JPS59164707A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と　３／、４／−ジクロロプロピオンアニリ
ドとを有効成分として含有することを特徴とする。除草
効果の優れた除草剤組成物に関する。

現在稲作用除草剤は多種多様のものが開発提供され、Ｓ
の栽培にあたって欠くことのできないものとなっている
が、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対する
市場の要望は依然として強いものがある。

稲作用除草剤の使用は、稲の渣榴または移植後の雑草の
発生前に土撫処理剤を用い、さらに雑草が発生しｊ後に
菫弁処理剤を使用するきいうよう゛最良の雑草防除は、
はとんど全ての雑草が発生した後−−１と駆除□し、し
力ζもその後作物々の競合関係がなくなるまで雑草の発
生、を押えるきいう防除方法である。　　　・・　　　
　　、３’　、　４’−ジクロロプロピオンアニリドは
稲に高度な選択性を有する。ことから、稲作−用の茎葉
処　、理剤として広く用いられてい今。しかしながら゛
、。

水が存在すると著しぐその活性ユ臀呼殺されることから
　３７．４／−ジクロロプロピオンアニリドを使用する
場合−田水・を落水して充分に地表を露出させた後、茎
葉全体に薬剤を符着させ、しかも少なくとも処理後２〜
３１′間は゛そのまま放置した後。

入水という操作が漏□提＾な木」こめような落水および
入水と゛いう操作は単一余分の労力を要すばかりでなく
、処理時期の制限や処理後の引水の確保など不利な点が
多い、また水田雑草の特徴きしてその多くは発生時期が
一致せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時
における雑草の生育状態も発芽前のものかちある程度生
育の進んだも、のまで各呻成育段階のものが混在してい
るのが常であ′る′、３・、４・−ジクロロプロピオン
アニリドは１葉処理型除章剤であり、土壌処理効果ｊオ
はとんど期待できないことから、この薬剤を１回菫葉処
理しただけでは充分な防除かで・きす、稲作初期に数回
にわたり散布する必要がある。これは労力および経済性
の面から見て極、めて不利なこと、である。

本発明者らは低薬量の薬剤を散布するだけで。

発芽前の雑草からある程度生育の進んだもの才でほぼ完
全に防除でき、しかも薬害のない除草剤を開発すべく鋭
意研究を進めてきた。

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が除草活性が高く、シかも水稲に対して実用上
薬害を示さないという高ｉ′選択性を有して治り、１′
だ残−効期′藺が長い等、ｔ￥ｆに潜水土壌処理ＥＣ＞
Ｈした水Ｆｌｌ用除草剤として優れた特徴を有している
ことを見出した。

この特定のカーバメート誘導体を単独で湛水土壌処理剤
きして使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、ウマ
５ガヤツリ、コナギ、キカシグサ１こ卓効を示−才、特
にノ、ビニ５に対しては発芽後ある程度生育が進んだも
のに対、しても除草効果を有している。しかしな、がら
、こ、の特定のカーバメート誘導体を茎葉処理剤として
使用した場合には除草効果は充分ではない。　　　１．
。

本発明者ら４：ｔ、　３／、　４’−ジクロロプロピオ
ンアニリドの持つ作用物２、性を損う、ことなく前蛾し
た欠点を解消できるような゛除草剤組成物の開発、を目
標に、さら薯（鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメ
ート誘導体１と６　３’ｅ　４’−ジクロロプロピオン
アニリドとを適切な割合で混合施用することに、より、
両薬剤の短所な相い補う、だけでなく１．予想を大、き
く上まわる極めて顕著な相乗効果が現われ、ることを見
串した。ざら、９に、水が存、在すると著しくその活性
が減殺さ、れていた３、１．４１−ジクロロ・プロピオ
ンアニリドが、特定のカーバメート誘導体と混合するこ
とにより出水の存在１下に轡用しても。

極めて高い除草効、果を示すことを見出し１、不発、明
を完成するに至った。

（６） すなわも本発明は、一般式： ％式％ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、１．４−
メタノ−１，２，３□、４−テトラヒドロ−６一ナフチ
ル基％　１．４−エタノ−１゜２．３．４−テトラヒド
ロ−６、−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示
し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、６低級アルキルアミノ基および、トリフルオロ、
メ、チル。

基から選ばれた１個才たけ２個のＩＷＩ積または異種の
置換基な有することのあるフェニル基６才たけピリジル
基を示す、ただしＸがフェニル基である場合やＸはハロ
ゲン５原、子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級、アルコキシ基、低級アルケニルオキ１シ基、、低級
ア、ルキニルオキシ基、低８級アルキル、チオ基、アシ
ル基、ニトロ基およびトリフルオロメチル基から選ばれ
た１〜３個の同抛または異種の置換基を有する。） で表わされるカーバメート誘導体の１種または２種以上
と　３１．４１−ジクロロプロピオンアニリドとを有効
成分きする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の各有効成分の割合は特に制限は
なく、広い配合比において優れた相乗効果が得られるが
、好ましくは前記一般式で表わされる特定のｉｙ−バメ
ート誘導体１重世部に対して３、／、４／−ジクロロプ
ロピオンアニリド０．１〜１０重量部程ＩＩ（゛が適当
である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体の１　ｔ
ｉｌｌ　ｔたは２ｓ以上と　３７．Ｃ−ジクロロプロピ
オンアニリドの、それぞれの適尚骨を不活性相体と況介
し、通常の農薬使用形態である水利剤、乳剤、粒剤、粉
剤等の形に製剤化して使用することができる。固体不活
性担体としては、゛タルク、クレー、力゛オリン、゛ケ
イソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン
・、軽石粉等をアルコール、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ケロシン、シクロヘキサン−、シクロヘキサノン
、イソホロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメ
チルホルムアミド、鉱油等なあげることができる。

さらに製剤上必要ならば界面活性剤％展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによりて除草効力の確男性を高めること
もできる。

才た１本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺萌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、まｔ−これらのものと併用することも
できる。

本発明の除草剤組成物をＭＩｌ製する除、各有効成分の
配合液は適用場面、施用時期、施用方法、対象草稙等に
より異なるが、一般的には特定のカニバメート訪導体が
、１アール当りの有効成分伊で１〜１００ｇ％奸才しく
け２．５〜４０ｇであり。

３／、　４１−ジクロロプロピオンアニリドは一般的に
は５〜５０ｇ、好ましくは１０〜４０ｇの範囲である。

本発明に係る片方の有効成分である前記一般・式で、表
わされる特定のカーバメート誘導体の具体例を以下に示
す０本発明に係る１特定のカー、バメート誘導体が、こ
の具体例の化合・物に限定されるものでないことはいう
までもない。この化合物点は以下の記載に引用される。

化合物　　　　　化　　合　　物、　　多層 １、ｒｌ−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）千オーカーバメート ２．０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート ３．０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）
　−Ｎ−メチルチオカーバメート４．０−２−ナフチル
　Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ５．０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６、　０．−５．
６．７．８−テトラヒドロ−２，ナフチル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ７．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート ８．０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−メ・千ル千オ、カーバメ　−　ト　
　　　　　　　　　　　　　。

９．０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒ、
ドロー６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ　＝（３−メチル
フェニル）チオカーバメート１０．０−５−インダニル
　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル千オカーノく、メート １１、　　０−５．６，７．．８−テトラ・ヒト、ロー
２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメ
ート　　　　　　　　　　　　１．−１２．０−５−イ
ンダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル
千オカーパ、メート１３、　０−５．６．７．８−テト
ラヒドロ−２−、ナフチル　Ｎ−（２−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １４．０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１５、　０−５．６
．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−フ
ルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １６．０−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロチオ フェニル）−Ｎ−メ千５アーバメート １７、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １８．０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１９、　０−５　、６
　、７　、８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３
−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２０．０−５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート２ｘ、　ｏ−５，６，
７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−ブロ
モフェニル）−２２、．０−５−インダニル　Ｎ　（２
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２
３、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ千
ル　Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ２４．０−５インダニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート２５、　０−５．６，
７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−メト
−ヤシフェニル）−Ｎ−メチル千オカーノイメ−１・ ２６、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート２７．０−５−インダニル　Ｎ
−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカー
バメート ２８、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チ゛ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル
）チオカーバメート ２９．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５
−ジメチルフェニル）チオカーバメート ３０、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）
チオカーバメート ３１．０−５−インーダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３２、　０−５．６．７．Ｒ−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート３３．０−５−インダニル　Ｎ
−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート ３４、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート ３５．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（１４） （６−メ・千ルー２−ピリジル）千オカー六メート ３６、　０−Ｆｌ、６，７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル
）チオノツーバメート ３７．０−５−インダニル　Ｎ−メ千ルーＮ−（４−メ
チル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８、　０−５．６，７．８−テトラ上１！ロー２−ナ
フチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メ壬ルー２−ピリジル
）チオカーバメート ３９．０−５−インタニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピ１１ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４０、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート４１．０−１．４−メタノ−１，２
，３，４−テトラビトロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル千オカーバメート ４２．１．４−メタノ１．２．３．４−テトラヒドロ−
６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−
Ｎ−メチルカーバメート ４３、　０　３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４４、　　（）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４５、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−ジメ千ルー２−ピリ
ジル）チオカーバメート４６、　０−５．６．７．８−
テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（６−クロロ−２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４７．０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４８、　５．（’１，７．８−テトラヒドロー２−ナフ
千ル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバ
メート ４９．５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−
Ｎ−メチルカーバメート ５０、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−・メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバ
メート ５１．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）チオカーバメート ５２、　５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフー７
−／Ｌ’Ｎ−メチルーＮ−フェニルカーノイメキシフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ａη　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ樽ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー（３−メチル
フェニル）チオカーバメート５３、　　Ｑ　−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチルーＮ−フェニル千オ
カーバメート ５９．０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６０、　　（１−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ６１、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６２、　　Ｏ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６３、　０　４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６４、　０−４　＝　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（３−）リフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ６５、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメ
ート ６６、　０−４−　ｔｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ６７、　０−４−　ｔｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート ６８、　０−４−　ｔｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル′−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート６９、
　０−４　１ｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（６−メ千ルー２−ピリジル）チオカーバメート ７０．　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト ７１、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
千ルーＮ−（４，６−ジメ千ルー２ピリジル）チオカー
バメート ７２、　４−　ｔｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルの■カーバメー
ト ７３、　０−４−　ｔｃｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−
（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ７４、　０−４−　ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−
（＾−メトキシー２ニピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ７５、　０−５．６，７．８−テトラトドロー２−ナフ
千ル　Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート ７６．０−１．４−エタノ−１’、　２　、３　、４−
テトラヒドロ−６−ナフ千ル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７．０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ナフ壬ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）チオカーバメート ７８、　　（１−３，４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート　　　− ７９、０−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート８０、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−ジメ□チル
−２−ピリジル）チオカーバメート ３１、　０−３−　ｔｅ′ｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８２、　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ８３、　’　３−５ｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−７千ルカーバメート ８４、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
６−ブロモー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ８５、　０−４−１ｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−り旧コー２−ピリジル）−°Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ８６、　０−４−ｓｅｅ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８７．０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８８．０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メト
キシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８９、　０−４−ｓｅｅ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−
メトキシ−フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９０．０−３−二手ルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９１、−〇−４−工千ルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチンｊ−バメート ９２．０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９３．０−４−ブロモ−３，５−ジメ千ノ□レフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ９４．０−４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ビ・リジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート　　 ９５、　　Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２＝ナ
フチル　Ｎ−メチル−Ｎ（６−ジメチルアミノ−２−ピ
リジル）チオカーバメート９６．　０−４−　ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル　Ｎ−メ千ルーＮ−（６−ジメ千ルア
ミノ−２−ピリジル）チオカーバメート ９７．０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルチオカーバメート ９８、　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ　７フエニル千オカーバメート９９、　０　３
．−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−フルオロ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ］　００．　　Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ
−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０１、　０−３−　ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（３−ブロモフェニル）７−Ｎ−メチルチ、オカｉバメ
ート １０２、　０−３−−　ｔ、ｅｒｔ−ブチルフェニル　
、Ｎ−メ千ルーＮ、−（３，，４−ジメーＦルフェニル
）チオカーバメート １０３、　０−３−１ｃｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １０４、　０−３．５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−
メドギシー２−ビリ、ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０５．０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０６．０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ、−メチルチオカーバメート １０７．０−４−エチル−３−メチルフェニルＮ−，（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １０８．４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １０９．０−４−アセチル−３−メチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−四　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　（鶴Ｎ−メチルチオ
カーバメート １１０．０−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　
Ｎ−メチル−Ｎ、−（３−メチルフェニル）チオカーバ
メート １１１．０−５−イソプロピル−２−メチルフエ、ニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１２．０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート Ｌ　１３．　　（１−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート　　　　　　　　。

１１４．０−４−イソプロピル−３−メチルフェニル　
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １１５、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート １１６、　　ｏ＝４−トリフルオロメチルフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ　−ｙｌ　−ｊ　
ｔｖ”オカー″メニト１１７・　０−３−り００τ４−
メ”１″フ１３ノ′Ｎ−（６−メドキシー２−ビ１！ジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １１８．０−４−ブロモー３−メチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ビリジ亡）ニＮ−メチルチオカーバメ
ート １１９．４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １２０、　０−３−１−リフル布ロメチルフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）二Ｎ−メチルチオカ、
−バメート １２１．０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ−１
・ １２２．０−３−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２３．０−４−エチル−３−メチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １２４、　０−１．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １２５．０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ千
ルーＮ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト １２６、　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ６−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト １２７．０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２８．０−４−クロロ−３−メトキシフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １２９．３−アリルオキシ−４−クロロフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−（２９） Ｎ−メチルカーバメート １３０．４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）フ
ェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チル・■カーバメート １３１．０−４−イソブ「１ベニルフエニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １３２、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオ
カーバメート １３３．０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピー１ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３４．０−３−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３５．３−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート （３０） １３６．０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３７．０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メチ
ルーＮ−フェニルチオカーバメート １３８．０−．１−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート １３９．０−／Ｉ−クロロ−３−メチルフエニルＮ−フ
千ルーＮ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート １４０、（１−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−（
３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １４１．０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ　＊　
−（−ａ−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １４２．０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−ジメ千ルー２−ピリジル）チオカー
バメート １４３、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フ千ル　Ｎ−工千ルーＮ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）チオカーバメート １４４、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−イソプロピル−Ｎ− （６−メドキシー２−ピリジル）チオカーバメート １４５．０−３−メチル−４−二トロフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １４６．０−３−メチル−４−メチルチオフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−７千ル千オカ
ーバメート 次に１本発明除ヤ剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重挺部である。

実施例１ 化合物Ａ、　３１．５部、および９１．４１−ジクロロ
プロピオンアニリド５部を、固体担体としてジーフライ
トロ部品名、国峰工業鞠製１８７．３部、界面活性剤と
してネオペレックス〔商品名、化工アトラスー１製）１
．３５部およびツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学
工業１１％Ｊ製）１．３５部と共に混合粉砕して、水利
剤を得た。

実施例２ 化合物Ａ　７６．１０部および３’、４’−ジクロロプ
ロピオンアニリド１０部を液体担体としてイソホロン７
０部、界面活性剤としてツルポール８０゜Ａ１０部さ共
に混合溶解して、乳剤を得た。

実施例３ 化合物Ａ１１６．７部および３’、４’−ジクロロプロ
ピオンアニリド７部を、固体担体としてベントナイト４
６　（＠１およびクニライト〔商品名１国峰工業軸製〕
３５部、界面活性剤としてツルポール８００Ａ５部き共
に混合粉砕したのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、
直径０．７１１１１の節穴から押し出し、乾燥？＆１〜
２龍の長さに切断して粒剤を得た。

次に本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を（３３） 実施例および比較例によりて説明する。

なお以下の表中において［有効成分ＡＪきは。

前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体を示
し、［有効成分ＢＪきは　３／、４／−ジクロロプロピ
オンアニリドを示す。

実施例４〜４６および比較例１〜４５ 直径９ｃＩｎの磁製ポットに水田土壌をつめ、土壌表１
−に水稲種子（品種：ニホンバレ）およびノビエ種子を
播種した。その後は温室内に静置し、無湛水条件下にて
育成した。水稲およびノビエが２．５〜３葉期に、さら
にノビエ種子を播種し、その直後に前記実施例１に示し
た方法に準じて調製した本発明の除草剤組成物の水利剤
の所定量を。

ポット当り１０ｗＬｔの水に希釈し、ポット全面に噴霧
処理した。その後温室内に静置し、薬液処理後３日間は
茎葉部への散水は避け、薬液処理後３日目に湛水して水
深３画とし、その後は水深３譚に保った。

薬液処理の３週間後に、除草効果および水稲に対する薬
害の有無を観察により調査した。結果は第１表に示した
。除草効果および薬害の評価は下記基準に従い判定した
。

除草効果判定基準　　　　薬害判定基準５：１００％防
除（浅草ｔ　　０％）−二無　害４：　８０％防除（浅
草ｉ　　２０％）　土：微小害３：　６０％防除（浅草
量　４０％）＋：小　害２：　４０％防除（浅草量　６
０％）＋：中　害１：　２０％防除（浅草量　８０％）
−１＋）：大　害０：　　０％防除（浅草葉１００％）
ｌ：甚　害×：枯死 なお、比較例きして、各有効成分化合物を単独で上記実
施ｆ１＋と同様に処理した場合２よび無処理区の除草効
果および薬害の評価も、上記基準に従って判定し、下記
の表中に示した。以下の実施例も同様である。

（４２） 第１表に示した通り、乾田直通の乾田状態において、茎
葉明霧処理を行うと　３７．４／−ジクロロプロピオン
アニリド単剤では、生育期のノビエに対しである程度の
除草活性を示したか１発芽時のノビエに対しては全く除
草効果が期待でをない。

一方、特電のカーバメート誘導体単剤では１発芽時のノ
ビエには有効であるが、生育期のノビエに対する除草効
果はけさんと期待できない、これに対して本発明の除草
剤組成物は、発芽時および生育期で共にノビエに対して
有効であり、特に生育期のノビエに対して顕著な相乗効
果が認められた。

実施例４７〜５５および比較例４６〜５６ｉｌｆ径９ｔ
Ｍの磁製ポットに、水を加えて代かき状態−ζした水田
土壌をつめ、土壌表層にノビエの柚子を播種し、さらに
２葉期の水稲萌（品種°：ニホンバレ）を１ｃｍの深さ
に２本２株稙とした。その後２ｍ湛水し、温室内に静置
して育成した。ノビエが２．５〜３葉期に、さらにノビ
エ種子を浦柿し。

その直後に前記実施例１に示した方法に準じて調製した
本発明の除草剤組成物の水利剤の盾定−を。

（４３） ポット当り１０Ｍｔの水に希釈してポット全面に噴昨処
理した。その後温室丙に静置し、水深２１Ｍに葆りた。

薬沿処理の３週間後に、除草効果および水稲に対する薬
害の有無を観察により調査し、実施例４に命じて評価し
た。その結果は第２表に示した。

第２表１こ示した通り、湛水水田灸件における黄葉噴鉢
処理では、　　３’、　４’−ジクロロプロピオンアニ
リド単剤では生育期および発芽時のノビエに対して全く
除草効果が認められなかった。一方、特定のカーバメー
ト誘導体単剤では、発芽時のノビエには有効であるが、
生育期のノビエに対する除草活性はほとんど期待できな
い。これに対して本発明の除草剤組成物は発芽時および
生育期で共にノビエに対して有効であり、特に生育期ノ
ビエに対して崩著な相乗効果が認められた、 実施例５６〜６４’ｊｄよび比較例５７〜６７直径１２
釧の磁製ポットに、水を加えて代かき状態にした水田土
壌をつめ、土壌表層に各種雑草の種子を播種し、さらに
２葉期の水稲苗（品種：ニホンバレ）を１３の深さに２
本２株植とした。

その後２釧湛水し、温室内に静置して育成した。

ノビエが２〜２．５葉期に前記実施例１に示した方法に
準じて調製した本発明の除草剤植成物の水利剤の所定量
を、ポット当りｌＯｄの水に希釈して水面に滴下処理し
た。その後温室内に静置し、水深２ｃｎＩの湛水条件下
に保った。薬液処理の３週間後に１．除草効果および水
稲に対する薬害の有無を観察により調査し、実施例４に
準じて評価した。

その結果は第３表に示した。

第３表に示した通り、湛水土壌処理を行りた場合　３／
、　４／−ジクロ印プロピオンアニリド単剤では全く除
草活性を示さなかった。これに対して本発明の除草剤組
成物は、特定のカーバメート誘導体が単剤で示した除草
効果よりも、明らかに高い除草効果を示した。このよう
に、湛水土壌処理では全く除草活性を示さない３／、４
／−ジグロロプロピオンアニリドを物足のカーバメート
誘導体き混合するこきにより、顕著な相乗効果を生ずる
ことが認められた。

実施例６５〜７３および比較例６８〜７８直径１２ｃｒ
ｎの磁製ポットに畑土壌をつめ、土壌表層に陸稲椅子（
品種：アケボノ）および各種雑草を播種した。その後は
温室内に静置し、適時散水して育成した。イネ科植物が
２．５〜３葉期、広葉植物の本葉が１〜２葉の時期に、
前記実施例１に示した方法に準じて調製した本発明の除
草剤組成物の水利剤の所定量を、ポット当り１（１ｍ＋
／の水に希釈して、ポット全面に噴霧処理した。その後
温室内に静置し、薬液処理後３日間は黄葉部への散水は
避け、その後は適時散水した。薬液処理の２週間後およ
び４週間後に除草効果および稲に対する薬害の有無を観
察により調蒼し、実施例４に準じて評価した。その結果
は第４表に示した。

＃４表に示した通り、畑地条件における草葉噴霧処理で
、３’、４’−ジクロロプロピオンアニリドは初期に高
い除草効果を示したが、その後雑草の再生が認められた
。これに対して本発明の除草剤組成物は処理直後から高
い除草活性を示し、しかもその効果は長期間持続した。

また、各有効成分が単独で示した除草効果よりも明らか
に高い除草効果を示した。

以上第１表〜第４表に示した通り１本発明の除草剤組成
物は各有効成分単独施用の場合に比較して殺草力が著し
く増強されている。これは各有効成分間の共力作用に基
づくものであり、顕著な相乗効果があると認められる。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴は、各有効
成分が争独で示す除草効果からは予想できなかった低薬
量同士の組み合せで、多くの雑草に対して高い除草効果
を得ることができる点にある。また１本発明の除草剤組
成物は、稲作初期の雑草防除に対応しうると共に、湛水
条件下でも除草目的を達することができる。すなわち１
本発明の除草剤組成物の効果的な施用方法の一つは、従
来の３７，４／−ジクロロプロピオンアニリドの施用方
法とは異り、田水中に薬剤が混入するよう施用しても充
分な除草効果が期待できるものである０本発明の除草剤
組成物は草葉処理型有効成分と、土壌処理型有効成分と
を含有するものであるが、乾田条件下の草葉処理。

湛水条件下の草葉処理および湛水土壌処理のいずれにお
いても除草効果を発揮することができ、畑および水田の
いずれの雑草をも防除することができ１幅広いφ件の稲
作用除草剤としての適用性を有する。さらに、有効成分
の一つである。特定のカーバメ−１・誘導体の残効期間
が長いため、薬剤処理後長期間にわたって雑草の発生を
抑制することができる。３’、４’−ジクロロプロピオ
ンアニリドを含有する除草剤として、本発明の除草剤組
成物は画期的な性質を有しており、実用性は大きい。

しかも稲に対重−る薬害がなく、高置選択性、稲作用除
草剤として優れた特性を有することが示された。

手続補正書 昭和５９年５月２５０ 特π「庁長官　若杉和夫殿 １事件の表示 昭和５８年特許願第０３９０５６　　シＪ２発明の名称 除７Ｉ￥剤組成物 ６補正をする者 事２１−との関係　特許出願人 電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日付 自発 ５補正により増加する発明の数 ６補正のλ１ ［明１１１ｆＱの発明の詳細な説明の欄」７補正の内容 （１）明１１１ｆＬ１０頁９行 ｌｏ−１，／Ｉ−メタノ」を 「０−１．４−メタノ」と訂正する。

（２）同円、／１０．４１．４４及び４５頁２行 「ノエビ」を 「ノビエ］と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インタ′ニル基、５
   ．ｆ’ｉ、７．８−テ・トラヒドロ−２−ナフチル基、
   ｌＩ４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
   ナフ千ル基、１．４−エタノ−１゜２．３．４−テトラ
   ヒドロ−６−ナフ千ル基またはフェニル基を示し、Ｙは
   酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を
   示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
   ル基から選ばれた１個または２個の同種または異種の置
   換基を有することのあるフェニル基またはピリジル基を
   示す。ただしＸがフェニル基である場合１．Ｘはハロゲ
   ン原子、低級アルキル基。 低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル
   オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ
   基、アシル基、ニトロ基およびトリフルオロメチル基か
   ら選ばれた１〜３個の同種または異種の置換基を有する
   。） で表わされるカーバメート誘導体の１種すたけ２種以上
   と　３７．４／−ジクロロプロピオンアニリドとを有効
   成分きする除草剤組成物。□