JPS6251669A - ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 - Google Patents
２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤Info
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- JPS6251669A JPS6251669A JP18940685A JP18940685A JPS6251669A JP S6251669 A JPS6251669 A JP S6251669A JP 18940685 A JP18940685 A JP 18940685A JP 18940685 A JP18940685 A JP 18940685A JP S6251669 A JPS6251669 A JP S6251669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。
効成分として含有する除草剤に関するものである。
（従来の技術）
農園芸作物の栽培にあたシ、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようＫなってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したりすることがら効果が確実でしかも安全く使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようＫなってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したりすることがら効果が確実でしかも安全く使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
本発明化合物に類似の２−フェニル−４，５，６，７−
テト°ラヒドロ−２Ｈ−インダゾール銹導体とじては特
開昭５９−８４８７２に式 で表される化合物が示されている。
テト°ラヒドロ−２Ｈ−インダゾール銹導体とじては特
開昭５９−８４８７２に式 で表される化合物が示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、新規な２−フェニル−４，５゜６．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、効果の
確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、効果の
確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２にで表される化
合物、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤である。
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２にで表される化
合物、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤である。
本発明化合物は畑作条件で土壌処理、草葉処理のいずれ
の処理方法においてもイヌビエ、アカザ、スベリヒを等
の各種の雑草に高い除草活性を示す。
の処理方法においてもイヌビエ、アカザ、スベリヒを等
の各種の雑草に高い除草活性を示す。
土壌処理ではトウモロコシ、小麦、大豆、落花生等の作
物に薬害が軽く、中でも大豆は本発明化合物に対し著し
く高い選択性を示す。特に本発明化合物は雑草の発芽後
の茎葉処理において公知化合物に比し大豆と雑草間に数
段優れた選択性を示す。
物に薬害が軽く、中でも大豆は本発明化合物に対し著し
く高い選択性を示す。特に本発明化合物は雑草の発芽後
の茎葉処理において公知化合物に比し大豆と雑草間に数
段優れた選択性を示す。
また水稲に対しても高い選択性を示し、水田雑草のノビ
エ、コナギ、タマガヤツリ等の雑草の発生前の土壌処理
で優れた殺草作用を示す。
エ、コナギ、タマガヤツリ等の雑草の発生前の土壌処理
で優れた殺草作用を示す。
更に果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも
適用することができる。
適用することができる。
本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる。
きる。
〔■〕 〔■〕
（式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｈａｔはハ
ロゲン原子を示す。） 式（Ｉｆ）で表される化合物と一般式（’１ｌｌ）で表
される化合物とを有機溶媒中、塩基の存在下、室温から
用いる溶媒の沸点まで、１時間から数１０時間反応させ
る。溶媒としてはＴＩＰ １ アセトニトリル、アセト
ン、ＤＭＦ 、ＤＭＳＯ等の一般の不活性溶媒が使用で
きる。
ロゲン原子を示す。） 式（Ｉｆ）で表される化合物と一般式（’１ｌｌ）で表
される化合物とを有機溶媒中、塩基の存在下、室温から
用いる溶媒の沸点まで、１時間から数１０時間反応させ
る。溶媒としてはＴＩＰ １ アセトニトリル、アセト
ン、ＤＭＦ 、ＤＭＳＯ等の一般の不活性溶媒が使用で
きる。
アルカリとしてはアルカリ金属、アルカリ土類金属の水
酸化物、アルコキサイドもしくは炭酸塩、トリエチルア
ミン、ＤＢＵ等の有機アミン類が使用できる。
酸化物、アルコキサイドもしくは炭酸塩、トリエチルア
ミン、ＤＢＵ等の有機アミン類が使用できる。
反応終了後は通常の後処理を行うことによυ好収率で目
的物を得ることができる。
的物を得ることができる。
また、本発明化合物は下記反応式に従って製造すること
もできる。
もできる。
本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ％ＭＡＳＳ等のスＲ
クトル測定結果から決定した。
クトル測定結果から決定した。
（実施例）
次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。
。
実施例１ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（：
２−（３−メトキシカルボニルフェノキシ）−エトキシ
〕フェニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロヤシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−チトラヒドロー
２Ｈ−インダゾール０．５２をアセトニトリル３０−に
懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０．２ｆと２−Ｃ３
−メトキシカルボニルフェノキシ）エチルクロライド０
．４ ｆを加え、２０時間加熱還流した。
２−（３−メトキシカルボニルフェノキシ）−エトキシ
〕フェニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロヤシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−チトラヒドロー
２Ｈ−インダゾール０．５２をアセトニトリル３０−に
懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０．２ｆと２−Ｃ３
−メトキシカルボニルフェノキシ）エチルクロライド０
．４ ｆを加え、２０時間加熱還流した。
反応液を、冷却後、不溶物を戸別し、Ｆ液を濃縮した。
残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を０
．６ｆ得た。ｍ、ｐ、１０３−１０６℃実施例２ ２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−クロロフェノ
キシメトキシ）フェニルクー３−クロロ−４，５，６，
７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号１
０）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６＋７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１．０１４−クロロホルム３０ｒｎ
１．に懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０゜４６ｒ、
４−１０ロフエノキシメチルクロライド０、５９９を加
え、５時間加熱還流した。反応液を実施例１と同様の後
処理を行なうことにより目的物１．０ ？を得た。ｍ、
ｐ、９１−９２℃上記実施例を含め、同様に製造し九本
発明化合物の代表例を第１表に示す。
．６ｆ得た。ｍ、ｐ、１０３−１０６℃実施例２ ２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−（４−クロロフェノ
キシメトキシ）フェニルクー３−クロロ−４，５，６，
７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号１
０）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６＋７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１．０１４−クロロホルム３０ｒｎ
１．に懸濁させ、これに無水炭酸カリウム０゜４６ｒ、
４−１０ロフエノキシメチルクロライド０、５９９を加
え、５時間加熱還流した。反応液を実施例１と同様の後
処理を行なうことにより目的物１．０ ？を得た。ｍ、
ｐ、９１−９２℃上記実施例を含め、同様に製造し九本
発明化合物の代表例を第１表に示す。
第 １ 表
（問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。限ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。限ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％：粒
剤においては０．０１〜３０％、好ましくは０．０５〜
１ｏＩ％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％：粒
剤においては０．０１〜３０％、好ましくは０．０５〜
１ｏＩ％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール当り有効成分１ｆ以上の適当量が施用さ
れる。
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール当り有効成分１ｆ以上の適当量が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ −（２，２
−ジメチルベンジル）１−ピＲリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等ノ酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チニロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ −（２，２
−ジメチルベンジル）１−ピＲリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等ノ酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チニロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ。
ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オンｍ系除ｓ剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシゾロピオンｙ系除草剤、その他としてピ
イロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド、
ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２１，３／
−シクロルアニライド）、ハＩＷ−２４２（１−（３−
メチルフェニル）−５−フェニル−Ｉ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ −４７（
Ｎ −（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブロモター
シャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、アロキシ
ジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
部があげられる。またこれらの組合わせたものに植物油
及び油濃縮物を添加することもできる。
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オンｍ系除ｓ剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシゾロピオンｙ系除草剤、その他としてピ
イロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド、
ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２１，３／
−シクロルアニライド）、ハＩＷ−２４２（１−（３−
メチルフェニル）−５−フェニル−Ｉ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ −４７（
Ｎ −（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブロモター
シャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、アロキシ
ジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤
部があげられる。またこれらの組合わせたものに植物油
及び油濃縮物を添加することもできる。
（実施例−除草剤）
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例４ 水 和 剤
本発明化合物３ ２０部ホワイトカ
ーボン ２０部ケイソウ±
５２部アルキル硫酸ンーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て、有効成分２０チの水利剤を得た。
ーボン ２０部ケイソウ±
５２部アルキル硫酸ンーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕し
て、有効成分２０チの水利剤を得た。
実施例５ 乳 剤
本発明化合物９ ２０部キシレン
５５部 ジメチルホルムアミド １５部ポリオキ
シエチレンフェニルエーテル １０部以上
を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
５５部 ジメチルホルムアミド １５部ポリオキ
シエチレンフェニルエーテル １０部以上
を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
実施例６ 粒 剤
本発明化合物１２ ５部メ ル
り
４０ 部り し −
３８部べ／トナイ
ト １０部〜１．０
ｍｓの粒状に造粒して有効成分５チの粒剤を得た。
り
４０ 部り し −
３８部べ／トナイ
ト １０部〜１．０
ｍｓの粒状に造粒して有効成分５チの粒剤を得た。
（発明の効果）
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 茎葉散布処理
２００ｃイのポットに土壌を充填し、表層にアカザ、イ
ヌビニ、スペリヒュ、ダイスの各種子を播き、軽く根土
後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｒｎの草丈
に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調
整した薬液を１００ ｔ ７１０ｍの割合で小型噴霧器
にて雑草の茎葉部に散布した。
ヌビニ、スペリヒュ、ダイスの各種子を播き、軽く根土
後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｒｎの草丈
に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調
整した薬液を１００ ｔ ７１０ｍの割合で小型噴霧器
にて雑草の茎葉部に散布した。
３週間後に雑草の生育状況を下記の調査基準に従って調
査し、その結果を第２表に示した。
査し、その結果を第２表に示した。
調査基準
殺草率 指 数
Ｏチ ０
２０〜２９チ ２
４０〜４９慢 ４
６０〜６９慢 ６
８０〜８９Ｉｓ ８
１００％ １０
また１、３．５．７．９の数値は、各々Ｏと２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第 ２ 表
りしｔｉ２ｔ、；ＬＪｉ
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を示す。）で表
わされる化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と一般式 Ｈａｌ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ−Ａ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を、Ｈａｌはハ
ロゲン原子を示す。）で表される化合物とを反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表され
る化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基
、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェ
ニル基又はナフチル基を、ｎは１又は２を示す。）で表
わされる化合物を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18940685A JPS6251669A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18940685A JPS6251669A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251669A true JPS6251669A (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=16240742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18940685A Pending JPS6251669A (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6251669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0272711A (ja) * | 1988-09-07 | 1990-03-13 | Canon Inc | デジタルフィルター装置 |
-
1985
- 1985-08-30 JP JP18940685A patent/JPS6251669A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0272711A (ja) * | 1988-09-07 | 1990-03-13 | Canon Inc | デジタルフィルター装置 |
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