JPH01180804A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体、も
しくはその１−オキシド、もしくは３−オキシド、また
はそれらの付加塩の少なくとも１種類と、除草活性を有
する公知の化合物（以下で詳細に説明する。）とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に関
するものである。

（従来の技術） 従来、ピリミジン−５−カルボキサミドに属する化合物
は、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　１９６５．６６９
５及び特開昭６１−４３１７３号に記載されたものが知
られている。しかしこれらの化合物は、ピリミジン環の
２位に窒素原子が結合している点で、本発明の化合物と
は異なっており、本発明の式（Ｉ）で表されるような、
ピリミジン環の２位、４位、６位の各置換基が、すべて
ピリミジン環を形成する炭素と炭素−炭素結合している
ような、ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体につい
ては報告がなかった。さらには、本発明に示された除草
剤組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせで
あり、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もな
い。

（発明が解決しようとする問題点） 今日までに、数多くの畑地用除草剤が開発され使用され
ているが、今なお除草効果の増大、殺草スペクトラムの
拡大、薬害の軽減、経済的効果の期待できる新規除草剤
が要求されている。

そのため、各々の欠点を補う意味で、２種類以上の除草
剤を混合して使用する方法が行われている。

本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回流用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜前性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する２種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完成
した。

（問題点を解決する手段） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物、もしくは
その１−オキシド、もしくは３−オキシド、またはそれ
らの付加塩の少なくとも１種類と、下記の公知である化
合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１２より選ばれた化合物の
少なくとも１種類とを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤組成物に関する。

式中、Ｒ１とＲ２は同−又は異なって、アルキル基、ハ
ロゲン化低級アルキル基又は置換されてもよいフェニル
基を、Ｒ３は低級アルキル基を、Ａは水素原子、あるい
はベンゼン環上の１つ、あるいは２つ以上の置換基を表
し、２つ以上の場合は同−又は異なって、ハロゲン原子
又は低級アルキル基をそれぞれ意味する。

Ｂ−１５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェノキシ］−２−二トロ安息香酸 Ｂ−２３−イソプロピル−（ＬＨ）−２，１，３−ベン
ゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシド
Ｂ−３３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素 Ｂ−４３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチル尿素 Ｂ−５４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンＢ−
６２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメ
チルアセトアニリド Ｂ−７α、α、α−トリフルオロー２，６−シニトロー
Ｎ。

Ｎ−ジプロピル　　　トルイジン ｐ− Ｂ−８３，５−ジニトロ−Ｎ４．Ｎ４−ジプロピルスル
ファニルアミド Ｂ−９Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル
一２．６−シニトロアニリン Ｂ−１０２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロ
ビルアミノー１，３．５−）リアジン Ｂ−１１２−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）
−４−エチルアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリア
ジン Ｂ−１２２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−
１，３゜５−トリアジン 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物Ｂ−１
ないし化合物Ｂ−５は、一般に一年生広葉雑草に対して
卓効で、大豆を始め広葉作物及び、トウモロコシ等のイ
ネ科作物に対し安全性の高いことが知られている。しか
し、いずれの化合物も一年生イネ科雑草に対して効果が
低いという欠点を有する。化合物Ｂ−６ないし化合物Ｂ
−９は一般に、−年生イネ科雑草に対して卓効であり、
ワタを始めとする広葉作物に対し、安全性の高いことが
知られている。しかし、いずれの化合物も一年生広葉雑
草に対し、効果が低いという欠点を有する。他方、化合
物Ｂ−１０ないし化合物Ｂ−１２は、トウモロコシに対
して本質的選択性を持つトリアジン系除草剤で、−平生
広葉雑草に卓効を示す。しかし、−年生イネ科雑草に対
して効果が低いという欠点を有する。

一方、式（Ｉ）で示される化合物、もしくはその１−オ
キシド、もしくは３−オキシド、またはそれらの付加塩
（以下、化合物Ａという。）は、−年生イネ科雑草及び
、−平生広葉雑草に対して卓効であり、イネ科作物を始
め多く広葉作物に薬害が少なく、残効性も長いなどの特
長を持つ。

本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１２とを、適当な割
合で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠
点を補い、極めて著しい相乗作用により、除草効果の増
大、殺草スペクトラムの拡大、使用量の減量化による経
済効果、などの優れた特長を見出した。

すなわち、化合物Ａと化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−５
より選ばれた化合物とを組み合わせて使用すると、これ
らの化合物単独では効果の低いノビエを始めとする一年
生イネ科雑草に対して、高い相乗効果を示し、広葉雑草
からイネ科雑草まで、殺草スペクトラムを大幅に拡大で
きる。また、化合物Ａと化合物Ｂ−６ないし化合物Ｂ−
９より選ばれた化合物とを組み合わせて使用すると、こ
れらの化合物単独では効果の低い、スベリヒュ、シロザ
、などの−平生広葉雑草に対して、高い相乗効果を示し
、広葉雑草からイネ科雑草まで、殺草スペクトラムを大
幅に拡大できる。また、化合物Ａと化合物Ｂ−１０ない
し化合物Ｂ−１２より選ばれた化合物とを組み合わせて
使用することにおいても、これらの化合物単独では効果
の低い、エノコログサ、メヒシバ、あるいはノビエ等の
一年生イネ科雑草に対し、高い相乗効果を示し、広葉雑
草からイネ科雑草まで、殺草スペクトラムを大幅に拡大
できる。

一方、薬害においても化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−５
の有する大豆、化合物Ｂ−６ないし化合物Ｂ−９の有す
るワタ、化合物Ｂ−１０ないし化合物Ｂ−１２の有する
トウモロコシに対する安全性が、損なわれることなく、
雑草出芽前の一回施用で、作物の全生育期間を通じて、
高い除草効果を期待し得る。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物Ａは新
規の物質であり、例えば次の製造例に示される方法によ
り作ることができる。

製造例 まず、式（ＩＩ　）で示されるα、ｆ３−不飽和力不飽
和力比ボニル化合物ノール、メタノールなどの不活性な
溶媒中、アミジン化合物（ＩＩＩ）とを反応させること
によりテトラヒドロピリミジン誘導体（ＩＶ）が得られ
る。アミジン化合物の塩酸塩などの塩を用いる場合には
、あらかじめアルカリ金属アルコキシドで遊離の形にす
る方が好ましい。このようにして得られたテトラヒドロ
ピリミジン誘導体（ＩＶ）を、ｐ−）ルエンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸などの酸と加熱するか、アルミナ
、シリカまたはモレキュラーシーブ等の無機物と１２０
〜２００°Ｃで加熱するか、あるいはオキシ塩化リンの
存在下で加熱還流させることによって脱水すると、式（
Ｖ）または式（Ｖ′）で示されるジヒドロピリミジン誘
導体が得られる。式（Ｖ）及び式（Ｖ′）は互変異性体
を表ｈ （ｖ）　　　　　　　　　（Ｖ’） （Ｉ） ［上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは、式（Ｉ）中
の定義と同一］ す。このジヒドロピリミジン誘導体（Ｖ）または（Ｖ′
）を、二酸化マンガン、硫黄、２，３−ジクロル−５，
６−ジチアツー１，４−ベンゾキノン、過マンガン酸カ
リウム、亜硝酸、クロム酸、ヨウ素、パラジウム−炭素
等のような酸化剤と反応させることにより、式（Ｉ）の
化合物を得ることができる。

また、化合物Ａのうち、式（Ｉ）の化合物の１−オキシ
ド、もしくは３−オキシド化合物は、式（Ｉ）の化合物
を適当な溶媒中、過酸化水素、ｔ−ブチルペルオキシド
のようなヒドロペルオキシド、または過酢酸、過安息香
酸、ｍ−クロル過安息香酸のような有機過酸などの酸化
剤で処理することによって得られる。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表−１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂ−１ないし化
合物Ｂ−１２とを重量比で１：０．１〜１０（より好ま
しくは１：０．２〜５）となるように配合することが　
、。

好ましい。本発明の除草剤組成物は、化合物Ａ及び化合
物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１２の有効成分化合物をその
まま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤
、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１２の有効成分化金物の
合計として、水和剤では１０〜８０％、乳剤では１０〜
５０％（いずれも重量％を示す。）を含有することが好
ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示す。尚、部は重量部を示す。

製剤例１　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１２０部
、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール−９
０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同前
）３部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２　　乳剤 化合物Ｎｏ、Ａ−２１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−２１５部
、キシレン２０部、ジメチルホルムアミド４２部、ポリ
オキー　１４＝ ジエチレンアルキルフェニルエーテル８部をよ＜混合し
て乳剤を得る。

以上のようにして製剤された水和剤、乳剤は通常水で希
釈して、土壌散布して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。また適用場面・とじては、大豆、ワタ、トウモロコ
シ用としてはもちろん、その他の畑作物として陸稲、小
麦あるいは、そ菜類、果樹園、牧草地、芝生地、森林あ
るいは、非農耕地用としても有用である。

次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 ３　Ｘ　２６ｃｍ、深さ３ｃｍのプラスチック製ケース
に畑土壌を詰め、雑草種子（ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ）と作物種子（ダイズ、ワ
タあるいはトウモロコシ）を播種した後１〜２ｃｍに覆
土し、製剤例１に準じて水和剤にした本発明の除草剤組
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にてケースの上方から全体に均一に土壌散布した
。

薬剤処理の１５日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−２ないし表−７に
示す。

判定基準 判定　　　　除草効果　　　　　薬害 １１０％未満除草　　　　　　　　なし２１０％以上４
０％未満除草　　　　微３４０％以上７０％未満除草　
　　　小４７０％以上１００％未満除草　　　中５１０
０％除草　　　　　　　　　大 表−１ 表−２出芽前土壌処理単剤試Ｍ結果 表−３出芽前土壌処理混合剤試り１１結果木は育効成分
楽孟を表わす 表−４出芽前土壌処理単剤試験結果 末は有効成分渠重を表わす 表−ｂ　　出芽前土壌処理混合剤試！＊結果−２！− −６Ｕ− 表−６出芽前土壌処理単剤試験結果 −２ト 表−７出芽前土壌処理混合剤試験結果 末は有効成分薬量を表わす Ｉ＋コ許１１１１願人ダイセル化学工業１当、式会社−
お−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１とＲ＿２は同一又は異なって、アルキル
   基、ハロゲン化低級アルキル基又は置換されてもよいフ
   ェニル基を、Ｒ＿３は低級アルキル基を、Ａは水素原子
   、あるいはベンゼン環上の１つ、あるいは２つ以上の置
   換基を表し、２つ以上の場合は同一又は異なって、ハロ
   ゲン原子又は低級アルキル基をそれぞれ意味する。］で
   表されるピリミジン−５−カルボキサミド誘導体、ある
   いはピリミジン−５−カルボキサミド１−オキシド誘導
   体、もしくはピリミジン−５−カルボキサミド３−オキ
   シド誘導体、またはそれらの付加塩の少なくとも１種類
   と、下記の公知である化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１
   ２より選ばれた化合物の少なくとも１種類とを有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤組成物。 Ｂ−１　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル
   ）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸 Ｂ−２　３−イソプロピル−（１Ｈ）−２，１，３−ベ
   ンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシ
   ドＢ−３　３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１
   −ジメチル尿素 Ｂ−４　３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メト
   キシ−１−メチル尿素 Ｂ−５　４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチ
   ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンＢ
   −６　２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メトキ
   シメチルアセトアニリド Ｂ−７　α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ
   −Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン Ｂ−８　３，５−ジニトロ−Ｎ＾４，Ｎ＾４−ジプロピ
   ルスルフアニルアミド Ｂ−９　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
   ル−２，６−ジニトロアニリン Ｂ−１０　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
   ロピルアミノ−１，３，５−トリアジン Ｂ−１１　２−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ
   ）−４−エチルアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリ
   アジン Ｂ−１２　２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）
   −１，３，５−トリアジン