JPS62167706A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物及びその付加塩の少なくとも１
種類と、プロピオン酸アニリド誘導体に属する化合物の
少なくとも１種類とを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミドに属する少数の化合物を文献に見出すこと
ができる。加藤鉄三等、薬学雑誌、１０１　、４０（１
９８１）はケテン誘導体の反応性に関して、またカナダ
国特許第１　、１１５　、２７８号（及びＪ、Ｂ。

Ｐｉｅｒｃｅ等Ｊ　、　Ｍｅｄ　、　Ｃｈｅｍ　、　２
５　、１３１（１９８２）を参照）は抗炎症作用を有す
る４−ピリドン化合物について、及び特開昭５４−２４
８９２には、セファロスポリン類の部分構造として、さ
らに特開昭５２−１４４６７６と特開昭５７−１１４５
７３は、植物成長調節剤、特に化学的交配剤に関してそ
れぞれ開示されているが、化合物Ａのような１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３ピリジン力ルボキサミド化合物
を有効成分として含有する除草剤に関しては、まったく
記載されていない。さらには、本発明に示された除草剤
組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明において、化合物Ａはイネ科雑草、特にタイヌビ
エに対して卓効であり、またカヤツリグサ科雑草に対し
ても効果が高く、水稲に対する薬害は少なく、使用適期
幅が広く、かつ残効性も長いなどの特長があるが、広葉
雑草には効果が低いという欠点を有する。

一方化合物Ｂは、−千生広葉雑草及びウリカワに効果が
高いが、タイヌビエを主とす″るイネ科雑草、ミズガヤ
ツリを主とするカヤツリグサ科雑草に効果が低く、また
使用適期幅が狭い等の欠点を有する。

本発明は、かかる問題点に鑑みなされたものであり、こ
とにそれぞれ異なった除草作用を有する２種類の除草剤
を配合、併用することによって、各々単独使用では期待
できない極めて著しい相乗作用によって、除草効果を増
大し、殺草スペクトラムを拡大し、ひいては使用量を減
じる事によって薬害の軽減や経済的な効果を挙げること
を目的とするものである。

（問題点を解決する手段） 本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂとを適当な割合で混合使用することにより
、それぞれ単独使用での欠点を補い、極めて著しい相乗
作用により、殺草スペクトラム及び使用適期幅が大幅に
拡大され、その結果１年生雑草から多年生雑草の生育初
期から生育期にかけて、少量の薬量でしかも１回の散布
により、水稲の全生育期間にわたって高い除草効果があ
り、かつ水稲に対して薬害が無い等の優れた特長を見出
し、本発明を完成させるに至った。

本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物及びその付
加塩（化合物Ａ）の少なくとも１種類と、下記の式（Ｉ
Ｉ　）で示される化合物（化合物Ｂ）の少なくとも１種
類とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物に関する。

式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の置
換基で置換されたフェニル基、−〇−Ｒ１（Ｒ１はアル
キル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２
（ｎは１〜４の整数；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアル
キル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基
、ジ低級アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ１１のアルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ル基、５もしくは６員の異項環基、又は無置換あるいは
ハロゲン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜
２個の置換基で置換されたアリール基及びアリールチオ
基）；Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ４及び
Ｒ５は同−又は異なって水素原子、Ｃ１−Ｃ１１のアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、５もしくは６員の異項環基、又は無置換
あるいは核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級アル
コキシの１〜２個の置換基で置換されたアリール基又は
アラルキル基をそれぞれ意味し、Ｒ６はベンゼン環上の
置換基で、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキ
シ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基を
それぞれ意味する。

式中、Ｒは無置換あるいは塩素原子及びメチル基で置換
されたｐ−ナフチル基及びフェニル基をそれぞれ意味す
る。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物は、そのほとんどが新規物質であり、例え
ば次の製造例に示される方法により作ることができる。

製造例 （方法Ａ） （ＩＩＩ） ［式（ＩＩＩ）中Ｒ、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）の定義
と同一］この方法は、３−アミノアクリル酸アニリド誘
導体（ＩＩＩ）と２．２．６−）リフチル−４Ｈ−１，
３−ジオキシン−４−オンとを適当な溶媒（例えばトル
エン、キシレン等）中、加熱下（例えば約１００°Ｃ〜
１４０°Ｃ）に反応させることによって行われる。ここ
で、２，２．６−）リフチル−４Ｈ−１，３−ジオキシ
ン−４−オンの代わりに、２−エチル−２゜６−シメチ
ルー４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オンを用いること
も可能である。また、この方法を行うに当たっては、３
−アミノアクリル酸アニリド誘導体（ＩＩＩ　）は、単
離された物質を用いる必要はなく、式Ｒ−ＮＨ２（ＩＶ
　）と ［式（ＩＶ）と（Ｖ）中、Ｒ、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ
）の定義と同一］ との混合物のまま直接用いてもよい。実際上は、この反
応混合物を用いるのがより簡便である。

（方法Ｂ） （ＶＩ） ［式（ＶＩ）と（ＩＶ）中、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及び
Ｒ６は、式（Ｉ）の定義と同一１ この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物（Ｖ
Ｉ）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミドと式（ＩＶ）で表されるアンモ
ニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒（例えば、エ
タノール、水など）中で室温〜６０°Ｃ位の温度で反応
させるものである。使用するアンモニア又はアミンの量
は４−ピロン化合物に対して等モル以上、必要な場合に
は大過剰量が用いられる。アミンが塩として入手される
場合には、中和量以上の有機もしくは無機塩基によって
、アミンを遊離の形で反応に供することが必要である。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表、１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

また、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物Ｂは公知の物質であり、その例を
２表−２に示す（以下、化合物Ｂの具体例は表−２中の
化合物Ｎｏ、で示す。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂとを重量比で
１：０．１〜１０（より好ましくは１：０．５〜５）と
なるように配合することが好ましい。本発明の除草剤組
成物は、化合物Ａ及び化合物Ｂの有効成分化合物をその
まま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤
、粒剤、ｆ、Ｌ剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂの有効成分化合物の合計として、水和剤では１
０〜８０％、粒剤では２〜２０％、乳剤では１０〜５０
％（いずれも重量％を示す。）を含有することが好まし
い。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分数、ｆＬ化等のために用いられる界面活性剤には、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示す。尚、部は爪猜部を示す。

製剤例１　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−７５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−２５部、タ
ルク５７部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン酸
塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ、
通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例２　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−９２部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１５部、タ
ルク６０部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン酸
塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ、
通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例３　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１９２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−２２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール９
０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同前
）３部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例４　　　ｆＬ剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１４１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１１５
部、キシレン２０部、ジメチルホルムアミド４２部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部をよく
混合して＃Ｌ剤を得る。

以上のようにして製剤された水和剤、′ｆＬ剤は通常水
で希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉
兼土壌散布して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

本発明の除草剤組成物は、ことに水田に用いるのが適す
る。次にその有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 １１５０００ａのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の各種子及び
マツバイ塊茎を１〜２ｃｍの深さに混入した。湛水代か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、３，２葉期の水稲を２株（２本／株）
宛移植した。尚、湛水源は３ｃｍとした。

水稲移植の３日後（雑草発生始期）及び約１０日後（タ
イヌビエ２葉期）に、製剤例３に準じて水和剤とした各
薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。

薬剤処理の３０日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−３及び表−４に示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロ
   ゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の
   置換基で置換されたフェニル基、−Ｏ−Ｒ＿１（Ｒ＿１
   はアルキル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ＿２）
   ＿ｎ−Ｒ＿２（ｎは１〜４の整数；Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級
   アルコキシアルキル基、メルカプト基、低級アルキルチ
   オ基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異項環基
   、又は無置換あるいはハロゲン原子、低級アルキル及び
   低級アルコキシの１〜２個の置換基で置換されたアリー
   ル基及びアリールチオ基）；Ｒ＿３は水素原子又は低級
   アルキル基を、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なって水
   素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
   ン化低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、５も
   しくは６員の異項環基、又は無置換あるいは核がハロゲ
   ン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜２個の
   置換基で置換されたアリール基又はアラルキル基をそれ
   ぞれ意味し、Ｒ＿６はベンゼン環上の置換基で、水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
   級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ
   基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
   基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する
   。］で表される１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピ
   リジンカルボキサミド化合物及びその付加塩（以下、化
   合物Ａという。）の少なくとも１種類と、 式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは核が無置換あるいは塩素原子及びメチル基
   で置換されたβ−ナフチル基及びフェニル基をそれぞれ
   意味する。］で表されるプロピオン酸アニリド系化合物
   （以下、化合物Ｂという。）の少なくとも１種類とを有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。