JPS635004A - 除草剤組成物 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ピロン−3−カルボキサミド誘導本の少なく
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で
詳細に説明する。)とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で
詳細に説明する。)とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来、ピロン−3−カルボキサミドに属する化合物で、
除草活性を有するものについてはまったく報告がなく、
さらには、本発明に示された除草剤組成物についても、
文献未記載の新規な組み合わせであり、もちろんその特
異な除草効果を言及した文献もない。
除草活性を有するものについてはまったく報告がなく、
さらには、本発明に示された除草剤組成物についても、
文献未記載の新規な組み合わせであり、もちろんその特
異な除草効果を言及した文献もない。
(発明が解決しようとする問題点)
現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。しかしながら農耕地りおけ
る雑草は、非常に多様かつ多種類に及んでおり、単独の
除草剤で広範な殺草スペクトラムと薬害のまったくない
条件を満足するものは皆無といえる。
広く一般に使用されている。しかしながら農耕地りおけ
る雑草は、非常に多様かつ多種類に及んでおり、単独の
除草剤で広範な殺草スペクトラムと薬害のまったくない
条件を満足するものは皆無といえる。
そのため、各々の欠点を補う意味で、2種類以上の除草
剤を混合して使用する方法が行われており、特に水田用
除草剤としての混合剤は多種に及んでいる。しかしなが
ら最近の水稲栽培は、機械化の導入、移植時期の早期化
が急速に広まり、また労働力不足による整備不良水田の
増加などにより、従来以上に雑草発生に好適な条件を与
えている。従って単剤では当然のこと、上述のような混
合剤においても、同一の水田で数回にわたって繰り返し
使用しないと、満足な除草効果が期待できなくなってき
ているが、このような除草剤の使用状態は、多大の労力
を必要とするばかりか、多量使用による薬害の発生や環
境汚染的に重大な問題となってきている。
剤を混合して使用する方法が行われており、特に水田用
除草剤としての混合剤は多種に及んでいる。しかしなが
ら最近の水稲栽培は、機械化の導入、移植時期の早期化
が急速に広まり、また労働力不足による整備不良水田の
増加などにより、従来以上に雑草発生に好適な条件を与
えている。従って単剤では当然のこと、上述のような混
合剤においても、同一の水田で数回にわたって繰り返し
使用しないと、満足な除草効果が期待できなくなってき
ているが、このような除草剤の使用状態は、多大の労力
を必要とするばかりか、多量使用による薬害の発生や環
境汚染的に重大な問題となってきている。
本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する2種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完成
した。
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する2種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完成
した。
(問題点を解決する手段)
本発明は、下記の式(I)で示される化合物の少なくと
も1種類と、下記の公知である化合物B−1ないし化合
物B−15より選ばれた化合物の少なくとも1種類とを
有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物
に関する。
も1種類と、下記の公知である化合物B−1ないし化合
物B−15より選ばれた化合物の少なくとも1種類とを
有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物
に関する。
式中、R1とR3は同−又は異なって01〜C1lのア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換され
てもよいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、
R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C1lのアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはR2とR3は一緒に−(C
H2)m−(mは3又は4)を、Aは水素原子、あるい
はベンゼン環上の1つ、あるいは2つ以上の置換基を表
し、2つ以上の場合は同−又は異なって、ノ10ゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低級アル
コキシカルボニル基をそれぞれ意味する。
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換され
てもよいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、
R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C1lのアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはR2とR3は一緒に−(C
H2)m−(mは3又は4)を、Aは水素原子、あるい
はベンゼン環上の1つ、あるいは2つ以上の置換基を表
し、2つ以上の場合は同−又は異なって、ノ10ゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低級アル
コキシカルボニル基をそれぞれ意味する。
B−12−クロロ−25,6′−ジエチル−N−(ブト
キシメチル)アセトアニリド B−22−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−(プロ
ポキシエチル)アセトアニリド B、32−クロロ−N−(2,6−ジニチルフエニル)
−N−[(3−メトキシチオフェン−2−イル)メチル
)アセトアミド B−42−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メ
チルアセトアニリド B−5S−4−’ロルベンジルジエチルチオカーバメー
ト B−68−エチルへキサヒドロ−(IH)−アゼピ 。
キシメチル)アセトアニリド B−22−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−(プロ
ポキシエチル)アセトアニリド B、32−クロロ−N−(2,6−ジニチルフエニル)
−N−[(3−メトキシチオフェン−2−イル)メチル
)アセトアミド B−42−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メ
チルアセトアニリド B−5S−4−’ロルベンジルジエチルチオカーバメー
ト B−68−エチルへキサヒドロ−(IH)−アゼピ 。
シー1−カルボチオエート
B−78−(α、α−ジメチルベンジル)−1−ピペリ
ジンカルボチオエート B−84−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−(IH)−ピラゾール−5−イル−p−トル
エンスルホネート B−94−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−ツェナシロキシピラゾール B−104−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイ
ル)−1,3−ジメチル−5−(p−メチルフェナシル
)オキシピラゾール B−112−(13−ナフチルオキシ)プロピオンアニ
リド B−122−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキ
シ)プロピオンアニリド B−133,7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸B
−14N−(a、α−ジメチルベンジル)−α−ブロモ
−tert−ブチルアセトアミド B−151−(α、0−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフェニル)ウレア 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−15は、水田用除草剤として公知の物
質である。さらに詳細に説明すると、化合物BJ、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるクロルアセトア
ミド系に属する除草剤で、化合物B−4もほぼ同様にタ
イヌビエ、ホタルイ、−手生広葉雑草などに有効であり
、ミズガヤツリにも効果が高いが、ウリカワにはほとん
ど効果がなく、条件によっては水稲に生育抑制としての
薬害が出やすいという欠点を有する。次に化合物B−5
、化合物B−6及び化合物B−7は、いわゆるチオカー
バメート系に属する除草剤で、タイヌビエに対して有効
であり、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリにもある程
度効果が認められるが、ウリカワにはほとんど効果がな
く、特に化合物B−6と化合物B−7は、コナギなどの
一年生広葉雑草にも効果が低いという欠点を有する。ま
た化合物B−8、化合物B−9及び化合物B−10は、
いわゆるピラゾール系に属する除草剤で、ウリカワを始
めとする広葉雑草、ミズガヤツリなどに効果が高く、か
つ水稲に対する安全性も高いが、ホタルイや生育の進ん
だタイヌビエに効果が低く、使用適期幅が狭いという欠
点を有する。化合物B−11は、いわゆるホルモン作用
を有する除草剤で、化合物B−12もほぼ同様にウリカ
ワを始めとする広葉雑草に効果が高いが、タイヌビエに
はほとんど効果が期待できないという欠点を有する。ま
た、化合物B−13は、生育の進んだタイヌビエに効果
が高いものの、その他の雑草にはほとんど効果が期待で
きないという欠点を有する。さらに化合物B−14と化
合物B−15は、ホタルイ、ミズガヤツリなどのカヤツ
リグサ科雑草に効果が高く、かつ水稲に対する安全性も
高いが、タイヌビエや広葉雑草には効果が期待できない
という欠点を有する。
ジンカルボチオエート B−84−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−(IH)−ピラゾール−5−イル−p−トル
エンスルホネート B−94−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−ツェナシロキシピラゾール B−104−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイ
ル)−1,3−ジメチル−5−(p−メチルフェナシル
)オキシピラゾール B−112−(13−ナフチルオキシ)プロピオンアニ
リド B−122−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキ
シ)プロピオンアニリド B−133,7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸B
−14N−(a、α−ジメチルベンジル)−α−ブロモ
−tert−ブチルアセトアミド B−151−(α、0−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフェニル)ウレア 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−15は、水田用除草剤として公知の物
質である。さらに詳細に説明すると、化合物BJ、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるクロルアセトア
ミド系に属する除草剤で、化合物B−4もほぼ同様にタ
イヌビエ、ホタルイ、−手生広葉雑草などに有効であり
、ミズガヤツリにも効果が高いが、ウリカワにはほとん
ど効果がなく、条件によっては水稲に生育抑制としての
薬害が出やすいという欠点を有する。次に化合物B−5
、化合物B−6及び化合物B−7は、いわゆるチオカー
バメート系に属する除草剤で、タイヌビエに対して有効
であり、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリにもある程
度効果が認められるが、ウリカワにはほとんど効果がな
く、特に化合物B−6と化合物B−7は、コナギなどの
一年生広葉雑草にも効果が低いという欠点を有する。ま
た化合物B−8、化合物B−9及び化合物B−10は、
いわゆるピラゾール系に属する除草剤で、ウリカワを始
めとする広葉雑草、ミズガヤツリなどに効果が高く、か
つ水稲に対する安全性も高いが、ホタルイや生育の進ん
だタイヌビエに効果が低く、使用適期幅が狭いという欠
点を有する。化合物B−11は、いわゆるホルモン作用
を有する除草剤で、化合物B−12もほぼ同様にウリカ
ワを始めとする広葉雑草に効果が高いが、タイヌビエに
はほとんど効果が期待できないという欠点を有する。ま
た、化合物B−13は、生育の進んだタイヌビエに効果
が高いものの、その他の雑草にはほとんど効果が期待で
きないという欠点を有する。さらに化合物B−14と化
合物B−15は、ホタルイ、ミズガヤツリなどのカヤツ
リグサ科雑草に効果が高く、かつ水稲に対する安全性も
高いが、タイヌビエや広葉雑草には効果が期待できない
という欠点を有する。
一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、イ
ネ科雑草からカヤツリグサ科及び広葉雑草にかけて広範
な殺草スペクトラムを持っているが、特にコナギ、ヘラ
オモダカ、アセ゛す、キカシグサ、ミゾハコベなどの一
年生広葉雑草、ウリカワ、オモダカなどの多年生広葉雑
草に効果が高く、また生育初期のタイヌビエに対する効
果も高いが、生育の進んだホタルイ、ミズガヤツリなど
に効果が低いという欠点を有する。
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、イ
ネ科雑草からカヤツリグサ科及び広葉雑草にかけて広範
な殺草スペクトラムを持っているが、特にコナギ、ヘラ
オモダカ、アセ゛す、キカシグサ、ミゾハコベなどの一
年生広葉雑草、ウリカワ、オモダカなどの多年生広葉雑
草に効果が高く、また生育初期のタイヌビエに対する効
果も高いが、生育の進んだホタルイ、ミズガヤツリなど
に効果が低いという欠点を有する。
本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Aと化合物B−1ないし化合物B−15とを、適当な割
合で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠
点を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクト
ラム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−手生
雑草から多年生雑草の生育初期から生育期にかけて、少
量の薬量でしかも一回の散布により、水稲の全生育期間
にわたって高い除草効果があり、かつ水稲に対して薬害
がないなどの優れた特長を見出した。
Aと化合物B−1ないし化合物B−15とを、適当な割
合で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠
点を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクト
ラム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−手生
雑草から多年生雑草の生育初期から生育期にかけて、少
量の薬量でしかも一回の散布により、水稲の全生育期間
にわたって高い除草効果があり、かつ水稲に対して薬害
がないなどの優れた特長を見出した。
すなわち、化合物Aと化合物B−1、化合物B−2、化
合物B−3あるいは化合物B−4とを混合使用すると、
後者の単独使用では効果の低いウリカワあるいはミズガ
ヤツリに相乗的除草効果を発現し、またホタルイに対す
る効果の安定も期待できる。また化合物Aと化合物B−
5、化合物B−6あるいは化合物B−7とを混合使用す
ると、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリなどのカヤツ
リグサ科雑草に相乗的除草効果を発現し、後者、特に化
合物B−6や化合物B−7の単独使用では効果の低い各
種の広葉雑草まで殺草スペクトラムを拡大できる。ある
いは化合物Aと化合物B−8、化合物B−9あるいは化
合物B−10とを混合使用すると、タイヌビエやホタル
イに相乗的除草効果を発現し、使用適期幅が拡大できる
。また化合物Aと化合物B−11あるいは化合物B−1
2とを混合使用すると、後者の単独使用では効果の低い
タイヌビエに相乗的除草効果を発現し、またウリカワや
ホタルイに対する効果の安定も期待できる。あるいは化
合物Aと化合物B−13とを混合使用すると、後者の単
独使用ではまったく効果が期待できない雑草種まで除草
でき、殺草スペクトラムを大幅に拡大することができる
。さらに化合物Aと化合物B−14あるいは化合物B−
15とを混合使用すると、タイヌビエや各種の広葉雑草
に相乗的除草効果を発現し、またカヤツリグサ科雑草に
対する効果の安定も期待できる。加えて、いずれの組み
合わせにおいても、水稲に対する安全性は損なわれず、
問題となるような薬害は生じない。
合物B−3あるいは化合物B−4とを混合使用すると、
後者の単独使用では効果の低いウリカワあるいはミズガ
ヤツリに相乗的除草効果を発現し、またホタルイに対す
る効果の安定も期待できる。また化合物Aと化合物B−
5、化合物B−6あるいは化合物B−7とを混合使用す
ると、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリなどのカヤツ
リグサ科雑草に相乗的除草効果を発現し、後者、特に化
合物B−6や化合物B−7の単独使用では効果の低い各
種の広葉雑草まで殺草スペクトラムを拡大できる。ある
いは化合物Aと化合物B−8、化合物B−9あるいは化
合物B−10とを混合使用すると、タイヌビエやホタル
イに相乗的除草効果を発現し、使用適期幅が拡大できる
。また化合物Aと化合物B−11あるいは化合物B−1
2とを混合使用すると、後者の単独使用では効果の低い
タイヌビエに相乗的除草効果を発現し、またウリカワや
ホタルイに対する効果の安定も期待できる。あるいは化
合物Aと化合物B−13とを混合使用すると、後者の単
独使用ではまったく効果が期待できない雑草種まで除草
でき、殺草スペクトラムを大幅に拡大することができる
。さらに化合物Aと化合物B−14あるいは化合物B−
15とを混合使用すると、タイヌビエや各種の広葉雑草
に相乗的除草効果を発現し、またカヤツリグサ科雑草に
対する効果の安定も期待できる。加えて、いずれの組み
合わせにおいても、水稲に対する安全性は損なわれず、
問題となるような薬害は生じない。
本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I)で表
される化合物(化合物A)は、そのほとんど、 が新
規の物質であり、例えば次の製造例に示される方法によ
り作ることができる。
される化合物(化合物A)は、そのほとんど、 が新
規の物質であり、例えば次の製造例に示される方法によ
り作ることができる。
製造例
(方法A)
(R1とAは式(I)中の定義と同一であり、R4はジ
アルキルアミノ基、nは0〜6の整数を表す。)この方
法は、式(II )及び式(II ’)で表される化合
物とジケテンとを、適当な溶媒(例えばトルエン、キシ
レンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応させる
ことにより行われる。R2が水素原子でかつR3がメチ
ル基である化合物の合成方法である。
アルキルアミノ基、nは0〜6の整数を表す。)この方
法は、式(II )及び式(II ’)で表される化合
物とジケテンとを、適当な溶媒(例えばトルエン、キシ
レンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応させる
ことにより行われる。R2が水素原子でかつR3がメチ
ル基である化合物の合成方法である。
(方法B)
(R1とAは式(I)中の定義と同一であり、R5はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は異項環基
を表す。) この方法は、式(III )で表される化合物とジケテ
ンとを、三級塩基存在下、適当な溶媒(例えばトルエン
、キシレンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応
させることにより行われる。R2が水素原子でかつR3
がメチル基である化合物の合成方法である。
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は異項環基
を表す。) この方法は、式(III )で表される化合物とジケテ
ンとを、三級塩基存在下、適当な溶媒(例えばトルエン
、キシレンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応
させることにより行われる。R2が水素原子でかつR3
がメチル基である化合物の合成方法である。
(方法C)
この方法は、式(II )及び式(II ’)で表され
る化合物と式(IV)で表される化合物とを、無溶媒、
ある(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、狗
とR7は水素原子、アルキル基又はフェニル基、あるい
はR6とR7が共にアルキル基の場合はシクロアルキル
基を形成してもよい。) いは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応させ
ることにより行われる。
る化合物と式(IV)で表される化合物とを、無溶媒、
ある(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、狗
とR7は水素原子、アルキル基又はフェニル基、あるい
はR6とR7が共にアルキル基の場合はシクロアルキル
基を形成してもよい。) いは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応させ
ることにより行われる。
(方法D)
(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、R6と
R7は式(IV)中の定義と同一である。)この方法は
、式(111)で表される化合物と式(IV)で表され
る化合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒あ
るいは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンな
ど)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応さ
せることにより行われる。
R7は式(IV)中の定義と同一である。)この方法は
、式(111)で表される化合物と式(IV)で表され
る化合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒あ
るいは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンな
ど)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応さ
せることにより行われる。
(方法E)
(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、R8は
低級アルキル基を意味する。) この方法は、式(II )又は式(II ’)で表され
る化合物と、式(V)で表される化合物とを、不活性溶
媒(例えばキシレン、メシチレンなど)中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。
低級アルキル基を意味する。) この方法は、式(II )又は式(II ’)で表され
る化合物と、式(V)で表される化合物とを、不活性溶
媒(例えばキシレン、メシチレンなど)中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。
上記の方法で得られた化合物Aの例を表−1に示す(以
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−15とを重量比で1:0.1〜10(より好ま
しくは1:0.2〜5)となるように配合することが好
ましい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物
B−1ないし化合物B−15の有効成分化合物をそのま
ま使用してもよいが、−般には固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、
粒剤、乳剤等に製剤する。
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−15とを重量比で1:0.1〜10(より好ま
しくは1:0.2〜5)となるように配合することが好
ましい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物
B−1ないし化合物B−15の有効成分化合物をそのま
ま使用してもよいが、−般には固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、
粒剤、乳剤等に製剤する。
これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物A及び
化合物B−1ないし化合物B−15の有効成分化合物の
合計として、水和剤では10〜80%、粒剤では1〜2
0%、乳剤では10〜50%(いずれも重量%を示す。
化合物B−1ないし化合物B−15の有効成分化合物の
合計として、水和剤では10〜80%、粒剤では1〜2
0%、乳剤では10〜50%(いずれも重量%を示す。
)を含有することが好ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキしエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキしエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
(実施例)
次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。尚、部は重量部を示す。
ものではない。尚、部は重量部を示す。
製剤例1 粒剤
化合物No、A−351部、化合物No、B−144部
、タルク60部、ベントナイト32部、リグニンスルホ
ン酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せ、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
、タルク60部、ベントナイト32部、リグニンスルホ
ン酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せ、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例2 粒剤
化合物No、A−432部、化合物No、B−22部、
タルク61部、ベントナイト32部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
タルク61部、ベントナイト32部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例3 水和剤
化合物No、A−2520部、化合物No、B−820
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール−
9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同
前)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール−
9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同
前)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例4 ′fL剤
化合物No、A−3015部、化合物No、B−101
5部、キシレン20部、ジメチルホルムアミド42部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよ
く混合して乳剤を得る。
5部、キシレン20部、ジメチルホルムアミド42部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよ
く混合して乳剤を得る。
以上のようにして製剤された水和剤、IL剤は通常水で
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼
土壌散布して使用する。
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼
土壌散布して使用する。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。
実施例 除草効果及び薬害試験
115000aのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、コナギ、クマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の各種子及び
マツバイ塊茎を1〜2cmの深さに混入した。湛水式か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、3.2葉期の水稲を2株(2本/株)
宛移植した。尚、湛水法は3cmとした。
イヌビエ、コナギ、クマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の各種子及び
マツバイ塊茎を1〜2cmの深さに混入した。湛水式か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、3.2葉期の水稲を2株(2本/株)
宛移植した。尚、湛水法は3cmとした。
水稲移植の3日後(雑草発生始期)及び約10日後(タ
イヌビエ2葉期)に、製剤例3に準じて水和剤とした各
薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。
イヌビエ2葉期)に、製剤例3に準じて水和剤とした各
薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。
薬剤処理の30日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−2及び表−3に示
す。
基準に従って評価し、その結果を表−2及び表−3に示
す。
判定 除草効果 薬害
1 10%未満除草 なし210%以上
40%未満除草 微340%以上70%未満除草
小470%以上100%未満除草 中51
00%除草 大 !i−2雑草発生始期における試p拮果よ)・は有効成
分累28表丁。
40%未満除草 微340%以上70%未満除草
小470%以上100%未満除草 中51
00%除草 大 !i−2雑草発生始期における試p拮果よ)・は有効成
分累28表丁。
表、2 (続き)
よ1 きja1Kfh成分薬1そ成分薬麦、2 (続き
) よ)jは有効成分声量を長ず。
) よ)jは有効成分声量を長ず。
表、2 (続き)
!I−2・ (続き)
よ)aは有効成分illをat。
表、3 タイノビエ2葉期における試駆結果ま)會は有
効成分11そ長す。
効成分11そ長す。
表−3(続き)
主)嘩:i有効成分累1を長す。
表、3 (続き)
表−3(続き)
よ】*にV効成分itそ褒す。
H−3(j(き)
よl”は?r効成分工量を長ず。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1とR_3は同一又は異なってC_1〜C
_1_1のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基
、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル
基、置換されてもよいアリール基又は5もしくは6員の
異項環基を、R_2は水素原子、ハロゲン原子、C_1
〜C_1_1のアルキル基、置換されてもよいアリール
基又は置換されてもよいアラルキル基を、あるいはR_
2とR_3は一緒に−(CH_2)_m−(mは3又は
4)を、Aは水素原子、あるいはベンゼン環上の1つ、
あるいは2つ以上の置換基を表し、2つ以上の場合は同
一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基
、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基
、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそれ
ぞれ意味する。]で表されるピロン−3−カルボキサミ
ド誘導体の少なくとも一種類と、下記の公知である化合
物B−1ないし化合物B−15より選ばれた化合物の少
なくとも1種類とを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤組成物。 B−12−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−(ブト
キシメチル)アセトアニリド B−22−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−(プロ
ポキシエチル)アセトアニリド B−32−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)
−N−[(3−メトキシチオフェン−2−イル)メチル
}アセトアミド B−42−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メ
チルアセトアニリド B−5S−4−クロルベンジルジエチルチオカーバメー
ト B−6S−エチルヘキサヒドロ−(1H)−アゼピン−
1−カルボチオエート B−7S−(α,α−ジメチルベンジル)−1−ピペリ
ジンカルボチオエート B−84−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−(1H)−ピラゾール−5−イル−p−トル
エンスルホネート B−94−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−フェナシロキシピラゾール B−104−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイ
ル)−1,3−ジメチル−5−(p−メチルフェナシル
)オキシピラゾール B−112−(P−ナフチルオキシ)プロピオンアニリ
ド B−122−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキ
シ)プロピオンアニリド B−133,7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸B
−14N−(α,α−ジメチルベンジル)−α−ブロモ
−tert−ブチルアセトアミド B−151−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフェニル)ウレア
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61150521A JPS635004A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61150521A JPS635004A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS635004A true JPS635004A (ja) | 1988-01-11 |
Family
ID=15498680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61150521A Pending JPS635004A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS635004A (ja) |
-
1986
- 1986-06-26 JP JP61150521A patent/JPS635004A/ja active Pending
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