雑草の生育状態も発芽前のものかちある程度生
育の進んだも、のまで各呻成育段階のものが混在してい
るのが常であ′る′、3・、4・−ジクロロプロピオン
アニリドは1葉処理型除章剤であり、土壌処理効果jオ
はとんど期待できないことから、この薬剤を1回菫葉処
理しただけでは充分な防除かで・きす、稲作初期に数回
にわたり散布する必要がある。これは労力および経済性
の面から見て極、めて不利なこと、である。
本発明者らは低薬量の薬剤を散布するだけで。
発芽前の雑草からある程度生育の進んだもの才でほぼ完
全に防除でき、しかも薬害のない除草剤を開発すべく鋭
意研究を進めてきた。
全に防除でき、しかも薬害のない除草剤を開発すべく鋭
意研究を進めてきた。
その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が除草活性が高く、シかも水稲に対して実用上
薬害を示さないという高i′選択性を有して治り、1′
だ残−効期′藺が長い等、t¥fに潜水土壌処理EC>
Hした水Fll用除草剤として優れた特徴を有している
ことを見出した。
ト誘導体が除草活性が高く、シかも水稲に対して実用上
薬害を示さないという高i′選択性を有して治り、1′
だ残−効期′藺が長い等、t¥fに潜水土壌処理EC>
Hした水Fll用除草剤として優れた特徴を有している
ことを見出した。
この特定のカーバメート誘導体を単独で湛水土壌処理剤
きして使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、ウマ
5ガヤツリ、コナギ、キカシグサ1こ卓効を示−才、特
にノ、ビニ5に対しては発芽後ある程度生育が進んだも
のに対、しても除草効果を有している。しかしな、がら
、こ、の特定のカーバメート誘導体を茎葉処理剤として
使用した場合には除草効果は充分ではない。 1.
。
きして使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、ウマ
5ガヤツリ、コナギ、キカシグサ1こ卓効を示−才、特
にノ、ビニ5に対しては発芽後ある程度生育が進んだも
のに対、しても除草効果を有している。しかしな、がら
、こ、の特定のカーバメート誘導体を茎葉処理剤として
使用した場合には除草効果は充分ではない。 1.
。
本発明者ら4:t、 3/、 4’−ジクロロプロピオ
ンアニリドの持つ作用物2、性を損う、ことなく前蛾し
た欠点を解消できるような゛除草剤組成物の開発、を目
標に、さら薯(鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメ
ート誘導体1と6 3’e 4’−ジクロロプロピオン
アニリドとを適切な割合で混合施用することに、より、
両薬剤の短所な相い補う、だけでなく1.予想を大、き
く上まわる極めて顕著な相乗効果が現われ、ることを見
串した。ざら、9に、水が存、在すると著しくその活性
が減殺さ、れていた3、1.41−ジクロロ・プロピオ
ンアニリドが、特定のカーバメート誘導体と混合するこ
とにより出水の存在1下に轡用しても。
ンアニリドの持つ作用物2、性を損う、ことなく前蛾し
た欠点を解消できるような゛除草剤組成物の開発、を目
標に、さら薯(鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメ
ート誘導体1と6 3’e 4’−ジクロロプロピオン
アニリドとを適切な割合で混合施用することに、より、
両薬剤の短所な相い補う、だけでなく1.予想を大、き
く上まわる極めて顕著な相乗効果が現われ、ることを見
串した。ざら、9に、水が存、在すると著しくその活性
が減殺さ、れていた3、1.41−ジクロロ・プロピオ
ンアニリドが、特定のカーバメート誘導体と混合するこ
とにより出水の存在1下に轡用しても。
極めて高い除草効、果を示すことを見出し1、不発、明
を完成するに至った。
を完成するに至った。
(6)
すなわも本発明は、一般式:
%式%
(式中、Xは2−ナフチル基、5−インダニル基、5,
6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、1.4−
メタノ−1,2,3□、4−テトラヒドロ−6一ナフチ
ル基% 1.4−エタノ−1゜2.3.4−テトラヒド
ロ−6、−ナフチル基またはフェニル基を示し、Yは酸
素原子または硫黄原子を示し、Zは低級アルキル基を示
し、Wはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、6低級アルキルアミノ基および、トリフルオロ、
メ、チル。
6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、1.4−
メタノ−1,2,3□、4−テトラヒドロ−6一ナフチ
ル基% 1.4−エタノ−1゜2.3.4−テトラヒド
ロ−6、−ナフチル基またはフェニル基を示し、Yは酸
素原子または硫黄原子を示し、Zは低級アルキル基を示
し、Wはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、6低級アルキルアミノ基および、トリフルオロ、
メ、チル。
基から選ばれた1個才たけ2個のIWI積または異種の
置換基な有することのあるフェニル基6才たけピリジル
基を示す、ただしXがフェニル基である場合やXはハロ
ゲン5原、子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級、アルコキシ基、低級アルケニルオキ1シ基、、低級
ア、ルキニルオキシ基、低8級アルキル、チオ基、アシ
ル基、ニトロ基およびトリフルオロメチル基から選ばれ
た1〜3個の同抛または異種の置換基を有する。) で表わされるカーバメート誘導体の1種または2種以上
と 31.41−ジクロロプロピオンアニリドとを有効
成分きする除草剤組成物を提供するものである。
置換基な有することのあるフェニル基6才たけピリジル
基を示す、ただしXがフェニル基である場合やXはハロ
ゲン5原、子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級、アルコキシ基、低級アルケニルオキ1シ基、、低級
ア、ルキニルオキシ基、低8級アルキル、チオ基、アシ
ル基、ニトロ基およびトリフルオロメチル基から選ばれ
た1〜3個の同抛または異種の置換基を有する。) で表わされるカーバメート誘導体の1種または2種以上
と 31.41−ジクロロプロピオンアニリドとを有効
成分きする除草剤組成物を提供するものである。
本発明の除草剤組成物の各有効成分の割合は特に制限は
なく、広い配合比において優れた相乗効果が得られるが
、好ましくは前記一般式で表わされる特定のiy−バメ
ート誘導体1重世部に対して3、/、4/−ジクロロプ
ロピオンアニリド0.1〜10重量部程II(゛が適当
である。
なく、広い配合比において優れた相乗効果が得られるが
、好ましくは前記一般式で表わされる特定のiy−バメ
ート誘導体1重世部に対して3、/、4/−ジクロロプ
ロピオンアニリド0.1〜10重量部程II(゛が適当
である。
本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体の1 t
ill tたは2s以上と 37.C−ジクロロプロピ
オンアニリドの、それぞれの適尚骨を不活性相体と況介
し、通常の農薬使用形態である水利剤、乳剤、粒剤、粉
剤等の形に製剤化して使用することができる。固体不活
性担体としては、゛タルク、クレー、力゛オリン、゛ケ
イソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン
・、軽石粉等をアルコール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ケロシン、シクロヘキサン−、シクロヘキサノン
、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメ
チルホルムアミド、鉱油等なあげることができる。
一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体の1 t
ill tたは2s以上と 37.C−ジクロロプロピ
オンアニリドの、それぞれの適尚骨を不活性相体と況介
し、通常の農薬使用形態である水利剤、乳剤、粒剤、粉
剤等の形に製剤化して使用することができる。固体不活
性担体としては、゛タルク、クレー、力゛オリン、゛ケ
イソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン
・、軽石粉等をアルコール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ケロシン、シクロヘキサン−、シクロヘキサノン
、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメ
チルホルムアミド、鉱油等なあげることができる。
さらに製剤上必要ならば界面活性剤%展着剤。
結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによりて除草効力の確男性を高めること
もできる。
を混合することによりて除草効力の確男性を高めること
もできる。
才た1本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺萌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、まt−これらのものと併用することも
できる。
殺萌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、まt−これらのものと併用することも
できる。
本発明の除草剤組成物をMIl製する除、各有効成分の
配合液は適用場面、施用時期、施用方法、対象草稙等に
より異なるが、一般的には特定のカニバメート訪導体が
、1アール当りの有効成分伊で1〜100g%奸才しく
け2.5〜40gであり。
配合液は適用場面、施用時期、施用方法、対象草稙等に
より異なるが、一般的には特定のカニバメート訪導体が
、1アール当りの有効成分伊で1〜100g%奸才しく
け2.5〜40gであり。
3/、 41−ジクロロプロピオンアニリドは一般的に
は5〜50g、好ましくは10〜40gの範囲である。
は5〜50g、好ましくは10〜40gの範囲である。
本発明に係る片方の有効成分である前記一般・式で、表
わされる特定のカーバメート誘導体の具体例を以下に示
す0本発明に係る1特定のカー、バメート誘導体が、こ
の具体例の化合・物に限定されるものでないことはいう
までもない。この化合物点は以下の記載に引用される。
わされる特定のカーバメート誘導体の具体例を以下に示
す0本発明に係る1特定のカー、バメート誘導体が、こ
の具体例の化合・物に限定されるものでないことはいう
までもない。この化合物点は以下の記載に引用される。
化合物 化 合 物、 多層
1、rl−2−ナフチル N−メチル−N−(3−メチ
ルフェニル)千オーカーバメート 2.0−2−ナフチル N−メチル−N−フェニルチオ
カーバメート 3.0−2−ナフチル N−(4−フルオロフェニル)
−N−メチルチオカーバメート4.0−2−ナフチル
N−(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカー
バメート 5.0−2−ナフチル N−(6−メドキシー2−ピリ
ジル)−N−メチルチオカーバメート6、 0.−5.
6.7.8−テトラヒドロ−2,ナフチル N−メチル
−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 7.0−5−インダニル N−メチル−N−(3−メチ
ルフェニル)チオカーバメート 8.0−2−ナフチル N−(3−メトキシ−4−メチ
ルフェニル)−N−メ・千ル千オ、カーバメ − ト
。
ルフェニル)千オーカーバメート 2.0−2−ナフチル N−メチル−N−フェニルチオ
カーバメート 3.0−2−ナフチル N−(4−フルオロフェニル)
−N−メチルチオカーバメート4.0−2−ナフチル
N−(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカー
バメート 5.0−2−ナフチル N−(6−メドキシー2−ピリ
ジル)−N−メチルチオカーバメート6、 0.−5.
6.7.8−テトラヒドロ−2,ナフチル N−メチル
−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 7.0−5−インダニル N−メチル−N−(3−メチ
ルフェニル)チオカーバメート 8.0−2−ナフチル N−(3−メトキシ−4−メチ
ルフェニル)−N−メ・千ル千オ、カーバメ − ト
。
9.0−1.4−メタノ−1,2,3,4−テトラヒ、
ドロー6−ナフチル N−メチル−N =(3−メチル
フェニル)チオカーバメート10.0−5−インダニル
N−メチル−N−フェニル千オカーノく、メート 11、 0−5.6,7..8−テトラ・ヒト、ロー
2−ナフチル N−メチル−N−フェニルチオカーバメ
ート 1.−12.0−5−イ
ンダニル N−(2−フルオロフェニル)−N−メチル
千オカーパ、メート13、 0−5.6.7.8−テト
ラヒドロ−2−、ナフチル N−(2−フルオロフェニ
ル)−N−メチルチオカーバメート 14.0−5−インダニル N−(3−フルオロフェニ
ル)−N−メチルチオカーバメート15、 0−5.6
.7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−フ
ルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 16.0−5−インダニル N−(4−フルオロチオ フェニル)−N−メ千5アーバメート 17、 0−5.6,7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 18.0−5−インダニル N−(3−クロロフェニル
)−N−メチルチオカーバメート19、 0−5 、6
、7 、8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3
−クロロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 20.0−5−インダニル N−(3−ブロモフェニル
)−N−メチルチオカーバメート2x、 o−5,6,
7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−ブロ
モフェニル)−22、.0−5−インダニル N (2
−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメート2
3、 0−5.6,7.8−テトラヒドロ−2−ナフ千
ル N−(2−メトキシフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 24.0−5インダニル N−(3−メトキシフェニル
)−N−メチルチオカーバメート25、 0−5.6,
7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−メト
−ヤシフェニル)−N−メチル千オカーノイメ−1・ 26、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−トリフルオロメチルフェニル)−N−
メチルチオカーバメート27.0−5−インダニル N
−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニル)チオカー
バメート 28、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チ゛ル N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニル
)チオカーバメート 29.0−5−インダニル N−メチル−N−(3,5
−ジメチルフェニル)チオカーバメート 30、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−メチル−N−(3,5−ジメチルフェニル)
チオカーバメート 31.0−5−インーダニル N−(3−クロロ−4−
メチルフェニル)−N−メチルチオカーバメート 32、 0−5.6.7.R−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−
メチルチオカーバメート33.0−5−インダニル N
−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチル
チオカーバメート 34、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N
−メチルチオカーバメート 35.0−5−インダニル N−メチル−N−(14) (6−メ・千ルー2−ピリジル)千オカー六メート 36、 0−Fl、6,7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フチル N−メチル−N−(6−メチル−2−ピリジル
)チオノツーバメート 37.0−5−インダニル N−メ千ルーN−(4−メ
チル−2−ピリジル)チオカーバメート 38、 0−5.6,7.8−テトラ上1!ロー2−ナ
フチル N−メチル−N−(4−メ壬ルー2−ピリジル
)チオカーバメート 39.0−5−インタニル N−(6−メドキシー2−
ピ11ジル)−N−メチルチオカーバメート 40、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルチオカーバメート41.0−1.4−メタノ−1,2
,3,4−テトラビトロ−6−ナフチル N−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチル千オカーバメート 42.1.4−メタノ1.2.3.4−テトラヒドロ−
6−ナフチル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−
N−メチルカーバメート 43、 0 3− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 44、 ()−4−tert−ブチルフェニル N−
メチル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 45、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−メチル−N−(4,6−ジメ千ルー2−ピリ
ジル)チオカーバメート46、 0−5.6.7.8−
テトラヒドロ−2−ナフチル N−(6−クロロ−2−
ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 47.0−5−インダニル N−(6−クロロ−2−ピ
リジル)−N−メチルチオカーバメート 48、 5.(’1,7.8−テトラヒドロー2−ナフ
千ル N−(3−クロロフェニル)−N−メチルカーバ
メート 49.5−インダニル N−(3−クロロフェニル)−
N−メチルカーバメート 50、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−・メチル−N−(2−ピリジル)チオカーバ
メート 51.0−5−インダニル N−メチル−N−(2−ピ
リジル)チオカーバメート 52、 5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフー7
−/L’N−メチルーN−フェニルカーノイメキシフェ
ニル)−N−メチルチオカーバメート キシ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート aη
a樽ロフェニル)−N−メチルチオカーバメート ジクロロフェニル)−N−メチルチオカー(3−メチル
フェニル)チオカーバメート53、 Q −4−te
rt−ブチルフェニル N−メチルーN−フェニル千オ
カーバメート 59.0−4− tert−ブチルフェニル N−(2
−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 60、 (1−4−tert−ブチルフェニル N−
(3−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 61、 0−4− tert−ブチルフェニル N−(
4−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 62、 O−4−tert−ブチルフェニル N−(
3−ブロモフェニル)−N−メチルチオカーバメート 63、 0 4−tert−ブチルフェニル N−(2
−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメート 64、 0−4 = tert−ブチルフェニル N−
(3−)リフルオロメチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 65、 0−4− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N−(3,4−ジメチルフェニル)チオカーバメ
ート 66、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−(
3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 67、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−(
3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 68、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−メ
チル′−N−(2−ピリジル)チオカーバメート69、
0−4 1crt−ブチルフェニル N−メチル−N
−(6−メ千ルー2−ピリジル)チオカーバメート 70. 0−4−tert−ブチルフェニル N−メチ
ル−N−(4−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 71、 0−4− tert−ブチルフェニル N−メ
千ルーN−(4,6−ジメ千ルー2ピリジル)チオカー
バメート 72、 4− tcrt−ブチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルの■カーバメー
ト 73、 0−4− tcrt−ペンチルフェニル N−
(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 74、 0−4− tert−ペンチルフェニル N−
(^−メトキシー2ニピリジル)−N−メチルチオカー
バメート 75、 0−5.6,7.8−テトラトドロー2−ナフ
千ル N−(6−ブロモ−2−ピリジル)−N−メチル
チオカーバメート 76.0−1.4−エタノ−1’、 2 、3 、4−
テトラヒドロ−6−ナフ千ル N−(6−メドキシー2
−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 77.0−1.4−エタノ−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−6−ナフ壬ル N−メチル−N−(3−メチルフ
ェニル)チオカーバメート 78、 (1−3,4−ジメチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート − 79、0−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチ
ル N−メチル−N−(5,6−シメチルー2−ピリジ
ル)チオカーバメート80、 0−4− tert−ブ
チルフェニル N−メチル−N−(5,6−ジメ□チル
−2−ピリジル)チオカーバメート 31、 0−3− te′rt−ブチルフェニル N−
(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 82、 0−3−tert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 83、 ’ 3−5ert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−7千ルカーバメート 84、 0−4− tert−ブチルフェニル N−(
6−ブロモー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 85、 0−4−1ert−ブチルフェニル N−(6
−り旧コー2−ピリジル)−°N−メチルチオカーバメ
ート 86、 0−4−see−ブチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメー
ト 87.0−4−イソプロピルフェニル N−(6−メド
キシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 88.0−4−イソプロピルフェニル N−(3−メト
キシフェニル)−N−メチルチオカーバメート 89、 0−4−see−ブチルフェニル N−(3−
メトキシ−フェニル)−N−メチルチオカーバメート 90.0−3−二手ルフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 91、−〇−4−工千ルフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチンj−バメート 92.0−4−ブロモフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 93.0−4−ブロモ−3,5−ジメ千ノ□レフェニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチ
オカーバメート 94.0−4−クロロ−3,5−ジメチルフェニル N
−(6−メドキシー2−ビ・リジル)−N−メチルチオ
カーバメート 95、 O−5,6,7,8−テトラヒドロ−2=ナ
フチル N−メチル−N(6−ジメチルアミノ−2−ピ
リジル)チオカーバメート96. 0−4− tert
−ブチルフェニル N−メ千ルーN−(6−ジメ千ルア
ミノ−2−ピリジル)チオカーバメート 97.0−4−イソプロピルフェニル N−メチル−N
−フェニルチオカーバメート 98、 0−3− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N 7フエニル千オカーバメート99、 0 3
.− tert−ブチルフェニル N−(3−フルオロ
フェニル)−N−メチルチオカーバメート ] 00. O−3−tert−ブチルフェニル N
−(4−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメ
ート 101、 0−3− tart−ブチルフェニル N−
(3−ブロモフェニル)7−N−メチルチ、オカiバメ
ート 102、 0−3−− t、ert−ブチルフェニル
、N−メ千ルーN、−(3,,4−ジメーFルフェニル
)チオカーバメート 103、 0−3−1crt−ブチルフェニル N−(
3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 104、 0−3.5−ジメチルフェニル N−(6−
メドギシー2−ビリ、ジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 105.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 106.0−4−クロロフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N、−メチルチオカーバメート 107.0−4−エチル−3−メチルフェニルN−,(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 108.4−エチル−3−メチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルカーバメート 109.0−4−アセチル−3−メチルフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−四
(鶴N−メチルチオ
カーバメート 110.0−5−イソプロピル−2−メチルフェニル
N−メチル−N、−(3−メチルフェニル)チオカーバ
メート 111.0−5−イソプロピル−2−メチルフエ、ニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチ
オカーバメート 112.0−3−イソプロピルフェニル N−メチル−
N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート L 13. (1−3−tert−ブチルフェニル
N−(3−クロロフェニル)−N−メチルチオカーバメ
ート 。
ドロー6−ナフチル N−メチル−N =(3−メチル
フェニル)チオカーバメート10.0−5−インダニル
N−メチル−N−フェニル千オカーノく、メート 11、 0−5.6,7..8−テトラ・ヒト、ロー
2−ナフチル N−メチル−N−フェニルチオカーバメ
ート 1.−12.0−5−イ
ンダニル N−(2−フルオロフェニル)−N−メチル
千オカーパ、メート13、 0−5.6.7.8−テト
ラヒドロ−2−、ナフチル N−(2−フルオロフェニ
ル)−N−メチルチオカーバメート 14.0−5−インダニル N−(3−フルオロフェニ
ル)−N−メチルチオカーバメート15、 0−5.6
.7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−フ
ルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 16.0−5−インダニル N−(4−フルオロチオ フェニル)−N−メ千5アーバメート 17、 0−5.6,7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(4−フルオロフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 18.0−5−インダニル N−(3−クロロフェニル
)−N−メチルチオカーバメート19、 0−5 、6
、7 、8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3
−クロロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 20.0−5−インダニル N−(3−ブロモフェニル
)−N−メチルチオカーバメート2x、 o−5,6,
7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−ブロ
モフェニル)−22、.0−5−インダニル N (2
−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメート2
3、 0−5.6,7.8−テトラヒドロ−2−ナフ千
ル N−(2−メトキシフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 24.0−5インダニル N−(3−メトキシフェニル
)−N−メチルチオカーバメート25、 0−5.6,
7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−(3−メト
−ヤシフェニル)−N−メチル千オカーノイメ−1・ 26、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−トリフルオロメチルフェニル)−N−
メチルチオカーバメート27.0−5−インダニル N
−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニル)チオカー
バメート 28、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チ゛ル N−メチル−N−(3,4−ジメチルフェニル
)チオカーバメート 29.0−5−インダニル N−メチル−N−(3,5
−ジメチルフェニル)チオカーバメート 30、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−メチル−N−(3,5−ジメチルフェニル)
チオカーバメート 31.0−5−インーダニル N−(3−クロロ−4−
メチルフェニル)−N−メチルチオカーバメート 32、 0−5.6.7.R−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−
メチルチオカーバメート33.0−5−インダニル N
−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチル
チオカーバメート 34、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N
−メチルチオカーバメート 35.0−5−インダニル N−メチル−N−(14) (6−メ・千ルー2−ピリジル)千オカー六メート 36、 0−Fl、6,7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フチル N−メチル−N−(6−メチル−2−ピリジル
)チオノツーバメート 37.0−5−インダニル N−メ千ルーN−(4−メ
チル−2−ピリジル)チオカーバメート 38、 0−5.6,7.8−テトラ上1!ロー2−ナ
フチル N−メチル−N−(4−メ壬ルー2−ピリジル
)チオカーバメート 39.0−5−インタニル N−(6−メドキシー2−
ピ11ジル)−N−メチルチオカーバメート 40、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチ
ルチオカーバメート41.0−1.4−メタノ−1,2
,3,4−テトラビトロ−6−ナフチル N−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチル千オカーバメート 42.1.4−メタノ1.2.3.4−テトラヒドロ−
6−ナフチル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−
N−メチルカーバメート 43、 0 3− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 44、 ()−4−tert−ブチルフェニル N−
メチル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 45、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−メチル−N−(4,6−ジメ千ルー2−ピリ
ジル)チオカーバメート46、 0−5.6.7.8−
テトラヒドロ−2−ナフチル N−(6−クロロ−2−
ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 47.0−5−インダニル N−(6−クロロ−2−ピ
リジル)−N−メチルチオカーバメート 48、 5.(’1,7.8−テトラヒドロー2−ナフ
千ル N−(3−クロロフェニル)−N−メチルカーバ
メート 49.5−インダニル N−(3−クロロフェニル)−
N−メチルカーバメート 50、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフ
チル N−・メチル−N−(2−ピリジル)チオカーバ
メート 51.0−5−インダニル N−メチル−N−(2−ピ
リジル)チオカーバメート 52、 5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフー7
−/L’N−メチルーN−フェニルカーノイメキシフェ
ニル)−N−メチルチオカーバメート キシ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート aη
a樽ロフェニル)−N−メチルチオカーバメート ジクロロフェニル)−N−メチルチオカー(3−メチル
フェニル)チオカーバメート53、 Q −4−te
rt−ブチルフェニル N−メチルーN−フェニル千オ
カーバメート 59.0−4− tert−ブチルフェニル N−(2
−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 60、 (1−4−tert−ブチルフェニル N−
(3−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 61、 0−4− tert−ブチルフェニル N−(
4−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメート 62、 O−4−tert−ブチルフェニル N−(
3−ブロモフェニル)−N−メチルチオカーバメート 63、 0 4−tert−ブチルフェニル N−(2
−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメート 64、 0−4 = tert−ブチルフェニル N−
(3−)リフルオロメチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 65、 0−4− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N−(3,4−ジメチルフェニル)チオカーバメ
ート 66、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−(
3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 67、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−(
3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 68、 0−4− tcrt−ブチルフェニル N−メ
チル′−N−(2−ピリジル)チオカーバメート69、
0−4 1crt−ブチルフェニル N−メチル−N
−(6−メ千ルー2−ピリジル)チオカーバメート 70. 0−4−tert−ブチルフェニル N−メチ
ル−N−(4−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 71、 0−4− tert−ブチルフェニル N−メ
千ルーN−(4,6−ジメ千ルー2ピリジル)チオカー
バメート 72、 4− tcrt−ブチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルの■カーバメー
ト 73、 0−4− tcrt−ペンチルフェニル N−
(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 74、 0−4− tert−ペンチルフェニル N−
(^−メトキシー2ニピリジル)−N−メチルチオカー
バメート 75、 0−5.6,7.8−テトラトドロー2−ナフ
千ル N−(6−ブロモ−2−ピリジル)−N−メチル
チオカーバメート 76.0−1.4−エタノ−1’、 2 、3 、4−
テトラヒドロ−6−ナフ千ル N−(6−メドキシー2
−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 77.0−1.4−エタノ−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−6−ナフ壬ル N−メチル−N−(3−メチルフ
ェニル)チオカーバメート 78、 (1−3,4−ジメチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート − 79、0−5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチ
ル N−メチル−N−(5,6−シメチルー2−ピリジ
ル)チオカーバメート80、 0−4− tert−ブ
チルフェニル N−メチル−N−(5,6−ジメ□チル
−2−ピリジル)チオカーバメート 31、 0−3− te′rt−ブチルフェニル N−
(3−メトキシフェニル)−N−メチルチオカーバメー
ト 82、 0−3−tert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 83、 ’ 3−5ert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−7千ルカーバメート 84、 0−4− tert−ブチルフェニル N−(
6−ブロモー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 85、 0−4−1ert−ブチルフェニル N−(6
−り旧コー2−ピリジル)−°N−メチルチオカーバメ
ート 86、 0−4−see−ブチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメー
ト 87.0−4−イソプロピルフェニル N−(6−メド
キシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 88.0−4−イソプロピルフェニル N−(3−メト
キシフェニル)−N−メチルチオカーバメート 89、 0−4−see−ブチルフェニル N−(3−
メトキシ−フェニル)−N−メチルチオカーバメート 90.0−3−二手ルフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 91、−〇−4−工千ルフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチンj−バメート 92.0−4−ブロモフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 93.0−4−ブロモ−3,5−ジメ千ノ□レフェニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチ
オカーバメート 94.0−4−クロロ−3,5−ジメチルフェニル N
−(6−メドキシー2−ビ・リジル)−N−メチルチオ
カーバメート 95、 O−5,6,7,8−テトラヒドロ−2=ナ
フチル N−メチル−N(6−ジメチルアミノ−2−ピ
リジル)チオカーバメート96. 0−4− tert
−ブチルフェニル N−メ千ルーN−(6−ジメ千ルア
ミノ−2−ピリジル)チオカーバメート 97.0−4−イソプロピルフェニル N−メチル−N
−フェニルチオカーバメート 98、 0−3− tert−ブチルフェニル N−メ
チル−N 7フエニル千オカーバメート99、 0 3
.− tert−ブチルフェニル N−(3−フルオロ
フェニル)−N−メチルチオカーバメート ] 00. O−3−tert−ブチルフェニル N
−(4−フルオロフェニル)−N−メチルチオカーバメ
ート 101、 0−3− tart−ブチルフェニル N−
(3−ブロモフェニル)7−N−メチルチ、オカiバメ
ート 102、 0−3−− t、ert−ブチルフェニル
、N−メ千ルーN、−(3,,4−ジメーFルフェニル
)チオカーバメート 103、 0−3−1crt−ブチルフェニル N−(
3−メトキシ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオ
カーバメート 104、 0−3.5−ジメチルフェニル N−(6−
メドギシー2−ビリ、ジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 105.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 106.0−4−クロロフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N、−メチルチオカーバメート 107.0−4−エチル−3−メチルフェニルN−,(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 108.4−エチル−3−メチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルカーバメート 109.0−4−アセチル−3−メチルフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−四
(鶴N−メチルチオ
カーバメート 110.0−5−イソプロピル−2−メチルフェニル
N−メチル−N、−(3−メチルフェニル)チオカーバ
メート 111.0−5−イソプロピル−2−メチルフエ、ニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチ
オカーバメート 112.0−3−イソプロピルフェニル N−メチル−
N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート L 13. (1−3−tert−ブチルフェニル
N−(3−クロロフェニル)−N−メチルチオカーバメ
ート 。
114.0−4−イソプロピル−3−メチルフェニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオ
カーバメート 115、 0−4− tert−ブチル−3−メチルフ
ェニル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メ
チルチオカーバメート 116、 o=4−トリフルオロメチルフェニルN−
(6−メドキシー2−ピリジル)−N −yl −j
tv”オカー″メニト117・ 0−3−り00τ4−
メ”1″フ13ノ′N−(6−メドキシー2−ビ1!ジ
ル)−N−メチルチオカーバメート 118.0−4−ブロモー3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ビリジ亡)ニN−メチルチオカーバメ
ート 119.4−ブロモ−3−メチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルカーバメート 120、 0−3−1−リフル布ロメチルフェニルN−
(6−メドキシー2−ピリジル)二N−メチルチオカ、
−バメート 121.0−3−イソプロピルフェニル N−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ−1
・ 122.0−3−ブロモフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 123.0−4−エチル−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 124、 0−1.4−ジクロロフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメー
ト 125.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メ千
ルーN−(6−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 126、 0−3.4−ジメチルフェニル N6−メチ
ル−N−(4−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 127.0−4−メチルフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 128.0−4−クロロ−3−メトキシフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 129.3−アリルオキシ−4−クロロフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−(29) N−メチルカーバメート 130.4−クロロ−3−(2−プロピニルオキシ)フ
ェニル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メ
チル・■カーバメート 131.0−4−イソブ「1ベニルフエニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 132、 0−4− tert−ブチルフェニル N−
メチル−N−(6−メチルアミノ−2−ピリジル)チオ
カーバメート 133.0−4−メトキシフェニル N−(6−メドキ
シー2−ピー1ジル)−N−メチルチオカーバメート 134.0−3−メトキシフェニル N−(6−メドキ
シー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 135.3−ブトキシフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルカーバメート (30) 136.0−4−メチルチオフェニル N−(6−メド
キシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 137.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メチ
ルーN−フェニルチオカーバメート 138.0−.1−クロロ−3−メチルフェニルN−メ
チル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 139.0−/I−クロロ−3−メチルフエニルN−フ
千ルーN−(4−メチルフェニル)チオカーバメート 140、(1−4−クロロ−3−メチルフェニルN−(
3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 141.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN *
−(−a−エチル−2−ピリジル)−N−メチルチオカ
ーバメート 142.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メチ
ル−N−(4,6−ジメ千ルー2−ピリジル)チオカー
バメート 143、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フ千ル N−工千ルーN−(6−メドキシー2−ピリジ
ル)チオカーバメート 144、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フチル N−イソプロピル−N− (6−メドキシー2−ピリジル)チオカーバメート 145.0−3−メチル−4−二トロフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 146.0−3−メチル−4−メチルチオフェニル N
−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−7千ル千オカ
ーバメート 次に1本発明除ヤ剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重挺部である。
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオ
カーバメート 115、 0−4− tert−ブチル−3−メチルフ
ェニル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メ
チルチオカーバメート 116、 o=4−トリフルオロメチルフェニルN−
(6−メドキシー2−ピリジル)−N −yl −j
tv”オカー″メニト117・ 0−3−り00τ4−
メ”1″フ13ノ′N−(6−メドキシー2−ビ1!ジ
ル)−N−メチルチオカーバメート 118.0−4−ブロモー3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ビリジ亡)ニN−メチルチオカーバメ
ート 119.4−ブロモ−3−メチルフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルカーバメート 120、 0−3−1−リフル布ロメチルフェニルN−
(6−メドキシー2−ピリジル)二N−メチルチオカ、
−バメート 121.0−3−イソプロピルフェニル N−(6−メ
ドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ−1
・ 122.0−3−ブロモフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 123.0−4−エチル−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 124、 0−1.4−ジクロロフェニル N−(6−
メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメー
ト 125.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メ千
ルーN−(6−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 126、 0−3.4−ジメチルフェニル N6−メチ
ル−N−(4−メチル−2−ピリジル)チオカーバメー
ト 127.0−4−メチルフェニル N−(6−メドキシ
ー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 128.0−4−クロロ−3−メトキシフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 129.3−アリルオキシ−4−クロロフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−(29) N−メチルカーバメート 130.4−クロロ−3−(2−プロピニルオキシ)フ
ェニル N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メ
チル・■カーバメート 131.0−4−イソブ「1ベニルフエニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 132、 0−4− tert−ブチルフェニル N−
メチル−N−(6−メチルアミノ−2−ピリジル)チオ
カーバメート 133.0−4−メトキシフェニル N−(6−メドキ
シー2−ピー1ジル)−N−メチルチオカーバメート 134.0−3−メトキシフェニル N−(6−メドキ
シー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 135.3−ブトキシフェニル N−(6−メドキシー
2−ピリジル)−N−メチルカーバメート (30) 136.0−4−メチルチオフェニル N−(6−メド
キシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート 137.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メチ
ルーN−フェニルチオカーバメート 138.0−.1−クロロ−3−メチルフェニルN−メ
チル−N−(3−メチルフェニル)チオカーバメート 139.0−/I−クロロ−3−メチルフエニルN−フ
千ルーN−(4−メチルフェニル)チオカーバメート 140、(1−4−クロロ−3−メチルフェニルN−(
3−クロロ−4−メチルフェニル)−N−メチルチオカ
ーバメート 141.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN *
−(−a−エチル−2−ピリジル)−N−メチルチオカ
ーバメート 142.0−4−クロロ−3−メチルフェニルN−メチ
ル−N−(4,6−ジメ千ルー2−ピリジル)チオカー
バメート 143、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フ千ル N−工千ルーN−(6−メドキシー2−ピリジ
ル)チオカーバメート 144、 0−5.6.7.8−テトラヒドロ−2−ナ
フチル N−イソプロピル−N− (6−メドキシー2−ピリジル)チオカーバメート 145.0−3−メチル−4−二トロフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 146.0−3−メチル−4−メチルチオフェニル N
−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−7千ル千オカ
ーバメート 次に1本発明除ヤ剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重挺部である。
実施例1
化合物A、 31.5部、および91.41−ジクロロ
プロピオンアニリド5部を、固体担体としてジーフライ
トロ部品名、国峰工業鞠製187.3部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、化工アトラスー1製)1
.35部およびツルポール800A〔商品名、東邦化学
工業11%J製)1.35部と共に混合粉砕して、水利
剤を得た。
プロピオンアニリド5部を、固体担体としてジーフライ
トロ部品名、国峰工業鞠製187.3部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、化工アトラスー1製)1
.35部およびツルポール800A〔商品名、東邦化学
工業11%J製)1.35部と共に混合粉砕して、水利
剤を得た。
実施例2
化合物A 76.10部および3’、4’−ジクロロプ
ロピオンアニリド10部を液体担体としてイソホロン7
0部、界面活性剤としてツルポール80゜A10部さ共
に混合溶解して、乳剤を得た。
ロピオンアニリド10部を液体担体としてイソホロン7
0部、界面活性剤としてツルポール80゜A10部さ共
に混合溶解して、乳剤を得た。
実施例3
化合物A116.7部および3’、4’−ジクロロプロ
ピオンアニリド7部を、固体担体としてベントナイト4
6 (@1およびクニライト〔商品名1国峰工業軸製〕
35部、界面活性剤としてツルポール800A5部き共
に混合粉砕したのち、水10部を加えて均一に攪拌し、
直径0.71111の節穴から押し出し、乾燥?&1〜
2龍の長さに切断して粒剤を得た。
ピオンアニリド7部を、固体担体としてベントナイト4
6 (@1およびクニライト〔商品名1国峰工業軸製〕
35部、界面活性剤としてツルポール800A5部き共
に混合粉砕したのち、水10部を加えて均一に攪拌し、
直径0.71111の節穴から押し出し、乾燥?&1〜
2龍の長さに切断して粒剤を得た。
次に本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を(33)
実施例および比較例によりて説明する。
なお以下の表中において[有効成分AJきは。
前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体を示
し、[有効成分BJきは 3/、4/−ジクロロプロピ
オンアニリドを示す。
し、[有効成分BJきは 3/、4/−ジクロロプロピ
オンアニリドを示す。
実施例4〜46および比較例1〜45
直径9cInの磁製ポットに水田土壌をつめ、土壌表1
−に水稲種子(品種:ニホンバレ)およびノビエ種子を
播種した。その後は温室内に静置し、無湛水条件下にて
育成した。水稲およびノビエが2.5〜3葉期に、さら
にノビエ種子を播種し、その直後に前記実施例1に示し
た方法に準じて調製した本発明の除草剤組成物の水利剤
の所定量を。
−に水稲種子(品種:ニホンバレ)およびノビエ種子を
播種した。その後は温室内に静置し、無湛水条件下にて
育成した。水稲およびノビエが2.5〜3葉期に、さら
にノビエ種子を播種し、その直後に前記実施例1に示し
た方法に準じて調製した本発明の除草剤組成物の水利剤
の所定量を。
ポット当り10wLtの水に希釈し、ポット全面に噴霧
処理した。その後温室内に静置し、薬液処理後3日間は
茎葉部への散水は避け、薬液処理後3日目に湛水して水
深3画とし、その後は水深3譚に保った。
処理した。その後温室内に静置し、薬液処理後3日間は
茎葉部への散水は避け、薬液処理後3日目に湛水して水
深3画とし、その後は水深3譚に保った。
薬液処理の3週間後に、除草効果および水稲に対する薬
害の有無を観察により調査した。結果は第1表に示した
。除草効果および薬害の評価は下記基準に従い判定した
。
害の有無を観察により調査した。結果は第1表に示した
。除草効果および薬害の評価は下記基準に従い判定した
。
除草効果判定基準 薬害判定基準5:100%防
除(浅草t 0%)−二無 害4: 80%防除(浅
草i 20%) 土:微小害3: 60%防除(浅草
量 40%)+:小 害2: 40%防除(浅草量 6
0%)+:中 害1: 20%防除(浅草量 80%)
−1+):大 害0: 0%防除(浅草葉100%)
l:甚 害×:枯死 なお、比較例きして、各有効成分化合物を単独で上記実
施f1+と同様に処理した場合2よび無処理区の除草効
果および薬害の評価も、上記基準に従って判定し、下記
の表中に示した。以下の実施例も同様である。
除(浅草t 0%)−二無 害4: 80%防除(浅
草i 20%) 土:微小害3: 60%防除(浅草
量 40%)+:小 害2: 40%防除(浅草量 6
0%)+:中 害1: 20%防除(浅草量 80%)
−1+):大 害0: 0%防除(浅草葉100%)
l:甚 害×:枯死 なお、比較例きして、各有効成分化合物を単独で上記実
施f1+と同様に処理した場合2よび無処理区の除草効
果および薬害の評価も、上記基準に従って判定し、下記
の表中に示した。以下の実施例も同様である。
(42)
第1表に示した通り、乾田直通の乾田状態において、茎
葉明霧処理を行うと 37.4/−ジクロロプロピオン
アニリド単剤では、生育期のノビエに対しである程度の
除草活性を示したか1発芽時のノビエに対しては全く除
草効果が期待でをない。
葉明霧処理を行うと 37.4/−ジクロロプロピオン
アニリド単剤では、生育期のノビエに対しである程度の
除草活性を示したか1発芽時のノビエに対しては全く除
草効果が期待でをない。
一方、特電のカーバメート誘導体単剤では1発芽時のノ
ビエには有効であるが、生育期のノビエに対する除草効
果はけさんと期待できない、これに対して本発明の除草
剤組成物は、発芽時および生育期で共にノビエに対して
有効であり、特に生育期のノビエに対して顕著な相乗効
果が認められた。
ビエには有効であるが、生育期のノビエに対する除草効
果はけさんと期待できない、これに対して本発明の除草
剤組成物は、発芽時および生育期で共にノビエに対して
有効であり、特に生育期のノビエに対して顕著な相乗効
果が認められた。
実施例47〜55および比較例46〜56ilf径9t
Mの磁製ポットに、水を加えて代かき状態−ζした水田
土壌をつめ、土壌表層にノビエの柚子を播種し、さらに
2葉期の水稲萌(品種°:ニホンバレ)を1cmの深さ
に2本2株稙とした。その後2m湛水し、温室内に静置
して育成した。ノビエが2.5〜3葉期に、さらにノビ
エ種子を浦柿し。
Mの磁製ポットに、水を加えて代かき状態−ζした水田
土壌をつめ、土壌表層にノビエの柚子を播種し、さらに
2葉期の水稲萌(品種°:ニホンバレ)を1cmの深さ
に2本2株稙とした。その後2m湛水し、温室内に静置
して育成した。ノビエが2.5〜3葉期に、さらにノビ
エ種子を浦柿し。
その直後に前記実施例1に示した方法に準じて調製した
本発明の除草剤組成物の水利剤の盾定−を。
本発明の除草剤組成物の水利剤の盾定−を。
(43)
ポット当り10Mtの水に希釈してポット全面に噴昨処
理した。その後温室丙に静置し、水深21Mに葆りた。
理した。その後温室丙に静置し、水深21Mに葆りた。
薬沿処理の3週間後に、除草効果および水稲に対する薬
害の有無を観察により調査し、実施例4に命じて評価し
た。その結果は第2表に示した。
害の有無を観察により調査し、実施例4に命じて評価し
た。その結果は第2表に示した。
第2表1こ示した通り、湛水水田灸件における黄葉噴鉢
処理では、 3’、 4’−ジクロロプロピオンアニ
リド単剤では生育期および発芽時のノビエに対して全く
除草効果が認められなかった。一方、特定のカーバメー
ト誘導体単剤では、発芽時のノビエには有効であるが、
生育期のノビエに対する除草活性はほとんど期待できな
い。これに対して本発明の除草剤組成物は発芽時および
生育期で共にノビエに対して有効であり、特に生育期ノ
ビエに対して崩著な相乗効果が認められた、 実施例56〜64’jdよび比較例57〜67直径12
釧の磁製ポットに、水を加えて代かき状態にした水田土
壌をつめ、土壌表層に各種雑草の種子を播種し、さらに
2葉期の水稲苗(品種:ニホンバレ)を13の深さに2
本2株植とした。
処理では、 3’、 4’−ジクロロプロピオンアニ
リド単剤では生育期および発芽時のノビエに対して全く
除草効果が認められなかった。一方、特定のカーバメー
ト誘導体単剤では、発芽時のノビエには有効であるが、
生育期のノビエに対する除草活性はほとんど期待できな
い。これに対して本発明の除草剤組成物は発芽時および
生育期で共にノビエに対して有効であり、特に生育期ノ
ビエに対して崩著な相乗効果が認められた、 実施例56〜64’jdよび比較例57〜67直径12
釧の磁製ポットに、水を加えて代かき状態にした水田土
壌をつめ、土壌表層に各種雑草の種子を播種し、さらに
2葉期の水稲苗(品種:ニホンバレ)を13の深さに2
本2株植とした。
その後2釧湛水し、温室内に静置して育成した。
ノビエが2〜2.5葉期に前記実施例1に示した方法に
準じて調製した本発明の除草剤植成物の水利剤の所定量
を、ポット当りlOdの水に希釈して水面に滴下処理し
た。その後温室内に静置し、水深2cnIの湛水条件下
に保った。薬液処理の3週間後に1.除草効果および水
稲に対する薬害の有無を観察により調査し、実施例4に
準じて評価した。
準じて調製した本発明の除草剤植成物の水利剤の所定量
を、ポット当りlOdの水に希釈して水面に滴下処理し
た。その後温室内に静置し、水深2cnIの湛水条件下
に保った。薬液処理の3週間後に1.除草効果および水
稲に対する薬害の有無を観察により調査し、実施例4に
準じて評価した。
その結果は第3表に示した。
第3表に示した通り、湛水土壌処理を行りた場合 3/
、 4/−ジクロ印プロピオンアニリド単剤では全く除
草活性を示さなかった。これに対して本発明の除草剤組
成物は、特定のカーバメート誘導体が単剤で示した除草
効果よりも、明らかに高い除草効果を示した。このよう
に、湛水土壌処理では全く除草活性を示さない3/、4
/−ジグロロプロピオンアニリドを物足のカーバメート
誘導体き混合するこきにより、顕著な相乗効果を生ずる
ことが認められた。
、 4/−ジクロ印プロピオンアニリド単剤では全く除
草活性を示さなかった。これに対して本発明の除草剤組
成物は、特定のカーバメート誘導体が単剤で示した除草
効果よりも、明らかに高い除草効果を示した。このよう
に、湛水土壌処理では全く除草活性を示さない3/、4
/−ジグロロプロピオンアニリドを物足のカーバメート
誘導体き混合するこきにより、顕著な相乗効果を生ずる
ことが認められた。
実施例65〜73および比較例68〜78直径12cr
nの磁製ポットに畑土壌をつめ、土壌表層に陸稲椅子(
品種:アケボノ)および各種雑草を播種した。その後は
温室内に静置し、適時散水して育成した。イネ科植物が
2.5〜3葉期、広葉植物の本葉が1〜2葉の時期に、
前記実施例1に示した方法に準じて調製した本発明の除
草剤組成物の水利剤の所定量を、ポット当り1(1m+
/の水に希釈して、ポット全面に噴霧処理した。その後
温室内に静置し、薬液処理後3日間は黄葉部への散水は
避け、その後は適時散水した。薬液処理の2週間後およ
び4週間後に除草効果および稲に対する薬害の有無を観
察により調蒼し、実施例4に準じて評価した。その結果
は第4表に示した。
nの磁製ポットに畑土壌をつめ、土壌表層に陸稲椅子(
品種:アケボノ)および各種雑草を播種した。その後は
温室内に静置し、適時散水して育成した。イネ科植物が
2.5〜3葉期、広葉植物の本葉が1〜2葉の時期に、
前記実施例1に示した方法に準じて調製した本発明の除
草剤組成物の水利剤の所定量を、ポット当り1(1m+
/の水に希釈して、ポット全面に噴霧処理した。その後
温室内に静置し、薬液処理後3日間は黄葉部への散水は
避け、その後は適時散水した。薬液処理の2週間後およ
び4週間後に除草効果および稲に対する薬害の有無を観
察により調蒼し、実施例4に準じて評価した。その結果
は第4表に示した。
#4表に示した通り、畑地条件における草葉噴霧処理で
、3’、4’−ジクロロプロピオンアニリドは初期に高
い除草効果を示したが、その後雑草の再生が認められた
。これに対して本発明の除草剤組成物は処理直後から高
い除草活性を示し、しかもその効果は長期間持続した。
、3’、4’−ジクロロプロピオンアニリドは初期に高
い除草効果を示したが、その後雑草の再生が認められた
。これに対して本発明の除草剤組成物は処理直後から高
い除草活性を示し、しかもその効果は長期間持続した。
また、各有効成分が単独で示した除草効果よりも明らか
に高い除草効果を示した。
に高い除草効果を示した。
以上第1表〜第4表に示した通り1本発明の除草剤組成
物は各有効成分単独施用の場合に比較して殺草力が著し
く増強されている。これは各有効成分間の共力作用に基
づくものであり、顕著な相乗効果があると認められる。
物は各有効成分単独施用の場合に比較して殺草力が著し
く増強されている。これは各有効成分間の共力作用に基
づくものであり、顕著な相乗効果があると認められる。
すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴は、各有効
成分が争独で示す除草効果からは予想できなかった低薬
量同士の組み合せで、多くの雑草に対して高い除草効果
を得ることができる点にある。また1本発明の除草剤組
成物は、稲作初期の雑草防除に対応しうると共に、湛水
条件下でも除草目的を達することができる。すなわち1
本発明の除草剤組成物の効果的な施用方法の一つは、従
来の37,4/−ジクロロプロピオンアニリドの施用方
法とは異り、田水中に薬剤が混入するよう施用しても充
分な除草効果が期待できるものである0本発明の除草剤
組成物は草葉処理型有効成分と、土壌処理型有効成分と
を含有するものであるが、乾田条件下の草葉処理。
成分が争独で示す除草効果からは予想できなかった低薬
量同士の組み合せで、多くの雑草に対して高い除草効果
を得ることができる点にある。また1本発明の除草剤組
成物は、稲作初期の雑草防除に対応しうると共に、湛水
条件下でも除草目的を達することができる。すなわち1
本発明の除草剤組成物の効果的な施用方法の一つは、従
来の37,4/−ジクロロプロピオンアニリドの施用方
法とは異り、田水中に薬剤が混入するよう施用しても充
分な除草効果が期待できるものである0本発明の除草剤
組成物は草葉処理型有効成分と、土壌処理型有効成分と
を含有するものであるが、乾田条件下の草葉処理。
湛水条件下の草葉処理および湛水土壌処理のいずれにお
いても除草効果を発揮することができ、畑および水田の
いずれの雑草をも防除することができ1幅広いφ件の稲
作用除草剤としての適用性を有する。さらに、有効成分
の一つである。特定のカーバメ−1・誘導体の残効期間
が長いため、薬剤処理後長期間にわたって雑草の発生を
抑制することができる。3’、4’−ジクロロプロピオ
ンアニリドを含有する除草剤として、本発明の除草剤組
成物は画期的な性質を有しており、実用性は大きい。
いても除草効果を発揮することができ、畑および水田の
いずれの雑草をも防除することができ1幅広いφ件の稲
作用除草剤としての適用性を有する。さらに、有効成分
の一つである。特定のカーバメ−1・誘導体の残効期間
が長いため、薬剤処理後長期間にわたって雑草の発生を
抑制することができる。3’、4’−ジクロロプロピオ
ンアニリドを含有する除草剤として、本発明の除草剤組
成物は画期的な性質を有しており、実用性は大きい。
しかも稲に対重−る薬害がなく、高置選択性、稲作用除
草剤として優れた特性を有することが示された。
草剤として優れた特性を有することが示された。
手続補正書
昭和59年5月250
特π「庁長官 若杉和夫殿
1事件の表示
昭和58年特許願第039056 シJ2発明の名称
除7I¥剤組成物
6補正をする者
事21−との関係 特許出願人
電話番号(585)3311
4補正命令の日付
自発
5補正により増加する発明の数
6補正のλ1
[明111fQの発明の詳細な説明の欄」7補正の内容
(1)明111fL10頁9行
lo−1,/I−メタノ」を
「0−1.4−メタノ」と訂正する。
(2)同円、/10.41.44及び45頁2行
「ノエビ」を
「ノビエ]と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中、Xは2−ナフチル基、5−インタ′ニル基、5
.f’i、7.8−テ・トラヒドロ−2−ナフチル基、
lI4−メタノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−
ナフ千ル基、1.4−エタノ−1゜2.3.4−テトラ
ヒドロ−6−ナフ千ル基またはフェニル基を示し、Yは
酸素原子または硫黄原子を示し、Zは低級アルキル基を
示し、Wはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
ル基から選ばれた1個または2個の同種または異種の置
換基を有することのあるフェニル基またはピリジル基を
示す。ただしXがフェニル基である場合1.Xはハロゲ
ン原子、低級アルキル基。 低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ
基、アシル基、ニトロ基およびトリフルオロメチル基か
ら選ばれた1〜3個の同種または異種の置換基を有する
。) で表わされるカーバメート誘導体の1種すたけ2種以上
と 37.4/−ジクロロプロピオンアニリドとを有効
成分きする除草剤組成物。□
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3905683A JPS59164707A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3905683A JPS59164707A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59164707A true JPS59164707A (ja) | 1984-09-17 |
Family
ID=12542470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3905683A Pending JPS59164707A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59164707A (ja) |
-
1983
- 1983-03-11 JP JP3905683A patent/JPS59164707A/ja active Pending
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