JPS62135401A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物及びそのイず加塩の少な（とも
１種類と、ピラゾール誘導体に属する化合物の少なくと
も１種類とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミドに属する少数の化合物を文献に見出すこと
ができる。加藤鉄三等、薬学雑誌、１０１　、４０（１
９８１）はケテン誘導体の反応性に関して、またカナダ
国特許第１　、１１５　、２７８号（及びＪ、Ｂ。

Ｐｉｅｒｃｅ等Ｊ　、　Ｍｅｄ　、　Ｃｈｅｍ　、　２
５　、１３１（１９８２）を参照）は抗炎症作用を有す
る４−ピリドン化合物について、及び特開昭５４−２４
８９２には、セファロスポリン類の部分構造として、さ
らに特開昭５２−Ｌ４４６７６と特開昭５７−１１４５
７３は、植物成長調節剤、特に化学的交配剤に関してそ
れぞれ開示されているが、化合物Ａのよ、うな１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−３ピリジン力ルボキサミド化合
物を有効成分として含有する除草剤に関しては、まった
く記載されていない。さらには、本発明に示された除草
剤組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせで
あり、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もな
い。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明において、化合物Ａはイネ科雑草、特にタイヌビ
エに対して卓効であり、またカヤツリグサ科雑草に対し
ても効果が高く、水稲に対する薬害は少なく、使用適期
幅が広く、かつ残効性も長いなどの特長があるが、広葉
雑草には効果が低いという欠点を有する。

一方化合物Ｂは、１年生広葉雑草、ウリカワを主とする
多年生雑草に効果が高いが、生育の進んだタイヌビエを
主とするイネ科雑草に効果が低く、また使用適期幅が狭
い等の欠点を有する。

本発明は、かかる問題点に鑑みなされたものであり、こ
とにそれぞれ異なった除草作用を有する２種類の除草剤
を配合、併用することによって、各々単独使用では期待
できない極めて著しい相乗作用によって、除草効果を増
大し、殺草スペクトラムを拡大し、ひいては使用量を減
じる事によって薬害の軽減や経済的な効果を挙げること
を目的とするものである。

（問題点を解決する手段） 本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂとを適当な割合で混合使用することにより
、それぞれ単独使用での欠点を補い、極めて著しい相乗
作用により、殺草スペクトラム及び使用適期幅が大幅に
拡大され、その結果１千生雑草から多年生雑草の生育初
期から生育期にかけて、少量の薬量でしかも１回の散布
により、水稲の全生育期間にわたって高い除草効果があ
り、かつ水稲に対して薬害が無い等の優れた特長を見出
し、本発明を完成させるに至った。

本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物及びその付
加塩（化合物Ａ）の少なくとも１種類と、下記の式（Ｉ
Ｉ　）で示される化合物（化合物Ｂ）の少なくとも１種
類とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物に関する。

式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の置
換基で置換されたフェニル基、−〇　Ｒ１（Ｒ１はアル
キル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２
（ｎは１〜４の整数；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアル
キル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基
、ジ低級アルキルアミノ基、ＣＩ　　Ｃ１ｌのアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、５もしくは６員の異項環基、又は無置換あるい
はハロゲン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１
〜２個の置換基で置換されたアリール基又はアラルキル
基をそれぞれ意味し、Ｒ６はベンゼン環上の置換基で、
水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコそシ基、アリールオキシ基、カル
ボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ意
味する。

式中、Ｒはベンゼン環が無置換あるいはメチル基で置換
されたベンジル基、フェナシル基及びフェニルスルホニ
ル基を、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なって水素原子又は
メチル基をそれぞれ意味する。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物は、そのほとんどが新規物質であり、例え
ば次の製造例に示される方法により作ることができる。

製造例 （方法Ａ） （ＩＩＩ　） ［式（ＩＩＩ）中Ｒ、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）の定義
と同一］この方法は、３−アミノアクリル酸アニリド誘
導体（ＩＩＩ　）と２．２．６−ドリメチルー４Ｈ−１
，３−ジオキシン−４−オンとを適当な溶媒（例えばト
ルエン、キシレン等）中、加熱下（例えば約１００°Ｃ
〜１４０°Ｃ）に反応させることによって行われる。こ
こで、２，２．６−ドリメチルー４Ｈ−１，３−ジオキ
シン−４−オンの代わりに、２−エチル−２゜６−シメ
チルー４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オンを用いるこ
とも可能である。また、この方法を行うに当たっては、
３−アミノアクリル酸アニリド誘導体（ＩＩＩ　）は、
単離された物質を用いる必要はなく、式Ｒ−ＮＨ２（Ｉ
Ｖ　）と 式 ［式（ＴＶ）と（Ｖ）中、Ｒ、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ
）の定義と同一］ との混合物のまま直接用いてもよい。実際上は、この反
応混合物を用いるのがより簡便である。

（方法Ｂ） （ＶＩ） ［式（ＶＩ）と（ＩＶ）中、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及び
Ｒ６は、式（Ｉ）の定義と同一］ この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物（Ｖ
Ｉ）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ビラ
ン−３−カルボキサミドと式（ＩＶ）で表されるアンモ
ニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒（例えば、エ
タノール、水など）中で室温〜６０°Ｃ位の温度で反応
させるものである。使用するアンモニア又はアミンの量
は４−ピロン化合物に対して等モル以上、必要な場合に
は大過剰量が用いられる。アミンが塩として入手される
場合には、中和量以上の有機もしくは無機塩基によって
、アミンを遊離の形で反応に供することが必要である。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表、１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

また、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
Ｉ　）で表される化合物Ｂは公知の物質であり、その例
を表−２に示す（以下、化合物Ｂの具体例は表、２中の
化合物Ｎｏ、で示す。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂとを重量比で
１：０．１〜１０（より好ましくは１：０．５〜５）と
なるように配合することが好ましい。本発明の除草剤組
成物は、前記式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される有効成
分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には固体担
体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混
合して、水和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を前記式（Ｉ）
及び式（ＩＩ　）で表される有効成分化合物の合計とし
て、水和剤では１０〜８０％、粒剤では２〜２０％、乳
剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示す。）を含有
することが好ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロツクポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示す。尚、部は重量部を示す。

製剤例１　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−７５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１５部、タ
ルク５７部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン酸
塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ、
通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例２　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−５７２部、化合物Ｎｏ、Ｂ−３５部、
タルク６０部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン
酸塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例３　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−２７２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−２２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール。

９０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同
前）３部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

製剤例４　　乳剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１４１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−４１５
部、キシレン２０部、ジメチルホルムアミド４２部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部をよく
混合して乳剤を得る。

以上のようにして製剤された水和剤、乳剤は通常水で希
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼土
壌散布して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

本発明の除草剤組成物は、ことに水田に用いるのが適す
る。次にその有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 １１５０００ａのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の各種子及び
マツバイ塊茎を１〜２ｃｍの深さに混入した。湛水代か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、３．２葉期の水稲を２株（２本１株）
宛移植した。尚、湛水源は３ｃｍとした。

水稲移植の３日後（雑草発生始期）及び約１０日後（タ
イヌビエ２葉期）に、製剤例３に準じて水和剤とした各
薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。

薬剤処理の３０日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表、３及び表−４に示
す。

手続補正間 昭和６１年３月／り日 特許庁長官　宇　賀　通　部　１股 昭和６０年特許願第２７７６２５号 ２、発明の名称 除！Ｊ剤組成物 ３、補正をする者 小作どの関係　　特許出願人 住　所　　大阪府堺市鉄砲町１ｔＳ地 名　称　　　（２９０）ダイセル化学工業株式会社代表
者　久保１）美　文 ４、代理人　〒５３０ 住　所　　大阪市北区西天満５丁目１−３クォーター・
ワンビル５、補正命令の日付　　　　自　光 補正の内容 １、明細書第７頁最終行の「アリール基」と「又は」と
の間に次の文を挿入する。

「及びアリールチオ基）；Ｒ３は水素原子又は低級アル
キル基を、Ｒ４及びＲ５は同−又は異なって水素原子、
Ｃ１−０１１のアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、低級アルコキシアルキル基、５もしくは６員の異
項環基、又は無置換あるいは核がハロゲン原子、低級ア
ルキル及び低級アルコキシの１〜２個の置換基で置換さ
れたアリール基」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロ
   ゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の
   置換基で置換されたフェニル基、−Ｏ−Ｒ＿１（Ｒ＿１
   はアルキル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ＿２）
   ｎ−Ｒ＿２（ｎは１〜４の整数；Ｒ２は水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アル
   コキシアルキル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基
   、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、Ｃ＿１−Ｃ＿１
   ＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
   基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異項環基、又
   は無置換あるいはハロゲン原子、低級アルキル及び低級
   アルコキシの１〜２個の置換基で置換されたアリール基
   及びアリールチオ基）；Ｒ＿３は水素原子又は低級アル
   キル基を、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なって水素原
   子、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化
   低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、５もしく
   は６員の異項環基、又は無置換あるいは核がハロゲン原
   子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜２個の置換
   基で置換されたアリール基又はアラルキル基をそれぞれ
   意味し、Ｒ＿６はベンゼン環上の置換基で、水素原子、
   ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級ア
   ルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、
   低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又
   は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する。］
   で表される１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
   ンカルボキサミド化合物及びその付加塩（以下、化合物
   Ａという。）の少なくとも１種類と、 式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはベンゼン環が無置換あるいはメチル基で置
   換されたベンジル基、フェナシル基及びフェニルスルホ
   ニル基を、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なって水素原
   子又はメチル基をそれぞれ意味する。］で表されるピラ
   ゾール系化合物（以下、化合物Ｂという。）の少なくと
   も１種類とを有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤組成物。