JPS62167711A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物及びその付加塩の少なくとも１
種類と、トリアジン誘導体に属する化合物の少なくとも
１種類とを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミドに属する少数の化合物を文献に見出すこと
ができる。加藤鉄三等、薬学雑誌、１０１　、４０（１
９８１）はケテン誘導体の反応性に関して、またカナダ
国特許第１　、１１５　、２７８号（及びＪ、Ｂ。

Ｐｉｅｒｃｅ等Ｊ　、　Ｍｅｄ　、　Ｃｈｅｍ　、　２
５　、１３１（１９８２）を参照）は抗炎症作用を有す
る４−ピリドン化合物について、及び特開昭５４−２４
８９２には、セファロスポリン類の部分構造として、さ
らに特開昭５２−１４４６７６と特開昭５７−１１４５
７３は、植物成長調節剤、特に化学的交配剤に関してそ
れぞれ開示されているが、化合物Ａのような１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３ピリジン力ルボキサミド化合物
を有効成分として含有する除草剤に関しては、まったく
記載されていない。さらには、本発明に示された除草剤
組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明において、化合物Ａはイネ科雑草、特にタイヌビ
エに対して卓効であり、またカヤツリグサ科雑草に対し
ても効果が高く、水稲に対する薬害は少なく、使用適期
幅が広く、かつ残効性も長いなどの特長があるが、広葉
雑草には効果が低いという欠点を有する。

一方化合物Ｂは、１年生広葉雑草に効果が高いが、タイ
ヌビエを主とするイネ科雑草、ミズガヤツリを主とする
カヤツリグサ科雑草に効果が低く、また使用適期幅が狭
い等の欠点を有する。

本発明は、かかる問題点に鑑みなされたものであり、こ
とにそれぞれ異なった除草作用を有する２種類の除草剤
を配合、併用することによって、各々単独使用では期待
できない極めて著しい相乗作用によって、除草効果を増
大し、殺草スペクトラムを拡大し、ひいては使用量を減
じる事によって薬害の軽減や経済的な効果を挙げること
を目的とするものである。

（問題点を解決する手段） 本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂとを適当な割合で混合使用することにより
、それぞれ単独使用での欠点を捕い、極めて著しい相乗
作用により、殺草スペクトラム及び使用適期幅が大幅に
拡大され、その結果１千生雑草から多年生雑草の生育初
期から生育期にかけて、少量の薬量でしかも１回の散布
により、水稲の全生育期間にわたって高い除草効果があ
り、かつ水稲に対して薬害が無い等の優れた特長を見出
し、本発明を完成させるに至った。

本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物及びその付
加塩（化合物Ａ）の少なくとも１種類と、下記の式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物（化合物Ｂ）の少なくとも１種類
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物に関する。

式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の置
換基で置換されたフェニル基、−〇−Ｒ１（Ｒ１はアル
キル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ２
（ｎは１〜４の整数；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアル
キル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基
、ジ低級アルキルアミノ基、ｃｉ−Ｃ１ｌのアルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ル基、５もしくは６員の異項環基、又は無置換あるいは
ハロゲン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜
２個の置換基で置換されたアリール基及びアリールチオ
基）；Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ４及び
Ｒ５は同−又は異なって水素原子、ｃｌ−Ｃ１ｌのアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、５もしくは６員の異項環基、又は無置換
あるいは核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級アル
コキシの１〜２個の置換基で置換されたアリール基又は
アラルキル基をそれぞれ意味し、式はベンゼン環上の置
換基で、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそ
れぞれ意味する。

式中、Ｒはエチル基又はイソプロピル基を、Ｒ１は低級
アルキル基をそれぞれ意味する。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物は、そのほとんどが新規物質であり、例え
ば次の製造例に示される方法により作ることができる。

製造例 （方法Ａ） （ＩＩＩ） ［式（ＩＩＩ　）中Ｒ、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）の定
義と同一］この方法は、３−アミノアクリル酸アニリド
誘導体（ＩＩＩ　）と２．２．６−）ウメチル−４Ｈ−
１，３−ジオキシン−４−オンとを適当な溶Ｗ＜例えば
トルエン、キシレン等）中、加熱下（例えば約１００°
Ｃ〜１４０°Ｃ）に反応させることによって行われる。

ここで、２，２．６−ドリメチルー４Ｈ−１，３−ジオ
キシン−４−オンの代わりに、２−エチル−２゜６−シ
メチルー４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オンを用いる
ことも可能である。また、この方法を行うに当たっては
、３−アミノアクリル酸アニリド誘導体（ＩＩＩ　）は
、単離された物質を用いる必要はなく、式Ｒ−ＮＨ２（
ＩＶ　）と ［式（ＩＶ）と（Ｖ）中、Ｒ、Ｒｓ及ｔＦＲ６ハ、式（
Ｉ）の定義と同−Ｊ との混合物のまま直接用いてもよい。実際上は、この反
応混合物を用いるのがより筒便である。

（方法Ｂ） （ＶＩ） ［式（ＶＩ）と（ＩＶ）中、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及び
Ｒ６は、式（Ｉ）の定義と同一］ この方法は、式（Ｉ）に対応する４−ピロン化合物（Ｖ
Ｉ）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミドと式（ＩＶ）で表されるアンモ
ニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒（例えば、エ
タノール、水など）中で室温〜６０°Ｃ位の温度で反応
させるものである。使用するアンモニア又はアミンの量
は４−ピロン化合物に対して等モル以上、必要な場合に
は大過剰量が用いられる。アミンが塩として入手される
場合には、中和量以上の有機もしくは無機塩基によって
、アミンを遊離の形で反応に供することが必要である。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表−１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

また、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物Ｂは公知の物質であり、その例を
表、２に示す（以下、化合物Ｂの具体例は表−２中の化
合物Ｎｏ、で示す。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂとを重量比で
１：０．１〜１０（より好ましくは１：０．５〜５）と
なるように配合することが好ましい。本発明の除草剤組
成物は、化合物Ａ及び化合物Ｂの有効成分化合物をその
まま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤
、粒剤、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂの有効成分化合物の合計として、水和剤では１
０〜８０％、粒剤では２〜２０％、乳剤では１０〜５０
％（いずれも重量％を示す。）を含有することが好まし
い。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分散、′ｆ、Ｌ化等のために用いられる界面活性剤には
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオ
ン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面
活性剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示す。尚、部は重批部を示す。

製剤例１　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−７５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１５部、タ
ルク５７部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン酸
塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ、
通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例２　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−５７２部、化合物Ｎｏ、Ｂ−３５部、
タルク６０部、ベントナイト３０部、リグニンスルホン
酸塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例３　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−２７２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−２２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール９
０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同前
）３部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例４１シ剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１４１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−３１５
部、キシレン２０部、ジメチルホルムアミド４２部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部をよく
混合して１Ｌ剤を得る。

以上のようにして製剤された水和剤、１し剤は通常水で
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼
土壌散布して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

本発明の除草剤組成物は、ことに水田に用いるのが適す
る。次にその有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 １１５０００ａのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の各種子及び
マツバイ塊茎を１〜２ｃｍの深さに混入した。湛水代か
きして水田状態とした後、ミズガヤツリの塊茎を植え込
み、３．２葉期の水稲を２株（２本／株）宛移植した。

尚、湛水法は３ｃｍとした。

水稲移植の約１０日後（タイヌビエ２葉期）及び約１４
日後（タイヌビエ３葉期）に、製剤例３に準じて水和剤
とした各薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。

薬剤処理の３０日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−３及び表−４に示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロ
   ゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシの１〜２個の
   置換基で置換されたフェニル基、−Ｏ−Ｒ＿１（Ｒ＿１
   はアルキル基又はアラルキル基）、又は−（ＣＨ＿２）
   ＿ｎ−Ｒ＿２（ｎは１〜４の整数；Ｒ＿２は水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級
   アルコキシアルキル基、メルカプト基、低級アルキルチ
   オ基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、シクロアルキル基、５もしくは６員の異項環基
   、又は無置換あるいはハロゲン原子、低級アルキル及び
   低級アルコキシの１〜２個の置換基で置換されたアリー
   ル基及びアリールチオ基）；Ｒ＿３は水素原子又は低級
   アルキル基を、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なって水
   素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
   ン化低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、５も
   しくは６員の異項環基、又は無置換あるいは核がハロゲ
   ン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの１〜２個の
   置換基で置換されたアリール基又はアラルキル基をそれ
   ぞれ意味し、Ｒ＿６はベンゼン環上の置換基で、水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
   級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ
   基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
   基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する
   。］で表される１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピ
   リジンカルボキサミド化合物及びその付加塩（以下、化
   合物Ａという。）の少なくとも１種類と、 式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはエチル基又はイソプロピル基を、Ｒ＿１は
   低級アルキル基をそれぞれ意味する。］で表されるトリ
   アジン系化合物（以下、化合物Ｂという。）の少なくと
   も１種類とを有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤組成物。