JPH07242637A - スルホニルピラゾール化合物 - Google Patents
スルホニルピラゾール化合物Info
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- JPH07242637A JPH07242637A JP10438991A JP10438991A JPH07242637A JP H07242637 A JPH07242637 A JP H07242637A JP 10438991 A JP10438991 A JP 10438991A JP 10438991 A JP10438991 A JP 10438991A JP H07242637 A JPH07242637 A JP H07242637A
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- methyl
- sulfonamide
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- ethyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（１）で表されるスルホニルピラゾール
化合物。 （式中Ｒ1 はメチル基またはエチル基を表す。Ｒ2 は水
素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基等を表す。Ｒ3 はメチル
基、エチル基、メトキシ基、フェニル基等を表す。Ｘは
塩素原子またはＮＨ 2 を表す。） 【効果】本発明のスルホニルピラゾール化合物は、農・
医薬等の中間体として有用である。
化合物。 （式中Ｒ1 はメチル基またはエチル基を表す。Ｒ2 は水
素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基等を表す。Ｒ3 はメチル
基、エチル基、メトキシ基、フェニル基等を表す。Ｘは
塩素原子またはＮＨ 2 を表す。） 【効果】本発明のスルホニルピラゾール化合物は、農・
医薬等の中間体として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農・医薬等の中間体とし
て有用な一般式（１）で表される新規なスルホニルピラ
ゾール化合物に関するものである。
て有用な一般式（１）で表される新規なスルホニルピラ
ゾール化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする問題点】ピラ
ゾール−４−スルホンアミド誘導体の合成に関して従来
米国特許第３６６５００９号、３０６６１３７号および
３０９７２１０号公報が知られている。しかしながら、
これらの報告ではピラゾール環炭素原子上の置換基は水
素原子、メチル基等の単純なものに限られている。今
回、新たに合成検討を進める中で、新規な各種スルホニ
ルピラゾール化合物（１）を合成するに至った。
ゾール−４−スルホンアミド誘導体の合成に関して従来
米国特許第３６６５００９号、３０６６１３７号および
３０９７２１０号公報が知られている。しかしながら、
これらの報告ではピラゾール環炭素原子上の置換基は水
素原子、メチル基等の単純なものに限られている。今
回、新たに合成検討を進める中で、新規な各種スルホニ
ルピラゾール化合物（１）を合成するに至った。
【０００３】
【問題点を解決する為の手段】本発明者らは、スルホニ
ルピラゾール化合物の合成方法を検討した結果、以下の
方法により、本発明を完成するに至った。但し、本発明
中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ；メチル
基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ；プロピル基、Ｐｒ−ｉ；イ
ソプロピル基、Ｂｕ−ｔ；ターシャリーブチル基、Ｐ
ｈ；フェニル基を表す。
ルピラゾール化合物の合成方法を検討した結果、以下の
方法により、本発明を完成するに至った。但し、本発明
中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ；メチル
基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ；プロピル基、Ｐｒ−ｉ；イ
ソプロピル基、Ｂｕ−ｔ；ターシャリーブチル基、Ｐ
ｈ；フェニル基を表す。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】すなわち反応式１においては、クロルスル
ホン酸を用いてピラゾール環の４位に求電子的にクロロ
スルホニル基を導入し、次いでアンモニア水により目的
物を合成した。反応式２においては、スルファモイル基
を導入後、カルボキシル基をアルコール／塩化水素系で
エステル化して目的物を合成した。反応式３においては
反応式２と同様にして３−カルボン酸エステル誘導体を
合成した。反応式４においてはクロロホルム中、低温
（６０−７０℃）でクロルスルホン酸／五塩化燐を反応
させた場合にはカルボン酸エステルが分解することなく
クロロスルホニル基が導入され、更にアミド化して目的
物を得た。反応式５においてはピラゾール−５−位の活
性な塩素をＣ3 Ｈ7 −ＳＨで置換後酸化して目的物を得
た。
ホン酸を用いてピラゾール環の４位に求電子的にクロロ
スルホニル基を導入し、次いでアンモニア水により目的
物を合成した。反応式２においては、スルファモイル基
を導入後、カルボキシル基をアルコール／塩化水素系で
エステル化して目的物を合成した。反応式３においては
反応式２と同様にして３−カルボン酸エステル誘導体を
合成した。反応式４においてはクロロホルム中、低温
（６０−７０℃）でクロルスルホン酸／五塩化燐を反応
させた場合にはカルボン酸エステルが分解することなく
クロロスルホニル基が導入され、更にアミド化して目的
物を得た。反応式５においてはピラゾール−５−位の活
性な塩素をＣ3 Ｈ7 −ＳＨで置換後酸化して目的物を得
た。
【００１１】反応式６においては、ピラゾールの５位を
リチオ化し、二酸化炭素を作用させてカルボキシ基を導
入した後、エステル化して目的物を合成した。
リチオ化し、二酸化炭素を作用させてカルボキシ基を導
入した後、エステル化して目的物を合成した。
【００１２】
【発明の効果】本発明により、新規な各種スルホニルピ
ラゾール化合物が得られた。これらは農・医薬等の中間
体、特にスルホニルウレア系除草剤（特開昭５９−３１
７７５号公報）の中間体として有用である。
ラゾール化合物が得られた。これらは農・医薬等の中間
体、特にスルホニルウレア系除草剤（特開昭５９−３１
７７５号公報）の中間体として有用である。
【００１３】
【実施例】以下に、本発明について実施例を挙げて説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−スルホンアミドの合成 トリフルオロアセチルアトセン２５ｇ（０．１６mol)の
エタノール溶液１０００mlに１５℃以下でメチルヒドラ
ジン７．４ｇ（０．１６mol)を滴下した。室温撹拌３時
間後一夜放置し、溶媒留去すると１，５−ジメチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール１９．２ｇが油状物と
して得られた。次に、これを８２mlのクロルスルホン酸
に冷却下５℃以下で滴下した後、１２０℃で８時間加熱
した。その後、８０℃まで冷却し、塩化チオニル１３．
９ｇを３０分で滴下し、１００℃で２時間加熱した。反
応混合物を冷却後、氷水中へ注意深く投入し、１，５−
ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−ス
ルホニルクロライド２９ｇを得、テトラヒドロフラン溶
媒でアンモニア水と反応させることにより融点２０４〜
２０６℃の１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−スルホンアミド２１．５ｇが得られ
た。実施例２ １，３−ジメチル−５−カルボキシピラゾール−４−ス
ルホンアミドの合成 ２００mlのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で１，３
−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸エチル５０．４
ｇ（０．３mol)を滴下した。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１ １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
−４−スルホンアミドの合成 トリフルオロアセチルアトセン２５ｇ（０．１６mol)の
エタノール溶液１０００mlに１５℃以下でメチルヒドラ
ジン７．４ｇ（０．１６mol)を滴下した。室温撹拌３時
間後一夜放置し、溶媒留去すると１，５−ジメチル−３
−トリフルオロメチルピラゾール１９．２ｇが油状物と
して得られた。次に、これを８２mlのクロルスルホン酸
に冷却下５℃以下で滴下した後、１２０℃で８時間加熱
した。その後、８０℃まで冷却し、塩化チオニル１３．
９ｇを３０分で滴下し、１００℃で２時間加熱した。反
応混合物を冷却後、氷水中へ注意深く投入し、１，５−
ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−ス
ルホニルクロライド２９ｇを得、テトラヒドロフラン溶
媒でアンモニア水と反応させることにより融点２０４〜
２０６℃の１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−スルホンアミド２１．５ｇが得られ
た。実施例２ １，３−ジメチル−５−カルボキシピラゾール−４−ス
ルホンアミドの合成 ２００mlのクロルスルホン酸に冷却下５℃以下で１，３
−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸エチル５０．４
ｇ（０．３mol)を滴下した。
【００１４】１２０℃で１０時間加熱撹拌後氷水中に注
ぎ、エーテル抽出した。水洗、乾燥後溶媒留去して粗
１，３−ジメチル−４−クロロスルホニル−５−ピラゾ
ールカルボン酸４９ｇを固体として得た。２３．９ｇ
（０．１mol)を取り、テトラヒドロフラン６０mlに溶解
し、アンモニア水１５０ml中に10℃以下にて滴下した。
ぎ、エーテル抽出した。水洗、乾燥後溶媒留去して粗
１，３−ジメチル−４−クロロスルホニル−５−ピラゾ
ールカルボン酸４９ｇを固体として得た。２３．９ｇ
（０．１mol)を取り、テトラヒドロフラン６０mlに溶解
し、アンモニア水１５０ml中に10℃以下にて滴下した。
【００１５】室温で4 時間撹拌し、減圧下濃縮乾固して
１，３−ジメチル−５−カルボキシピラゾール−４−ス
ルホンアミド１０．０ｇを得た。 融点１８８−１９０℃。実施例３ １，３−ジメチル−５−ｎ−プロピルスルホニルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−クロルピラゾール−４−スルホ
ンアミド１４．１ｇ（０．０６７mol)、水酸化ナトリウ
ム１０．７ｇ（０．２６８mol)およびＤＭＦ１２０mlの
混合物にｎ−プロピルメルカプタン６．６ｇ（０．０８
７mol)を室温にて滴下した。滴下後、８０〜９０℃にて
３時間加熱した。
１，３−ジメチル−５−カルボキシピラゾール−４−ス
ルホンアミド１０．０ｇを得た。 融点１８８−１９０℃。実施例３ １，３−ジメチル−５−ｎ−プロピルスルホニルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−クロルピラゾール−４−スルホ
ンアミド１４．１ｇ（０．０６７mol)、水酸化ナトリウ
ム１０．７ｇ（０．２６８mol)およびＤＭＦ１２０mlの
混合物にｎ−プロピルメルカプタン６．６ｇ（０．０８
７mol)を室温にて滴下した。滴下後、８０〜９０℃にて
３時間加熱した。
【００１６】反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、水を加
え、濃塩酸にてｐＨ４とし、析出した結晶を濾取した。
乾燥後、融点１０５〜１０６℃の１，３−ジメチル−５
−ｎ−プロピルチオピラゾール−４−スルホンアミド１
４．３ｇが得られた。次に、この中間体を酢酸８０mlに
溶解し、３０％過酸化水素水２３ｇを氷冷下滴下した。
室温にて４時間撹拌後水中に注いだ。
え、濃塩酸にてｐＨ４とし、析出した結晶を濾取した。
乾燥後、融点１０５〜１０６℃の１，３−ジメチル−５
−ｎ−プロピルチオピラゾール−４−スルホンアミド１
４．３ｇが得られた。次に、この中間体を酢酸８０mlに
溶解し、３０％過酸化水素水２３ｇを氷冷下滴下した。
室温にて４時間撹拌後水中に注いだ。
【００１７】析出結晶を濾取することにより融点１２７
〜１２９℃の１，３−ジメチル−５−ｎ−プロピルスル
ホニルピラゾール−４−スルホンアミドが得られた。実施例４ １，５−ジメチル−３−フェニルピラゾール−４−スル
ホンアミドの合成 １，５−ジメチル−３−フェニルピラゾールより、実施
例１に従って得た。
〜１２９℃の１，３−ジメチル−５−ｎ−プロピルスル
ホニルピラゾール−４−スルホンアミドが得られた。実施例４ １，５−ジメチル−３−フェニルピラゾール−４−スル
ホンアミドの合成 １，５−ジメチル−３−フェニルピラゾールより、実施
例１に従って得た。
【００１８】融点 １４４〜１４８℃実施例５ １−メチル−３−ｉ−プロピル−５−メトキシピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 １−メチル−３−ｉ−プロピル−５−メトキシピラゾー
ルより得た。
ル−４−スルホンアミドの合成 １−メチル−３−ｉ−プロピル−５−メトキシピラゾー
ルより得た。
【００１９】融点 １１４〜１１５℃実施例６ １，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール
−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール
より得た。
−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−エトキシカルボニルピラゾール
より得た。
【００２０】融点 １５０〜１５４℃実施例７ １，３−ジメチル−５−ｉ−プロポキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 実施例２で得られた１，３−ジメチル−５−カルボキシ
ピラゾール−４−スルホンアミドをｉ−プロピルアルコ
ール中で塩化水素共存下加熱して得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成 実施例２で得られた１，３−ジメチル−５−カルボキシ
ピラゾール−４−スルホンアミドをｉ−プロピルアルコ
ール中で塩化水素共存下加熱して得た。
【００２１】融点 １０５〜１０８℃実施例８ ３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−フェニルピ
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 クロルスルホン酸７．５ml、乾燥クロロホルム１５mlの
溶液を０℃に冷却し、３−エトキシカルボニル−１−メ
チル−５−フェニルピラゾール１１．５ｇ（０．０５mo
l)、乾燥クロロホルム２５mlの溶液を滴下した。その後
室温で１時間、還流下に３時間撹拌した。反応後クロロ
ホルムを留去することにより油状の３−エトキシカルボ
ニル−１−メチル−５−フェニルピラゾール−４−スル
ホン酸を得た。次に室温にて五塩化燐２０．９ｇを少量
ずつ加え、９０〜１００℃にて１時間撹拌した。
ラゾール−４−スルホンアミドの合成 クロルスルホン酸７．５ml、乾燥クロロホルム１５mlの
溶液を０℃に冷却し、３−エトキシカルボニル−１−メ
チル−５−フェニルピラゾール１１．５ｇ（０．０５mo
l)、乾燥クロロホルム２５mlの溶液を滴下した。その後
室温で１時間、還流下に３時間撹拌した。反応後クロロ
ホルムを留去することにより油状の３−エトキシカルボ
ニル−１−メチル−５−フェニルピラゾール−４−スル
ホン酸を得た。次に室温にて五塩化燐２０．９ｇを少量
ずつ加え、９０〜１００℃にて１時間撹拌した。
【００２２】氷水中に加えエーテル抽出することによ
り、油状の３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−
フェニルピラゾール−４−スルホニルクロライド１４．
７ｇを得た。次に得られたスルホニルクロライドをアセ
トン２０mlに溶解し、ＫＨＣＯ 3 ４．４８ｇを加えた。
アンモニア水（２８％）２．７ｇ、アセトン６．５mlの
溶液を室温にて滴下後５０〜６０℃にて３０分加熱し
た。アセトン留去後、水を添加し、目的化合物１２．９
ｇを固体として得た。
り、油状の３−エトキシカルボニル−１−メチル−５−
フェニルピラゾール−４−スルホニルクロライド１４．
７ｇを得た。次に得られたスルホニルクロライドをアセ
トン２０mlに溶解し、ＫＨＣＯ 3 ４．４８ｇを加えた。
アンモニア水（２８％）２．７ｇ、アセトン６．５mlの
溶液を室温にて滴下後５０〜６０℃にて３０分加熱し
た。アセトン留去後、水を添加し、目的化合物１２．９
ｇを固体として得た。
【００２３】ベンゼンで再結晶し、８．４ｇを得た。 融点 １４１〜１４４℃実施例９ １−エチル−５−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １−エチル−５−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １−エチル−５−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
【００２４】融点 １６５〜１６８℃実施例１０ １，３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ル−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ルより得た。
ル−４−スルホンアミドの合成 １，３−ジメチル−５−ジメチルカルバモイルピラゾー
ルより得た。
【００２５】融点 １５０〜１５２℃実施例１１ ５−エチル−１−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 ５−エチル−１−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成 ５−エチル−１−メチル−３−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
【００２６】融点 １８８〜１９１℃実施例１２ １−エチル−３−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １−エチル−３−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成 １−エチル−３−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
【００２７】融点 １３０〜１３３℃実施例１３ ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾール−４−スルホンアミドの合成 ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
ゾール−４−スルホンアミドの合成 ３−エチル−１−メチル−５−メトキシカルボニルピラ
ゾールより得た。
【００２８】融点 １６２〜１６５℃実施例１４ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−
スルホンアミドの合成 １４−１ Ｎ−ターシャリーブチル−１−メチルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 １５０mlのテトラヒドロフランにターシャリーブチルア
ミン４０ｇを加え実施例１に従って得られた１−メチル
ピラゾール−４−スルホニルクロライド２４．６ｇを冷
却下滴下した。反応混合物を室温にて、一夜撹拌後析出
した塩を濾別し、濾液を水で洗浄した。有機層を乾燥
後、溶媒を減圧留去し、析出した固体を濾別、エーテル
洗浄することにより目的化合物２６．０ｇを得た。
スルホンアミドの合成 １４−１ Ｎ−ターシャリーブチル−１−メチルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 １５０mlのテトラヒドロフランにターシャリーブチルア
ミン４０ｇを加え実施例１に従って得られた１−メチル
ピラゾール−４−スルホニルクロライド２４．６ｇを冷
却下滴下した。反応混合物を室温にて、一夜撹拌後析出
した塩を濾別し、濾液を水で洗浄した。有機層を乾燥
後、溶媒を減圧留去し、析出した固体を濾別、エーテル
洗浄することにより目的化合物２６．０ｇを得た。
【００２９】融点 ９９〜１００℃１４−２ Ｎ−ターシャリーブチル−５−カルボキシ−
１−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシャリーブチル−１−メチルピラゾール−４−
スルホンアミド１３ｇを無水テトラヒドロフラン３００
mlに溶解させ−５０〜−４０℃にてｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液（１．６Ｍ）１００mlを滴下した。滴下
後室温で１時間撹拌し、次いで二酸化炭素を−３０℃に
て吹き込み始め、その後室温にて３時間にわたって吹き
込み続けた。
１−メチルピラゾール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシャリーブチル−１−メチルピラゾール−４−
スルホンアミド１３ｇを無水テトラヒドロフラン３００
mlに溶解させ−５０〜−４０℃にてｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液（１．６Ｍ）１００mlを滴下した。滴下
後室温で１時間撹拌し、次いで二酸化炭素を−３０℃に
て吹き込み始め、その後室温にて３時間にわたって吹き
込み続けた。
【００３０】次いで１５０mlの氷水を加えその後１２Ｎ
塩酸１８mlを加えた。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留
去し、析出した固体をろ別、エーテル洗浄することによ
り目的化合物１１．０ｇを得た。 融点 １７８〜１７９℃１４−３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシャリーブチル−５−カルボキシ−１−メチル
ピラゾール−４−スルホンアミド９．７ｇをメタノール
３００mlに溶解し、塩化水素にて飽和した後２日間加熱
還流した。次いで溶媒を減圧留去し、氷水２００ml及び
酢酸エチル２００mlを加え撹拌した。有機層を水洗し乾
燥後、溶媒を留去し、析出した固体を濾別、エーテル−
酢酸エチルにて洗浄することにより目的化合物６．５ｇ
を得た。
塩酸１８mlを加えた。有機層を水洗し乾燥後、溶媒を留
去し、析出した固体をろ別、エーテル洗浄することによ
り目的化合物１１．０ｇを得た。 融点 １７８〜１７９℃１４−３ ５−メトキシカルボニル−１−メチルピラゾ
ール−４−スルホンアミドの合成 Ｎ−ターシャリーブチル−５−カルボキシ−１−メチル
ピラゾール−４−スルホンアミド９．７ｇをメタノール
３００mlに溶解し、塩化水素にて飽和した後２日間加熱
還流した。次いで溶媒を減圧留去し、氷水２００ml及び
酢酸エチル２００mlを加え撹拌した。有機層を水洗し乾
燥後、溶媒を留去し、析出した固体を濾別、エーテル−
酢酸エチルにて洗浄することにより目的化合物６．５ｇ
を得た。
【００３１】融点 １２１〜１２２℃ 実施例１−１４をもとに、本発明化合物を表１に表す。
但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ；
メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ；プロピル基、Ｐｒ−
ｉ；イソプロピル基、Ｐｈ；フェニル基を表す。
但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を表す。Ｍｅ；
メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ；プロピル基、Ｐｒ−
ｉ；イソプロピル基、Ｐｈ；フェニル基を表す。
【００３２】
【化８】
【００３３】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1 はメチル基またはエチル基を表す。Ｒ2 は水
素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基、−ＣＯ2 ＣＨ3 または−
ＣＯ2 Ｃ2 Ｈ5 を表す。Ｒ3 はメチル基、エチル基、メ
トキシ基、フェニル基、−ＣＯ2 Ｈ、−ＣＯ2 ＣＨ3 、
−ＣＯ2 Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＯ2 ＣＨ（ＣＨ3）2 、−ＣＯ
Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−ＳＣ3 Ｈ7 または−ＳＯ2 Ｃ3 Ｈ7
を表す。Ｘは塩素原子またはＮＨ2 を表す。）で表され
るスルホニルピラゾール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10438991A JPH07242637A (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | スルホニルピラゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10438991A JPH07242637A (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | スルホニルピラゾール化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14206982A Division JPS5931775A (ja) | 1982-02-27 | 1982-08-18 | ピラゾールスルホニルウレア誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242637A true JPH07242637A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=14379391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10438991A Pending JPH07242637A (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | スルホニルピラゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242637A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5143758A (ja) * | 1974-10-12 | 1976-04-14 | Yoshitomi Pharmaceutical | Shinkinapirazoorusurupponamidoruino seizoho |
| JPS58219179A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-20 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物 |
| JPS5913778A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-24 | Nippon Nohyaku Co Ltd | スルホンアミド誘導体類及び除草剤 |
-
1991
- 1991-05-09 JP JP10438991A patent/JPH07242637A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5143758A (ja) * | 1974-10-12 | 1976-04-14 | Yoshitomi Pharmaceutical | Shinkinapirazoorusurupponamidoruino seizoho |
| JPS58219179A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-20 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物 |
| JPS5913778A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-24 | Nippon Nohyaku Co Ltd | スルホンアミド誘導体類及び除草剤 |
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