JPS6053023B2 - 選択性殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２・４−ジアミノー５−メチルチオー６−ク
ロルピリミジンと該化合物を主活性成分とするイネ科作
物の栽培において有害雑草を選択的に防除する選択性殺
草剤に関するものである。

従来より、イネ科作物の栽培上問題となる雑草の殺草剤
にはトウモロコシ用として２−クロル４・６−ビス（エ
チルアミノ）−ｓ−トリアジン〔シマジン〕、２−クロ
ルー４−エチルアミンー６−イソプロピルアミノー ｓ
−トリアジン〔アトラジン〕、２−クロルー ２’ ・
６’ −ジエチルー Ｎ 一（メトキシメチル）アセ
トアニリド〔アラクロール〕等、畑作、水稲、陸稲、麦
類用としてα・α・α一トリフルオルー２ ・ ６−ジ
ニトローＮ・Ｎ−ジプロピルーｐ−トルイジン〔トリフ
ルラリン〕、３−（３・ ４−ジクロルフェニル）−１
−メトキシー１−メチル尿素〔リニロン〕、３−（３．
４−ジクロルフェニル） −１．１−ジメチル尿素〔カ
ーメツクス〕等が多く使用されている。（〔 〕内は商
品名を示す。）また、フランス特許第２１１９２３４号
明細書には下記一般式で表わされるピリミジン系化合物
が殺草作用を有することが記載されている。

Ｎ、ノ、芥 １ ’１１ Ｎ）／Ｎ （式中Ｒはアルキル基またはアラルキル基を、Ｘはハロ
ゲン原子、１級脂肪族アミン、２級脂肪族アミン、イソ
サイクリツクアミン、ヘテロサイクリツクアミンの残基
、アルコキシ基、またはアルキルチオ基を示す。

）しかしながら該フランス特許明細書には本発明１化合
物についてはその明細書本文中にも、特許請求の範囲に
も全く開示されていないのみか、本発明化合物の特有の
効果である草葉処理によるイネ科作物との間の極めてす
ぐれた選択性殺草効果については全く記載されていない
。

これらの薬剤は、ほとんどすべてが茎葉処理効果が小さ
く、発生前の土壌処理剤として使われている。一般に土
壌条件例えば土性、有機物含量、ならびに土壌水分によ
つて効果および薬害の変動が大きく、現在広く使われて
いる上記殺草剤のいずれもが土壌条件によつて殺草効果
と薬害が大きく変動し、実用上その使用が制限されてい
る。また、これらの多くの殺草剤は、殺草スペクトルの
幅が狭いため、単一薬剤の処理ではすべての有害雑草を
防除することは難かしく、２種またはそれ以上の混用が
必要である。更にこれらの多くの殺草剤は、土壌中に比
較的長期間残留しているため、収穫後に作付ける作物に
対する薬害が問題となりそれらの薬剤使用量を制限しな
ければならない場合もある。本発明者らは、前記の欠点
のないイネ科作物の選択性殺草剤の開発を目標に数多く
の化合物について研究した結果、本発明の化合物だけが
茎葉処理した場合、極めて幅広い殺草スペクトルを示し
しかもイネ科作物に対しては薬害をほとんど与えずとり
わけトウモロコシには特異的に薬害を与えないすぐれた
選択性殺草作用があるという全く予想できない殺草効果
を発見して本発明を完成し−た。

本発明化合物の特徴は、従来のイネ科作物の畑作用殺草
剤である前記殺草剤にくらべて、著しく殺草スペクトル
の幅が広く、本発明化合物の単独使用によつて、畑で問
題となるすべての有害雑草！の防除が可能であり、しか
もイネ科作物のトウモロコシ、稲、コムギに対しては本
質的な選択性があるので、極めて安全に使用できる点に
ある。

更に本発明化合物は、その主たる殺草効果が茎葉処理に
よつて発現するものであり土壌処理効果は非５常に小さ
いため、前述したような、現存の殺草剤の欠点である土
壌条件による殺草効果および薬害の大巾な変動は全く見
られないというすぐれた特徴をもつている。本発明化合
物の２●４−ジアミノー５−メチル４チオー６−クロル
ピリミジンは、下記反応式に示したごとく、２・４・６
−トリクロルー５−メチルチオピリミジンにアンモニア
を反応させることによつて容易に合成することが出来る
。

以下に、本発明化合物の合成法を合成例によつて具体的
に説明する。

合成例１ ２・４・６−トリクロルー５−メチルチオピリミジン３
ｙと、エチルアルコール１０ｍ１および２８％含水アン
モニア１０ｍ１とを混合し、封管中で１００〜１０５℃
で６時間反応させ、反応終了後冷却し析出した結晶を枦
過、水洗、乾燥した後、エチルアルコールより再結晶し
て、融点１７３〜１７３．５℃を有する２・４−ジアミ
ノー５−メチルチオー６−クロルピリミジン１．２ｆを
得た。

合成例２ ２・４・６−トリクロルー５−メチルチオピリミジン２
ｙとアンモニア３ｙ１エチルアルコール３０ｍ１とを混
合し、封管中で１０５〜１１０℃で５時間反応させた。

反応終了後冷却し、析出した結晶を枦過、水洗、乾燥し
て、２・４−ジアミノー５−メチルチオー６−クロルピ
リミジンの粗結晶１．３ｙを得た。本発明化合物は、一
般農薬に用いられる通常の担体に配合して適用するが、
その他の肥効性物質または、農薬、例えば同一分野に使
用する殺草剤などと混合使用は勿論、混合製剤して使用
することもできる。

次に本発明化合物の製剤実施例をあげるが、配合添加物
ならびに配合比は広い範囲で変更しうることはいうまで
もない。

実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。

実施例１ 水和剤 本発明化合物５０Ｓ！，、ケイソウ土４０ｍおよびリグ
ニンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１（１
）部を得る。

これを適量の水に希釈し散布液として使用する。実施例
２ 乳剤 本発明化合物２５部、ベンゼン（１）部、ツイーンー８
０５部、スパーンー８０１０部、（あとの２つは東邦化
学（株）製乳化剤）を混合し、乳剤１００部を得る。

これを適量の水に希釈し散布液として使用する。実施例
３ 粉剤 本発明化合物３部、ケイソウ土（４）部、クレー４７部
、を混合粉砕して、粉剤１（１）部を得る。

これを直接手てまくか、または散布機で散布する。次に
本発明化合物の優れた殺草効果を試験例で説明する。試
験例１ 茎葉処理による選択殺草性試験 ａ／５００Ｃ１ＩＭ脂製ワグネルポツトに、畑土壌３ｋ
９を充填し、Ｎ．．Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏ各成分０．８ｆを
化成肥料で全層に施肥した後、これに各種作物および雑
草の種子の一定量を播種し、０．５〜１ｃ！ｎの覆土を
行なつた。

これを室温におき、発芽生育させ、作物および殺草の生
育期（２〜３葉期）に実施例１に示した方法に準拠して
製剤化した水和剤を用いて本発明化合物の所定量を全面
に散布した。薬剤散布後に、作物および殺草に対する影
響を観察調査し第１表の結果を得た。作物に対する薬害
または雑草に対する殺草効果は、薬害または殺草効果が
全く認められないもの「０」から完全枯死の［１０」ま
で１１段階に区分し表示した。

本表示と残草量の関係は以下に示す通りである。第１表
の結果から明らかなように本発明化合物は、供試したす
べての殺草に対して、低薬量においても顕著な殺草効果
を示す一方、イネ科作物には薬害が少なく、とくにトウ
モロコシには全く薬害を示さず優れた選択性を有してお
り、比較のアトラジン水和剤と、フランス特許第２１１
９２３４号明細書に例示された化合物２・４−ジイソプ
ロピルアミノー５−メチルチオー６−クロルピリミジン
とを凌駕する性能を備えている。

試験例２ トウモロコシ栽培における雑草防除試験 各種雑草の種子が自然混在している畑を耕起し、整地し
、トウモロコシの種子（品種；白色デントコーン）を畦
田９０ＣｒｆＬ株間３０Ｃｆｎに点播した。

施肥は成分換算Ｎ；１００ｋ９、Ｐ２Ｏ，：５０ｋｇ、
Ｋ２Ｏ：７０ｋ９を化成肥料で作条下に行なつた。播種
２９日後、雑草の２〜３葉期に、一区２０Ｗｔに区画し
、本発明化合物の所定量を前記実施例１に準拠して製剤
化した水和剤を用いて全面に加圧噴霧器で散布した。希
釈水量はＨａ当り５００ｅとした。処理２ケ月後に雑草
調査を３ケ月後に収量調査を行ない第２表の結果を得た
。

第２表の結果かられかるように本発明化合物は、トウモ
ロコシ畑で発生する雑草に対して顕著な殺草効果を示す
ばかりでなく、トウモロコシに対しては全く薬害は見ら
れず、選択性殺草剤として優れた特性を有することを示
している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ２・４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピ
   リミジン。 ２ ２・４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピ
   リミジンを有効成分として含有することを特徴とするイ
   ネ科作物栽培用の選択性殺草剤。