JPS6029698B2 - 殺草剤 - Google Patents
殺草剤Info
- Publication number
- JPS6029698B2 JPS6029698B2 JP15297577A JP15297577A JPS6029698B2 JP S6029698 B2 JPS6029698 B2 JP S6029698B2 JP 15297577 A JP15297577 A JP 15297577A JP 15297577 A JP15297577 A JP 15297577A JP S6029698 B2 JPS6029698 B2 JP S6029698B2
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- Japan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｒはナフチル基、ナフトキシ基、または２，４
ージクロロフェノキシ基、Ｒ，は水素原子またはメチル
基、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す。
ージクロロフェノキシ基、Ｒ，は水素原子またはメチル
基、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す。
）で表わされるコリン誘導体と、それらの化合物のすく
なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とす
る殺草剤に関するものである。従来、水田のィネ料以外
の雑草の防除には、フェノキシ系殺草剤である２，４一
〇およびＭＣＰＡが広く使われている。
なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とす
る殺草剤に関するものである。従来、水田のィネ料以外
の雑草の防除には、フェノキシ系殺草剤である２，４一
〇およびＭＣＰＡが広く使われている。
しかしながら、これらの殺草剤は、使用時期や土壌条件
によっては往々にして水稲に薬害を併発する場合があり
、使用に際しては大中な制限をうけるため、薬害のない
安心して使用できる殺草剤の開発が強く要望されている
。
によっては往々にして水稲に薬害を併発する場合があり
、使用に際しては大中な制限をうけるため、薬害のない
安心して使用できる殺草剤の開発が強く要望されている
。
本発明者らは、使用時期や土壌、気象条件に左右されず
水田雑草を選択的に防除し、しかも薬害の極めてすくな
し、殺草剤について鋭意研究を重ねた結果、本発明殺草
剤の有効成分である前記一般式〔１〕で示される化合物
がィネ料以外の１年生および多年生の広葉雑草ならびに
カヤツリグサ料雑草に対して極めてすぐれた殺草効果を
表わすにもかかわらず、これらの雑草を防除できる薬量
では、水稲に対して奇形葉の発生その他の薬害が全く認
められないことを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
水田雑草を選択的に防除し、しかも薬害の極めてすくな
し、殺草剤について鋭意研究を重ねた結果、本発明殺草
剤の有効成分である前記一般式〔１〕で示される化合物
がィネ料以外の１年生および多年生の広葉雑草ならびに
カヤツリグサ料雑草に対して極めてすぐれた殺草効果を
表わすにもかかわらず、これらの雑草を防除できる薬量
では、水稲に対して奇形葉の発生その他の薬害が全く認
められないことを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
本発明化合物は、農薬に用いられる通常の担体に配合し
て使用するのが普通であるが、他の除草剤などの農薬ま
たは肥効’性物質との混合使用はもちろん、混合製剤し
て使用することもできる。
て使用するのが普通であるが、他の除草剤などの農薬ま
たは肥効’性物質との混合使用はもちろん、混合製剤し
て使用することもできる。
本発明殺草剤の有効成分である前記一般式〔１〕で示さ
れる代表的化合物の物性を第１表に示す。
れる代表的化合物の物性を第１表に示す。
次に本発明化合物の代表的合成例を示す。合成例 １
Ｑ一（６ーナフトキシ）プロピオニルコリンアイオダィ
ド（化合物５）の合成８−ヨウ化エチル−Ｑ′−（３′
−ナフトキシ）プロピオネート６．５ｇ（０．０１８モ
ル）とトリエチルアミン１．１ｇ（０．０２モル）とを
よく脱水したアセトン１００の‘に溶解し、耐圧性ナス
型フラスコ中、密封状態で４母音間、室温で放置して反
応させた。
ド（化合物５）の合成８−ヨウ化エチル−Ｑ′−（３′
−ナフトキシ）プロピオネート６．５ｇ（０．０１８モ
ル）とトリエチルアミン１．１ｇ（０．０２モル）とを
よく脱水したアセトン１００の‘に溶解し、耐圧性ナス
型フラスコ中、密封状態で４母音間、室温で放置して反
応させた。
反応終了後、減圧下で反応液を１′３に濃縮して白色結
晶を析出させ、これをロ取し、ｎ−へキサンで洗浄し、
化合物５ ２．９ｇ（収率３７．６％）を得た。合成例
２Ｑ一（Ｂ−ナフトキシ）プロピオニルコンリクロラ
ィド（化合物６）の合成硝酸銀１槌（０．０９４モル）
を蒸留水５０叫に熔解せしめ、還流下かきまぜながら濃
塩酸１２の‘を１び分間で滴下し、さらに１５分間同状
態でかさまぜて生成した塩化銀を蒸留水３０の‘で３回
洗浄した。
晶を析出させ、これをロ取し、ｎ−へキサンで洗浄し、
化合物５ ２．９ｇ（収率３７．６％）を得た。合成例
２Ｑ一（Ｂ−ナフトキシ）プロピオニルコンリクロラ
ィド（化合物６）の合成硝酸銀１槌（０．０９４モル）
を蒸留水５０叫に熔解せしめ、還流下かきまぜながら濃
塩酸１２の‘を１び分間で滴下し、さらに１５分間同状
態でかさまぜて生成した塩化銀を蒸留水３０の‘で３回
洗浄した。
この塩化銀（ウェットのまま）に水１００肌を加え５０
〜６０００でかきまぜながらく合成例１＞で得た化合物
５８．鍵（０．０２モル）を３び分間で添加し、さらに
放冷しながら３０分間かきまぜて反応させた。反応液を
ロ過後、ロ液より水を減圧乾固して目的とする化合物６
２．錐（収率３４．１％）を得た。なお化合物１，２
，３は合成例１、そして化合物４は合成例２と同機にし
て合成できる。次に、本発明殺草剤の実施例をあげるが
、配合添加物ならびに配合比は広い範囲で変更し得るも
のでこれらのみに限定されるものではない。
〜６０００でかきまぜながらく合成例１＞で得た化合物
５８．鍵（０．０２モル）を３び分間で添加し、さらに
放冷しながら３０分間かきまぜて反応させた。反応液を
ロ過後、ロ液より水を減圧乾固して目的とする化合物６
２．錐（収率３４．１％）を得た。なお化合物１，２
，３は合成例１、そして化合物４は合成例２と同機にし
て合成できる。次に、本発明殺草剤の実施例をあげるが
、配合添加物ならびに配合比は広い範囲で変更し得るも
のでこれらのみに限定されるものではない。
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。実施例
１水和剤 化合物２ ５碇部、ケィソウ士４碇部、およびドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ１碇邦を混合粉砕して、水和
剤１０碇部を得る。
１水和剤 化合物２ ５碇部、ケィソウ士４碇部、およびドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ１碇邦を混合粉砕して、水和
剤１０碇部を得る。
これを水に懸濁して散布液とする。実施例 ２水和剤
化合物４ ４戊郡、ベントナィト３碇部、ケィソウ土２
階Ｂ、およびリグニンスルホン酸ソーダ１峠部を混合粉
砕して、水和剤１００部を得る。
階Ｂ、およびリグニンスルホン酸ソーダ１峠部を混合粉
砕して、水和剤１００部を得る。
これを水に懸濁して散布液とする。実施例 ３
粒剤
化合物３ １碇部、ベントナィト６５部、タルク２０部
、ポリオキシェチレングリコールモノラウレート２部、
およびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合した後、
適量の水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の
方法で造粒し、粒剤ＩＯ０部を得る。
、ポリオキシェチレングリコールモノラウレート２部、
およびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合した後、
適量の水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の
方法で造粒し、粒剤ＩＯ０部を得る。
これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。実施
例 ４ 粒剤 化合物６ ７部、ベントナィト５碇都、タルク４０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびジオク
チルスルホサクシネート１部を混合後、適量の水を加え
て混練し、押出式造粒機を用し、て通常の方法により造
粒し、粒剤１ＯＯ部を得る。
例 ４ 粒剤 化合物６ ７部、ベントナィト５碇都、タルク４０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、およびジオク
チルスルホサクシネート１部を混合後、適量の水を加え
て混練し、押出式造粒機を用し、て通常の方法により造
粒し、粒剤１ＯＯ部を得る。
これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。次に
本発明殺草剤の効果について、試験例によって具体的に
説明する。
本発明殺草剤の効果について、試験例によって具体的に
説明する。
試験例 １
畑雑草に対する殺草効果試験
内径１８肌の素焼きばちにチュウ積土壌を充てんし、こ
れに雑草種子ならびにィネ、トウモロコシ、コムギの種
子をは種して覆±し、温室内で生育させた。
れに雑草種子ならびにィネ、トウモロコシ、コムギの種
子をは種して覆±し、温室内で生育させた。
雑草および作物が３〜４案期に生育したときに、供試化
合物の所定量を水ネロ剤の形態にして、これを適量の水
に稀釈したものを微量噴霧器で植物の華葉に全面散布し
た。散布１ケ月後に、各種雑草に対する殺草効果ならび
に作物に対する薬害を調査し、第２表の結果を得た。こ
の表では、供試化合物の殺草効果は、作物または雑草の
生育に全く影響ないものを「０」これらを完全に枯殺し
たものを「５」とし、その間を６段階に区分して表示し
た。第 ２表 注）※２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウ
ム塩試験例 ２水田雑草に対する殺草効果試験 ａ／５，０００ワグネルポツトに、水田土壌を充てんし
、たん水状態にして、これに２．５葉期の水稲稚苗（品
種：日本晴）を移植し、これに適当量の水田雑草の種子
または塊茎を混入した。
合物の所定量を水ネロ剤の形態にして、これを適量の水
に稀釈したものを微量噴霧器で植物の華葉に全面散布し
た。散布１ケ月後に、各種雑草に対する殺草効果ならび
に作物に対する薬害を調査し、第２表の結果を得た。こ
の表では、供試化合物の殺草効果は、作物または雑草の
生育に全く影響ないものを「０」これらを完全に枯殺し
たものを「５」とし、その間を６段階に区分して表示し
た。第 ２表 注）※２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウ
ム塩試験例 ２水田雑草に対する殺草効果試験 ａ／５，０００ワグネルポツトに、水田土壌を充てんし
、たん水状態にして、これに２．５葉期の水稲稚苗（品
種：日本晴）を移植し、これに適当量の水田雑草の種子
または塊茎を混入した。
水稲移植５日後に、供試化合物の所定量を水和剤の形態
＊でポット内をたん水処理した。なお、試験期間中ポッ
トのたん水深は３伽に保ち、１日当り１ｃ戊の漏水処理
を行なった。薬剤処理１ケ月後に、雑草に対する効果お
よび水稲に対する薬害を調査し、第３表の結果を得た。
効果ならびに薬害程度の表示区分は試験例１に準ずる。
第３表 −ン ロルフェノキシ酢酸ナトリウム塩 以上の試験結果から明らかなように、本発明殺草剤は極
めて顕著な選択的殺草効果を示し、栽培作物には何ら薬
害を与えることなく、畑作ならびに水稲栽培上有害な各
種雑草に対して広範囲にすぐれた防除効果を有するもの
である。
＊でポット内をたん水処理した。なお、試験期間中ポッ
トのたん水深は３伽に保ち、１日当り１ｃ戊の漏水処理
を行なった。薬剤処理１ケ月後に、雑草に対する効果お
よび水稲に対する薬害を調査し、第３表の結果を得た。
効果ならびに薬害程度の表示区分は試験例１に準ずる。
第３表 −ン ロルフェノキシ酢酸ナトリウム塩 以上の試験結果から明らかなように、本発明殺草剤は極
めて顕著な選択的殺草効果を示し、栽培作物には何ら薬
害を与えることなく、畑作ならびに水稲栽培上有害な各
種雑草に対して広範囲にすぐれた防除効果を有するもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはナフチル基、ナフトキシ基または２，４
−ジクロロフエノキシ基を、Ｒ＿１は水素原子またはメ
チル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す。 ）で表わされる化合物。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはナフチル基、ナフトキシ基または２，４
−ジクロロフエノキシ基を、Ｒ＿１は水素原子またはメ
チル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示す。 ）で表わされる化合物のすくなくとも１種を有効成分と
して含有することを特徴とする殺草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15297577A JPS6029698B2 (ja) | 1977-12-21 | 1977-12-21 | 殺草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15297577A JPS6029698B2 (ja) | 1977-12-21 | 1977-12-21 | 殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5488229A JPS5488229A (en) | 1979-07-13 |
| JPS6029698B2 true JPS6029698B2 (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=15552216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15297577A Expired JPS6029698B2 (ja) | 1977-12-21 | 1977-12-21 | 殺草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029698B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105646328B (zh) * | 2014-12-02 | 2018-07-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种季铵盐类化合物及其应用 |
-
1977
- 1977-12-21 JP JP15297577A patent/JPS6029698B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5488229A (en) | 1979-07-13 |
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