JP3348946B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JP3348946B2 JP34683793A JP34683793A JP3348946B2 JP 3348946 B2 JP3348946 B2 JP 3348946B2 JP 34683793 A JP34683793 A JP 34683793A JP 34683793 A JP34683793 A JP 34683793A JP 3348946 B2 JP3348946 B2 JP 3348946B2
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涼 花井
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフェノキシピリミジン誘
導体と3−(2′−フルオロ−4′−クロロ−5′−シ
クロペンチルオキシフェニル)−5−イソプロピリデン
オキサゾリジン−2,4−ジオンを有効成分として含有
することを特徴とする除草剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、稲作物の栽培にあたり数多くの水
田用除草剤が使用され、最近では一回の散布で除草を済
まそうとする一発処理剤が開発、実用化されている。し
かし水田には多種類の雑草が混在しており、かつ、雑草
の種類や気象条件により各々の雑草の発生量、発生時期
及び生育速度は大きく異なるため、従来の除草剤では生
育段階の異なる多種の雑草を対象として一回の施用で全
ての雑草を枯殺し、さらに長期間後発雑草を抑えること
は困難であり、特にタイヌビエを代表とするノビエ類は
水稲と同じイネ科のため、完全に防除するのは難しい。
そのためより少量の有効成分で雑草の発生前から生育期
までの任意の時期に一回の処理でノビエ類を的確にかつ
長期間有効に防除できる水田用除草剤の開発が望まれて
いる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、少量の有効
成分で雑草の発生前から生育期までの任意の時期に一回
の処理で、水田の主要雑草特にノビエ類を有効に防除で
きる水田用除草剤を提供することを課題とする。
【0004】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはかかる課
題を解決するために鋭意研究した結果、一般式〔I〕で
示されるフェノキシピリミジン誘導体と3−(2′−フ
ルオロ−4′−クロロ−5′−シクロペンチルオキシフ
ェニル)−5−イソプロピリデンオキサゾリジン−2,
4−ジオンを有効成分として配合してなる本発明の除草
剤組成物が、各々単独施用では防除困難なノビエに対し
て,完全にノビエを防除しえない低薬量において葉齢の
進んだノビエにまで相乗的除草効果を発揮し、顕著な防
除効果を示すとともに、水稲に対し高い安全性を有する
ことを見い出し本発明を完成した。
【0005】即ち、本発明は、一般式(I)
【0006】
【化2】 (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロゲン置
換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換アルキニ
ル基またはアルコキシアルキル基を示す。)で示される
フェノキシピリミジン誘導体(以下、フェノキシピリミ
ジン誘導体と記す)と3−(2′−フルオロ−4′−ク
ロロ−5′−シクロペンチルオキシフェニル)−5−イ
ソプロピリデンオキサゾリジン−2,4−ジオン(以下
化合物Bまたは単にBと記す)を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤組成物である。
【0007】本発明の除草剤組成物の一方の有効成分で
あるフェノキシピリミジン誘導体はタイヌビエ等に効果
を示す除草剤として知られる公知化合物である(特開平
4−134073号公報明細書)。他方の有効成分であ
る化合物Bもまた既知の物質であり、タイヌビエやコナ
ギ等の一年生広葉雑草に効果を示すことが知られている
(特開平1−316305号公報明細書)。
【0008】フェノキシピリミジン誘導体は、ノビエ等
に対して発芽時から葉齢の進んだものまで幅広い効果を
示すが、低薬量での効果の持続性はあまり期待できな
い。一方、化合物Bは、ノビエや1年生広葉雑草等に効
果を示しその効果の持続性は長いものの、葉齢の進んだ
ものには充分な効果を示さず両有効成分をそれぞれ単独
で使用した場合、その除草効果は常に充分満足できるも
のではない。そのため、両剤とも安定した効果を具備す
る共力剤の出現が望まれている。
【0009】そこで、フェノキシピリミジン誘導体と化
合物Bの混合使用を検討したところ、各々単独施用では
防除困難なノビエに対して完全にノビエを防除しえない
低薬量において葉齢の進んだノビエにまで相乗的除草効
果を発揮し、顕著な防除効果を示すとともに、水稲に対
し高い安全性を有することを見い出した。
【0010】本発明除草剤組成物の一方の有効成分であ
るフェノキシピリミジン誘導体の代表例を表1に示す。
尚、化合物番号は以下の記載において参照される。
【0011】
【表1】
【0012】また、本発明除草剤組成物のもう一方の有
効成分である化合物Bの構造式は以下に記載の通りであ
る。
【0013】
【化3】
【0014】本発明に係る除草剤組成物の有効成分混合
割合は、広い混合割合で優れた除草効果を期待できる
が、通常、重量比でフェノキシピリミジン誘導体1部に
対して化合物Bを1〜100部、好ましくは3〜60
部、より好ましくは5〜30部の割合で配合する。本発
明に係る除草剤組成物の施用量は広範囲の使用薬量で使
用可能であり、通常、混合物を有効成分として0.01
〜10Kg/haの薬量で使用し、0.1〜3Kg/h
aの薬量での使用が好ましく、特に0.2〜1Kg/h
aでの使用が好ましい。本発明の除草剤組成物は上記2
成分のほかに殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤及び肥料等を
含んでいてもよい。また他の除草剤、例えばスルホニル
ウレア、ピラゾール、ジフェニルエーテル、トリアジ
ン、ウレア、アミド、カーバメート系等の除草剤の1種
またはそれ以上と組み合わせて使用することができる。
【0015】特に次の除草剤と組み合わせて用いた場合
に有用であり、フェノキシピリミジン誘導体の内、化合
物A2又は化合物A4と化合物Bに下記除草剤の1種又
はそれ以上を組み合わせて用いることにより、さらに確
実にノビエ及びその他の水田雑草を防除することができ
る。
【0016】2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−
2−イル)カルバモイルスルファモイルメチル]安息香
酸メチル(以下ベンスルフロンメチルと記す)、2−
[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノ
カルボニル]−1−メチル−4−(2−メチル−2H−
テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−ス
ルホンアミド(以下TPSと記す)、エチル 5−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)カルバモ
イルスルファモイル−1−メチルピラゾール−4−カル
ボキシレート、1−{[2−(シクロプロピルカルボニ
ル)フェニル]スルファモイル}−3−(4,6−ジメ
トキシ−2−ピリミジニル)尿素、N−(2−クロロイ
ミダゾ[1,2-a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N'−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)尿素、4−
(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラ
ゾール−5−イル パラトルエンスルホネート
【0017】本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法
により、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤又
はフロアブルに製剤して施用することが好ましい。ここ
で好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担
体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサ
ノン、オイル、水等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤
としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、アラビア
ゴム等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈
して散布するか、または、直接施用する。
【0018】次に本発明の除草剤組成物の実施例をあげ
るが、有効成分及びその他成分の配合割合は本発明の主
旨を損なわない範囲で任意に変更しうるものである。
尚、実施例中の部はすべて重量部である。
【0019】(実施例1)化合物A2 0.1部、化合
物B 2部、ベントナイト 30部、炭酸カルシウム
59.9部、トリポリリン酸ソーダ 3部、リグニンス
ルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ 2部を均一に混合粉砕する。この混合物100部に
対して水15部を加えて練合し0.8mmの押出式造粒機
で造粒し、乾燥後14〜32メッシュでふるい分けし粒
剤とする。
【0020】(実施例2)化合物A1 0.2部、化合
物B 2部、ベントナイト 30部、炭酸カルシウム
59.8部、トリポリリン酸ソーダ 3部、リグニンス
ルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソー
ダ 2部を均一に混合粉砕する。この混合物100部に
対して水15部を加えて練合し0.8mmの押出式造粒機
で造粒し、乾燥後14〜32メッシュでふるい分けし粒
剤とする。
【0021】(実施例3)化合物A3 0.1部、化合
物B 1.5部、ベントナイト 20部、タルク70.4
部、カルボキシメチルセルロース 3部、リグニンスル
ホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
2部を均一に混合粉砕する。この混合物100部に対
して水18部を加えて練合し0.8mmの押出式造粒機で
造粒し、乾燥後14〜32メッシュでふるい分けし粒剤
とする。
【0022】(実施例4)化合物A4 0.3部、化合
物B 4.5部、ベントナイト 30部、炭酸カルシウ
ム 56.9部、トリポリリン酸ソーダ 3部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ 2部を均一に混合粉砕する。この混合物100
部に対して水15部を加えて練合し1.5mmの押出式造
粒機で造粒し、乾燥後10〜20メッシュでふるい分け
し粒剤とする。
【0023】(実施例5)化合物A2 1部、化合物B
10部、クレー 85部、ジナフチルメタンジスルホ
ン酸ソーダ 2部、リグニンスルホン酸ソーダ 2部を
均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0024】(実施例6)化合物A1 0.6部、化合
物B 18部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2
部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル 3
部、ホワイトカーボン 2部、高級脂肪酸炭化水素油
74.4部を均一に混合粉砕してフロアブルとする。
【0025】(実施例7)化合物A1 3部、化合物B
15部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 1
0部、ジメチルスルホキシド 20部、キシレン 52
部を混合溶解し乳剤とする。
【0026】(実施例8)化合物A1 0.1部、化合
物B 1.5部、ベンスルフロンメチル 0.17部、ベ
ントナイト 30部、炭酸カルシウム 60.23部、
トリポリリン酸ソーダ 3部、リグニンスルホン酸ソー
ダ 3部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部を
均一に混合粉砕する。この混合物100部に対して水1
5部を加えて練合し0.8mmの押出式造粒機で造粒し、
乾燥後14〜32メッシュでふるい分けし粒剤とする。
【0027】(実施例9)化合物A3 0.1部、化合
物B 1.5部、TPS 0.03部、ベントナイト 2
0部、タルク 70.37部、カルボキシメチルセルロ
ース 3部、リグニンスルホン酸ソーダ 3部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部を均一に混合粉砕す
る。この混合物100部に対して水18部を加えて練合
し0.8mmの押出式造粒機で造粒し、乾燥後14〜32
メッシュでふるい分けし粒剤とする。
【0028】(実施例10)化合物A1 0.1部、化合
物B 1.5部、ベンスルフロンメチル 0.1部、T
PS 0.02部、ベントナイト 30部、炭酸カルシ
ウム 58.93部、トリポリリン酸ソーダ 3部、リ
グニンスルホン酸ソーダ 3部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ 2部を均一に混合粉砕する。この混合物
100部に対して水15部を加えて練合し0.8mmの
押出式造粒機で造粒し、乾燥後14〜32メッシュでふ
るい分けし粒剤とする。
【0029】次に、本発明の除草剤組成物の奏する効果
を試験例を挙げて説明する。
【0030】試験例1(タイヌビエ葉齢別試験) 1/5000aワグネルポットに水田土壌を充填し、入
水、施肥、代掻き後、タイヌビエの種子を播種し、土壌
表層が乾かない程度に給水しながら温室内で生育させ
た。播種15日後(3葉期)、18日後(4葉期)およ
び22日後(5葉期)に各々の葉齢のタイヌビエが1ポ
ット当り5本になるよう間引き(播種翌日は除く)、水
深を4cmにしたのち、実施例1及び2に準じて調製し
た粒剤の所定量を処理した。薬剤処理1ヶ月後に除草効
果及び薬害について表2の基準に従って調査した。試験
結果を表3に示す。
【0031】
【表2】
【0032】
【表3】
【0033】試験例2(残効性付与試験) 1/10000aプラスチックポットに水田土壌を充填
し、入水、施肥、代掻き後湛水状態とし屋外に置いた。
翌日、実施例2に準じて調製した粒剤の所定量を処理し
たのち30日後、45日後、60日後および75日後に
タイヌビエを表層に播種し、各々播種後1ヶ月後に試験
例1と同様の基準で除草効果を調査した。試験結果を表
4に示す。
【0034】
【表4】
【0035】試験例3(屋外圃場試験) 6月初旬に慣行法に準じて入水、施肥、代掻後、田植を
行なった水田をエスロンシート(信越化学製:商品名、
アゼナミ)を用い1区画3m2(1.5m×2m)になる
ように区取り、ヒエ(Ec)の種子を播種した。田植後8日
目、12日目および16日目に実施例3、8、9及び1
0に準じて調製した粒剤の所定量を均一に処理した。そ
の後、通常の管理を行い薬剤処理45日後に第2表の基
準に従い、除草効果及び薬害を調査した。尚、市販比較
剤としてピラゾレート6%およびブタクロール2.5%
を含有する粒剤を用いた。試験結果を表5に示す。
【0036】
【表5】
【0037】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物に使用する有効成
分化合物は、各々単独で使用した場合、水田における最
強害雑草であるノビエに対して幅広い使用時期において
長期間満足のいく効果は期待できない。本発明の除草剤
組成物は、水田の主要雑草を有効に防除することがで
き、特に、各々の有効成分化合物単独では防除困難な条
件下のノビエに対して、単独使用では考えられないほど
の低薬量で優れた除草効果を示し、発芽前から生育期ま
でのノビエを有効に防除することができる。一方、水稲
には安全性が高く薬害を与えない。また、本発明の除草
剤組成物の使用時期は水稲移植後からノビエ5葉期程度
にかけて広い範囲で選択することができ、さらに除草効
果が長期間持続し収穫量に影響を及ぼす雑草の後発生を
防止することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 43/54 A01N 43/76 REGISTRY(STN) CA(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式〔I〕 【化1】 (式中、Rは水素原子、アルキル基、ハロゲン置換アル
    キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ハロゲン置
    換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換アルキニ
    ル基またはアルコキシアルキル基を示す。)で示される
    フェノキシピリミジン誘導体と3−(2′−フルオロ−
    4′−クロロ−5′−シクロペンチルオキシフェニル)
    −5−イソプロピリデンオキサゾリジン−2,4−ジオ
    ンを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
    成物。
  2. 【請求項2】フェノキシピリミジン誘導体のRが低級ア
    ルキル基である請求項1記載の除草剤組成物。
  3. 【請求項3】フェノキシピリミジン誘導体と3−(2′
    −フルオロ−4′−クロロ−5′−シクロペンチルオキ
    シフェニル)−5−イソプロピリデンオキサゾリジン−
    2,4−ジオンの混合比が重量比で1:1〜100の範
    囲である請求項1記載の除草剤組成物。
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