JPS62106003A - Ｎ−（４−ピリジル）−ｎ′−フエニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物 - Google Patents
Ｎ−（４−ピリジル）−ｎ′−フエニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物Info
- Publication number
- JPS62106003A JPS62106003A JP24387885A JP24387885A JPS62106003A JP S62106003 A JPS62106003 A JP S62106003A JP 24387885 A JP24387885 A JP 24387885A JP 24387885 A JP24387885 A JP 24387885A JP S62106003 A JPS62106003 A JP S62106003A
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- Japan
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- pyridyl
- formula
- active component
- composition containing
- phenylurea derivative
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＮ−（４−ピリジル） −Ｎ’−フェニル尿素
誘導体に関し、該誘導体は畑作用茎葉処理型選択性除草
剤として用いることができる。
誘導体に関し、該誘導体は畑作用茎葉処理型選択性除草
剤として用いることができる。
Ｎ −（４−ヒＩＪジル）−ｄ−フェニル尿ｌｌ導体に
ついては、特公昭６０−１４００１および特開昭５６−
６５８７２において、サイトカイニン活性を有すること
、又特公昭６０−１４００１の中には、水田雑草につい
て抑制効果を示すことが示されている。
ついては、特公昭６０−１４００１および特開昭５６−
６５８７２において、サイトカイニン活性を有すること
、又特公昭６０−１４００１の中には、水田雑草につい
て抑制効果を示すことが示されている。
しかしながら、特公昭６０−１４００１号及び特開昭５
６−６５８７２号にはへ−（４−ピリジル）−Ｎ′−フ
ェニル尿素誘導体が、畑地雑草に対して除草活性を有す
ることについては全く記載されていない。
６−６５８７２号にはへ−（４−ピリジル）−Ｎ′−フ
ェニル尿素誘導体が、畑地雑草に対して除草活性を有す
ることについては全く記載されていない。
畑地用除草剤としては、多くの薬剤が使用されているが
、近年、これらの薬剤でも効かない難防除雑草としてア
オビユ、オナモミ、イチビ、ヒルガオ等の発生が問題と
なって（・る。
、近年、これらの薬剤でも効かない難防除雑草としてア
オビユ、オナモミ、イチビ、ヒルガオ等の発生が問題と
なって（・る。
本発明は、これらの間亀を克服する除草剤を提供するも
のである。
のである。
本発明者らは、畑地で問題とされている雑草を防除する
除草剤につき鋭意研究した結果、下記式（１）で示され
るＮ−（４−ピリジル）−Ｎ’−フェニル尿素誘導体が
、トウモロコシ、小麦などの作物にほとんど薬害を示す
事なく、問題雑草防除に卓効を示すことを見い出した。
除草剤につき鋭意研究した結果、下記式（１）で示され
るＮ−（４−ピリジル）−Ｎ’−フェニル尿素誘導体が
、トウモロコシ、小麦などの作物にほとんど薬害を示す
事なく、問題雑草防除に卓効を示すことを見い出した。
（式中、Ｘ、Ｙは互いに独立に水素原子又は塩素原子を
示し、Ｅ（ｌ 、 Ｒ２は互いに独立に水素原子又はフ
ッ素原子乞示す。ただし、Ｘ、 Ｙ、 Ｒ，及び１１２
が全て同時に水素原子である場合を除く。）で表わされ
るＮ−（４−ピリジル） −Ｎ’−−ｙエニル尿素誘導
体。
示し、Ｅ（ｌ 、 Ｒ２は互いに独立に水素原子又はフ
ッ素原子乞示す。ただし、Ｘ、 Ｙ、 Ｒ，及び１１２
が全て同時に水素原子である場合を除く。）で表わされ
るＮ−（４−ピリジル） −Ｎ’−−ｙエニル尿素誘導
体。
本発明の式（１）の化合物は式
（式中、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るイソニコチン酸アジド類を有機溶媒中で加熱すること
により、イソノアナートに転位させ、さらに室温下又は
加熱下で式（式中、Ｒ＋ 、 Ｒ２は前記と同じ意味？
有する）で表わされるアニリン類と反応させることによ
り得られる。
るイソニコチン酸アジド類を有機溶媒中で加熱すること
により、イソノアナートに転位させ、さらに室温下又は
加熱下で式（式中、Ｒ＋ 、 Ｒ２は前記と同じ意味？
有する）で表わされるアニリン類と反応させることによ
り得られる。
ここにいう有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、１．２−ジメト
キシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類など
を用いることができる。
シレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、１．２−ジメト
キシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類など
を用いることができる。
酸アジド類のインシアナート類への転位は通常は５０°
Ｃ以上好ましくは６０〜７０℃以上で行い、インシアナ
ート類とアニリン類との反応は好ましくは室温から１５
０℃で行うことができる。
Ｃ以上好ましくは６０〜７０℃以上で行い、インシアナ
ート類とアニリン類との反応は好ましくは室温から１５
０℃で行うことができる。
反応混合物は使用した溶媒により、濃縮後、再結晶した
り、室温冷却後、析出結晶をそのまま戸取することによ
り、目的の尿素化合物が結晶として得られる。
り、室温冷却後、析出結晶をそのまま戸取することによ
り、目的の尿素化合物が結晶として得られる。
本発明の式（１）の化合物を除草剤に使用する場合、使
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行なわれて℃・ろ方法により、粉剤、細
粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造
形態にして使用することができる。
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行なわれて℃・ろ方法により、粉剤、細
粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造
形態にして使用することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることができる。
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることができる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈前）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
ソリ力、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
ソリ力、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
また乳化剤または分散剤としては通常界面、活性剤が使
用され、たとえば高級アルコール硫！タナトリウム、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイ
ン等の陰イオル系界面活件剤、陽イオン系界面活性剤、
非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面、活性剤があ
げられる。
用され、たとえば高級アルコール硫！タナトリウム、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイ
ン等の陰イオル系界面活件剤、陽イオン系界面活性剤、
非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面、活性剤があ
げられる。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節Ｊ１１、伐ダニ剤、農園芸
用殺菌剤、±１殺菌４１１、土１改良剤あるいは殺線虫
剤と混合してもよくさら、て肥料や他の除草剤と混合し
て使用することもできる。
菌剤や殺虫剤、植物生長調節Ｊ１１、伐ダニ剤、農園芸
用殺菌剤、±１殺菌４１１、土１改良剤あるいは殺線虫
剤と混合してもよくさら、て肥料や他の除草剤と混合し
て使用することもできる。
本発明除草剤における有効成分化合物含量は製剤形態、
施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場合
によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常は０．
５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の範
囲である。
施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場合
によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常は０．
５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の範
囲である。
また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が０．０５〜２５ｇ好ましくは０．１
〜１２．５ｇの範囲で使用される。
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が０．０５〜２５ｇ好ましくは０．１
〜１２．５ｇの範囲で使用される。
本発明の除草剤は、畑地雑草の除草に使用される公知除
草剤と比較して、茎葉処理で優れた除草効果を示す。特
に、他剤では除草困難なアオビユ、オナモミ、イチビ、
ヒルガオ等の問題雑草に卓効？示す。同時に、トウモロ
コシ、小麦などの作物に対してほとんど薬害を示さない
。
草剤と比較して、茎葉処理で優れた除草効果を示す。特
に、他剤では除草困難なアオビユ、オナモミ、イチビ、
ヒルガオ等の問題雑草に卓効？示す。同時に、トウモロ
コシ、小麦などの作物に対してほとんど薬害を示さない
。
従って、本除草剤は、畑作物に対する選択性除草剤とし
て、極めて有望であり、農業上非常に有用な発明と言え
る。
て、極めて有望であり、農業上非常に有用な発明と言え
る。
以下に実施例ｔあげて本発明を説明する。
〔裂造例１〕
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−Ｎ’−（３，５−
ジフルオロフェニル） 尿素のＷ 造：トルエン４０ｍ
１中に２−クロロ−イソニコチン酸アジド１．８３ｇ’
＆とかし、１時間加熱還流する。この溶液に３．５−ジ
フルオロアニリン１．２９ｇのトルエン溶液を滴下して
い（。滴下終了後、さらに３時間加熱還流する。室温ま
で冷却した後、析出した結晶ＹＰ別し、トルエン洗浄後
、乾燥するとＮ−（２−クロロ−４−ピリジル） −Ｎ
’−（３，５−ジフルオロフェニル）尿素２．５６ｇ（
収率９０．０％）が白色結晶（ｍｐ２１２〜２１４℃）
として得られた。
ジフルオロフェニル） 尿素のＷ 造：トルエン４０ｍ
１中に２−クロロ−イソニコチン酸アジド１．８３ｇ’
＆とかし、１時間加熱還流する。この溶液に３．５−ジ
フルオロアニリン１．２９ｇのトルエン溶液を滴下して
い（。滴下終了後、さらに３時間加熱還流する。室温ま
で冷却した後、析出した結晶ＹＰ別し、トルエン洗浄後
、乾燥するとＮ−（２−クロロ−４−ピリジル） −Ｎ
’−（３，５−ジフルオロフェニル）尿素２．５６ｇ（
収率９０．０％）が白色結晶（ｍｐ２１２〜２１４℃）
として得られた。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ（ＣＤＣ１３−ｄｓＤＭｓ
ｏ、ｐｐｍ）６．２６〜６．５２ （ｍ、 ＬＨ）、
６．８８〜７．２４ （ｍ。
ｏ、ｐｐｍ）６．２６〜６．５２ （ｍ、 ＬＨ）、
６．８８〜７．２４ （ｍ。
３Ｈ）、７．５１（ｄ、ＩＨ）、８．０２（、ｄ、ＩＨ
，）。
，）。
８．７８ （ｓ、 ＬＨ）、 ８．９２ （ｓ、
ＬＨ）ＩＲスペクトル シｃ−ｏ １７３５ ｃｍ 〔段造例２〕 Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−イー（３，
５−ジフルオロフェニル） 尿素ノＨ造：トルエン５０
ｍ１Ｋ２．６−ジクロロイソニコチン酸アジド２．１７
ｇ’＆溶かし、１時間加熱還流する。この溶液に３．５
−ジフルオロアニリン］、、 ３０ ｇのトルエン溶液
を滴下していく。滴下終了後、７時間加熱還流する。後
製造例１と同様に処理することによ？、Ｎ −（２，６
−ジクロロ−４−ピリジル）−へ−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）尿素３．０５ｇ（収率９５．９％）が白色
結晶（ｍｐ２２０〜２２２°Ｃ）として得られる。
ＬＨ）ＩＲスペクトル シｃ−ｏ １７３５ ｃｍ 〔段造例２〕 Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−イー（３，
５−ジフルオロフェニル） 尿素ノＨ造：トルエン５０
ｍ１Ｋ２．６−ジクロロイソニコチン酸アジド２．１７
ｇ’＆溶かし、１時間加熱還流する。この溶液に３．５
−ジフルオロアニリン］、、 ３０ ｇのトルエン溶液
を滴下していく。滴下終了後、７時間加熱還流する。後
製造例１と同様に処理することによ？、Ｎ −（２，６
−ジクロロ−４−ピリジル）−へ−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）尿素３．０５ｇ（収率９５．９％）が白色
結晶（ｍｐ２２０〜２２２°Ｃ）として得られる。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ（ＣＤＣＣＤＣｌ５−Ｄ
ｐｐｍ ）６．６８〜７．ＯＯ（ｍ、ＩＨ）、７．２０
〜７．７２（ｍ。
ｐｐｍ ）６．６８〜７．ＯＯ（ｍ、ＩＨ）、７．２０
〜７．７２（ｍ。
２Ｈ）、 ７．８４ （ｓ、 ＩＨ）、 ９．３０ （
ｓ、 ＬＨ）。
ｓ、 ＬＨ）。
９．６２ （ｓ、 ＩＨ）
ＩＲスペクトル
シｃ−ｏ １６６２ ｃｍ
製造例１．２と同様にして、以下のものが合成された。
製剤例
次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。
製剤例１．乳 剤
化合物番号４の２０部にキシレンとジメチルスルホキシ
ドの混合物（１：１）７０部を加えて溶解し、さらにポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０
部と混合することにより乳剤が得られる。
ドの混合物（１：１）７０部を加えて溶解し、さらにポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０
部と混合することにより乳剤が得られる。
製剤例２．粉 剤
化合物番号５０５部にクレー９５部？加え混合粉砕する
ことにより粉剤が得られる。
ことにより粉剤が得られる。
製剤例３．水和剤
化合物番号８の５０部を珪藻±１０部、カオリン３２部
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの混合物ａ
部を均等に混合した後粉砕して微粉末とし水和剤？得ろ
。
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの混合物ａ
部を均等に混合した後粉砕して微粉末とし水和剤？得ろ
。
以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。実、験は全て２
連制でおこない結果の数字は各々の平均値を以って示し
た。
していることを実験例により説明する。実、験は全て２
連制でおこない結果の数字は各々の平均値を以って示し
た。
実験例
実験例１、雑草生育期茎葉処理
試験圃場は通常の畑作栽培法に従いトラクターを用いて
２０〜２５ ａｍの深さに耕起を行った耕起後一定量の
雑草の種子？播種し２０日後文それぞれアオビユ本葉２
．０葉期、オナモミ本葉１．５葉期、イチビ本葉１，５
葉期、ヒルガオ８葉期に生育した供試植物に、アール当
り１０２の割合の散布液で第１表記載の有効成分化合物
の水相剤を希釈し小型噴霧器で茎葉散布した。
２０〜２５ ａｍの深さに耕起を行った耕起後一定量の
雑草の種子？播種し２０日後文それぞれアオビユ本葉２
．０葉期、オナモミ本葉１．５葉期、イチビ本葉１，５
葉期、ヒルガオ８葉期に生育した供試植物に、アール当
り１０２の割合の散布液で第１表記載の有効成分化合物
の水相剤を希釈し小型噴霧器で茎葉散布した。
試験規模は１区４ｍ２０２区制とし薬剤処理後２０日目
に各雑草に対する防除効果を調査した。
に各雑草に対する防除効果を調査した。
なお調査は次の基準で行い第１表、実験例１の結果ケ得
た。
た。
５：無処理区に対する殺草率 １００％４：
８０％以上１００％未満３ ＋
’ ６０％以上 ８０％未満２：
４０％以上 ６０％未満１
： ２０％以上４０％未満０
： ２０５未満第１表 実験例１．雑草生育期茎葉処理 実゛倹例２゜ 実験例１に準じ耕起を行った後一定量の作物ノ種子？播
種し２０日後にそれぞれダイズ本葉１、５葉期、ワタ本
葉０．５葉期、トウモロコシ４葉期、コムギ４葉期に生
育した供試作物にアール当り１０！の割合の散布液で第
２表記載の有効成分化合物の水和剤を希釈し小型噴霧器
で茎葉散布した。
８０％以上１００％未満３ ＋
’ ６０％以上 ８０％未満２：
４０％以上 ６０％未満１
： ２０％以上４０％未満０
： ２０５未満第１表 実験例１．雑草生育期茎葉処理 実゛倹例２゜ 実験例１に準じ耕起を行った後一定量の作物ノ種子？播
種し２０日後にそれぞれダイズ本葉１、５葉期、ワタ本
葉０．５葉期、トウモロコシ４葉期、コムギ４葉期に生
育した供試作物にアール当り１０！の割合の散布液で第
２表記載の有効成分化合物の水和剤を希釈し小型噴霧器
で茎葉散布した。
試、験規模は１区４ｍの２区制とし薬剤処理後２０日目
に各作物に対する薬害程度を調査した。
に各作物に対する薬害程度を調査した。
なお調査は次の基準で行い第２表実験例２の結果乞得た
。
。
薬害指数
一二無 害
十：僅小害
＋：小 害
Ｈ＋：中 害
冊：甚 害
×：枯 死
第２表
実験例２゜
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙは互いに独立に水素原子又は塩素原子を
示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は互いに独立に水素原子又はフッ
素原子を示す。ただし、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１及びＲ＿２が全
て同時に水素原子である場合を除く。）で表わされるＮ
−（４−ピリジル）−ｄ′−フェニル尿素誘導体を有効
成分とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24387885A JPS62106003A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | Ｎ−（４−ピリジル）−ｎ′−フエニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24387885A JPS62106003A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | Ｎ−（４−ピリジル）−ｎ′−フエニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106003A true JPS62106003A (ja) | 1987-05-16 |
Family
ID=17110324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24387885A Pending JPS62106003A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | Ｎ−（４−ピリジル）−ｎ′−フエニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106003A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2201909A1 (es) * | 2002-06-06 | 2004-03-16 | Universitat De Valencia Estudi General. | Utilizacion de n-(2-cloropiridin-4-il)-n'-fenilureas y n-(3-nitrofenil)-n'-fenilureas fluoradas como promotores del crecimiento del fruto en cultivos de actinidia deliciosa. |
| WO2022078533A1 (en) * | 2020-10-13 | 2022-04-21 | Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. | Substituted 1,3-diphenylurea derivatives and 1-phenyl-3-pyridylurea derivatives for plant biotechnology, preparations containing these compounds and use thereof |
| WO2023283921A1 (zh) * | 2021-07-16 | 2023-01-19 | 北京深蓝泰医药科技有限公司 | Dpd抑制剂及其药物组合物和用途 |
-
1985
- 1985-11-01 JP JP24387885A patent/JPS62106003A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2201909A1 (es) * | 2002-06-06 | 2004-03-16 | Universitat De Valencia Estudi General. | Utilizacion de n-(2-cloropiridin-4-il)-n'-fenilureas y n-(3-nitrofenil)-n'-fenilureas fluoradas como promotores del crecimiento del fruto en cultivos de actinidia deliciosa. |
| WO2022078533A1 (en) * | 2020-10-13 | 2022-04-21 | Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. | Substituted 1,3-diphenylurea derivatives and 1-phenyl-3-pyridylurea derivatives for plant biotechnology, preparations containing these compounds and use thereof |
| WO2023283921A1 (zh) * | 2021-07-16 | 2023-01-19 | 北京深蓝泰医药科技有限公司 | Dpd抑制剂及其药物组合物和用途 |
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