JPS61246106A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、特定のウレア誘導体とを有効成分として
含有することを特徴とする。除草効果のすぐれた除草剤
組成物に関する。

〔従来の技術〕

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生すると共に。

除草剤組成物における雑草の生育状態も、発芽前のもの
からある程度生育の進んだものまで各種発育段階のもの
が混在しているのが常である。このため、除草剤を一回
散布しただけでは満足すべき除草効果を得ることができ
ず、数回にわたり施用しなければならない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだだで発芽前の
ものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
が高い優れた除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結
果、特定のカーバメート誘導体と特定のウレア誘導体と
を適切な割合で混合施用することにより、予想を大きく
上まわる極めて顕著な相乗効果が得らることを見出し、
本発明を完成した。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の除草剤組成物は、特定のカーバメート誘導体と
特定のウレア誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする、除草効果の優れた、水稲に附子る安全性が高
いもので、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想
できない、優れた相乗効果を有している。

すなわち本発明は、一般式（Ｉ）ニ −ＣＨ３ （式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基、水素原子、
ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を示す。）で表わされるカーバ
メート誘導体の１種または２種以上と、一般式〇： （式中、Ｒはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で表わ
されるウレア誘導体の１種または２種以上とを有効成分
として含有することを特徴とする除草剤組成物を提供す
るものである。

〔作　用〕

前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のカーバメート誘導
体を単独で水田用除草剤として使用すると、雑草発芽前
の段階ではノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ
等に卓効を示し、さらにホタルイ等に対しても有効であ
る。特にノビエに対しては、発芽後ある種度生育が進ん
だものに対しても除草効果を有しており、しかも移植水
稲に対しては実用上薬害が認められない点がこの薬剤の
大きな特徴である。しかしながら、特に雑草の生育期に
おいて一部の多年生雑草に対しては除草効果が充分では
ない。

一方、前記一般式但で表わされる特定のウレア誘導体は
新規の化合物であって、これを単独で水田用除草剤とし
て使用した場合、特にタマガヤツリ、マツバイ、ホタル
イ、ぐズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草に対して、発
芽前のものからある程度生育の進んだものまで、広い時
期にわたって卓効を示す。しかも水稲に対して安全性が
非常に高く、水田用除草剤として有用性が大きい。しか
し、カヤツリグサ科以外の雑草に対しては、雑草の生育
がある程度進むと除草効果が弱くなり、特に生育期のノ
ビエに対しては効果は不充分である。

前記一般式（Ｉｌで表わされる特定のカーバメート誘導
体と、前記一般式但で表わされる特定のウレア誘導体と
を配合した本発明の除草剤組成物が両薬剤の短所を相い
補うだけでなく、極めて顕著な相乗効果を示すことは全
（予想外のことであった。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式（Ｉ）で表わされる特定
のカーバメート誘導体１重量部に対して、前記一般式但
で表わされる特定のウレア誘導体０．１〜１０重量部程
置部適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式（Ｉ）で表わされる特定のカーバメート誘導体の
１種または２種以上と、前記一般式囲で表わされる特定
のウレア誘導体の１種または２種以上のそれぞれの適当
量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である粒
剤、微粒剤、水和剤、乳剤、粉剤等の種々の形に製剤化
して使用することができる。固体担体としては、炭酸カ
ルシウム、リン灰石、石こう、シリカゲル、バーミキュ
ライト、雲母、ケイソウ土、メルク、パイロフィライト
、酸性白土、クレー、カオリナイト、モンモリロナイト
、インドナイト、ホワイトカーボン、軽石粉等の鉱物性
粉末、結晶性セルロース、デンプン等の植物性粉末、＃
？す塩化ビニール、石油樹脂等の高分子化合物等をあげ
ることができる。液体担体としては、メタノール、エタ
ノール、シクロヘキサノール、アミルアルコール、エチ
レングリコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロは
ンゼン、トリクロロエチレン等ノハロケン化炭化水素類
、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等
のエーテル類、酢酸イソプロピル、酢酸はンジル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド９、ジメチルスルホキ
シド等の極性溶媒類、ケロシン、鉱油、水等をあげるこ
とができる。さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展
着剤、結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは
安定剤を混合することにより、除草効力の確実性を高め
ることもできる。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。特に除草剤としてのより一層の効力向上を自損し
て、他の除草剤を添加混合することが適当な場合がある
。添加し得る除草剤として、シメトリン、プロメトリン
、ジメタメトリノ等のトリアジン系除草剤、インチオカ
ーブ、モリネート等のカーメメート系除草剤、２４−Ｄ
、ＭＣＰＢ、ナゾロアニリト９等のフェノキシ系除草剤
、ニトロフェン、クロルニトロフェン、クロメトキシニ
ル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、
オキサシアシン、ビラゾレート、ビラゾキシフエン、ペ
ンタシン等の複素環系除草剤、ブタクロール、プレチラ
クロール、プロパニル等のアミド系除草剤、ＡＣＮ等の
キノン系除草剤等をあげることができる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等により
異なるが、ρアール当りの有効成分量で、前記一般式（
Ｉ）で表わされる特定のカーバメート誘導体は、一般的
には１〜１００ｇ、好ま本発明に係る片方の有効成分で
ある。前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体の具体例を以下に示す。本発明に係る特定のカ
ーバメート誘導体が、この具体例の化合物に限定される
ものでないことは言うまでもない。この化合物コーｙ＋
＊以下の記載に引用される。

化合物コード　　　　　化合物名 （１）　　　　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート（２）　　　　０−３−ｔｅｒｔ−プチルフ
ｘニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート（３）　　　　０−４−）リフル
オロメチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート（４）　　　　０−
４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート〔５〕
　　　４−りｏｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーフ２
メート〔６〕　　　４−ブロモー３−イソプロピルフェ
ニル　１（−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルカーバメート次に本発明に係るもう一方の有効成分
である、前記一般式〇で表わされる特定のウレア誘導体
について説明する。

前記一般式Ｉのうち、Ｘがハロゲン原子のときは塩素、
臭素、ヨウ素およびフッ素のノ１０グン原子が使用され
るが、フッ素原子のときは他のノ九ロゲン原子と比べる
と除草効果が多少劣る場合がある。また前記一般式Ｉの
Ｘがアルキル基またはアルコキシル基のときは、これら
のアルキル基としては一般に炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基が好適に使用される。

前記一般式Ｉで表わされるウレア誘導体は、例えば次式
のように、イソシアネートとアミンを反応させて合成す
ることが出来る。

（式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。）これらの反応
は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、テトラヒｒロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、ピリジン、ジメチルホル
ムアミド９、メタノール、エタノールなどの有機溶媒中
で、室温〜５０℃で１〜５時間撹はん又は放置すること
により行われる。反応終了後、目的化合物は常法に従っ
て反応混合物から分離取得される。

以下に一般弐但で表わされるウレア誘導体の合成例を示
す。

合成例１ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−クロ
ロベンジル）尿素〔化合物コード（Ａ）〕三角フラスコ
にα、α−ジメチルはンジルインシアネー）　１８．１
１　ト２−クロロベンジルアミン１４、２　ＩＩを加え
、室温で２時間放置した。析出した結晶をエタノールで
再結晶し、融点１６５〜１６６℃の無色結晶２８．５　
＃を得た。

この生成物は、　Ｈ−ＮＭＲにより標題の化合物である
ことが確認された。

合成例２ １−（α、α−ジメチル（ンジル）−３−（２’−プロ
モインジル）尿素〔化合物コーｒ（Ｂ））三角フラスコ
にα、α−ジメチルベンジルインシアネート１８．１Ｊ
と２−ブロモはンジルアミン２１、２．９を加え、室温
で２時間放置した。析出した結晶をろ別し、融点１８１
〜１８３℃の無色結晶３＆１ｇを得た。

第１表に一般式但で表わされるウレア誘導体を例示する
。第１表の化合物コーＰは、以下の記載に引用される０
本発明に係る特定のウレア誘導体が、この具体例の化合
物に限定されるものでないことは言うまでもない。

〔実施例〕 次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。例中、
部は重量部を示す。

実施例１゜ 化合物〔１部２部、化合物（３３４部、ベントナイト３
０部、タルク６１部およびジアルキルスルホサクシネー
ト３部を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

実施例２ 化合物〔３部５部、化合物（Ｄ）５部、キシレン８０部
および界面活性剤ツルポール８００Ａ（商標名：東邦化
学株式会社製）１０部を混合溶解し、乳剤を得た。

実施例λ 化合物（２）２０部、化合物（Ｅ）４０部、ケイソウ上
２５部、タルク１０部およびアルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５部を混合粉砕し、水和剤を得た。

次に１本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例により説明する。

実施例４．＃？ノットの除草効果および薬害試験１／２
０００　アールのワグネルポットに水田土壌を充填し、
タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、タマガヤツリ、ホタ
ルイの各種子を土壌表層に播種し、更にミズガヤツリの
塊茎を４個埋めた。さらに、２葉期の水稲を２本１株と
して２株移植した。

なお、湛水法は３偲とした。

水稲移植の３日後（雑草の発生始期９部８日後（タイヌ
ビエ１葉期〕および１５日後（タイヌビエ２葉期）Ｋ、
前記実施例３に準じて製剤した各薬剤の水和剤の所定量
を湛水面に滴下処理した。

薬剤処理の３０日後に、除草効果および水稲薬害を下記
の判定基準に従って評価した。

ただし、判定基準中の浅草率は次式により算出した。

除草効果の判定基準 ５　　　　浅草率　　０俤 ４　　　　浅草率　　１〜１０１ ３　　　　浅草率　１１〜２０係 ２　　　　浅草率　２１〜４０ｃ６ １　　　　浅草率　４１〜６０４ ０　　　　浅草率　６部係以上 −無害　　− ±　　　　　　　　微害 ＋　　　　　　　　小書 升　　　　　　　　中寄 母　　　　　　　　人害 ８・　　　　　　　枯死 結果を第２表〜第４表に示した。

なお１．比較のため各有効成分化合物を単独で同様に処
理した場合および無処理区の除草効果および薬害の評価
も上記基準に従って調査・判定し、下記の表中に示した
。

実施例５．圃場での除草効果および薬害試験水田圃場を
１７７１Ｘ２ｍ（２ｍ’）に区画し、タイヌビエ、コナ
ギ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表層に播種し
、更にミズガヤツリの塊茎およびマツバイの根茎をそれ
ぞれ埋め込んだ。更に、２葉期の水稲を４本１株として
２４株移植した。

なお、湛水法は３ｃｔＩＬとした。

水稲移植の４日後（雑草の発生始期）及び１０日後（タ
イヌビエ２葉期）に、前記実施例１に準じて製剤した各
薬剤の粒剤の所定量を区画全面に均一に散布した。

除草効果は、薬剤処理の４０日後に残存する雑草を引き
抜いて生重量を測定し、無処理区のそれを１０（ｌとし
て浅草率を算出して評価した。

水稲薬害は薬剤処理の４０日後に水稲の地上部を刈り取
り、草丈および生重量を測定し、手とり除草による完全
除草区の場合と比較して評価した。

結果を第５表および第６表に示した。

〔発明の効果〕

第２表〜第６表から明らかなように、本発明の除草剤組
成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して殺草力が
著しく増強されている。これは各有効成分間の協力作用
に基づくものであり、顕著な相乗効果があると認められ
る。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点をあげることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても
顕著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ等の一年生雑草をはじめ、マツバイ
、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対しても著
しい除草効果が認められる。

しかも移植水稲に対しては、薬害を生じることがなく、
安全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の非常に
高いものである。その上、各有効成分の残効性が長いた
め、長期間にわたって高い除草活性を示し、多くの雑草
を防除できるため、散布労力の節減、すなわち農作業の
省力化に貢献するところは大きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しており、実用性の大きいものである。

特許出願人　　東洋曹達工業株式会社 同　　　　日本カーリット株式会社 （外４名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基、水素原
   子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示し、
   Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。）で表わされるカ
   ーバメート誘導体の１種または２種以上と、一般式（I
   I）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低
   級アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で表わ
   されるウレア誘導体の１種または２種以上とを有効成分
   として含有する除草剤組成物。