KR830001149B1 - 살충 조성물 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

살충 조성물

본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 그 염을 디이소프로필 1,3-디티오란-2-이리덴-말로네이트(이하 이소프로티오란이라 약칭함)과 혼합하여서됨을 특징으로 하는 살충 조성물에 관한 것이다.

(식중 n은 1 또는 2를 나타내고, x는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내는바, n가 2인 경우에는 x가 저급알킬기 또는 할로겐 원자만을 나타낼 수도 있고 하나는 할로겐원자를 나타내고 다른 것은 저급알킬기를 나타낼 수 있으며 R¹및 R²는 동일하거나 다른 저급알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.)

본 발명에 사용되는 이소프로티오란은 살균제 및 살충제로서 공지된 화합물이지만 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 살충성을 갖는 새로운 화합물이다.

본 발명자등은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 그염을 이소프로티오란과 혼합하여 사용하면 예상외로 살충작용이 현저하게 증가됨을 알게 됐다.

특히 본 발명에 의하면 벼의 중요 해충으로 알려진 벼멸구 및 요꼬바이류에 대하여 현저하게 증강된 살충활성이 얻어져 종래 벼멸구와 요꼬바이류의 방제에 사용되는 살충 조성물보다 유용함이 알려졌다.

전기한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 N-페닐-N-클로르메틸카바모 일클로라이드를 치환 티오우레아와 반응시키므로서 용이하게 제조할 수 있는 바, 이를 반응식으로 나타내면 다음과 같다.

즉 카바모일클로라이드류를 티오우레아와 용매중에서 가열하여 반응시키면 티아디아진유도체가 염산염의 형태로 얻어진다. 생성물은 적당한 염기로 처리하면 유리티아디아진 유도체가 얻어진다. 또한 카바모일클로라이드류를 적당한 탈염산제의 존재하에 적당한 용매중에서 반응시키면 유리티아디아진 유도체가 얻어진다. 제조된 티아디아진 유도체는 필요에 따라 산으로 처리하여 염의 형태로 만들수 있는 바, 염을 형성하는데 적당한 산으로는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 초산, 개미산, 안식향산, 벤젠설폰산 등이 있으나 그 중에서도 대표적인 염은 염산염이다.

일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 대표적인 예를 들면 다음과 같은 것이 있다.

본 발명에 의한 각 유효성분은 농약 제제상의 보통 방법에 의하여 통상적인 제제형태로 조제된다.

이와 같이 조제된 제제는 멸구류와 요꼬바이류(예를 들면 히메도비운가, 도비운가, 세찌로운가, 시마구로요꼬바이등)의 방제에 보통 사용하는 방법으로 처리한다.

종래에는 유효성분화합물을 액체 또는 고제의 불활성 담체 및 기타 적당한 보조제와 함께 혼합하여 분제입제, 미립제, 수화제, 유제, 정제, 프로아블등의 형태로 조제하고 벼의 경엽부, 토양, 관개용수, 논물등에 처리하거나 또는 물에 적당량을 희석하여 처리하였다. 그리고 월등 해충을 방제하기 위하여는해충의 생식지역에 처리할 수도 있다.

본 발명에 의하면 벼의 멸구, 요꼬바이류를 효과적으로 방제할 수 있는 바, 특히 일반식(I)의 화합물 중에서도 화합물번호3,4,5,6,9,12,15,17, 18,19,22,24,25,26,27,28,30,31,32,35,36,37,38,39,41,43,44,45 및 47의 29종을 사용하는 경우에 더 좋은 결과가 얻어진다.

[시험예 1]

포트에 심은 5 내지 6엽기의 수도묘에 대하여 공시약제(수화제)의 소정농도희석액을 분무기로 충분히 분무하고 풍건한 직후와 7일후에 벼줄기를 10내지 20cm 길이로 절취하여 줄기의 하부를 물이 묻은 탈지면으로 싸고 유리통(직경 4.5cm×높이 14cm)내에 넣는다. 유리통내의 벼줄기에 도비이로운가, 스마구로요꼬바이 및 히메도비운가의 5령기 유충을 넣고 5일후 사망율을 조사한다. 결과를 표 1 및 표 2에 기재한다(표 2의 시험에는 공시해충에서 히메도비운가를 제외한다).

표-1

표-2

[시험예 2]

6월 20일에 벼묘(품종 : 금남풍)를 이앙기로 이식한 논밭에 8월 1일 공시약제(입제)를 10아르당 4Kg으로 되게 수면에 처리하고 10일마다 도비이로운가에 대하여 견취법으로 생존충수를 관찰 조사한다.

표-3

[시험예 3]

화합물4 2%와 이소프로티오란 12%를 함유하는 입제를 10아르당 2kg 처리한다.

[시험예 4]

화합물4 1%와 이소프로티오란 12%를 함유한 입제를 10아르당 4kg 처리한다.

이하 본 발명의 실시예를 기재하는 바 화합물 번호는 전기한 예시화합물 번호를 나타내고 "부"는 중량부를 나타낸다.

[실시예 1]

이소프로티오란 12부

화합물 4 1부

폴리비닐알콜(결합제) 2부

점토분말(담체) 85부

위 성분들을 균일하게 혼합 분쇄하고 적량의 물을 가하여 혼련한 다음 조립기로 입경 0.6내지 0.9mm의 입제를 만들어 건조한다.

[실시예 2]

이소프로티오란 40부

화합물 25 10부

규조토(담체) 44부

폴리비닐알콜(분산 안정제 ) 2부

폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에텔

및 알킬벤젠실폰산염의 혼합물

(계면활성제 ) 4부

위 성분들은 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제를 만든다.

[실시예 3]

화합물 28 0.5부

이소프로티오란 2.5부

점토 97.0부

위 성분을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제를 만든다.

[실시예 4]

화합물 44 10부

이소프로티오란 40부

싸이클로헥사논 및

메틸나프탈렌(용제) 42부

폴리옥시에틸렌알킬페닐에텔

및 알킬벤젠 설폰산염의 혼합물 8부

위 성분들을 균일하게 혼합 용해시켜 유제를 만든다.

[실시예 5]

화합물 4 5부

이소프로티오란 25부

화이트 카본 10부

알킬 벤젠 설폰산나트륨 2부

키산단 껌 1부

에틸렌글리콜 10부

물 47부

위 성분들을 습식 분쇄기에서 균일하게 혼합 분쇄하여 프로아블을 만든다.

[실시예 6]

화합물 25 0.5부

이소프로티오란 2.5부

화이트 카본 1.5부

규사(100 내지 250메슈) 92.0부

폴리 비닐 알콜 1.5부

물 2.0부

화합물 25, 이소프로티오란, 화이트카본, 폴리비닐알콜을 균일하게 혼합 분쇄하고 규사에 물을 가하여 혼합한 것을 가하여 규사표면에 각 성분을 입힌다음 40℃에서 건조하여 미립제(65 내지 250메슈)를 얻는다.

[합성예]

2-t-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-테트라하이드로-1,3,5-티아디아진-4-온(화합물 4)

N-클로로메틸-N-페닐카바모일클로라이드 2.1g(0.01몰)과 1-이소프로필-3-t-부틸티오우레아 1.7g(0.01몰)을 혼합하여 아세톤 50ml 및 디메틸포름아마이드 10ml의 혼합액에 용해시키고 실온에서 교반하면서 30%KOH 수용액 4ml을 가한 다음 5시간 동안 교반한다. 반응생성물을 물속에 주입하여 벤젠 100ml로 추출하고 벤젠층을 수세건조한 다음 농축한 다음 점조 유상물을 이소프로필 알콜로 결정화하여 목적화합물 2.0g(수율 65%)을 얻는다.

융점 104 내지 106℃

Claims (1)

1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 그염을 디이소프로필 1,3-디티오란-2-이리덴-말로네이트와 혼합하여서됨을 특징으로 하는 살충 조성물.

   

   (식중, n은 1 또는 2를 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내는 바, n이 2인 경우의 X는 할로겐원자와 저급알킬기로 되거나 저급알킬기 단독 또는 할로겐원자 단독으로 될 수 있고, R¹및 R²는 동일하거나 다른 저급알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.)