JPS6345268A - ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤

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JPS6345268A
JPS6345268A JP18980886A JP18980886A JPS6345268A JP S6345268 A JPS6345268 A JP S6345268A JP 18980886 A JP18980886 A JP 18980886A JP 18980886 A JP18980886 A JP 18980886A JP S6345268 A JPS6345268 A JP S6345268A
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JP
Japan
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formula
lower alkyl
compound
herbicide
alkyl group
Prior art date
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Pending
Application number
JP18980886A
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English (en)
Inventor
Kenji Hagiwara
健司 萩原
Hisao Ishikawa
石川　尚雄
Junji Sato
淳司 佐藤
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。
（従来の技術） 農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることがらより低い薬量で効果が確実でしかも
安全に使用できる薬剤の開発がまたれている。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、新規なピリダジン誘導体を工業的に有
利に製造し、作物−雑草間の退択性巾の広い、より低い
薬量で効果の確実な安全性の高い除草剤を堤供すること
である。
（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｙはハロゲン原
子を、 Ｒ５及び？、はそれぞれ低級アルキル基を、Ｒ２及びＲ
１はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す、） で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物の１種
又は２種以上を有効成分として含有する除草剤である。
本発明化合物は土壌処理、茎葉処理のいずれの方法にて
もアカザ、イｔビュ等の広葉雑草に対し掻めて優れた活
性を示し、しかも大豆に対する薬害は極めて軽微であり
、特に問題となる薬害はなく、大豆と雑草間に高い選択
性を有することを特徴とする。使用方法としては土壌処
理に比べ茎葉処理の方が望ましく、より低い薬量で高い
活性を得ることができる。
また本化合物は水田雑草にも高い効力を示し、稲に対し
て安全性が高く、水田用除草剤としての特性も有してい
る。
本化合物は以下に示す方法により製造することができる
。
反応は有機溶媒中、−５０℃から用いる溶媒の沸点まで
、好ましくはＯ℃〜５０℃で１時間から数時間行う。
有機溶媒としてはトルエン、キンレン等の通常の不活性
溶媒が使用できる０反応終了後は通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
本発明の構造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等の分析結果か
ら決定した。
（実施例） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例　ｌ ！−エトキシカルボニルー２　　　（Ｎ　　（４−クロ
ロ−２−フルオロ−３−（１−メトキシカルボニルエチ
ルチオ）フェニル）チオカルバモイル〕へキサヒドロピ
リダジン （化合物番号ｌ）： ｉ：ｕ３　　　　　　　　　　’籠１３０．３２ｇをキ
シレン１０ｍ１に溶解し、攪拌下この溶液中に４−クロ
ロ−２−フルオロ−３−（ｌ−メトキシ力ルポニルエチ
ルチオ）フェニルインチオシアネート０．６ｇのキシレ
ン２ｔａｌｉ容液を室温で滴下した。３時間室温で撹拌
した後、溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラ
フィーで精製して目的物０．６ｇを得た。
ｎゎ”　１．５８５０ 同様にして１−エトキシカルボニル−２−（Ｎ−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチル
フェニル）チオカルバモイル〕へキサヒドロピリダジン （化合物番号２）： を得た−　　ｎ＋”　１．５８７３ （問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。Ｉ！ｐち、有効成分化合物は一般に適当な世を担
体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル
剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタル
ク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソ
ウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール
、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用い
られる。
これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるために
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％二粒
剤においては０．旧〜３０％、好ましくは０．０５〜１
０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたっては１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が
施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場
合複数の公知除草剤との組合わせも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては
、ペンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ　−（
２，２−ジメチルペンシル）　１−ピペリジンカルボチ
オエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイ
ト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキ
シフェン等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、
スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草
剤、ＭＣＰ　、　ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカル
ボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシ
フェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチ
ル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
、その他としてビペロホス、ダイムロン、ペンタシン、
オキサシアシン、ＮＴＮ　−８０１（２−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、
ナブロアニリド、１ｔＷ−５２（４−エトキシメトキシ
ベンズ−７，３′−シクロルアニライド）　、ＫＮＷ　
−２４２（１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル
−Ｉ　Ｈ−Ｌ２，４−トリアゾール−３−カルボキサミ
ド）、Ｓ−４７（Ｎ−（２，２−ジメチルペンシル）−
ｄ−ブロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシ
ジム、アロキンジムーソデイウム等のシクロヘキサンジ
オン系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせ
たものに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
（実施例−除草剤） 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例　２　　水和剤 本発明化合物１　　　　　　　　　１５部ホワイトカー
ボン　　　　　　　　２０部ケイソウ土　　　　　　　
　　　５７部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　８部以
上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分１５％の水
和剤を得た。
実施例　３　　乳　剤 本発明化合物１　　　　　　　　　２０部キシレン　　
　　　　　　　　　５５部ジメチルホルムアミド　　　
　　　１５部ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
実施例　４　　粒　剤 本発明化合物１　　　　　　　　５部 タルク　　　　　　　　　　　　　４０部クレー　　　
　　　　　　　　　３８部ベントナイト　　　　　　　
　　　１０部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　７部以
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１　、
０．−１７）粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た
。
（発明の効果） 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ ２００−のポットに土壌を充填し、表層にアナザ、イヌ
ビュ、大豆の各種子を旙き、軽く覆土復温室内で生育さ
せた。各雑草及び作物が３〜１５ｃｍの草丈に生育した
時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬液
を１００　１　／　１０ａ　の割合で小型噴霧器にて雑
草の茎葉部に散布した。３遇間後に雑草及び作物の生育
状況を下記の基準に従って調査し、第１表に示す結果を
得た。
調査基準 殺草率　　　　　　　　指数 ０χ　　　　　　　　　０ ２０〜２９χ　　　　　　　　２ ４０〜４９χ　　　　　　　　４ ６０〜６９χ　　　　　　　　６ ８０〜８９ｚ８ １００χ　　　　　　　　　１０ また１、３．５．７．９の数値は、各ｈＯと２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の（直を示す。
黒処理区の地上部１草■ 第　　１　　表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 Ｙはハロゲン原子を、 Ｒ＿１及びＲ＿４はそれぞれ低級アルキル基を、Ｒ＿２
    及びＲ＿３はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
    す。） で表わされる化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示す。）で表わされ
    る化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 Ｙはハロゲン原子を、 Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ水素原子又は低級アルキル
    基を、 Ｒ＿４は低級アルキル基を示す。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿３及びＲ＿４は前記と同
    じ意味を示す。） で表わされる化合物の製造方法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、 Ｙはハロゲン原子を、 Ｒ＿１及びＲ＿４はそれぞれ低級アルキル基を、Ｒ＿２
    及びＲ＿３はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
    す。） で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分とし
    て含有することを特徴とする除草剤。
JP18980886A 1986-08-13 1986-08-13 ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 Pending JPS6345268A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02193961A (ja) * 1989-01-20 1990-07-31 Nissan Chem Ind Ltd アニリン誘導体及びその製造法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH02193961A (ja) * 1989-01-20 1990-07-31 Nissan Chem Ind Ltd アニリン誘導体及びその製造法

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