JPS608247A - フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤

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JPS608247A
JPS608247A JP11507483A JP11507483A JPS608247A JP S608247 A JPS608247 A JP S608247A JP 11507483 A JP11507483 A JP 11507483A JP 11507483 A JP11507483 A JP 11507483A JP S608247 A JPS608247 A JP S608247A
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JP
Japan
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formula
agricultural
lower alkyl
disease
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP11507483A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuhiro Kojima
一弘 小島
Haruaki Ito
晴明 伊藤
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Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるノタフミド誘導体及
び該化合物を有効成分とし゛(含fj Jる農園芸用殺
菌剤に関づる。
(式中、R+:I−1.ハ1コグン 低級アルキル、O
CH F2 、R2 : l−1.ハ[Jグン 低級ノ
ノルキル。
0 C111−2173二フ」ニル、置換フェニル(置
換基としくは、低級アルキル低級jアルコキシ、ハロゲ
ン、−1〜目)ベンジル、5,6,7.8−デ1ヘラヒ
ト1、、l −、1−ノーフヂル又は!i、6,7.8
−デ1へラヒドロ−2ツノブールl<71: If、 
j’シル−ニルを表わし、[<3とR1は環を形成l)
でもよい) A(弁明化合物(1)は例えば次式ぐ示り一般的な製j
へ方法C+E+ => を製j貴りることができる。
0(中1<l 〜・1<1は前記ど同様)即l−)、J
記反応において、N−買換ノLニルーrソノタルイミド
とノ7ミン類どを適当な溶媒中、例えば、ベンげン、ト
ルI−ン、1シレン竹の芳香族υ!化水素類、りIJ 
1.−1小ルム、Ill 、1ふ1化炭素等の塩素化ノ
′ルカン2;貞、ノアしトン、メチルエブ−ルケ1〜ン
等のりトン類、l−デル1−デル、イソブLlビルニー
jルR′の]−jル類、j1ヘラヒト[1フラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類、その他アt?1〜シ1−リ
ル、酢酸エヂルなどの不活性溶媒中で行なうのが適当ぐ
ある。
反応温度は、好ましくは10℃〜40℃の範囲から選ば
れ、反応時間は通常1〜3時間でよい。反応後は、たと
えば、濃縮・減圧濃縮溶媒抽出・結晶化・再結晶化・ク
ロア1〜分離などにより、甲離精製することが′Cさる
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
(合成例1) N−(P−ジフルy3aメトニ1−ジフェニル)イソフ
タルイミド3gをアセj−ン2Qdにとかし、この中に
、P−1−ルイジン1.1gを加えた後、室温で311
攪拌づる。溶媒を減圧下で濃縮し、残査をベンげンで再
結させるとm、p、142℃=−145°CのN−(+
)−ジフルAロメ1−1ジフェニル)−N’ −(p 
−1ヘリル)フタラミド3,7gが白色結晶どしてj!
′?られる。
(合成例2) N−(3,!iミー−ジクロ二1)「、□−ル)イソフ
タルイミド シじト[1−〇ーノーノブルアミン2.59を加え空温
C3旧ηv1′シたのり放置−4ると、結晶が析出する
εこれを部j it L/、EFJ乾りると111.1
1. 2(10℃−、 202℃のN − ( :L!
i−−ジクロロフェニル) −N’ − ( 5,6、
7.8−テトレヒトl−1−2−ナノチル)フタラミド
1、1gがtriられる。
本発明化合物の代表的な例を次の一覧表に承りが、これ
らはいずれも上記と同様な方法により合成りることが(
゛さる。
(1ス[・余白) 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示づれば以トのものが挙げら
れる。
水稲 ごま葉枯病;Ω類 褐91病;果樹 りんごうど
んこ病:梨 赤ψ病;41IlrPr巣、IジJざ、う
どんこ病;茶 炭そ、もら、網もら病;ぶどう挽屑、さ
び、うどlυこ、黒痔、褐用病;野第 1ユウリ、うど
んこ、炭そ、TJA星、つる割病、へど病;メ【Jン 
υJそ、つる枯病;1・71−1口かび。
灰色かび病、疫病;ビート 褐銘1病:人恨 @魚病0
等。
敗布吊についCは必り゛しb制限はないが、通1;iは
作物の成育する圃場に散布Jる場合にはYj効成分化合
物(A、I)どし’C50〜1000(+ / 1(l
a 、また土壌中に施用する場合には2−.8にり△、
’r/1(1a程痕が適当である。勿論、これは一つの
日安く・あり、作物の種類、病害の種FJ1及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤ハリ等の要因を考12 L
/ ’C必要に応じて適宜加減される。
本発明の化合物は前述のごどく農園J、」川殺丙剤とし
く用いられるがそのまま或い(31担体く希釈剤)と置
台しCわ)剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤での他農桑!
シl剤十慣用され(いる適当な剤として用いられる。こ
の場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固↑1
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除
草剤、肥11等と(Jl用混合することb’(さる。
実施例1 粉剤 fj効酸成分じ−(表中の化合物 3部り1ノー 40
部 タルク 57部 実#1!i例2 水和剤 表中化合物 7591 ポリAXシ上ヂレン j?ル1−ルアリル土−−jル 9部 小1ノ・r1〜カーボン 16部 以ト、木光明化合物の効果を11体的に説明づるため、
代表的イ1試験例を承り。但し、これらはq14する例
ti−Cあり、本発明の適用例はこれらのみに限られな
いこと(よ古うまでもない。
試験例−1人恨萎黄病効力試1験 〈試験方法〉 大根供応病菌(「usariu+++ Oxysl+o
rum !i。
rapHani )のW欣胞子にまり人1」的に汚染さ
せた土壌を直(¥15 c +nの素焼鉢につめる。表
面にあIうかしめ発芽さけた大根の種子(品種:肖首宮
弔)を鉢当り10粒播種し汚染土C覆土する。直しに、
所定の濃度に希釈した接液を表面に均一に清?]シIど
後に、軽く潅水Jる。子の後、鉢を温室内に放置し、適
宜潅水づる。
処理60日後に発病の0無・程度を以下の規準に従がい
調査づる。但し、連数は5連とJる(以下余白) 試験例=24iri物%lj ill;j 14 ニ対
uルIi’i m 力DCPir!〈試験り法〉 所定の侶地(J培養した11^物病源閑の分tt +a
子を1) SΔ11°1地に均一に況合し、所定の容器
に一定量を流し込み均一なシレー1−をつくる。固化し
た後に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収さU風乾さぜた
直径8 In niの濾紙をのlIC4811j間培養
後に生じたIMI 11円の直径を測定Jる。
但し連数は2連と覆る。
〈試験結果〉 (fj l、、 P、 O,: 1iiIいbち病菌 X、C,:かんきつかいにう病菌 1)、C,:かんさっ思11a病菌゛ F、0.:うり類つる割病菌 A、に、:梨黒屑病函 C9見、:うり類炭そ病菌 B、C,:野菜灰色かび病菌 試験例−3きゅうりうどんこ病効ツノ試験く試験/′J
法〉 針4f+えの4−、+ウリ(品種:相模半白)の2菓期
(、−1所定i1′71度のJllj i+!< 17
) 010 Q、 / IOa相当i1を噴霧fik 
rl+づる。、 M!を転接にキノウリ莱十に培養した
きゅ接種後針を温室に移し放置し、接種1oI11後に
キlウリの第1,2菓上に形成された病斑を数え、以下
の規Ql:に従かい発病程度を樟定した。試験中は)W
水は行なわり鉢の底J、り水を吸収さゼた。
1 2 2−5 〈試験結果〉 次表の通り 〈試験結果〉 ツA !lGj例−4さゆ−)すl\と病効力試験〈試
験方法〉 l子!l c mの素す+K f4Yを用い(栽J11
 L/た第2木葉11.1の11ウリ(品(Φ:相模゛
1′白)に所定のic!II身に希釈1ノたz%l、ン
1シを 1′J+当り30m1噴霧1枚イli Lだ。
11に布 1目後に111病煩から採取したきゅうりへ
と病菌(1〕5cudoluq゛o++oHo+゛a 
(:ubersis )の1抱子液を11ri霧接種し
、自らに22℃、湿度100%の条1′1「にINいた
。、1111艷に取り出しく温室内lL、敢11ゴし、
接種5111春に発病調査を行なった。
11シ、連数5連とする。
(jメト余白) 〈試験結果〉

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式 (式中R+:11.ハ[1ゲン 低級アルキル。 0CII 12、l’<2 ’: l−1,ハロゲン 
    低級アルキルO C tl F2、1文3 :フェニル
     置換フェニル。 (置1%に3どじCは、低級アルキル低級ノフル:1キ
    シ。 ハC」ダン。二1〜[1)ベンジル、5,6,7.8−
    テ1〜うじトa−1−ナノチル又は5,6,7.8−j
    − 1−ラヒドc+−2− ツノチルR4:11.ノフ
    ルキルを表わし、1いと1り4は環を形成しCもJ:い
    。)で表わさ4するツタ′ノミド誘導体。 2)一般式 (式中R冨 :l−1.ハIJグン 低級jフルVル。 OCllF2 R2 : 11.ハ[1グン 低級ノフ
    ルヤル。 O C I−I F 2 r< 3:フートニル、買換
    )Jニル、く直換基としては、低級jフル+ル低級アル
    ニ1キシ、ハロゲン、二1・rコ)ベンジル、5,G,
     7.8− jl−ラじドロ〜 1−ツノチル又は5,
    G,7.8−ラートノじ1・f−1−2−ツノチルR4
    :Iー1.アル:1ニルを表t* シl’< 3とR4
    は環を形成してもよい)で表わされるノクラミド誘導体
    を有効成分としで含イjする農1’;lit芸川殺菌剤
JP11507483A 1983-06-28 1983-06-28 フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 Pending JPS608247A (ja)

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