JPS6345268A - ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。
効成分として含有する除草剤に関するものである。
(従来の技術)
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることがらより低い薬量で効果が確実でしかも
安全に使用できる薬剤の開発がまたれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることがらより低い薬量で効果が確実でしかも
安全に使用できる薬剤の開発がまたれている。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は、新規なピリダジン誘導体を工業的に有
利に製造し、作物−雑草間の退択性巾の広い、より低い
薬量で効果の確実な安全性の高い除草剤を堤供すること
である。
利に製造し、作物−雑草間の退択性巾の広い、より低い
薬量で効果の確実な安全性の高い除草剤を堤供すること
である。
(問題点を解決するための手段)
本発明は一般式
(式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を、Yはハロゲン原
子を、 R5及び?、はそれぞれ低級アルキル基を、R2及びR
1はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す、) で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物の1種
又は2種以上を有効成分として含有する除草剤である。
子を、 R5及び?、はそれぞれ低級アルキル基を、R2及びR
1はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す、) で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物の1種
又は2種以上を有効成分として含有する除草剤である。
本発明化合物は土壌処理、茎葉処理のいずれの方法にて
もアカザ、イtビュ等の広葉雑草に対し掻めて優れた活
性を示し、しかも大豆に対する薬害は極めて軽微であり
、特に問題となる薬害はなく、大豆と雑草間に高い選択
性を有することを特徴とする。使用方法としては土壌処
理に比べ茎葉処理の方が望ましく、より低い薬量で高い
活性を得ることができる。
もアカザ、イtビュ等の広葉雑草に対し掻めて優れた活
性を示し、しかも大豆に対する薬害は極めて軽微であり
、特に問題となる薬害はなく、大豆と雑草間に高い選択
性を有することを特徴とする。使用方法としては土壌処
理に比べ茎葉処理の方が望ましく、より低い薬量で高い
活性を得ることができる。
また本化合物は水田雑草にも高い効力を示し、稲に対し
て安全性が高く、水田用除草剤としての特性も有してい
る。
て安全性が高く、水田用除草剤としての特性も有してい
る。
本化合物は以下に示す方法により製造することができる
。
。
反応は有機溶媒中、−50℃から用いる溶媒の沸点まで
、好ましくはO℃〜50℃で1時間から数時間行う。
、好ましくはO℃〜50℃で1時間から数時間行う。
有機溶媒としてはトルエン、キンレン等の通常の不活性
溶媒が使用できる0反応終了後は通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
溶媒が使用できる0反応終了後は通常の後処理を行うこ
とにより目的物を得ることができる。
本発明の構造はIR,NMR,MASS等の分析結果か
ら決定した。
ら決定した。
(実施例)
次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例 l
!−エトキシカルボニルー2 (N (4−クロ
ロ−2−フルオロ−3−(1−メトキシカルボニルエチ
ルチオ)フェニル)チオカルバモイル〕へキサヒドロピ
リダジン (化合物番号l): i:u3 ’籠130.32gをキ
シレン10m1に溶解し、攪拌下この溶液中に4−クロ
ロ−2−フルオロ−3−(l−メトキシ力ルポニルエチ
ルチオ)フェニルインチオシアネート0.6gのキシレ
ン2tali容液を室温で滴下した。3時間室温で撹拌
した後、溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラ
フィーで精製して目的物0.6gを得た。
ロ−2−フルオロ−3−(1−メトキシカルボニルエチ
ルチオ)フェニル)チオカルバモイル〕へキサヒドロピ
リダジン (化合物番号l): i:u3 ’籠130.32gをキ
シレン10m1に溶解し、攪拌下この溶液中に4−クロ
ロ−2−フルオロ−3−(l−メトキシ力ルポニルエチ
ルチオ)フェニルインチオシアネート0.6gのキシレ
ン2tali容液を室温で滴下した。3時間室温で撹拌
した後、溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラ
フィーで精製して目的物0.6gを得た。
nゎ” 1.5850
同様にして1−エトキシカルボニル−2−(N−(4−
クロロ−2−フルオロ−5−エトキシカルボニルメチル
フェニル)チオカルバモイル〕へキサヒドロピリダジン (化合物番号2): を得た− n+” 1.5873 (問題点を解決するための手段−除草剤)本発明除草剤
は、前記一般式(1)で示される化合物の1又は2以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。I!pち、有効成分化合物は一般に適当な世を担
体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル
剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタル
ク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソ
ウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール
、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用い
られる。
クロロ−2−フルオロ−5−エトキシカルボニルメチル
フェニル)チオカルバモイル〕へキサヒドロピリダジン (化合物番号2): を得た− n+” 1.5873 (問題点を解決するための手段−除草剤)本発明除草剤
は、前記一般式(1)で示される化合物の1又は2以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。I!pち、有効成分化合物は一般に適当な世を担
体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル
剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタル
ク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソ
ウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール
、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用い
られる。
これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるために
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては5〜70%、好ましくは10〜30%:
乳剤においては3〜70%、好ましくは5〜20%二粒
剤においては0.旧〜30%、好ましくは0.05〜1
0%の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては5〜70%、好ましくは10〜30%:
乳剤においては3〜70%、好ましくは5〜20%二粒
剤においては0.旧〜30%、好ましくは0.05〜1
0%の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたっては10アール当り有効成分1g以上の適当量が
施用される。
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたっては10アール当り有効成分1g以上の適当量が
施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場
合複数の公知除草剤との組合わせも可能である。
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場
合複数の公知除草剤との組合わせも可能である。
本発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては
、ペンチオカーブ、モリネート、MY−93(S −(
2,2−ジメチルペンシル) 1−ピペリジンカルボチ
オエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイ
ト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキ
シフェン等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、
スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草
剤、MCP 、 MCPB等のフェノキシアルカンカル
ボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシ
フェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチ
ル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
、その他としてビペロホス、ダイムロン、ペンタシン、
オキサシアシン、NTN −801(2−ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ−N−メチルアセトアニリド)、
ナブロアニリド、1tW−52(4−エトキシメトキシ
ベンズ−7,3′−シクロルアニライド) 、KNW
−242(1−(3−メチルフェニル)−5−フェニル
−I H−L2,4−トリアゾール−3−カルボキサミ
ド)、S−47(N−(2,2−ジメチルペンシル)−
d−ブロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシ
ジム、アロキンジムーソデイウム等のシクロヘキサンジ
オン系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせ
たものに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
、ペンチオカーブ、モリネート、MY−93(S −(
2,2−ジメチルペンシル) 1−ピペリジンカルボチ
オエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイ
ト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキ
シフェン等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、
スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草
剤、MCP 、 MCPB等のフェノキシアルカンカル
ボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシ
フェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチ
ル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
、その他としてビペロホス、ダイムロン、ペンタシン、
オキサシアシン、NTN −801(2−ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ−N−メチルアセトアニリド)、
ナブロアニリド、1tW−52(4−エトキシメトキシ
ベンズ−7,3′−シクロルアニライド) 、KNW
−242(1−(3−メチルフェニル)−5−フェニル
−I H−L2,4−トリアゾール−3−カルボキサミ
ド)、S−47(N−(2,2−ジメチルペンシル)−
d−ブロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシ
ジム、アロキンジムーソデイウム等のシクロヘキサンジ
オン系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせ
たものに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
(実施例−除草剤)
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例 2 水和剤
本発明化合物1 15部ホワイトカー
ボン 20部ケイソウ土
57部アルキル硫酸ソーダ 8部以
上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分15%の水
和剤を得た。
ボン 20部ケイソウ土
57部アルキル硫酸ソーダ 8部以
上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分15%の水
和剤を得た。
実施例 3 乳 剤
本発明化合物1 20部キシレン
55部ジメチルホルムアミド
15部ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分20%の乳剤を得た。
55部ジメチルホルムアミド
15部ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分20%の乳剤を得た。
実施例 4 粒 剤
本発明化合物1 5部
タルク 40部クレー
38部ベントナイト
10部アルキル硫酸ソーダ 7部以
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1 、
0.−17)粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得た
。
38部ベントナイト
10部アルキル硫酸ソーダ 7部以
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1 、
0.−17)粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得た
。
(発明の効果)
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例1
200−のポットに土壌を充填し、表層にアナザ、イヌ
ビュ、大豆の各種子を旙き、軽く覆土復温室内で生育さ
せた。各雑草及び作物が3〜15cmの草丈に生育した
時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬液
を100 1 / 10a の割合で小型噴霧器にて雑
草の茎葉部に散布した。3遇間後に雑草及び作物の生育
状況を下記の基準に従って調査し、第1表に示す結果を
得た。
ビュ、大豆の各種子を旙き、軽く覆土復温室内で生育さ
せた。各雑草及び作物が3〜15cmの草丈に生育した
時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬液
を100 1 / 10a の割合で小型噴霧器にて雑
草の茎葉部に散布した。3遇間後に雑草及び作物の生育
状況を下記の基準に従って調査し、第1表に示す結果を
得た。
調査基準
殺草率 指数
0χ 0
20〜29χ 2
40〜49χ 4
60〜69χ 6
80〜89z8
100χ 10
また1、3.5.7.9の数値は、各hOと2.2と4
.4と6.6と8.8と10の中間の(直を示す。
.4と6.6と8.8と10の中間の(直を示す。
黒処理区の地上部1草■
第 1 表
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を、 Yはハロゲン原子を、 R_1及びR_4はそれぞれ低級アルキル基を、R_2
及びR_3はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
す。) で表わされる化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は低級アルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を、 Yはハロゲン原子を、 R_2及びR_3はそれぞれ水素原子又は低級アルキル
基を、 R_4は低級アルキル基を示す。) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、Y、R_1、R_3及びR_4は前記と同
じ意味を示す。) で表わされる化合物の製造方法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは酸素原子又は硫黄原子を、 Yはハロゲン原子を、 R_1及びR_4はそれぞれ低級アルキル基を、R_2
及びR_3はそれぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
す。) で表わされる化合物の1種又は2種以上を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18980886A JPS6345268A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18980886A JPS6345268A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6345268A true JPS6345268A (ja) | 1988-02-26 |
Family
ID=16247550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18980886A Pending JPS6345268A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6345268A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02193961A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Nissan Chem Ind Ltd | アニリン誘導体及びその製造法 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP18980886A patent/JPS6345268A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02193961A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Nissan Chem Ind Ltd | アニリン誘導体及びその製造法 |
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