JPS608247A - フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPS608247A JPS608247A JP11507483A JP11507483A JPS608247A JP S608247 A JPS608247 A JP S608247A JP 11507483 A JP11507483 A JP 11507483A JP 11507483 A JP11507483 A JP 11507483A JP S608247 A JPS608247 A JP S608247A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式で表わされるノタフミド誘導体及
び該化合物を有効成分とし゛(含fj Jる農園芸用殺
菌剤に関づる。
び該化合物を有効成分とし゛(含fj Jる農園芸用殺
菌剤に関づる。
(式中、R+:I−1.ハ1コグン 低級アルキル、O
CH F2 、R2 : l−1.ハ[Jグン 低級ノ
ノルキル。
CH F2 、R2 : l−1.ハ[Jグン 低級ノ
ノルキル。
0 C111−2173二フ」ニル、置換フェニル(置
換基としくは、低級アルキル低級jアルコキシ、ハロゲ
ン、−1〜目)ベンジル、5,6,7.8−デ1ヘラヒ
ト1、、l −、1−ノーフヂル又は!i、6,7.8
−デ1へラヒドロ−2ツノブールl<71: If、
j’シル−ニルを表わし、[<3とR1は環を形成l)
でもよい) A(弁明化合物(1)は例えば次式ぐ示り一般的な製j
へ方法C+E+ => を製j貴りることができる。
換基としくは、低級アルキル低級jアルコキシ、ハロゲ
ン、−1〜目)ベンジル、5,6,7.8−デ1ヘラヒ
ト1、、l −、1−ノーフヂル又は!i、6,7.8
−デ1へラヒドロ−2ツノブールl<71: If、
j’シル−ニルを表わし、[<3とR1は環を形成l)
でもよい) A(弁明化合物(1)は例えば次式ぐ示り一般的な製j
へ方法C+E+ => を製j貴りることができる。
0(中1<l 〜・1<1は前記ど同様)即l−)、J
記反応において、N−買換ノLニルーrソノタルイミド
とノ7ミン類どを適当な溶媒中、例えば、ベンげン、ト
ルI−ン、1シレン竹の芳香族υ!化水素類、りIJ
1.−1小ルム、Ill 、1ふ1化炭素等の塩素化ノ
′ルカン2;貞、ノアしトン、メチルエブ−ルケ1〜ン
等のりトン類、l−デル1−デル、イソブLlビルニー
jルR′の]−jル類、j1ヘラヒト[1フラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類、その他アt?1〜シ1−リ
ル、酢酸エヂルなどの不活性溶媒中で行なうのが適当ぐ
ある。
記反応において、N−買換ノLニルーrソノタルイミド
とノ7ミン類どを適当な溶媒中、例えば、ベンげン、ト
ルI−ン、1シレン竹の芳香族υ!化水素類、りIJ
1.−1小ルム、Ill 、1ふ1化炭素等の塩素化ノ
′ルカン2;貞、ノアしトン、メチルエブ−ルケ1〜ン
等のりトン類、l−デル1−デル、イソブLlビルニー
jルR′の]−jル類、j1ヘラヒト[1フラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類、その他アt?1〜シ1−リ
ル、酢酸エヂルなどの不活性溶媒中で行なうのが適当ぐ
ある。
反応温度は、好ましくは10℃〜40℃の範囲から選ば
れ、反応時間は通常1〜3時間でよい。反応後は、たと
えば、濃縮・減圧濃縮溶媒抽出・結晶化・再結晶化・ク
ロア1〜分離などにより、甲離精製することが′Cさる
。
れ、反応時間は通常1〜3時間でよい。反応後は、たと
えば、濃縮・減圧濃縮溶媒抽出・結晶化・再結晶化・ク
ロア1〜分離などにより、甲離精製することが′Cさる
。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
(合成例1)
N−(P−ジフルy3aメトニ1−ジフェニル)イソフ
タルイミド3gをアセj−ン2Qdにとかし、この中に
、P−1−ルイジン1.1gを加えた後、室温で311
攪拌づる。溶媒を減圧下で濃縮し、残査をベンげンで再
結させるとm、p、142℃=−145°CのN−(+
)−ジフルAロメ1−1ジフェニル)−N’ −(p
−1ヘリル)フタラミド3,7gが白色結晶どしてj!
′?られる。
タルイミド3gをアセj−ン2Qdにとかし、この中に
、P−1−ルイジン1.1gを加えた後、室温で311
攪拌づる。溶媒を減圧下で濃縮し、残査をベンげンで再
結させるとm、p、142℃=−145°CのN−(+
)−ジフルAロメ1−1ジフェニル)−N’ −(p
−1ヘリル)フタラミド3,7gが白色結晶どしてj!
′?られる。
(合成例2)
N−(3,!iミー−ジクロ二1)「、□−ル)イソフ
タルイミド シじト[1−〇ーノーノブルアミン2.59を加え空温
C3旧ηv1′シたのり放置−4ると、結晶が析出する
。
タルイミド シじト[1−〇ーノーノブルアミン2.59を加え空温
C3旧ηv1′シたのり放置−4ると、結晶が析出する
。
εこれを部j it L/、EFJ乾りると111.1
1. 2(10℃−、 202℃のN − ( :L!
i−−ジクロロフェニル) −N’ − ( 5,6、
7.8−テトレヒトl−1−2−ナノチル)フタラミド
1、1gがtriられる。
1. 2(10℃−、 202℃のN − ( :L!
i−−ジクロロフェニル) −N’ − ( 5,6、
7.8−テトレヒトl−1−2−ナノチル)フタラミド
1、1gがtriられる。
本発明化合物の代表的な例を次の一覧表に承りが、これ
らはいずれも上記と同様な方法により合成りることが(
゛さる。
らはいずれも上記と同様な方法により合成りることが(
゛さる。
(1ス[・余白)
本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示づれば以トのものが挙げら
れる。
であり、その主なものを例示づれば以トのものが挙げら
れる。
水稲 ごま葉枯病;Ω類 褐91病;果樹 りんごうど
んこ病:梨 赤ψ病;41IlrPr巣、IジJざ、う
どんこ病;茶 炭そ、もら、網もら病;ぶどう挽屑、さ
び、うどlυこ、黒痔、褐用病;野第 1ユウリ、うど
んこ、炭そ、TJA星、つる割病、へど病;メ【Jン
υJそ、つる枯病;1・71−1口かび。
んこ病:梨 赤ψ病;41IlrPr巣、IジJざ、う
どんこ病;茶 炭そ、もら、網もら病;ぶどう挽屑、さ
び、うどlυこ、黒痔、褐用病;野第 1ユウリ、うど
んこ、炭そ、TJA星、つる割病、へど病;メ【Jン
υJそ、つる枯病;1・71−1口かび。
灰色かび病、疫病;ビート 褐銘1病:人恨 @魚病0
等。
等。
敗布吊についCは必り゛しb制限はないが、通1;iは
作物の成育する圃場に散布Jる場合にはYj効成分化合
物(A、I)どし’C50〜1000(+ / 1(l
a 、また土壌中に施用する場合には2−.8にり△、
’r/1(1a程痕が適当である。勿論、これは一つの
日安く・あり、作物の種類、病害の種FJ1及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤ハリ等の要因を考12 L
/ ’C必要に応じて適宜加減される。
作物の成育する圃場に散布Jる場合にはYj効成分化合
物(A、I)どし’C50〜1000(+ / 1(l
a 、また土壌中に施用する場合には2−.8にり△、
’r/1(1a程痕が適当である。勿論、これは一つの
日安く・あり、作物の種類、病害の種FJ1及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤ハリ等の要因を考12 L
/ ’C必要に応じて適宜加減される。
本発明の化合物は前述のごどく農園J、」川殺丙剤とし
く用いられるがそのまま或い(31担体く希釈剤)と置
台しCわ)剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤での他農桑!
シl剤十慣用され(いる適当な剤として用いられる。こ
の場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固↑1
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除
草剤、肥11等と(Jl用混合することb’(さる。
く用いられるがそのまま或い(31担体く希釈剤)と置
台しCわ)剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤での他農桑!
シl剤十慣用され(いる適当な剤として用いられる。こ
の場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固↑1
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除
草剤、肥11等と(Jl用混合することb’(さる。
実施例1 粉剤
fj効酸成分じ−(表中の化合物 3部り1ノー 40
部 タルク 57部 実#1!i例2 水和剤 表中化合物 7591 ポリAXシ上ヂレン j?ル1−ルアリル土−−jル 9部 小1ノ・r1〜カーボン 16部 以ト、木光明化合物の効果を11体的に説明づるため、
代表的イ1試験例を承り。但し、これらはq14する例
ti−Cあり、本発明の適用例はこれらのみに限られな
いこと(よ古うまでもない。
部 タルク 57部 実#1!i例2 水和剤 表中化合物 7591 ポリAXシ上ヂレン j?ル1−ルアリル土−−jル 9部 小1ノ・r1〜カーボン 16部 以ト、木光明化合物の効果を11体的に説明づるため、
代表的イ1試験例を承り。但し、これらはq14する例
ti−Cあり、本発明の適用例はこれらのみに限られな
いこと(よ古うまでもない。
試験例−1人恨萎黄病効力試1験
〈試験方法〉
大根供応病菌(「usariu+++ Oxysl+o
rum !i。
rum !i。
rapHani )のW欣胞子にまり人1」的に汚染さ
せた土壌を直(¥15 c +nの素焼鉢につめる。表
面にあIうかしめ発芽さけた大根の種子(品種:肖首宮
弔)を鉢当り10粒播種し汚染土C覆土する。直しに、
所定の濃度に希釈した接液を表面に均一に清?]シIど
後に、軽く潅水Jる。子の後、鉢を温室内に放置し、適
宜潅水づる。
せた土壌を直(¥15 c +nの素焼鉢につめる。表
面にあIうかしめ発芽さけた大根の種子(品種:肖首宮
弔)を鉢当り10粒播種し汚染土C覆土する。直しに、
所定の濃度に希釈した接液を表面に均一に清?]シIど
後に、軽く潅水Jる。子の後、鉢を温室内に放置し、適
宜潅水づる。
処理60日後に発病の0無・程度を以下の規準に従がい
調査づる。但し、連数は5連とJる(以下余白) 試験例=24iri物%lj ill;j 14 ニ対
uルIi’i m 力DCPir!〈試験り法〉 所定の侶地(J培養した11^物病源閑の分tt +a
子を1) SΔ11°1地に均一に況合し、所定の容器
に一定量を流し込み均一なシレー1−をつくる。固化し
た後に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収さU風乾さぜた
直径8 In niの濾紙をのlIC4811j間培養
後に生じたIMI 11円の直径を測定Jる。
調査づる。但し、連数は5連とJる(以下余白) 試験例=24iri物%lj ill;j 14 ニ対
uルIi’i m 力DCPir!〈試験り法〉 所定の侶地(J培養した11^物病源閑の分tt +a
子を1) SΔ11°1地に均一に況合し、所定の容器
に一定量を流し込み均一なシレー1−をつくる。固化し
た後に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収さU風乾さぜた
直径8 In niの濾紙をのlIC4811j間培養
後に生じたIMI 11円の直径を測定Jる。
但し連数は2連と覆る。
〈試験結果〉
(fj l、、
P、 O,: 1iiIいbち病菌
X、C,:かんきつかいにう病菌
1)、C,:かんさっ思11a病菌゛
F、0.:うり類つる割病菌
A、に、:梨黒屑病函
C9見、:うり類炭そ病菌
B、C,:野菜灰色かび病菌
試験例−3きゅうりうどんこ病効ツノ試験く試験/′J
法〉 針4f+えの4−、+ウリ(品種:相模半白)の2菓期
(、−1所定i1′71度のJllj i+!< 17
) 010 Q、 / IOa相当i1を噴霧fik
rl+づる。、 M!を転接にキノウリ莱十に培養した
きゅ接種後針を温室に移し放置し、接種1oI11後に
キlウリの第1,2菓上に形成された病斑を数え、以下
の規Ql:に従かい発病程度を樟定した。試験中は)W
水は行なわり鉢の底J、り水を吸収さゼた。
法〉 針4f+えの4−、+ウリ(品種:相模半白)の2菓期
(、−1所定i1′71度のJllj i+!< 17
) 010 Q、 / IOa相当i1を噴霧fik
rl+づる。、 M!を転接にキノウリ莱十に培養した
きゅ接種後針を温室に移し放置し、接種1oI11後に
キlウリの第1,2菓上に形成された病斑を数え、以下
の規Ql:に従かい発病程度を樟定した。試験中は)W
水は行なわり鉢の底J、り水を吸収さゼた。
1
2 2−5
〈試験結果〉
次表の通り
〈試験結果〉
ツA !lGj例−4さゆ−)すl\と病効力試験〈試
験方法〉 l子!l c mの素す+K f4Yを用い(栽J11
L/た第2木葉11.1の11ウリ(品(Φ:相模゛
1′白)に所定のic!II身に希釈1ノたz%l、ン
1シを 1′J+当り30m1噴霧1枚イli Lだ。
験方法〉 l子!l c mの素す+K f4Yを用い(栽J11
L/た第2木葉11.1の11ウリ(品(Φ:相模゛
1′白)に所定のic!II身に希釈1ノたz%l、ン
1シを 1′J+当り30m1噴霧1枚イli Lだ。
11に布 1目後に111病煩から採取したきゅうりへ
と病菌(1〕5cudoluq゛o++oHo+゛a
(:ubersis )の1抱子液を11ri霧接種し
、自らに22℃、湿度100%の条1′1「にINいた
。、1111艷に取り出しく温室内lL、敢11ゴし、
接種5111春に発病調査を行なった。
と病菌(1〕5cudoluq゛o++oHo+゛a
(:ubersis )の1抱子液を11ri霧接種し
、自らに22℃、湿度100%の条1′1「にINいた
。、1111艷に取り出しく温室内lL、敢11ゴし、
接種5111春に発病調査を行なった。
11シ、連数5連とする。
(jメト余白)
〈試験結果〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 (式中R+:11.ハ[1ゲン 低級アルキル。 0CII 12、l’<2 ’: l−1,ハロゲン
低級アルキルO C tl F2、1文3 :フェニル
置換フェニル。 (置1%に3どじCは、低級アルキル低級ノフル:1キ
シ。 ハC」ダン。二1〜[1)ベンジル、5,6,7.8−
テ1〜うじトa−1−ナノチル又は5,6,7.8−j
− 1−ラヒドc+−2− ツノチルR4:11.ノフ
ルキルを表わし、1いと1り4は環を形成しCもJ:い
。)で表わさ4するツタ′ノミド誘導体。 2)一般式 (式中R冨 :l−1.ハIJグン 低級jフルVル。 OCllF2 R2 : 11.ハ[1グン 低級ノフ
ルヤル。 O C I−I F 2 r< 3:フートニル、買換
)Jニル、く直換基としては、低級jフル+ル低級アル
ニ1キシ、ハロゲン、二1・rコ)ベンジル、5,G,
7.8− jl−ラじドロ〜 1−ツノチル又は5,
G,7.8−ラートノじ1・f−1−2−ツノチルR4
:Iー1.アル:1ニルを表t* シl’< 3とR4
は環を形成してもよい)で表わされるノクラミド誘導体
を有効成分としで含イjする農1’;lit芸川殺菌剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11507483A JPS608247A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11507483A JPS608247A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608247A true JPS608247A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14653527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11507483A Pending JPS608247A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608247A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0919542A2 (en) * | 1997-11-25 | 1999-06-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
US6362369B2 (en) | 1997-11-25 | 2002-03-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
WO2003018536A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-06 | Starpharma Limited | Chemotherapeutic agents |
WO2006078986A2 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Quorum sensing modulators |
JP2008074855A (ja) * | 1995-06-09 | 2008-04-03 | Astellas Pharma Inc | バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途 |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11507483A patent/JPS608247A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008074855A (ja) * | 1995-06-09 | 2008-04-03 | Astellas Pharma Inc | バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途 |
EP0919542A2 (en) * | 1997-11-25 | 1999-06-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
EP0919542A3 (en) * | 1997-11-25 | 2000-04-12 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
US6362369B2 (en) | 1997-11-25 | 2002-03-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
US6559341B2 (en) | 1997-11-25 | 2003-05-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
EP1447396A1 (en) * | 1997-11-25 | 2004-08-18 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, agriculture and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
EP1700844A1 (en) * | 1997-11-25 | 2006-09-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and a method for application of the insecticides |
WO2003018536A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-06 | Starpharma Limited | Chemotherapeutic agents |
WO2006078986A2 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Quorum sensing modulators |
WO2006078986A3 (en) * | 2005-01-21 | 2006-09-08 | Vertex Pharma | Quorum sensing modulators |
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