JPS58192868A - ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式ｆ１） １ 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチオアル
キル基またはンアノアルキル基を、Ｘは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕で示される２−フェニル−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイノドール舖導体
、その製造法およびそれを有効成分として含有する除幕
剤に関するものである。

本発明者らは、ダイス、ワタ、コムギ、トウモロコシ、
イネなどの重要作物を雑草の害から守り多くの収穫を繊
持するため、選択性の高い、優れた除草効力を有する除
草剤の研究を続けてきｔこ。その結果、一般式ｆＩｌで
示されるテトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール誘導体が
、畑地雑草の発芽後処理においてきわめて高い除草効力
を示し、かつ特にダイスに対して高度な選択性を有する
ことを見出すに至り、本発明を完成した。

フェノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有することは、
数多くの特許および文献等で周知の事実である。しかし
ながら、これら既知のフェノキシ酢酸誘導体の中には、
フェニル核に４゜５．６．７−チトラヒドロイソインド
ール基を有するものは無く、それに関する記載もまった
くなされていない。

一方、２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２日−イツインドール誘導体が除幕活性を育することは
、特公昭４ｇ−１１９４０号公報に記載されている。し
かしながら、フェノキシ酢酸誘導体に関してはなんら記
載されていない。さらに後の実施例からも明らかなよう
に、本発明化合物は、従来既知のフェノキノ酢酸誘導体
、たとえば２，４．５−Ｔおよび２−フェニルテトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール銹導体（実施例中の化合物
ｔＡ）およびＩＢ）　）に比べ優れた性質を有している
。本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後処理
において高い除草効力を示し、ダイス、コムギ、トウモ
ロコシに対１７ては害が少ない優れた性質を持っている
。特に本発明化合物を発芽後処理で用いた場合、ダイズ
畑の重要雑草であるアサガオ、イチビ、オナモε、スペ
リヒュ、イヌホウズキなどの広ａｍ草に効力がきわめて
高く、ダイスに対しては実施例からも明らかなように害
が少なく、高度なりイズ選択性を示すことが特徴であり
、ダイズ畑での使用が期待される。また本発明化合物は
、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶
１、桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草剤として
も有用である。

次に本発明化合物の合成法について述べる。

本発明化合物は次の反乙式によって合成される。

〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりであり、２は塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式（田で示されるフェノ　−ル誘導体をジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、メチルエチルケトン、ジ
メチルスルホキシド、リン酸ヘキサメチルトリアミド等
のｓｍ中、脱ハロゲン化水素剤、たとえば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアルコキシド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基
の存在下、２ｏ〜ｔｏｏｔ：、好ましくは４０〜８０℃
で一般式（至）で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応
させることにより合成することができる。

次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な説明を行
なう。

実施例１ ２−〔４−りａσ−２−フルオロ−６−（２−メトキシ
エトキシ）カルボニルメトキシフェニル）−４，５，６
，７−チトラヒドロー２ｇ−イソインドール−１，８−
ジオン（イ？、８１１！１ｔｌｌｌ　　　　　　’２−
（４−クロロ−２−フルオロ−６−ヒドロキラフェニル
１−４．５．６．７−テトラヒドロ−２■−イノイノド
ール−１，８−ジオン８ｔをジメチルホルムアミド２０
−に溶かし、無水炭酸カリウム０．８ｆを加えた。

さらにブロム酢酸２−メトキシエチルエステル１．９７
ｆを加え、４０℃〜５０℃で２時間攪拌しｆこ。放冷後
、水を加えトルエンで抽出［７た。抽出液は良く水洗し
、無水ｉｌ＃マグネ７ウムで乾燥した。乾ｇｊｋ剤を戸
別し、減圧上濃縮した。残渣をンリカゲルカラムクロマ
トグラフイーで精製して２．Ｏｆの無色の油状物０ を得た。Ω　１．５４４０ 実施例１と同様の方法で表１に示した化合物を合成した 表　　１ ａｏ２ｃＨ２ｃｏ　　　　　Ｏ 表１に示した化合物のＮＭｉ（スペクトルの一部を８２
に示す。化合物番号は表１と同様である。

！Ｉｇ 本発明化合物を実際に使用する際には、農、薬のが一般
的である。この場合、それぞれの製剤中の本発明化合物
の含有量は０．１〜９０４、好ましくは１〜８０４であ
る。これらの製剤品を調製するにあたって固体担体とし
ては、たとえば、カオリン、ベントナイト、少ルク、け
いそう土、ジ−クライト、合成含水酸化珪素などがあげ
られる。また液体担体としては、たとえば、キシレン、
メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキ
サノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、
ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリコー
ルおヨヒ水などがあげられる。乳化、分散と拡展なとの
目的に使用される界面活性剤としては、たとえばポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、／Ｑオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマーなどの非イオン界
面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩ｙアルキルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホ）はく酸塩、アルキルアリ
ールスルホン酸塩などの隘イオン界面活性剤があげられ
、これらを単独あるいは混合して用いればよい。また必
要に応じて、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコ
ールあるいはメチルセルロースなどのセルロース誘導体
を補助剤として用いることができる。

もちろん使用できる担体、界面活性剤などはここに示し
たものに限定されるものではない。

次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割合および
担体等を変更することができるのは言うまでもない。な
お各例中の部は重量部を示す。

配合例１ 化合物（７）８０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル５都および合成含水酸化ケイ素（ハイドレ
ーテッドシンセティックシリコーンダイオキカイド）１
５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例２ 化合物（８）　ｌ　０部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル７１１、アルキルアリールスルホン酸
塩８部およびシクロヘキサノン８０部をよく混合して乳
剤を得る。

配合例８ 化合物（４）１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグニン
スルホン酸塩６部およびクレー９８部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を得
る。

配合例４ 化合物（６）　２０部を、ｌリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート８重量憾を含む水溶液６０部と混合し、
有効成分の粒度がｌｏｓ以下になるまで乳化懸濁させた
上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムを８重量憾
含む水溶液２０部を混合して懸濁製剤１０ｏ部を得る。

本発明化合物を発芽前または発芽後のいずれかで用いる
場合には、施用量は相当広範囲の間′ｃ′変えられるが
、通常は１アール当’）０．０１〜ｔ　ｏ　ｏ　ｔ、好
ましくはｏ、ｌ〜８ｏｔである。

また本発明化合物は除草−としての動刃向上を目Ｉ膣し
、他の除草剤との混合も口■能であり、４、ｔによ−）
では相乗効果を期待することもできる。さらに本発明化
合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤１．植
物生長調節剤および肥料等との混合も可能である、 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさらに詳細
に説明する。

なお実施例中の対照化合物を表８に記載する。

Ｃ６ 以ドの各実施例における作物に対する薬害と雑草に対す
る効力との評価は、すべて以ドに述べる基準にしたがい
、Ｏから５ノでの整数ｌζよる評価値で表ｔ）　した。

調査時点に枯れ残った植物体の地上部の乾燥重量をはか
り、無処理区と比較１７たときの比率（４）を計算する
。作物と謔草とに一つ、）でＦ表のような基準にもとづ
き薬害と除草効力とを０がら６までの数字で評価した。

夷り例２　　畑状１＆葉処理試験 ｌ−８ａＸ２Ｂ−のバットに畑土壌を詰め、スベリヒュ
、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、オナモ２お
よびタイズの種子を播き、１８日間生育させｔ、：、、
この後、各化合物を乳剤に製剤し、所定量を水で希轢１
７、小型噴霧器で植物体り方から茎葉部全面に均一に処
虐Ｌ　ｆコ。なお、散布水量はｌ　ＯＬ　／　ａの割合
としｔコ、処理時の各雑草の生育状況は草種により石十
異なるが、値ね２〜４葉期で草丈は２〜１２ｍであった
っ １８理後２０日目に各化合物の除草効力および作物薬害
を関★した。その＠束を表４に示Ｃ２ なｊＪ、本試験は全期間を通じ温室内で行な〕ｆこ、 表４ 実施例８　畑土壊処塩試験 １１５０００ａワグ不ルボツトに畑地土壌を詰め、マル
パアサガオ、イ千ビ、アオビユ、タイズおよびトウモロ
フンの種子を播４１１．．１Ｉ−ＩｌｌＩの厚さに覆土
した。

このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型噴霧器で
土壌表面に散布した。なお散布水量は１０１　／　ａの
割合とした。

このあと戸外で８週間経過させた後、各化合物の除草効
力および作物薬害を調査１．た。

その結果を表５に示す。

、／ 、／″ ７、／ ／′ ／ ／ 表　５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチオアル
   キル基またはシアノアＩＬＩ　４　ル基を、Ｘは塩素原
   子または臭素原子を表わす。］ で示される２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒド
   ロ−２Ｈ−イソインドール誘導体。 （２）一般式 ％式％ 〔式中、２は塩素原子、臭素原子番給着またはヨウＩ／
   Ｌ原子を、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチオア
   ルキル基またはシアノアルキル基を表わす。〕 で示されるα−ハロ酢駿エステルと一般式〔式中、Ｘは
   塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロ−２Ｈ−イソインドールＩ導体
   とを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反厄させることを特
   徴とする一般式 ｃ式中、Ｒおよび又は前述のとおりである。〕で示され
   る２−フェニル−４，５，６，７−チトラヒドロー２Ｍ
   −イソインドール誘導体の製造法。 （８）　　一般式 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル龜、アルキルチオアル
   キル基またはシアノアルキル基を、Ｘは塩素原子または
   臭素原子を表わす。〕 で示される２−フェニル−４，６，６，７−チトラヒド
   σ−２Ｈ−イソインドール霞導体を有効成分として含有
   することを特徴とする除草剤。 （４）　　除草剤がダイス用除草剤である特許請求の範
   囲第８項に記載の除草剤。