JPH0296506A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH0296506A JPH0296506A JP63247123A JP24712388A JPH0296506A JP H0296506 A JPH0296506 A JP H0296506A JP 63247123 A JP63247123 A JP 63247123A JP 24712388 A JP24712388 A JP 24712388A JP H0296506 A JPH0296506 A JP H0296506A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ピロン−3−カルボキサミド誘導体の少なく
とも1種類と、N−(ホスホノメチル)グリシンあるい
はその塩とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物に関するものである。
とも1種類と、N−(ホスホノメチル)グリシンあるい
はその塩とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来、ピロン−3−カルボキサミドに属する化合物で除
草活性を有するものについては、特開昭63−1158
78号公報などで知られているが、本発明に示された除
草剤組成物については文献未記載の新規な組み合せであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。
草活性を有するものについては、特開昭63−1158
78号公報などで知られているが、本発明に示された除
草剤組成物については文献未記載の新規な組み合せであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。
(発明が解決しようとする課題)
現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。しかしながら農耕地及び非
農耕地における雑草は、非常に多様かつ多種類に及んで
おり、より除草活性が高く、幅広い殺草スペクトラムを
有する除草剤の開発が望まれている。
広く一般に使用されている。しかしながら農耕地及び非
農耕地における雑草は、非常に多様かつ多種類に及んで
おり、より除草活性が高く、幅広い殺草スペクトラムを
有する除草剤の開発が望まれている。
本発明者等は、このような目的を達成できるような除草
剤の探索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なっ
た除草作用を有する2種類の除草剤を配合、併用するこ
とによって、農耕地及び非農耕地における多種多様な雑
草を低薬量で防除し、しかもその除草効果はそれらを単
独で使用する場合と比較して相乗的に増大し、かつ効果
発現が早いという特徴を見い出し、本発明を完成した。
剤の探索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なっ
た除草作用を有する2種類の除草剤を配合、併用するこ
とによって、農耕地及び非農耕地における多種多様な雑
草を低薬量で防除し、しかもその除草効果はそれらを単
独で使用する場合と比較して相乗的に増大し、かつ効果
発現が早いという特徴を見い出し、本発明を完成した。
(課題を解決する手段)
本発明は、下記の式(I)で示される化合物の少なくと
も1種類と、N−(ホスホノメチル)グリシンあるいは
その塩とを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物に関する。
も1種類と、N−(ホスホノメチル)グリシンあるいは
その塩とを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物に関する。
式中、R1はC2〜C4のアルキル基、R2は水素原子
、ハロゲン原子、01〜C4のアルキル基または低級ア
ルコキシ基を、R3はハロゲン原子、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基または低級アルコキシ基をそ
れぞれ意味する。
、ハロゲン原子、01〜C4のアルキル基または低級ア
ルコキシ基を、R3はハロゲン原子、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基または低級アルコキシ基をそ
れぞれ意味する。
本発明除草剤の有効成分のうち、N−(ホスホノメチル
)グリシン(以下、グリホサートという。)は、多年生
雑草にも有効な茎葉処理型の除草剤として知られている
[ C,R,Worthing、 ThePestic
ide Manual、第8版、第449頁(1987
)等参照]。
)グリシン(以下、グリホサートという。)は、多年生
雑草にも有効な茎葉処理型の除草剤として知られている
[ C,R,Worthing、 ThePestic
ide Manual、第8版、第449頁(1987
)等参照]。
しかしグリホサートは効果の発現が遅く、除草剤を処理
した場所と未処理の場所を区別するのには、処理後数日
を必要とする。そのため、処理できなかった場所の雑草
防除が遅れたり、無駄な重複散布が行われることによる
薬量の増加などが起こりやすい。
した場所と未処理の場所を区別するのには、処理後数日
を必要とする。そのため、処理できなかった場所の雑草
防除が遅れたり、無駄な重複散布が行われることによる
薬量の増加などが起こりやすい。
一方、本発明の有効成分のうち、式(I)で表される化
合物(以下、化合物Aという。)は、イネ科雑草からカ
ヤツリグサ科雑草及び広葉雑草にかけて広範な殺草スペ
クトラムを持ち、効果の発現が早いという特徴を有して
いる。
合物(以下、化合物Aという。)は、イネ科雑草からカ
ヤツリグサ科雑草及び広葉雑草にかけて広範な殺草スペ
クトラムを持ち、効果の発現が早いという特徴を有して
いる。
本発明者等は、それぞれ前記のような特徴を有する化合
物Aとグリホサートとを適当な割合で混合使用すること
により、農耕地及び非農耕地に発生する広範囲の雑草を
防除でき、しかもその除草効果はそれらを単独で使用す
る場合と比較して相乗的に作用し、低薬量で使用するこ
とができ、かつ効果の発現が早いなどの優れた特徴を見
い出した。
物Aとグリホサートとを適当な割合で混合使用すること
により、農耕地及び非農耕地に発生する広範囲の雑草を
防除でき、しかもその除草効果はそれらを単独で使用す
る場合と比較して相乗的に作用し、低薬量で使用するこ
とができ、かつ効果の発現が早いなどの優れた特徴を見
い出した。
化合物Aの例示を表−1に示す(以下、化合物Aの例示
は表、1中の化合物No、で示す。)。また、N−(ホ
スホノメチル)グリシンの塩としては、ナトリウム塩、
ジメチルアミン塩あるいはイソプロピルアミン塩などが
あげられる。
は表、1中の化合物No、で示す。)。また、N−(ホ
スホノメチル)グリシンの塩としては、ナトリウム塩、
ジメチルアミン塩あるいはイソプロピルアミン塩などが
あげられる。
本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Aとグリホサートとを重量
比で1:0.2〜10(より好ましくは1:0.5〜5
)となるように配合することが好ましい。
割合で認められるが、化合物Aとグリホサートとを重量
比で1:0.2〜10(より好ましくは1:0.5〜5
)となるように配合することが好ましい。
本発明の除草剤組成物は、化合物A及びグリホサートの
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁製剤等に製剤する。
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁製剤等に製剤する。
これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物A及び
グリホサートの有効成分化合物の合計と表−1化合物A
の例示 −I −1O C2H5 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C4H9 C4H9 C4H9 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 して、水和剤や懸濁剤では10〜80%、乳剤では10
〜50%(いずれも重量%を示す。)を含有することが
好ましい。
グリホサートの有効成分化合物の合計と表−1化合物A
の例示 −I −1O C2H5 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C3H7 C4H9 C4H9 C4H9 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 CH3 して、水和剤や懸濁剤では10〜80%、乳剤では10
〜50%(いずれも重量%を示す。)を含有することが
好ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシブロピレンブロックボリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシブロピレンブロックボリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC) 、ヒ
ドロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC) 、ヒ
ドロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を示す。
製剤例1 水和剤
化合物Nc、A−320部、グリホサート20部、タル
ク40部、ベントナイト15部、ツルポール9047(
東邦化学層)2部、ツルポール5039(同前)3部を
よく粉砕混合して水利剤を得る。
ク40部、ベントナイト15部、ツルポール9047(
東邦化学層)2部、ツルポール5039(同前)3部を
よく粉砕混合して水利剤を得る。
製剤例2 懸濁製剤
化合物No、A−615部、グリホサート15部、エチ
レングリコール2部、ニューカルゲンCP−15−20
0(竹本油脂製)3部、ニューカルゲンPS−P(同前
)2部、プロナール502(東邦化学層)0.5部、キ
サンタンガム0.15%水溶液62.5部を混合し、粒
度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁製剤を
得る。
レングリコール2部、ニューカルゲンCP−15−20
0(竹本油脂製)3部、ニューカルゲンPS−P(同前
)2部、プロナール502(東邦化学層)0.5部、キ
サンタンガム0.15%水溶液62.5部を混合し、粒
度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁製剤を
得る。
以上のようにして製剤された本発明除草剤組成物は、雑
草の出芽後に茎葉散布処理する。
草の出芽後に茎葉散布処理する。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤等と混合使用することもできる。また適用場面として
は、畑地、休耕地、果樹園、牧草地、芝生地、森林ある
いは非農耕地用の除草剤として有用であ−る。
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤等と混合使用することもできる。また適用場面として
は、畑地、休耕地、果樹園、牧草地、芝生地、森林ある
いは非農耕地用の除草剤として有用であ−る。
本発明除草剤の施用量は有効成分の混合比、製剤形態、
対象雑草の種類、生育状況、気象条件等により異なるが
、通常1アール当たりの有効成分の合計量が1g〜80
g、望ましくは2g〜50gであり、水和剤、懸濁製剤
等は、通常その所定量を1アール当たり1リツトル〜1
0リツトルの(必要に応じて、展着剤等の補助剤を添加
した)水で希釈して処理する。
対象雑草の種類、生育状況、気象条件等により異なるが
、通常1アール当たりの有効成分の合計量が1g〜80
g、望ましくは2g〜50gであり、水和剤、懸濁製剤
等は、通常その所定量を1アール当たり1リツトル〜1
0リツトルの(必要に応じて、展着剤等の補助剤を添加
した)水で希釈して処理する。
次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。
(実施例)
畑地茎葉処理試験
面積20 X 20cm2、深さ5cmのプラスチック
製ケースに畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、アキノエ
ノコログサ、シロザ、オオイヌタデ、アメリカセンダン
グサ、ツユクサ、マルバアサガオ、クサネム)を播種し
た後1〜2cmに覆土し、20日間育成した。その後、
製剤例1に準じて水利剤とした各薬剤の所定量を、展着
剤を含む1アールあたり10リツトル相当の水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理時の雑草の生育状況は草種により異なるが
、葉令で3〜5葉期、草丈は5〜30cmであった。
製ケースに畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、アキノエ
ノコログサ、シロザ、オオイヌタデ、アメリカセンダン
グサ、ツユクサ、マルバアサガオ、クサネム)を播種し
た後1〜2cmに覆土し、20日間育成した。その後、
製剤例1に準じて水利剤とした各薬剤の所定量を、展着
剤を含む1アールあたり10リツトル相当の水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理時の雑草の生育状況は草種により異なるが
、葉令で3〜5葉期、草丈は5〜30cmであった。
薬剤処理翌日と20日後に、それぞれ褐変度及び除草効
果を表−2の判定基準に従って評価し、その結果を表−
3に示す。
果を表−2の判定基準に従って評価し、その結果を表−
3に示す。
尚、本試験は全期間を通して温室内で行った。
(発明の効果)
表−3に示されるように、グリホサート単独処理では処
理翌日の植物体には全く褐変症状、あるいはいかなる症
状も認められず、薬剤処理を行ったかどうかの判定は不
可能である。それに対して、化合物Aとグリホサートを
混合した本発明化合物を処理すると、処理翌日に植物体
全体にわたって褐変症状が認められ、容易に薬剤処理部
分の識別が可能である。しかもそれぞれ単独処理では効
果表−2判定基準 判定 除草効果 10%未満除草 10%以上40%未満除草 40%以上70%未満除草 70%以上100%未満除草 100%除草 処理翌日の褐変度 褐変なし +: 植物体の一部が褐変化 ++: 植物体の全体が褐変化 の低い、アメリカセンダングサ、ツユクサ等の雑草に対
しても相乗的に作用し、高い効果が認められるようにな
る。
理翌日の植物体には全く褐変症状、あるいはいかなる症
状も認められず、薬剤処理を行ったかどうかの判定は不
可能である。それに対して、化合物Aとグリホサートを
混合した本発明化合物を処理すると、処理翌日に植物体
全体にわたって褐変症状が認められ、容易に薬剤処理部
分の識別が可能である。しかもそれぞれ単独処理では効
果表−2判定基準 判定 除草効果 10%未満除草 10%以上40%未満除草 40%以上70%未満除草 70%以上100%未満除草 100%除草 処理翌日の褐変度 褐変なし +: 植物体の一部が褐変化 ++: 植物体の全体が褐変化 の低い、アメリカセンダングサ、ツユクサ等の雑草に対
しても相乗的に作用し、高い効果が認められるようにな
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1はC_2〜C_4のアルキル基、R^2
は水素原子、ハロゲン原子、C_1〜C_4のアルキル
基または低級アルコキシ基を、R^3はハロゲン原子、
低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基または低級
アルコキシ基をそれぞれ意味する。]で表されるピロン
−3−カルボキサミド誘導体の少なくとも1種類と、N
−(ホスホノメチル)グリシンあるいはその塩とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63247123A JPH0296506A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63247123A JPH0296506A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0296506A true JPH0296506A (ja) | 1990-04-09 |
Family
ID=17158774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63247123A Pending JPH0296506A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0296506A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006088173A1 (ja) | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Hivインテグラーゼ阻害活性を有する2環性カルバモイルピリドン誘導体 |
US8129385B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-03-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 5-hydroxy-3,4,6,9,9a, 10-hexanhydro-2h-1-oxa04a,8a-diaza-anthracene-6,10-dioness |
US8188271B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-05-29 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity |
WO2013054862A1 (ja) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有する多環性ピリドン誘導体 |
US9216995B2 (en) | 2010-04-12 | 2015-12-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
US10011613B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-07-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247123A patent/JPH0296506A/ja active Pending
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2006088173A1 (ja) | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Hivインテグラーゼ阻害活性を有する2環性カルバモイルピリドン誘導体 |
US7858788B2 (en) | 2005-02-21 | 2010-12-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Bicyclic carbamoylpyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity |
EP3284519A1 (en) | 2005-04-28 | 2018-02-21 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
US11267823B2 (en) | 2005-04-28 | 2022-03-08 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 1,2,3,3a,4,5,7,9,13,13a-decahydropyrido[1′,2′:4,5]pyrazino[1,2-a]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines having HIV integrase inhibitory activity |
US9273065B2 (en) | 2005-04-28 | 2016-03-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted pyrido[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]pyrimidines as HIV integrase inhibitors |
EP2527007A1 (en) | 2005-04-28 | 2012-11-28 | GlaxoSmithKline LLC | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
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US8778943B2 (en) | 2005-04-28 | 2014-07-15 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 10-hydroxy-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1h-pyrido[1,2-α]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides |
KR101504998B1 (ko) * | 2005-04-28 | 2015-03-23 | 비이브 헬쓰케어 컴퍼니 | Hiv 통합효소 억제 활성을 가지는 다환식 카르바모일피리돈 유도체 |
US9051337B2 (en) | 2005-04-28 | 2015-06-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 10-hydroxy-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1h-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides |
EP3045206A1 (en) | 2005-04-28 | 2016-07-20 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
EP2465580A1 (en) | 2005-04-28 | 2012-06-20 | Glaxosmithkline LLC | Polycyclic carbamoylpyridone derivatives having hiv integrase inhibitory activity |
EP3372281A1 (en) | 2005-04-28 | 2018-09-12 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
US8129385B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-03-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 5-hydroxy-3,4,6,9,9a, 10-hexanhydro-2h-1-oxa04a,8a-diaza-anthracene-6,10-dioness |
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EP3187225A1 (en) | 2005-04-28 | 2017-07-05 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
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US8188271B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-05-29 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity |
US9216995B2 (en) | 2010-04-12 | 2015-12-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
US9200009B2 (en) | 2011-10-12 | 2015-12-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
WO2013054862A1 (ja) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有する多環性ピリドン誘導体 |
US10011613B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-07-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
US10202404B2 (en) | 2014-08-22 | 2019-02-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
EP3757105A2 (en) | 2014-08-22 | 2020-12-30 | Shionogi & Co., Ltd | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
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