JPS6021565B2 - 殺虫組成物 - Google Patents
殺虫組成物Info
- Publication number
- JPS6021565B2 JPS6021565B2 JP16075078A JP16075078A JPS6021565B2 JP S6021565 B2 JPS6021565 B2 JP S6021565B2 JP 16075078 A JP16075078 A JP 16075078A JP 16075078 A JP16075078 A JP 16075078A JP S6021565 B2 JPS6021565 B2 JP S6021565B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- rice
- general formula
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、ｎは１または２を示し、Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基または低級アルコシ基を示すが
、ｎが２のときＸはハロゲン原子と低級アルキル基との
組合せ、低級アルキル基同志の組合せまたはハロゲン原
子同志の組合せを示し、ＲＩ及びＲ２は、同じかまたは
異なって、低級アルキル基またはアリル基を示す）で表
わされる化合物若しくはその塩をジィソフ。
ン原子、低級アルキル基または低級アルコシ基を示すが
、ｎが２のときＸはハロゲン原子と低級アルキル基との
組合せ、低級アルキル基同志の組合せまたはハロゲン原
子同志の組合せを示し、ＲＩ及びＲ２は、同じかまたは
異なって、低級アルキル基またはアリル基を示す）で表
わされる化合物若しくはその塩をジィソフ。
ロピル１・３−ジチオランー２一イリデンーマロネート
（以下イソプロチオランという）と混合してなることを
特徴とする殺虫組成物に関する。ィソプロチオラソは殺
菌剤としてまた殺虫剤としても公知である。一般式（１
）で表わされる化合物は殺虫活性を有する新しい骨格の
化合物である。
（以下イソプロチオランという）と混合してなることを
特徴とする殺虫組成物に関する。ィソプロチオラソは殺
菌剤としてまた殺虫剤としても公知である。一般式（１
）で表わされる化合物は殺虫活性を有する新しい骨格の
化合物である。
本発明者等は今般、一般式（１）で表わされる化合物ま
たはその塩をィソプロチオランと混合使用すれば、殺虫
作用が著しく増強するという予想外の知見を得た。
たはその塩をィソプロチオランと混合使用すれば、殺虫
作用が著しく増強するという予想外の知見を得た。
殊に、本発明によれば稲の重要害虫として知られるウン
カ及びョコバィ類に対して著しくは増強された殺虫活性
が得られ、従って殊にウンカ、ョコバィ類の防除のため
の殺虫組成物として本発明組成物は有用である。上記一
般式（１）で表わされる化合物は、Ｎ−フエニル−Ｎー
クロルメチルカー／ぐモイルクロラィドを薄換するチオ
ゥレァと反応させることにより容易に合成することがで
きる。
カ及びョコバィ類に対して著しくは増強された殺虫活性
が得られ、従って殊にウンカ、ョコバィ類の防除のため
の殺虫組成物として本発明組成物は有用である。上記一
般式（１）で表わされる化合物は、Ｎ−フエニル−Ｎー
クロルメチルカー／ぐモイルクロラィドを薄換するチオ
ゥレァと反応させることにより容易に合成することがで
きる。
これを図式的に示せば次のようである：即ち、カルバモ
イルクロライド類をチオウレア類と加熱下適当な溶媒中
で反応させれば、チアジアジン誘導体は塩酸塩の形で得
られる。
イルクロライド類をチオウレア類と加熱下適当な溶媒中
で反応させれば、チアジアジン誘導体は塩酸塩の形で得
られる。
このものは適当な塩基で処理すれば遊離のチアジアジン
誘導体を与える。一方、カルバモィルクロラィド類を適
当な脱塩酸剤の存在下、適当な溶媒中で反応させれば遊
離のチァジアジン譲導体が得られる。遊離のチアジアジ
ン誘導体は、所望により、塩を形成可能の酸で処理して
塩とすることも可能でこの種酸としては例えばＨＣ１、
ＨＢｒ、日２Ｓ０４、＆Ｐ０４、ＨＮ０３、ＣＨ３ＣＯ
Ｏ日、ＨＣＯＯＨ、安息香酸、ベンゼンスルホン酸等を
示すことができる。代表的な塩は塩酸塩である。一般式
（１）で表わされる化合物の代表例を示せば次のようで
ある。
誘導体を与える。一方、カルバモィルクロラィド類を適
当な脱塩酸剤の存在下、適当な溶媒中で反応させれば遊
離のチァジアジン譲導体が得られる。遊離のチアジアジ
ン誘導体は、所望により、塩を形成可能の酸で処理して
塩とすることも可能でこの種酸としては例えばＨＣ１、
ＨＢｒ、日２Ｓ０４、＆Ｐ０４、ＨＮ０３、ＣＨ３ＣＯ
Ｏ日、ＨＣＯＯＨ、安息香酸、ベンゼンスルホン酸等を
示すことができる。代表的な塩は塩酸塩である。一般式
（１）で表わされる化合物の代表例を示せば次のようで
ある。
本発明に於いて各有効成分は農薬製剤上の常法により、
使用に都合のよい剤型に調製される。
使用に都合のよい剤型に調製される。
そのような製剤は殊にウンカ及びョコバィ類（例えばヒ
メトビウン力、トビイロウン力、セジロウンカ、ッマグ
ロョコバィ等）の防除のために通常用いられる方法によ
り使用される。従って、有効成分化合物は、これを不滴
性担体（液体、固体を含む）、その他適宜の補助剤と共
に混合して例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤、錠
剤、等の形に調製し、稲の茎葵部、土壌、田水、港減水
にそのまま、または水等で適量に希釈して適用すればよ
い。また、越冬虫防除のためにその生息地域に適用する
のもよい。本発明によれば、ウンカ、ョコバィ類を効果
的に防除することが出来るが、なかでも、一般式（１）
の化合物のうち前掲例示化合物ＮＯ．３、４、５、６、
９、１２、１ふ１７、１＆１玖 ２２、２４ ２５、２
０ ２７、２８、３０ ３１、３２、３５ ３６ ３７
、３ｉ ３９、４１、４３４４４５及び４７の２甥蚤化
合物の使用は特に好ましい結果が得られるので、都合が
よい。
メトビウン力、トビイロウン力、セジロウンカ、ッマグ
ロョコバィ等）の防除のために通常用いられる方法によ
り使用される。従って、有効成分化合物は、これを不滴
性担体（液体、固体を含む）、その他適宜の補助剤と共
に混合して例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤、錠
剤、等の形に調製し、稲の茎葵部、土壌、田水、港減水
にそのまま、または水等で適量に希釈して適用すればよ
い。また、越冬虫防除のためにその生息地域に適用する
のもよい。本発明によれば、ウンカ、ョコバィ類を効果
的に防除することが出来るが、なかでも、一般式（１）
の化合物のうち前掲例示化合物ＮＯ．３、４、５、６、
９、１２、１ふ１７、１＆１玖 ２２、２４ ２５、２
０ ２７、２８、３０ ３１、３２、３５ ３６ ３７
、３ｉ ３９、４１、４３４４４５及び４７の２甥蚤化
合物の使用は特に好ましい結果が得られるので、都合が
よい。
試験例 １ポット植えした５〜６葉期の水稲に対し供試
葉剤（水和剤）の所定濃度希釈液をスプレーガンで充分
に散布し、風乾直後及び７日後に稲茎を１０〜１２伽の
長さに切り取り、稲茎の下部を水を含ませた脱脂綿で包
み、ガラス円筒（直径４．５弧×高さ１４弧）内に入れ
た。
葉剤（水和剤）の所定濃度希釈液をスプレーガンで充分
に散布し、風乾直後及び７日後に稲茎を１０〜１２伽の
長さに切り取り、稲茎の下部を水を含ませた脱脂綿で包
み、ガラス円筒（直径４．５弧×高さ１４弧）内に入れ
た。
次ぎにガラス円筒内の稲茎にトビィロウンカ、ツマグロ
ョコバィ及びヒメトビウンカの５令初期幼虫を入れ５日
後の死亡率を調査した。結果を表−１、表−２に示す（
表−２の試験では供謎害虫からヒメトビウンカをはずし
た）。表−１表−２ 試験例 ２ 河内長野市天野町で６月２０日に水稲（品種金南風）を
稚苗機械移植した水田に、８月１日供試薬剤（粒剤）を
１０アール当り４ｋ９の割合で水面施用し、およそ１０
日毎にトピィロウンカについて見取法にて生存虫数を観
察調査した。
ョコバィ及びヒメトビウンカの５令初期幼虫を入れ５日
後の死亡率を調査した。結果を表−１、表−２に示す（
表−２の試験では供謎害虫からヒメトビウンカをはずし
た）。表−１表−２ 試験例 ２ 河内長野市天野町で６月２０日に水稲（品種金南風）を
稚苗機械移植した水田に、８月１日供試薬剤（粒剤）を
１０アール当り４ｋ９の割合で水面施用し、およそ１０
日毎にトピィロウンカについて見取法にて生存虫数を観
察調査した。
表−３
次ぎに本発明の実施例の若千を示すが、本発明がこれら
のみに限定されるものではない。
のみに限定されるものではない。
尚、化合物に付した番号は前掲例示化合物のそれに対応
するものとし、「部」は重量部を示すものとする。実施
例 １ イソプロチオラン １２都化合
物４ １部ポリビニルァ
ルコール（結合剤） ２部クレー粉末（迫体）
８５部を均一に混合粉砕し、適
量の水を加えて縞練し造粒機により粒茎０．６〜０．物
舷の粒剤とし乾燥して製品とする。
するものとし、「部」は重量部を示すものとする。実施
例 １ イソプロチオラン １２都化合
物４ １部ポリビニルァ
ルコール（結合剤） ２部クレー粉末（迫体）
８５部を均一に混合粉砕し、適
量の水を加えて縞練し造粒機により粒茎０．６〜０．物
舷の粒剤とし乾燥して製品とする。
実施例 ２
イソプロチオラン ４礎都化
合物２５ 雌部けいそ
う土（担体） ４４部ポリビニル
アルコール（分散安定剤） ２部ポリオキシエチレ
ンアルキルフエニルエーテルとアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩の混合物（界面活性剤）
４部を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物２５ 雌部けいそ
う土（担体） ４４部ポリビニル
アルコール（分散安定剤） ２部ポリオキシエチレ
ンアルキルフエニルエーテルとアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩の混合物（界面活性剤）
４部を均一に混合粉砕して水和剤とする。
実施例 ３ ０．郷化合
物２８ィソブロチオラン ２．
５部クレー ９７．
礎部を均一に混合粉砕して粉剤とする。
物２８ィソブロチオラン ２．
５部クレー ９７．
礎部を均一に混合粉砕して粉剤とする。
実施例 ４ １郷化合物
４４イソプロチオラン 岬部
シクロヘキサノン及びメチルナフタレン（溶剤）４２部
ポリオキシエチレンアルキルフエニルヱーテルとアルキ
ルベソゼンスルホン酸塩の混合物 ８部以上を均一に
混合溶解させて乳剤とする。
４４イソプロチオラン 岬部
シクロヘキサノン及びメチルナフタレン（溶剤）４２部
ポリオキシエチレンアルキルフエニルヱーテルとアルキ
ルベソゼンスルホン酸塩の混合物 ８部以上を均一に
混合溶解させて乳剤とする。
合成例
２−ｔ−ブチルイミノー３−イソプロピルー５ーフエニ
ルーテトラヒドロー１・３・５−チアジアジン−４−オ
ン（化合物４）ＮークロロメチルーＮーフエニルカルバ
モイルクロライド２．１夕（０．０１モル）と１ーイソ
プロピル−３−ｔ−ブチルチオウレア１．７夕（０．０
１モル）とを加えアセトン５０の‘及びジメチルホルム
アミド１０Ｍの混液に溶かし室温で健投下に３０％Ｗ／
Ｗ）ＫＯＨ水溶液４の‘を加え５時間瀦拝する。
ルーテトラヒドロー１・３・５−チアジアジン−４−オ
ン（化合物４）ＮークロロメチルーＮーフエニルカルバ
モイルクロライド２．１夕（０．０１モル）と１ーイソ
プロピル−３−ｔ−ブチルチオウレア１．７夕（０．０
１モル）とを加えアセトン５０の‘及びジメチルホルム
アミド１０Ｍの混液に溶かし室温で健投下に３０％Ｗ／
Ｗ）ＫＯＨ水溶液４の‘を加え５時間瀦拝する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２を示し、Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示す
が、ｎが２のときＸはハロゲン原子と低級アルキル基と
の組合せ、低級アルキル基同志の組合せまたはハロゲン
原子同志の組合せを示し、Ｒ＾１及びＲ＾２は、同じか
または異なって、低級アルキル基またはアリル基を示す
）で表わされる化合物若しくはその塩をジイソプロピル
１・３−ジオチラン−２−イリデン−マロネートと混合
してなることを特徴とする殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16075078A JPS6021565B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16075078A JPS6021565B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5585505A JPS5585505A (en) | 1980-06-27 |
| JPS6021565B2 true JPS6021565B2 (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=15721641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16075078A Expired JPS6021565B2 (ja) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | 殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021565B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8844663B2 (en) | 2011-10-04 | 2014-09-30 | Hyundai Motor Company | Twin engine for improving fuel efficiency and method of operating engine using the same |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169407A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Insecticidal and miticidal composition |
| JPS57169405A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Insecticidal composition |
| JPS58113110A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-05 | Nissan Chem Ind Ltd | 殺虫殺菌組成物 |
-
1978
- 1978-12-22 JP JP16075078A patent/JPS6021565B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8844663B2 (en) | 2011-10-04 | 2014-09-30 | Hyundai Motor Company | Twin engine for improving fuel efficiency and method of operating engine using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5585505A (en) | 1980-06-27 |
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