JPH07233011A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】新規な除草剤組成物を提供する。 【構成】メチル ２−（（（４，６−ジメキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ）−６−（１−（メトキシイミ
ノ）エチル）ベンゾエート等とＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）
−Ｎ−メチルチオカーバメートを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】本発明の除草剤組成物は２種類の除草剤を混用
することによって、水稲に対する安全性が高く、水田に
発生する各種雑草、特に水田の最強害雑草であるノビエ
を有効に防除できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は特定のフェノキシピリミ
ジン誘導体とＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−Ｎ−
（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルチオ
カ−バメ−トとを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、農作物の栽培にあたり多数の除草
剤が使用され農作業の省力化や農作物の生産性向上に寄
与してきた。水稲栽培においても多くの水田用除草剤が
実用化されている。

【０００３】これまで、メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（メトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト等のフェノキ
シピリミジン誘導体がタイヌビエ等に効果を示す除草剤
として知られている（特開平４−１３４０７３号公報明
細書）。またＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−Ｎ−
（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルチオ
カ−バメ−トも除草剤として知られている（特開昭５９
−１６１３０３号公報明細書）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、現在使われて
いる水田用除草剤はタイヌビエに代表されるノビエ類の
防除において、効果の持続性や高葉齢の雑草に対する効
果が不十分である。除草効果切れによる後続発生の雑草
や成育の進んだ雑草の枯れ残りが問題となっている。上
記フェノキシピリミジン誘導体はタイヌビエ等に効果を
示すが低薬量において３葉期以上に葉齢の進んだタイヌ
ビエに対する除草効果があまり期待できない。またＯ−
３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−Ｎ−（６−メトキシピ
リジン−２−イル）−Ｎ−メチルチオカ−バメ−トはノ
ビエや１年生広葉雑草等に効果を示すが、葉齢の進んだ
ものには充分な効果を示さない。両者はそれぞれ単独で
使用した場合、その除草効果が充分満足できるものでは
ない。従って、水田における主要雑草に効果を示し、特
に少薬量でノビエの発生前から葉齢の進んだノビエに対
して顕著な防除効果を示す除草剤の開発が望まれてい
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる課題
を解決するために鋭意研究した結果、このフェノキシピ
リミジン誘導体とＯ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−
Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル
チオカ−バメ−トを有効成分として混合して使用する
と、アゼナ、コナギ、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカ
ワ、オモダカ、クログワイ、セリ等の水田における主要
雑草に防除することができると共に、各々単独の使用で
は防除困難なノビエに対しても、相乗的除草効果を発揮
し、低薬量においてしかも葉齢の進んだノビエをも防除
することができること及び水稲に対し高い安全性を有す
ることを見い出し本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明の除草剤組成物は一般式
〔Ｉ〕

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロ
ゲン置換アルキル基、シクロアルキルメチル基、アルケ
ニル基、ハロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、ハ
ロゲン置換アルキニル基またはアルコキシアルキル基を
示す。）で表わされるフェノキシピリミジン誘導体（以
下フェノキシピリミジン誘導体と記す）とＯ−３−tert
−ブチルフェニル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−
イル）−Ｎ−メチルチオカ−バメ−ト（以下化合物Ａと
記す）を有効成分として含有してなる。

【０００９】本発明除草剤組成物の一方の有効成分であ
るフェノキシピリミジン誘導体の代表例を次に示す。
尚、化合物番号は以下の記載において参照される。

【００１０】化合物１ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 １３１−１３２℃

【００１１】化合物２ メチル （Ｚ）−２−（（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−
（１−（メトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 １０５−１０６℃

【００１２】化合物３ メチル （Ｅ）−２−（（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−
（１−（メトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 ６７−６８℃

【００１３】化合物４ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（エトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 ９３−９５℃

【００１４】化合物５ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（イソプロポキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 ７４−７５℃

【００１５】化合物６ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（ブトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５３７４

【００１６】化合物７ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５４０７

【００１７】化合物８ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（シクロプロピルメトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−
ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５４３８

【００１８】化合物９ メチル ２−（（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（アリルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 ７６−７８℃

【００１９】化合物１０ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−ブテニルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５２０

【００２０】化合物１１ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（３−メチル−２−ブテニルオキシイミノ）エチル）ベ
ンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５３４１

【００２１】化合物１２ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（３−ブテニルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５４７３

【００２２】化合物１３ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−メチル−２−プロペニルオキシメトキシイミノ）
エチル）ベンゾエ−ト

【００２３】化合物１４ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−プロピニルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 融点 ７８−８０．５℃

【００２４】化合物１５ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）エチル）
ベンゾエ−ト

【００２５】化合物１６ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−フルオロエトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト

【００２６】化合物１７ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−クロロエトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５４０

【００２７】化合物１８ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（３−クロロアリルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−
ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５８８

【００２８】化合物１９ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（３，３−ジクロロアリルオキシイミノ）エチル）ベン
ゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５７９

【００２９】化合物２０ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−クロロアリルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−
ト 融点 ５４−５６

【００３０】化合物２１ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２−ブロモアリルオキシイミノ）エチル）ベンゾエ−
ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５７６

【００３１】化合物２２ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（２，３−ジクロロアリルオキシイミノ）エチル）ベン
ゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５５１０

【００３２】化合物２３ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（３−クロロプロピニルオキシイミノ）エチル）ベンゾ
エ−ト

【００３３】化合物２４ メチル ２−（（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）オキシ）−６−（１−
（エトキシメトキシイミノ）エチル）ベンゾエ−ト 屈折率（ｎＤ２０） １．５２１０

【００３４】本発明の除草剤組成物は上記有効成分に担
体、界面活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤又は
フロアブルに製剤して施用することが好ましい。ここで
好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト
カーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿
素等の固体担体、ジメチルスルホキシド、イソプロピル
アルコール、キシレン、シクロヘキサノン、植物オイ
ル、水等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分
散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシア
ルキレンアリルフェニルエーテル、ジメチルスルホキシ
ド、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチ
ルメタンジスルホン酸塩、ポリオキシエチレン化ヒマシ
油等が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキ
シメチルセルロース、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、アラビアゴム、トリポリリン酸塩等が
挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布
するか、又は直接施用する。

【００３５】本発明の除草剤組成物の有効成分の混合割
合は、広い範囲で優れた除草効果を期待できるが、通
常、重量比でフェノキシピリミジン誘導体１部に対して
化合物Ｂを１〜１００部、好ましくは３〜６０部、より
好ましくは５〜３０部の割合で配合する。

【００３６】本発明に係る除草剤組成物は種々の処理法
で使用できるが、特に湛水土壌での使用が好ましい。施
用量は広範囲の薬量で使用可能であり、通常、有効成分
として０．０１から３０Ｋｇ／ｈａの薬量で使用し、
０．１から５Ｋｇ／ｈａの薬量での使用が好ましく、特
に０．５から２Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。

【００３７】本発明の除草剤組成物は上記２成分のほか
に殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤及び肥料等を含んでいて
もよい。また他の除草剤、例えばスルホニルウレア、ピ
ラゾール、ジフェニルエーテル、トリアジン、ウレア、
アミド、カーバメート系等の除草剤の１種又はそれ以上
と組み合わせて使用することができる。これらの代表的
な除草剤を挙げると次ぎの通りである。

【００３８】メチル−［（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）カルバモイルスルファモイルメチル］ベ
ンゾエート（以下ベンスルフロンメチルと記す）、Ｎ−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−
テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−ス
ルホンアミド（以下ＴＰＳと記す）、エチル ５−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモ
イルスルファモイル−１−メチルピラゾール−４−カル
ボキシレート、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−イルパラトルエンスルホネート、３−イ
ソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン−
（４）−２，２−ジオキシド、１−（α，α−ジメチル
ベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア、

【００３９】フェノキシピリミジン誘導体、好ましくは
化合物２又は化合物９と化合物Ａに上記除草剤の１種又
はそれ以上を組み合わせて用いることにより、更に優れ
た除草効果をもってノビエ及びその他の水田雑草を防除
することができる 。

【００４０】次に本発明の除草剤組成物の実施例を挙げ
るが、有効成分、その他の成分及びその配合割合は本発
明の主旨を損なわない範囲で任意に変更し得るものであ
る。尚、実施例中の部はすべて重量部である。

【００４１】実施例１ 粒剤 化合物２ ０．１部、化合物Ａ ２部、ベントナイト
３０部、炭酸カルシウム ５９．９部、トリポリリン酸
ナトリウム ３部、リグニンスルホン酸ナトリウム ３
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部を均
一に混合粉砕する。この混合物１００部に対して水１５
部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒し、
乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤とする。

【００４２】実施例２ 粒剤 化合物１ ０．２部、化合物Ａ ２．５部、ベントナイ
ト ３０部、炭酸カルシウム ５９．３部、トリポリリ
ン酸ナトリウム ３部、リグニンスルホン酸ナトリウム
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部
を均一に混合粉砕する。この混合物１００部に対して水
１５部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒
し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤とす
る。

【００４３】実施例３ 粒剤 化合物３ ０．１部、化合物Ａ ２．５部、ベントナイ
ト ２０部、タルク６９．４部、カルボキシメチルセル
ロース ３部、リグニンスルホン酸ナトリウム ３部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部を均一に
混合粉砕する。この混合物１００部に対して水１８部を
加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥
後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤とする。

【００４４】実施例４ 粒剤 化合物４ ０．３部、化合物Ａ ６部、ベントナイト
３０部、炭酸カルシウム ５５．７部、トリポリリン酸
ナトリウム ３部、リグニンスルホン酸ナトリウム ３
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部を均
一に混合粉砕する。この混合物１００部に対して水１５
部を加えて練合し１．２ｍｍの押出式造粒機で造粒し、
乾燥後１２〜２４メッシュでふるい分けし粒剤とする。

【００４５】実施例５ 水和剤 化合物２ １部、化合物Ａ ２０部、クレー ７０部、
ホワイトカーボン５部、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム ２部、リグニンスルホン酸ナトリウム ２
部を均一に混合粉砕して水和剤とする。これを水で希釈
して散布する。

【００４６】実施例６ フロアブル 化合物１ ０．６部、化合物Ａ １２部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム ２部、ポリオキシエチレン
化ヒマシ油 １２部、ホワイトカーボン ２部、ナタネ
白紋油 ７１．４部を均一に混合粉砕してフロアブルと
する。これを水で希釈して散布する。

【００４７】実施例７ 乳剤 化合物１ １部、化合物Ａ ２０部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム１部、ポリオキシアルキレンアリ
ルフェニルエーテル ８部、ジメチルスルホキシド ２
０部、キシレン ５０部を混合溶解し乳剤とする。これ
を水で希釈して散布する。

【００４８】実施例８ 粒剤 化合物１ ０．３部、化合物Ａ ６部、ベンスルフロン
メチル ０．５部、ベントナイト ３０部、炭酸カルシ
ウム ５５．２部、トリポリリン酸ナトリウム３部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム ３部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム ２部を均一に混合粉砕する。こ
の混合物１００部に対して水１５部を加えて練合し１．
２ｍｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１２〜２４メッ
シュでふるい分けし粒剤とする。

【００４９】実施例９ 粒剤 化合物３ ０．１部、化合物Ａ ２部、ＴＰＳ ０．０
３部、ベントナイト２０部、タルク ６９．８７部、カ
ルボキシメチルセルロース ３部、リグニンスルホン酸
ナトリウム ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム ２部を均一に混合粉砕する。この混合物１００部
に対して水１８部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造
粒機で造粒し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分け
し粒剤とする。

【００５０】実施例１０ 粒剤 化合物１ ０．１部、化合物Ａ ２部、ベンスルフロン
メチル ０．１部、ＴＰＳ ０．０２部、ベントナイト
３０部、炭酸カルシウム ５９．７８部、トリポリリ
ン酸ナトリウム ３部、リグニンスルホン酸ナトリウム
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２部
を均一に混合粒砕する。この混合物１００部に対して水
１５部を加えて練合し０．８ｍｍの押出式造粒機で造粒
し、乾燥後１４〜３２メッシュでふるい分けし粒剤とす
る。

【００５１】実施例１１ 粒剤 化合物２と化合物３の４：１混合物 ０．２部、化合物
Ａ ２．５部、ベントナイト ３０部、炭酸カルシウム
５９．３部、トリポリリン酸ナトリウム３部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム ３部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム ２部を均一に混合粉砕する。この混
合物１００部に対して水１５部を加えて練合し０．８ｍ
ｍの押出式造粒機で造粒し、乾燥後１４〜３２メッシュ
でふるい分けし粒剤とする。

【００５２】次に、本発明の除草剤組成物の奏する効果
を試験例を挙げて説明する。 試験例１ 屋外圃場試験 ６月初旬に慣行法に準じて入水、施肥、代掻した後、田
植を行なった水田をエスロンシート（信越化学工業
（株）製：商品名［アゼナミ］）を用い１区画３ｍ２
（１．５ｍ×２ｍ）になるように区取り、ヒエの種子を
播種した。田植５日後、１２日後及び１６日後に実施例
１、８、９及び１０に準じて調製した粒剤の所定量を均
一に処理した。その後、通常の管理を行い薬剤処理４５
日後に表１の基準に従い、除草効果及び薬害の程度を調
査した。尚、市販比較剤としてピラゾレート６％及びブ
タクロール２．５％を含有する粒剤を用いた。試験結果
を表２に示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】試験例２ タイヌビエ葉齢別試験 １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、入水、施肥、代掻きした後、タイヌビエの種子を播
種し、土壌表層が乾かない程度に給水しながら温室内で
生育させた。播種翌日（発芽前）、６日後（１葉期）、
１０日後（２葉期）、１５日後（３葉期）、１８日後
（４葉期）及び２２日後（５葉期）に各々の葉齢のタイ
ヌビエが１ポット当り５本になるよう間引きし（播種翌
日は除く）、水深を４ｃｍにしたのち、実施例２及び３
に準じて調製した粒剤の所定量を処理した。薬剤処理１
ヶ月後に除草効果及び薬害について表１の基準に従って
調査した。結果を表３に示す。

【００５６】

【表３】

【００５７】試験例３ 残効性試験 １／１００００アールのプラスチックポットに水田土壌
を充填し、入水、施肥、代掻きした後湛水状態とし屋外
に置いた。翌日、実施例２に準じて調製した粒剤の所定
量を処理した。処理当日、１５日後、３０日後、４５日
後、６０日後及び７５日後にタイヌビエを表層に播種
し、各々播種後１ヶ月後に試験例１と同様の基準で除草
効果を調査した。その結果を表４に示す。

【００５８】

【表４】

【００５９】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は水田に発生する
各種の雑草を防除することができ、特に、各々有効成分
の単独使用では防除困難な条件下のノビエに対して、低
薬量で優れた除草効果を示す。これは幅広い時期に使用
して有効に防除することができる特徴を有する一方水稲
には薬害を与えることがなく高い安全性がある。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン置換アル
   キル基、シクロアルキルメチル基、アルケニル基、ハロ
   ゲン置換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換ア
   ルキニル基又はアルコキシアルキル基を示す。）で表わ
   されるフェノキシピリミジン誘導体とＯ−３−tert−ブ
   チルフェニル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２−イ
   ル）−Ｎ−メチルチオカ−バメ−トを有効成分として含
   有することを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】フェノキシピリミジン誘導体のＲが低級ア
   ルキル基である請求項１記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】フェノキシピリミジン誘導体とＯ−３−te
   rt−ブチルフェニル−Ｎ−（６−メトキシピリジン−２
   −イル）−Ｎ−メチルチオカ−バメ−トの混合比が重量
   比で１：１〜１００の範囲である請求項１又は２記載の
   除草剤組成物。