JPS5913778A - スルホンアミド誘導体類及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１）： （但し式中、 Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基を
表わし、 Ｒ３はハ［ｊゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シカルボニル基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっても良く低級アルキル基
又は低級アルコキシ基を表わし、Ａは窒素原子父はメチ
ン基を表わす。）で表わされるスルホンアミド誘導体及
び該化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤に関するものである。

％　Ｉ；Ｒ昭５２−１１３８４号にはｙ　リ／ｌ／　Ｘ
　ルホ７アミド誘導体が開示され、これらの化合物が除
草剤として有用である旨の記載がある。

また、特１甫昭５４−４４６３８号にはスルホンアミド
誘導体が開示されており、同様に除草剤きして有用であ
る旨が記載されている。

本発明者等は、上記のスルホンアミド誘導体よりさらに
活性が強く、多くの雑−―に対して除草活性を示す新規
化合物の探索研究を行っていたところ、一般式（Ｉ）： ＣＨ。

（但し式中、Ｒ１！　Ｒｌｒ　Ｒ３１Ｒ４及びＡは前記
に同じ）で表わされるスルホンアミド誘導体が文献未記
載の新規化合物であり、しかも前記刊行物記載の化合物
より強い除草活性を有することを見出し本発明を児成さ
せたものである。

本発明の一般式（Ｉｌで表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、その代表的な合成法を図式的に表
わせば次の様である。

ＣＨｘ　　　　　　　　Ｇ（ｓ　　　　　　　ＣＨｓ（
■）ｍｌ　　　　　　　皿） ＣＨ，（Ｉ） （但し式中、Ｒ１ｒ　”ｌ　ｖ　Ｒ８ｒ　Ｒ４及びＡは
前記ζこ同じ）即ち、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（
Ｖｌで表わされる化合物とアンモニアを不活性溶媒中で
加熱下で反応させ、得られた一般式（ＩＶ’）で表わさ
れる化合物を単離し、又は単離せずして不活性溶媒中で
適当な塩基の存在下加熱してｎ−ブチルイソノアネート
、次いでトリクロロメチルクロロホーメートとを反応さ
せ、得られた一般式（ｎＩｌで表わされる化合物を単離
し、又は単離せずして不活性溶媒中で加熱下、一般式（
■）で表わされる化合物と適当な塩基の存在下又は不存
在下で反応させで得ることができる。

ここで用いる不活性な溶媒としては、この種の反応の進
行を著しく阻害しないものであればよく１例えばジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類；エチルエーテル、ケトラノ
１イドロフラン、ジオキサン等のエーテル順；メタノー
ル、エタノール、プロパツール、クリコール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類：酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
低級脂肪酸アミド類：水：ジノチルスルホキシド等を挙
げることができる。

これらは単独で寸たは混合物として使用される。この反
応で使用することのできる塩基としては１例えばピリジ
ン、トリメチルアミン５　トリエチルアミン、ジエチル
アニリン、ｌ−＋Ｊｆｆ−（−レンジアミン、１，８−
ジアザビシクロ−〔５，４゜０〕−７−ウンデセン等の
有機塩基を挙げることができる。

なお上記一般式（■で表わされる化合物は例えば次式の
反応系路で得ることができる。

ＣＨ，ＣＩ。

（式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は）１０ゲン原子
又は低級アルキル基を表わす） （２） ＣＨ。

（式中、Ｒ１，Ｒ１は低級アルキル基を表わす）ＣＩ。

（式中、Ｒ，、Ｒ，は低級アルキル基を表わす）一般式
（Ｉｌで表わされる化合物を得る反応は、。

室温乃至１００°Ｃ位の範囲からパ（宜ｌこ定められた
温度で進行させることができる。

各反応系路中の化合物の反応は、等モル反応であるがど
ちらか一方を過剰に加えることは差しつかえない。

反応終了後、反応生成物を常法処理すれば目的物を採取
することができる。例えは反応生成物を濃縮し適当な溶
媒を用いて再結晶すれは良い。

一般式（Ｉｌで表わされる化合物の代表例を示せば次の
ようである。

） ＣＨ３ これらのスルホンアミド誘導体類は、例えばノビエ（タ
イヌビエの俗称。イネ科１年生草。

水田の代表的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草
。水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年
生草。水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生
俵。湿地、水路、水田に発生。水田の代表的多年生害草
）、ウリカワ（オモダカ科。水田、湿地、溝をこ発生す
る多年生害草）、ホクルイ（カヤツリグサ科多年生草。

水田、湿地、溝に発生）、エンバク（イネ科越年生草。

平地、荒れ地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草
。山野、畑地に発生）。

メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹トＬ１地の代表的強
害草）％ギノギシ（タデ科多年生草。畑地。

道ばたに発生）、ココメガヤツリ（力Ｖツリグサ科１年
生草、畑池、道はたｌこ発生）、アオビユ（ヒエ科１年
生革。空地、道ばた、畑地に発生）等の水田、畑、樹園
地、湿地等に発生する１年生及び多年生草を防除する作
用を有する上記一般式Ｉで表わされる化合物類は、一般
雑草の除草剤としても使用することができる。

例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成
地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾
地、線路、杵林等の一般雑草の駆除のために使用するこ
さもできる。この場合、雑草の発生始期せでに処理する
のが、経済的にも最も効果的であるが、必ずしも−それ
にこだわらない。

ところで本発明化合物を除孕剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して
使用するのが一般的である。

即ち上記化合物は、これを１Ｎ当な不活性な相体ｌこ、
要するなら補助剤と一緒（こ、適当な割合に配合して、
溶解、分散、懸濁、混合、含浸。

吸着若しくは付着させ適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤
、溶液、水利剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤すればよい
。

本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりつる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粒、木粉、樹皮粉
、鉱粉、クバコ蓋粉、クルミ穀粉、ふずま、緘維素粉末
％植物エキス抽出後の残渣等の植１勿性粉末：紙、ダン
ボール紙、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体：粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク５　ヒ［コツイライ
ト）、ノリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、ホワイト
ツアーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成
高分散硅酸で、製品（こよ′０硅酸カルノウムを主成分
としで含むものもあるＪ）、活性炭、イＡつ粉末、軽石
、焼成硅凍土、レンガ粉砕物、フライアラツユ、砂、炭
酸カルシウム、燐酸力ルンウム等の無機鉱物性粉末；硫
安、燐安、硝安、尿素、魔女等の化学肥料、堆肥等を挙
げることができる。

これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の相体となりつる材料としては、それ自体溶
媒能を４１するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤
の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなる
ものから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単
独で若しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、
アルコール類（例えはメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、ブタノール、エチレングライコール）、ケ
トン類（例えはアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、ジイソブチルケ１−ン、ンクロヘキ
サノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキ
サン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイド
ロフラン）、脂肪族炭化水素類（例えはガソリン、鉱油
）、芳香族炭化水累鎮（例えばベンゼン、トルエン、キ
ンレン、ンＩＩ／ペントナフザ、アルギルナフクレン）
、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素
化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類
（例えは酢酸エチル、ジブチルフタレー　ト、ジイソプ
ロピルフタレ−１・、ジオクヂルフタレート）、酸アミ
ド類（例えばジメヂルポルノ１アミド、ジエチルホルム
アミド、シメヂルアセタマイド）、ニトリル類（例えば
アセトニトリル）、ジメヂルスルホキサイド等。

補助剤さしては次のものを挙げることができる。これら
の補助剤は目的（こ応して使用される。

ある場合には２種以上の補助剤をＯｆ用する。またある
場合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成
分化合物の乳化、分散、用済化または及び湿潤の目的の
ため（こ界面活性剤が使用される。例えは次のものが挙
げらイア、る、ポリオキソエチレン　アルキルアリール
エーテル、ポリオキソエチレン　アルキルエーテル、ポ
リオキノエチレン　制級脂肪酸エステル、ポリオキノエ
チレン　例脂酸エステル、ポリオキンエチレン　ソルビ
クンモノラウレート、ポリオ片ジエチレン　ソルビタン
モノオレエート、アル４７１ｚ　７リール　スルホン酸
塩、ナフクレンスルポン酸縮合物、リグニンスルホン酸
塩、高級アルコール硫酸エステル等。有効成分化合物の
分散安定化、粘着才たは及び結合の目的のために例えば
次のものを使用することもよい：カゼイン、ゼラチン、
でん粉、ｒルギン酸、メチルセルローズ、ノノルボキノ
メチルセルローズ、アラヒアゴム、ポリビニルアルコー
ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス川、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル””ｊ’　ｎ懸濁性製品の解こう剤として
次のものを使用することもよい：ナフタレンスルホン酸
縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えは／リコン油等を冷力［１することも可能で
ある。

活性成分の配合は必要に応じて７ＩＩＩ減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は１ｌ−１常０．５〜２０チ
（重量）、捷だ乳剤或いは水第１１剤吉する場合は、０
．１〜５０チ　（重＃）が適当である。

本発明化合物は各植雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑草害から保護するために、そのまま
、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な閂を、当該雑草にまたは当
該雑草の発生若しくは生育を好捷しとしない局所に草葉
または土！３Ｉｌ！ｉｉこ適用して使用ずろ。

本発明除や、剤の使用鼠は紳りの因イ１例えば目的、対
象雑１′、！１．、外電または作物の発生／生育状況、
雑草の発生イし４向、天候、環境条件、剤型、施用方法
％施用場ノツ「、施用時ｊｔＪＩ等によって変動する。

本発明除草剤を単用する場合には、例えば本発明化合物
の投薬曾を１０ア〜ル当り１０〜５００？の割合から選
ぶのが過当であるが本発明除草剤を他の除草剤と混用す
る場汁には、多くの場合、単用の場合よりも低薬献で角
−効となるこ々を考層ずれば本発明化合物の投薬上４は
更に少ない薬量範囲から選択されることも可能である。

以下に本発明の試験例、実施例及び会成例の着干を示す
が、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

試験例１：出芽前の畑地雑草に対する効果１Ｑ　ｃｍ　
Ｘ　２０αＸ深さ５αのポリエチレン製バットに土壌を
つめ、畑地雑草であるエンバク。

ノビエ、″メヒシバ、アオビユ、ヨモギ、ギシギン、コ
ゴメガヤツリを播種覆土した。

これに有効成分を所定鋒ｌ襄の散布液として処理し、処
理２１日後ζこ無処理と比較してそれぞれ除草効果を調
査し次の基準で判定を行った。

除幕活性の判定基準 ５−・・１００チ　殺草 ４・・・９０チ以上１００％未満殺草 ３・−・８０％以上９０チ未満殺草 ２・・・７０％以上８０チ未満殺草 １・・・７０チ未満　殺草 供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク　　
　　　２葉期 メヒシバ　　　　　２葉期 アオビユ　　　　　１葉期 ヨモギ　　　　　　１葉期 ギンギ／　　　　　２葉Ｊｕｌ コゴメガヤツリ　　１葉期 ノビエ　　　　　　１葉期 結果を第２表に示す。

第２表 した。

試験例２：出芽後の畑地雑草に対する効果１０　ｃｙｎ
　Ｘ　２０　帰Ｘ深さ５（７）のポリエチレン製バット
に、下記に示す有害雑草およびダイズ種子を播種覆土し
、各々下記葉期ｌこなるまで生育させ、有効成分を所定
薬駿となるように、薬剤を処理した。

処理２１日後ζこ無処理と比較して、除草効果を調査し
た。

供試雑草種及びその葉期 エンバク　　　　　　２葉期 メヒンバ　　　　　　２菓勘 アオビユ　　　　　　１葉期 ヨモギ　　　　　　　１葉期 ギノギン　　　　　　２葉期 コゴメ万ヤツリ　　　１葉期 除草活性の判定基準は試験例１に準じた。

結果を第３表ｆこホす。

（注）対照区は特開昭５２−１２２５８４号＃Ｊ細臀中
のＮ−（（４−メトキシ−６−メチル−１，５，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミドを供試した。

実施例１ 化合物、畜４　　　　　　　　　　　　５０部クレー・
ホワイトカーボンのクレーを主とする混合物　　　４５
部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル　　　　
　　　５部を均一に混合粉砕してなる水利剤。

実施例２ 化合物産９　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイ
ト・クレーの混合物　　　　　　　　　　　９０部リグ
ニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　
５部を均一に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練りし
造粒してなる粒剤。

実施例６ 化合物Ａ１１　　　　　　　　　　　　５０部キルン　
　　　　　　　　　　　　　　４０音βポリオキシエチ
レンノニルフエニルエーテルとアルキールベンゼン刈７
ホン酸カルノウムとの混合物　　　　１０部を均一に混
合してなる乳剤。

合成例１ Ｎ−Ｌ（４−メチル−６−メドキノー１．３．５−トリ
アジン）−２−イル−アミノカルボニル−１，！１．５
−トリメチルピラゾールー４−スルホンアミド（化合物
應４）の合成 （ａｌ　　１　、３　、５−トリメチルピラゾール−４
−スルホニルイソンアナートの合成 １、ろ、５−トリメチルピラゾール−４−スルホンアミ
ド１１（０，０５３モル）、トリエヂレンジアミン１．
１　ｔ　（０，０１モル）、ｎ−ブチルイソシアナート
５．６ｆ（α０５６モル）を乾燥クロロベンゼン１００
　ｗｉｔ’−ｌこ醗解し、４０分間加熱還流する。

次いで反応温度を１１０〜１２０°Ｃに保ちトリクロロ
メチルクロロホーメート２５Ｆ　を簡下し。

滴下終了後２時間加熱還流を行う。

放冷後生じた沈殿物を戸別し、ｐ液を乾燥後、溶媒を留
去すると目的物１０．５ｆが油状物とじ一〇得られる。

これを精製せず次の反応に供した。粗収率９１チ （ｂｌ　　化合物Ｓ４の合成 上記反応で得られた油状物２−Ｏｆ　（０，００９モル
）と２−アミノ−４−メチル−６−メト〕　　　キシ−
１，３，５−トリアジンｏ、７．ｒ（ｏ、ｏｏｓモル）
を乾燥テトラヒトＩコフラン（Ｔｌ（Ｆ　）　２Ｏｍｔ
中４０〜６０　Ｃで４時間反応した。反応後−夜放置後
析出した結晶を枦取しメタノール洗浄して目的物１．３
１を得た。

融点１８９〜１９３°Ｃ収率７３％ 合成例２ Ｎ−（（４−メチル−６−メトキ、／ピリミジン）−２
−イルアミノカルボニルＪ−１，５−ジメチル−５−ク
ロロピラゾール−４−スルホンアミド（化合物＆１）の
合成。

（ａ）　　１，５−ジメチル−５−クロロピラゾール−
４−スルホニルクロリドの合成 １．３−ジメチル−５−クロロピラゾール２３ｆ（０，
１７６モル）をクロロスルポン酸８０１Ｆ中１００°Ｃ
で５１晴間、次いで１５０°Ｃで５時間加熱攪拌した。

放冷後反応液を氷水中こと注ぎ、エーテルで抽出し％乾
燥後エーテルを留去し得られた粗結晶をエーテル−ヘキ
サンで再結晶して目的物１４．７Ｆを得た。

融点２８〜３６°Ｃ収率５１チ （ｂ）１．５−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−
スルホニルインノアナートの合成上記反応で得られた１
、６−シメチルー５−クロロピラゾール−４−スルホニ
ルクロリド１４．２９　（０，０６２モル）をＴＨＦ　
１５０ｍ１に尚解すセ、５０〜７０°Ｃ′Ｃアン丘ニア
カ文を１時間導入した。反応終了後窒素ガスを導入し過
剰のアンモニアを除去したのち、熱時に塩化アンモンの
沈殿をｒ別しｇｉ液を放冷後、乾燥し溶媒を留去し得ら
イ１．る粗結晶ダ・酢酸エチルから再結晶することζこ
より目的物１２．１１を得る。

融点１６Ｚ３°Ｃ収率９６チ （ｃ）１．５−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−
スルホニルイソノアナートの合成１．３−ジメチル−５
−り「ｊロビラゾール−４−スルホンアミド１１．Ｏｆ
　（０，０５＋モル）とｎ−ブチルイソシアネート５．
２　ｔ　（０，０５３モル）及び１．５−ジアザピノク
ロ［５，４，０，）−５−ウンデセン（ＤＢＵ）１０１
ｆ　を乾燥クロ１ｊベンゼン中１．５．１寺間加熱還流
した。次いで反応温ばを１１０〜１１５°Ｃに保ちトリ
クロロメチルクロロホーメート１３　Ｆ　（１０４５６
モル）をゆるやかに滴下し、滴下終了後５時＋ｉ（］　
Ｒ流した。放冷後反応液を減圧濃縮して目的物１５．０
２を油状物として得た。これを精製せず次の反応に供し
た。

わ４収率１００％ （ｄ）　　化合！ｌｌＩ！ｌ盃１の合成−ヒｉ己（Ｃ１
で・１得られた１、６−ンメチル−５−り１コロピラフ
”　−Ｊシー４−スルホニルインシアナート メドキノビリミジン０．５　Ｆ　（０．０　０　３　６
モル）を乾燥ジクτｊ　Ｄメタン中４８時間室温で反応
させ、反応後溶媒を減圧留去し得られる粗結晶を酢酸エ
チルエステルから再結晶すると目的物０８りをイ４８る
。

融点１９６．４°Ｃ　　　収率５９％ 合成例６ Ｎ−（（４．６−シメトキシー１，３．５−１−リアジ
ン）−２−イルアミノカルボニル］−１．３ジメチル−
５−メトキシカルボニルピラゾール−４−スルホンアミ
ド（化合物産９）の合成（ａｌ　　ｊ，５−ジメチル−
５−カルホキツー４−スルホピラゾールの合成 １、５−ジメチル−５−カルボメトキノピラソール５９
１（０．２５モル）ヲクロロスルホン酸１５１］ｍｔ　
　にｉＭｌ，１５０°Ｃ　で５時間加熱攪拌した。放冷
後反応液を氷水中に注ぎ、析出した結晶を酢酸エチルエ
ステルで抽出し、乾燥後減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル
エステル−ヘキサンから再結晶すると目的物２４ｆを得
る。

融点１６９〜１７０°Ｃ　　収率４３チｔｂｌ　　１，
！ｌージメチルー５ーカルボメトキノ−４−クロロスル
ホニルピラゾールの合成 ｔａｌで得られた１，３−ジメチル−５−カルボキシ−
４−スルホピラゾールｆ）ｆ（０．０５５モル）をオキ
シ塩化リン６　０　ｍｌに溶解させ、五塩化リン１１Ｆ
を加えて１時間加熱還流した。

放冷後猜剰のオキシ塩化リンを減圧留去すると１，３−
ジメチル−５−クロロカルボニル−４−クロロスルホニ
ルピラソールの粗油状物を得る。これを精製せず、この
油状物を１５　ｍｌ−のクロロホルムに溶解させ、メタ
ノールの冷溶液に滴ＦＬ２時間攪拌し反応を行った。反
応終了（＆Ｍ媒を留去し減圧蒸留すると目的物１２Ｆを
得る。

？ｉｌｊ点１３７〜１４０°Ｃ／３０ｍｍＨｇ　　収率
８６％（Ｃ１１，！＋−ジメチルー５−カルボメトキン
ピラゾール−４−スルホンアミド 上記（ｂｌで得られた１、３−ジメチル−５−カルボメ
トキン−４−クロロスルホニルピラシー／ｌ／　１４　
ｔ　（ｏ、０５５モル）をＴＨＦ　１８０ｍｔｊこ溶解
させ、５０〜７０°Ｃに加温しアンモニアガスを１時間
導入する。次いて窒素ガスをｊ［ｆＬして過剰のアンモ
ニアガスを除き、メタノール２０ｍ１を加え５０〜６０
°Ｃで良く攪拌し、熱時に沈殿をｐ別し、ｒ液を減圧留
去し残渣をＴＨＦ　　−酢酸エチルエステルから再結晶
すると１［ｌＬ、！Ｉｆの目的物を得る。

融点１７４〜１７６°Ｃ収率８０チ （ｄ）１．ｓ−ジメチル−５−ツノルポメトキノピラゾ
ールー４−スルボニルイソシアナートの合成 前記（Ｃ）て得られた１、３−ジメチル−５−カルボメ
トキンピラゾール−４−スルホンアミド１ａｒ　（０，
０４３モル）を合成例１−＋ａｌと同様にして粘稠な油
状物として目的物１１．５Ｆを得た。これを精製せずｌ
こ次の反応に供した。

粗状率１００チ （ｅｌ　　化合物Ａ９の合成 前記（ｄｌで得られた１、３−ジメチル−５−カルボメ
トキノビラゾール−４−スルホニルイノンアナート２−
Ｏｔ　（０，００９−Ｅ／Ｌ／　）と２−アミノ−４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン０．６ｒ（０
，００４モル）を乾燥ＴＨＦ２Ｏｍｔ　中に溶解し、室
温で２日間反応させた。

反応終了後溶媒を減圧留去し残渣をメタノールから再結
晶すると目的物１．５　ｆを得る。

融点１８３〜１８５°Ｃ収率９５チ 特許出願人　　　日本農薬株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（■）： ■ ＣＨ。 （但し式中、 Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキ７カルボニル基を
   表わし。 Ｒ２はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニル基を表わし、 Ｒｓ及びＲ４は同一でも異なっても良く低級アルキル基
   又は低級アルコキシ基を表わし、Ａは窒素原子又はメチ
   ン基を表わす。）で表わされるスルホンアミド誘導体。
2. （２）　　一般式（Ｉ）： （但し式中、 Ｒ１は低級アルキル基、低級アルフキ／カルボニル基を
   ・表ａ）ｌ、、 Ｒ８はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニル基を表わし、 Ｒ，及びＲ４は同一でも異なっても良く低級アルキル基
   又は低級アルコキシ基を表わし。 Ａは窒素原子父はメチン基を表わす。）で表わされるス
   ルホンアミド誘導体を有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤Ａ