FI93600C - Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus - Google Patents
Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus Download PDFInfo
- Publication number
- FI93600C FI93600C FI875641A FI875641A FI93600C FI 93600 C FI93600 C FI 93600C FI 875641 A FI875641 A FI 875641A FI 875641 A FI875641 A FI 875641A FI 93600 C FI93600 C FI 93600C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- diflufenican
- acid
- ester
- herbicide
- cmpp
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
93600
Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufeni-kaania, ja herbisidikoostumus 5 Esillä oleva keksintö kohdistuu uusiin herbisidikoostumuk-siin, jotka sisältävät jäljempänä kuvattavan kaavan I mukaista N-(2,4-difluorifenyyli)-2-(3-trifluorimetyylifenoksi )nikotinamidia, joka GB-patentissa 2087887B kuvataan ennen tai jälkeen rikkakasvien taimettumista käytettäväksi herbi-10 sidiksi; ja niiden käyttöön maanviljelyksessä.
Fenoksialkanoiinihappoherbisidejä ja niiden seoksia, erityisesti 2,4-D[2,4-dikloorifenoksietikkahappo], 2,4-DP (tunnetaan myös nimellä diklorproppi)[(+-)-2-(2,4-dikloorifenok-15 si)propionihappo], MCPA [4-kloori-2-metyylifenoksietikkahap-po] tai CMPP (tunnetaan myös nimellä mekoproppi) [( + -)-2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)propionihappo], käytetään laajasti leveälehtisten rikkakasvien torjuntaan niiden taimettumisen jälkeen viljapelloilla.
20
On ymmärrettävä, että kun tässä selityksessä viitataan "fe-noksialkanoiinihappoherbisidiin", on tarkoitus viitata, silloin kun asiayhteys sen sallii, fenoksialkanoiinihappoherbi-sidin perushappomuotoon (happoekvivalentti); sen maanvilje-25 lykseen hyväksyttävään suolaan (tai suolojen seokseen) tai • esteriin (tai estereiden seokseen), edullisesti sen metalli-tai amiinisuolaan tai suora- tai haaraketjuiseen alkyylies-teriin, joka sisältää 1-10 hiiliatomia alkyyliosassa, joka valinnaisesti on substituoitu C^-alkoksiryhmällä/-ryhmillä; 30 tai niiden seoksiin. Keksintö kattaa myös fenoksialkanoiini-happo CMPP:n käytön sen herbisidisesti aktiivisen enantio-meerin tai enantiomeerien seoksen muodossa, sekä fenoksial-kanoiinihappo MCPA:n käytön.
35 Johtuen lyhytkestoisesta jäännösvaikutuksestaan maaperässä fenoksialkanoiiniherbisidit eivät luotettavasti torju niitä rikkakasveja, jotka taimettuvat herbisidin levittämisen jälkeen.
93600 2
Tutkimuksen ja kokeilun tuloksena on nyt saatu selville, että N-(2,4-difluorifenyyli)-2-(3-trifluorimetyylifenok-si)nikotinamidiyhdisteen (jota tästä lähtien kutsutaan dif-lufenikaaniksi) käyttö yhdessä fenoksialkanoiinihappoher-5 bisidi MCPA:n tai CMPP:n kanssa lisää niiden kykyä torjua laajaa kirjoa leveälehtisiä rikkakasveja sekä lehti- että maavaikutteisesti.
Lisäksi on havaittu, että diflufenikaanin ja fenoksialkano-10 iinihappoherbisidin yhdistelmien herbisidinen yhteisvaiku-tuseräisiin leveälehtisiin rikkakasvilajeihin on odotettua suurempi taimettumisen jälkeen levitettäessä (esim. taimettumisen jälkeen levitettävänä ruiskutteena), so. diflufenikaanin ja fenoksialkanoiinihappoherbisidin yhdistelmien her-15 bisidinen vaikutus osoitti odottamattomassa määrin synergiaa [kuten on määritellyt P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), s. 73-80, esitelmässä otsikolla "Isoboles, a grafic representation of synergism in pesticides"] .
20
Rikkakasvien taimettumisen jälkeen levitettävän seoksen huomattava synerginen teho parantaa viljelymailla esiintyvien rikkakasvilajien torjunnan luotettavuutta ja sallii aktiivisen aineen käytettävän määrän pienentämisen.
25
Esillä oleva keksintö tarjoaa siis menetelmän rikkakasvien kasvun torjumiseksi viljan kasvupaikalla, jossa menetelmässä kasvupaikalle rikkakasvien taimettumisen jälkeen levitetään (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidiä, tai sen maanvil-30 jelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä, edullisesti metalli- tai amiinisuolaa tai suora- tai haaraketjuista alkyy-liesteriä, joka sisältää 1-10 hiiliatomia alkyyliosassa, joka on valinnaisesti substituoitu C^-alkoksiryhmällä/-ryhmillä; tai niiden seosta, ja (b) diflufenikaania, jossa fenok-35 sialkanoiinihappo on MCPA tai CMPP, edellyttäen, että 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriiliä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ei käytetä fenoksial- lii 3 93600 kanoiinihapon, tai sen maanviljelykseen hyväksyttävän suolan ja diffutenikaanin kanssa.
Levitettävät määrät vaihtelevat edullisesti 125-2500 g hap-5 poekvivalenttia (h.e)]ha (a):ta (MCPA:lle edullisesti 125-500g h.e./ha ja CMPP:lle 500-2500 g h.e./ha) ja 25-250 g/ha(b):tä suhteen (a):(b) ollessa 20:1 - 1:2 paino/paino MCPA:lle ja 100:1 - 2:1 CMPP:lle. Keksinnön menetelmää voidaan käyttää rikkakasvilajien laajan kirjon torjuntaan vil-10 japelloilla, esim. vehnä- tai ohrapelloilla suorittamalla levitys ennen tai jälkeen viljan nousemista oraalle ilman, että siitä aiheutuisi merkittävää pysyvää vahinkoa viljalle. Edellä kuvatulla yhdistelmämenetelmällä saadaan sekä lehti-että jäännösvaikutus.
15
Edullinen fenoksialkanoiinihappo on CMPP:n (+)(tai R)-enan-tiomeeri.
Keksinnön edullisen piirteen mukaan saadaan menetelmä rikka-20 kasvien torjumiseksi viljan kasvupaikalla, jossa menetelmässä ennen rikkakasvien taimettumista paikalle levitetään (a) R-CMPP:tä tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä, edullisesti sen metalli- tai amiinisuolaa tai sen suora- tai haaraketjuista alkyyliesteriä, joka sisältää 1-10 25 hiiliatomia alkyyliosassa, joka on valinnaisesti substituoi-tu Cw- alkoksiryhmällä/-ryhmillä, ja (b) diflufenikaania levittävien määrien ollessa 250-1250 g happoekvivalenttia (h.e.)/ha (a):ta ja 25-250 g/ha (b):tä ja suhteen (a):(b) ollessa 50:1 - 1:1, edellyttäen, että 3,5-dibromi-4-hydrok-30 sibentsonitriiliä, 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonitriiliä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävä suolaa tai esteriä ei käytetä R-CMPP:n, tai sen maanviljelykseen hyväksyttävän suolan tai esterin, ja diflufenikaanin kanssa.
35 Fenoksialkanoiinihapon edulliset esterit ovat 2-butoksietyy-li, iso-oktyyli tai isopropyyli.
93600 4
Fenoksialkanoiinihapon edulliset suolat ovat natrium-, kalium- ja dimetyyliamiinisuolat.
Termillä "levitys taimettumisen jälkeen" tarkoitetaan, el-5 lei toisin määritellä, aineen levittämistä rikkakasvien ilman kanssa kosketukseen päässeille tai paljastuneille osille rikkakasvien noustua maanpintaan. Termillä "lehtivaikutus" tarkoitetaan herbisidistä vaikutusta, joka on saatu aikaan levittämällä ainetta rikkakasvien ilman kanssa kosketukseen 10 päässeille tai paljastuneille osille rikkakasvien noustua maanpintaa. Termillä "jäännösvaikutus" tarkoitetaan herbisidistä vaikutusta, joka on saatu aikaan levittämällä ainetta maaperään, jossa on rikkakasvien siemeniä tai taimia, ennen rikkakasvien nousua maanpintaan, jolloin levityshetkellä 15 olemassa olevat tai levityksen jälkeen maaperässä itävät taimet saadaan torjutuksi.
Menetelmällä torjuttaviin rikkakasveihin kuuluvat leveäleh-tisistä rikkakasveista seuraavat: Abutilon theophrasti, Ama-20 ranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arven-sis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassicanigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Cirsiumarvense, Datura stramonium, Euphorbia helioscopia, Galeopsistetrahit, Galium aparine, Lamium amplexicaule, La-25 mium purpureum, Matricaria inodora, Myosotis arvensis, Pa- paver rhoeas, Plantago lanceolata, Polygonum spp. (esim. Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus ja Polygonum per-sicaria), Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Sesbania florida, Sida spinosa, Silene alba, Sina-30 pis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Thlaspi ar- vense, Urtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica, ' Viola arvensis, Xanthium spp. (esim. Xanthium pennsylvanicum ja Xanthium strumarium).
35 Tavallisen käytännön mukaisesti voidaan valmistaa tankki-seosyhdistämällä yksittäisten herbisidikomponenttien eri formulaatioita tai eri formulaatioita voidaan levittää eri kerroilla.
5 93600
Seuraavat kasvihuonekokeet kuvaavat esillä olevaa keksintöä-osoittamalla fenoksialkanoiinihappoherbisidi MCPA:n tai CMPP:n ja diflufenikaanin synergisen vaikutuksen leveäleh-tisten rikkakasvilajien kasvun torjunnassa.
5
Koe 1
Kasvihuonekoe, joka osoittaa MCPA:n ja diflufenikaanin välisen biologisen synergian luonteen.
10 Hyvin erikokoisia annoksia MCPArta, s.o. 125, 250, 500 ja 1000 g h.e. (happoekvivalenttia)/ha (jäljempänä esimerkissä 2 esitettävänä koostumuksena), ja diflufenikaania, so. 31, 25, 62, 5, 125, 250 ja 500 g/ha (jäljempänä esimerkissä 1 esitettävänä koostumuksena), levitettiin 290 1/ha ruiskutus-15 tilavuutena neljän identtisen savimaata sisältävän 7,5 x 7,5 cm ruukun sarjoille, joista jokaiseen ruukkuun oli istutettu 4 Stellaria media -tainta, joissa oli 2-4 lehtiparia, tai 3 Veronica persica -tainta 2-4 lehden vaiheessa. Ruiskutuksen jälkeen ruukut sijoitettiin satunnaisjärjestyksessä pals-20 toittaen kasvihuoneeseen, kasteltiin tarpeen mukaan ja 14 päivänkuluttua niistä arvioitiin fytotoksisuusprosentti (vihreänalueen vähentyminen verrattuna ruiskuttamattomiin kasveihin) (0 = ei vaikutusta, 100 = täydellinen tuhoutuminen) .
25 Näistä tuloksista laskettiin ED^-arvot (90 % fytotoksisuuden aiheuttava vaikuttava annos) grammoina diflufenikaania/-hehtaari Stellaria median ja Veronica persican suhteen pelkälle diflufenikaanille, diflufenikaanin ja MCPAm suurenevien 30 määrien yhdistelmälle ja pelkälle MCPArlle.
: ED^-arvot Stellaria medialle olivat seuraavat: ED90 35
Pelkkä diflufenikaani 995
Diflufenikaani + 125 g MCPA/ha 217
Diflufenikaani + 250 g MCPA/ha 134 • Diflufenikaani + 500 g MCPA/ha 60 40 Diflufenikaani + 1000 g MCPA/ha 33 93600 6
Pelkän MCPA:n ED^-arvo oli 1337 g h.e./ha; ja ED^-arvot Veronica pericalle olivat: ED90 5
Pelkkä diflufenikaani 339
Diflufenikaani + 125 g MCPA/ha 135
Diflufenikaani + 250 g MCPA/ha 94
Diflufenikaani + 500 g MCPA/ha 52 10 Diflufenikaani + 1000 g MCPA/ha alle 32
Pelkän MCPA:n ED^-arvo oli 1190 g h.e./ha.
15 Tuloksia käytettiin sitten "kaksitahoisen vaikutuksen" iso-bolien muodostamiseen P.M.L. Tammes'in, op.cit., menetelmien mukaisesti. Saadut jäljempänä kuvioissa I ja II esitettävät isobolit olivat selvästi tyypin III käyriä (Tammes, op. cit., s. 75), jotka ovat tunnusomaisia synergialle.
20
Koe 2
Kasvihuonekoe, joka osoittaa CMPP:n ja diflufenikaanin välisen biologisen synergian luonteen.
25 Hyvin erikokoisia annoksia CMPPrtä, so. 125, 250, 500 ja 1000 g h.e./ha (jäljempänä esimerkissä 6 esitettävänä koostumuksena) ja diflufenikaania, s.o. 31,25, 62,2, 125, 250 ja 500 g/ha (jäljempänä esimerkissä 1 esitettävänä koostumuksena) levitettiin 290 1/ha ruiskutustilavuutena neljän ident-30 tisen savimaata sisältävän 7,5 x 7,5 cm ruukun sarjoille, joistajokaiseen ruukkuun oli istutettu 4 6-lehtistä Stella-ria media -tainta, jotka olivat juuri haaroittumassa. Ruis-kuttamisen jälkeen ruukut sijoitettiin satunnaisjärjestyk-sessä palstoittaen kasvihuoneeseen, kasteltiin tarpeen mu-' 35 kaan ja 14 päivän kuluttua niistä arvioitiin fytotoksisuus-prosentti (vihreän alueen vähentyminen verratuna ruiskutta-mattomiinkasveihin).
Näistä tuloksista laskettiin ED*,-arvot grammoina diflufeni-• 10 kaania/hehtaari Stellaria median suhteen pelkälle diflufeni-
Il .
7 93600 kaanille, diflufenikaanin ja CMPPrn suurenevien määrien yhdistelmälle ja pelkälle CMPP:lle.
ED^-arvot Stellaria medialle olivat seuraavat: 5 ED90
Pelkkä diflufenikaani 454
Diflufenikaani + 125 g CMPP/ha 184 10 Diflufenikaani + 250 g CMPP/ha 88
Diflufenikaani + 500 g CMPP/ha 35
Diflufenikaani + 1000 g CMPP/ha alle 31 15 Pelkän CMPP:n ED^-arvo oli 1135 g h.e./ha.
Tuloksia käytettiin sitten "kaksitahoisen vaikutuksen" iso-bolin muodostamiseen P.M.L. Tammes'in op. cit., menetelmien mukaisesti. Saatu jäljempänä kuviossa esitettävä isoboli oli 20 selvästi tyypin III käyrä (Tammes, op. cit., s. 75), joka on tunnusomainen synergialle.
Esillä olevan keksinnön lisäpiirteen mukaisesti saadaan tuote, joka sisältää (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidi MCPA: -25 ta tai CMPP.-tä tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä, edullisesti sen metalli- tai amiinisuolaa tai suora- tai haaraketjuista alkyyliesteriä, joka sisältää 1-10 hiiliatomia alkyyliosassa, joka on valinnaisesti substituoi-tu Cj^-alkoksiryhmällä/-ryhmillä, ja (b) diflufenikaania yh-30 distelmävalmisteena samanaikaista, eriytettyä tai jaksottaista käyttöä varten rikkakasvien torjuntaan viljan kasvupaikalla, edellyttäen, että tuote ei sisällä 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriiliä, 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonitrii-liä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai . β5 esteriä.
Esillä olevan keksinnön erään piirteen mukaisesti saadaan rikkakasvien torjuntakäyttöön soveltuvia koostumuksia, jotka sisältävät (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidi MCPA:ta tai 40 CMPP:tä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä, edullisesti niiden metalli- tai amiinisuolaa tai 93600 8 suora- tai haaraketjuista alkyyliesteriä, joka sisältää 1-10 hiiliatomia alkyyliosassa, joka on valinnaisesti substituoi-tu C,.6-alkoksiryhmällä/- ryhmillä, ja (b) diflufenikaania, esimerkiksi suhteessa 100:1 -1:2, edullisesti 20:1 - 1:2 5 MCPA:lie, 100:1 - 2:1 CMPP:lle ja 50:1 - 1:1 R-CMPP:lle, paino/paino, yhdistettynä, ja edullisesti siihen homogeenisesti dispergoituna, rikkakasvien torjuntaan hyväksyttävään laimentimeen tai kantoaineeseen ja/tai pinta-aktiiviseen aineeseen, edellyttäen, että koostumus ei sisällä 3,5-dibromi-10 4-hydroksibentsonitriiliä, 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonit- riiliä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä. Sopivat laimentimet tai kantoaineet tai pinta-ak-tiiviset aineet ovat alalla herbisidikoostumuksiin yleisesti hyväksyttyä tyyppiä ja fenoksialkanoiinihappoherbisidin ja 15 diflufenikaanin kanssa yhteensopivia. Termin "homogeenisesti dispergoitu" tarkoitetaan kattavan koostumukset, joissa fe-noksialkanoiinihappo ja diflufenikaani on liuotettu muihin komponentteihin. Termiä "herbisidikoostumukset" käytetään väljästi siten, että se kattaa, paitsi käyttövalmiit herbi-20 sidikoostumukset, myös ennen käyttöä laimennettavat tiivis teet. Edullisesti koostumukset sisältävät 0,05-90 paino-% fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaania.
Herbisidikoostumukset voivat sisältää sekä laimentimen tai 25 kantoaineen että pinta-aktiivisen aineen (esim. kostutus-, dispergointi- tai emulgointiaineen). Esillä olevan keksinnön herbisidikoostumuksissa mahdollisesti läsnäolevat pinta-ak-tiiviset aineet voivat olla ionista tai non-ionista tyyppiä, esim. sulforisiinioleaatteja, valmisteita, jotka perustu-30 vat etyleenioksidin kondensaatteihin nonyyli- tai oktyyli-fenolien kanssa, tai anhydrosorbitolien karboksyylihappoes-tereitä, jotka on saatu liukoisiksi esteröimällä vapaat hyd-roksiryhmät etyleenioksidilla kondensoimalla, alkali- ja maa-alkalimetallisuoloja tai rikkihappoestereitä ja sul-35 fonihappoja, kuten dinonyyli- ja dioktyylinatriumsulfonisuk-kinaatit, ja suuren molekyylipainon sulfonihappojohdannaisten alkali- ja maa-alkalimetallisuoloja, kuten natrium- ja kalsiumlignosulfonaatit. Esimerkkejä sopivista kiinteistä 9 93600 laimentimista tai kantoaineista ovat alumiinisilikaatti, talkki, magnesiumoksidi, piimää, trikalsiumfosfaatti, jauhemainen korkki, adsorboiva noki ja savet, kuten kaoliini ja bentoniitti. Kiinteät koostumukset (jotka voivat olla hieno-5 jakoisten jauheiden, rakeiden tai kostutettavien jauheiden muodossa valmistetaan edullisesti jauhamalla fenoksialkano-iinihappoherbisidi ja diflufenikaani kiinteiden laimentimien kanssa tai impregnoimalla kiinteät laimentimet tai kantoai-neet fenoksialkanoiinihappoherbisidin ja diflufenikaanin 10 liuoksilla haihtuvissa liuottimissa, haihduttamalla liuottimet ja, mikäli tarpeen, jauhamalla tuotteet jauheiden saamiseksi. Raemaiset formulaatiot voidaan valmistaa absorboimalla fenoksialkanoiinihappoherbisidi ja diflufenikaani (liuotettuna haihtuviin liuottimiin) raemuodossa oleville kiin-15 teille laimentimille tai kantoaineille ja haihduttamalla liuottimet, tai rakeistamalla edellä kuvatulla tavalla saadut jauhemaiset koostumukset.
Kiinteät herbisidikoostumukset, erityisesti kostutettavat 20 jauheet, voivat sisältää kostutus- tai dispergointlaineita (esimerkiksi edellä mainitun tyyppisiä), jotka voivat myös, mikäli ne ovat kiinteitä, toimia laimentimina tai kantoai-neina.
25 Keksinnön mukaiset nestemäiset koostumukset voivat olla veteen tai orgaaniseen liuottimeen tai veteen ja orgaaniseen liuottimeen perustuvien pinta-aktiivisen aineen sisältävien liuosten, suspensioiden ja emulsioiden muodossa. Sopivia nestemäisiin koostumuksiin sisällytettäviä nestemäisiä lai-30 mentimia ovat vesi, asetofenoni, sykloheksanoni, isoforoni, tolueeni, ksyleeni ja mineraali-, eläin- ja kasviöljyt (ja näiden laimentimien seokset). Nestemäisissä koostumuksissa mahdollisesti läsnäolevat pinta-aktiiviset aineet voivat olla ionisia tai nonionisia (esimerkiksi jotakin edellä mai-35 nittuatyyppiä) ja, ollessaan nestemäisiä, toimia myös laimentimina tai kantoaineina.
93600 10
Kostutettavat jauheet ja tiivisteiden muodossa olevat nestemäiset koostumukset voidaan laimentaa vedellä tai muilla sopivilla liuottimilla, esimerkiksi mineraali- tai kasviöljyillä, erityisesti silloin, kun kyseessä ovat nestemäiset 5 tiivisteet, joiden laimennin tai kantoaine on öljy, käyttövalmiiden koostumusten saamiseksi. Haluttaessa fenoksial-kanoiinihappoherbisidin ja diflufenikaanin nestemäisiä koostumuksia voidaan käyttää itse-emulgoituvina tiivisteinä, joissa aktiiviset aineet on liuotettu emulgointiaineisiin 10 tai aktiivisten aineiden kanssa yhteensopiviin emulgoivia aineita sisältäviin liuottimiin, jolloin yksinkertaisesti lisäämällä vettä tiivisteisiin saadaan käyttövalmiita koostumuksia.
15 Nestemäisiä tiivisteitä, joiden laimennin tai kantoaine on öljy, voidaan käyttää niitä enempää laimentamatta käyttämällä elektrostaattista ruiskutustekniikkaa.
Esillä olevan keksinnön mukaiset herbisidikoostumukset voi-20 vat haluttaessa sisältää myös tavanomaisia apuaineita, kuten tartukkeita, suojakolloideja, paksuntimia, tunkeutumisen edistimiä, stabilointiaineita, sekvestroivia aineita, paak-kuuntumisenestoaineita, värjääviä aineita ja korroosiones-toaineita. Nämä apuaineet voivat toimia myös kantoaineina 25 tai laimentimina.
Esillä olevan keksinnön mukaiset edulliset herbisidikoostumukset ovat vesipitoisia suspensiotiivisteitä, jotka sisältävät 10-70 % paino/til. fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja 30 diflufenikaania, 2-10 % paino/til. pinta-aktiivista ainetta, 0,1-5 % paino/til. paksunninta ja 15-87,9 til.-% vettä; kostutettavia jauheita, jotka sisältävät 10-90 % paino/paino fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaania, 2-10 % paino/paino pinta-aktiivista ainetta ja 8-88 % paino-/paino-35 kiinteää laimenninta tai kantoainetta; nestemäisiä vesiliukoisia tiivisteitä, jotka sisältävät 10-30 % paino/til. fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaania, 5-25 % : paino/til. pinta-aktiivista ainetta ja 45-85 til.-% veteen
Il : 11 93600 sekoittuvaa liuotinta, esimerkiksi dimetyyliformamidia; nestemäisiä emulgoituvia suspensiotiivisteitä, jotka sisältävät 10-70 % paino/til. fenoksi-alkanoiinihappoherbisidiä ja di-flufenikaania, 5-15 % paino/til. pinta-aktiivista ainetta, 5 0,1-5% paino/til. paksunninta ja 10-84,9 til.-% orgaanista liuotinta; rakeita, jotka sisältävät 2-10 % paino/paino fe-noksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaania, 0,5-2 % paino/paino pinta-aktiivista ainetta ja 88-97,5 % paino/paino raemaista kantoainetta; ja emulgoituvia tiivisteitä, jot-10 ka sisältävät 0,05-90 % paino/til., edullisesti 1-60 % paino/til., fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaa-nia, 0,01-10 % paino/til., edullisesti 1-10 % paino/til., pinta-aktiivista ainetta ja 9,99 - 99,94 til.-%, edullisesti 39-98,99 til.-% orgaanista liuotinta.
15
Esillä olevan keksinnön mukaiset herbisidikoostumukset voivat myös sisältää fenoksialkanoiinihappoherbisidin ja diflu-fenikaaniin yhdistettynä, ja edullisesti siihen homogeenisesti dispergoituna, yhteen tai useampaan muuhun pestisidi-20 sesti aktiiviseen yhdisteeseen ja haluttaessa yhteen tai useampaan yhteensopivaan kasvinsuojeluaineisiin hyväksyttävään laimentimeen tai kantoaineeseen, pinta-aktiiviseen aineeseen ja tavanomaiseen edellä kuvattuun apuaineeseen. Esimerkkeihin muista pestisidisesti aktiivisista yhdisteistä, 25 jotka voivat sisältyä tai joita voidaan käyttää tämän keksinnön herbisidikoostumusten yhteydessä, kuuluu esimerkiksi torjuttavissa olevien rikkakasvilajien valikoimaa laajentavia herbisidejä, kuten esimerkiksi:bifenoksi [metyyli-5-(2,4-dikloorifenoksi)-2-nitrobentsoaatti], klooritoluroni 30 [N'-(3-kloori-4-metyylifenyyli)-Ν,Ν-dimetyyliurea], syanat- siini [2-kloori-4-(1-syano-l-metyyli-etyyli-amino)-6-etyy-: liamino-1,3,5-triatsiini], isoproturonitiatsuroni [N-(bent- sotiatsoli-2-yyli)-N,N'-dimetyyliurea], hydroksibentsonit-riilit, sillä edellytyksellä, että ioksiniilin tai bromok-35 siniilin käyttö ei ole esillä olevan keksinnön mukaista; in-sektisidejä, esim. karbaryyli [naft-l-yyli-N-metyylikarba-maatti], ja synteettiset pyretroidit, esim. permetriini ja sypermetriini; ja fungisideja, esim. 2,6-dimetyyli-4-tride- 93600 12 kyylimorfOliini, metyyli-N-(1-butyylikarbamoyylibentsimidat-sol-2-yyli)karbamaatti, 1,2-bis-(3-metoksikarbonyyli-2-tio-ureido)bentseeni, isopropyyli-l-karbomyyli-3-(3,5-dikloori-fenyyli) hydantoiini ja 1-(4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-5 -1-(l/2,4-triatsol-l-yyli)butan-2-oni. Muita biologisesti aktiivisia aineita, joita voidaan sisällyttää tämän keksinnön herbisidikoostumuksiin tai käyttää niiden yhteydessä, ovat kasvunsääteet, esim. (2-kloorietyyli)trimetyyliammo-niumkloridi ja 2-kloorietaanifosfonihappo; ja lannoitteet, 10 jotka sisältävät esim. typpeä, kaliumia ja fosforia sekä kasvien suotuisalle kasvulle välttämättömiksi tiedettyjä hivenaineita, esim. rautaa, magnesiumia, sinkkiä, mangaania, kobolttia ja kuparia.
15 Pestisidisesti aktiivisia yhdisteitä ja muita biologisesti aktiivisia yhdisteitä, joita voidaan sisällyttää esillä olevan keksinnön herbisidikoostumuksiin tai käyttää niiden yhteydessä, esimerkiksi niitä, jotka on edellä mainittu ja jotka ovat happoja, voidaan haluttaessa käyttää tavanomais-20 ten johdannaisten muodossa, esim. aikaiimetalli- ja amiini-suoloina ja estereinä.
Keksinnön mukaisista koostumuksista voidaan tehdä valmiste, joka koostuu fenoksialkanoiinihappoherbisidistä ja diflufe-25 nikaanista ja valinnaisesti muista biologisesti aktiivisista yhdisteistä, kuten edellä on kuvattu, tai mieluummin herbi-sidikoostumuksesta, kuten edellä on kuvattu, ja edullisesti ennen käyttöä laimennettavasta herbisiditiivisteestä; fenok-sialkanoiinihappoherbisidin ja diflufenikaanin ollessa mai-30 nitulle fenoksialkanoiinihappoherbisidille ja diflufeni- kaanille tai mainitulle herbisidikoostumukselle tarkoitetussa säiliössä ja mainittuun säiliöön on kiinteästi liitetty käyttöohjeet, joissa selvitetään, miten säiliön sisältämiä mainittua fenoksialkanoiinihappoherbisidiä ja diflufenikaa-35 nia tai herbisidistä koostumusta tulee käyttää rikkakasvien kasvun torjuntaan. Säiliöt ovat normaalisti tavanomaista normaaleissa ympäristön lämpötiloissa kiinteinä pysyvien v kemiallisten aineiden ja herbisidikoostumusten, erityisesti 93600 13 tiivistemuotoisten, varastointiin käytettyä tyyppiä, esimerkiksi metallitölkkejä ja tynnyreitä, joiden sisäpinta voi olla lakattu, ja muovitölkkejä ja -tynnyreitä, lasipulloja ja, säiliön sisällön ollessa kiinteätä ainetta, rasioita, 5 esim. pahvia, muovia ja metallia tai säkkejä. Normaalisti säiliöllä on tarpeeksi kapasiteettia sisältää sellainen määrä aktiivisia aineita tai herbisidikoostumuksia, joka riittää ainakin 0,5 ha maa-alan käsittelemiseksi siinä kasvavien rikkakasvien kasvun torjumiseksi, mutta eivät ylitä tavan-10 omaisen käsittelyn kannalta miellyttävää kokoa. Käyttöohjeet liitetään kiinteästi säiliöön, esim. painamalla ne suoraan säiliön pintaan tai etikettiin tai säiliöön kiinnitetylle lapulle. Normaalisti käyttöohjeista ilmenee, että säiliön sisältö on tarkoitettu käytettäväksi, mahdollisesti tarvit-15 tavan laimennuksen jälkeen, rikkakasvien kasvun torjuntaan levitysmäärinä, jotka vaihtelevat 125-2500 g h.e. fenoksial-kanoiinihappoherbisidiä ja 25-250 g diflufenikaania hehtaaria kohti, tässä edellä kuvatulla tavalla ja edellä kuvattuihin tarkoituksiin.
20
Seuraavat esimerkit kuvaavat esillä olevan keksinnön mukaisia herbisidikoostumuksia.
Esimerkki 1 25 Valmistettiin vesisuspension tiiviste seuraavista: diflufenikaani 50 % paino/til.
propyleeniglykoli 5 % "
Olin 10G (para-nonyylifenoksi -30 polyglysidoli) 0,67 % "
Soprophor FL (oksietyloidun polyaryylifenolifosfaatin trietanoliamiinisuola) 1,33 % " ; Antifoam FD (silikoni- 35 vaahtoamisenestoaine) 0,01 % til./til.
Rhodigel 23 (ksantaanikumi) 0,2 % paino/til.
diklorofeenin natriumliuos, 40 % paino/paino 0,25 % paino/til.
vettä 100 % tilavuuteen sekoittamalla diflufeenikaani Soprophor FL:n, Antifoam FD:n ja Olin l0G:n vesiliuokseen ja jauhamalla kuulamyllyssä.
40 93600 14
Rhodigel 23:n vesiliuos, diklorofeenin natriumliuos ja pro-pyleeniglykoli sekoitetaan sitten jauhetun lietteen kanssa ja saatetaan tilavuuteen vedellä.
5 Esimerkki 2 MCPA:n kalium-, natrium- ja dimetyyliamiinisuoloja, vastaten 500 g/1 MCPArta, sisältävä vesiliuos muodostettiin liuottamalla MCPA:n kalium-, natrium- ja dimetyyliamiinisuolat veteen.
10
Esimerkki 3
Valmistettiin emulgoituva (1:20) tiiviste seuraavista: diflufenikaani 2 % paino/til.
15 MCPA iso-oktyyliesterinä 40 % "
Soprophor BSU (tristyryylifenoli/-etyleenioksidi-kondensaatti, j oka sisältää 18 moolia etyleenioksidia) 3 % "
Arylan CA (kalsiumdodekyylibentseeni-20 sulfonaatin 70 % liuos butanolissa) 5 % " sykloheksanoni 25 % "
Solvesso 150 (aromaattinen C10- petrolifraktio) 100 % tilavuuteen 25 lisäämällä, samalla sekoittaen, diflufenikaanin ja MCPA:n iso-oktyyliesteri Soprophor BSU:n ja Arylan CA:n liuokseen sykloheksanonissa. Kun ne ovat täydellisesti liuenneet, Solvesso 150 lisätään tilavuudeksi.
30 1,25 1 tulokseksi saatua formulaatiota laimennettiin 200 litralla vettä ja levitettiin taimettumisen jälkeen 1 hehtaarille kevätvehnää Sinapis arvensiksen ja Raphanus rap-hanistriumin torjumiseksi.
35
Esimerkki 4
Muodostettiin l:2-seos sekoittamalla tankissa 0,25 1 esimerkin 2 koostumusta 500 ml:n kanssa esimerkin 1 koostumusta 200 1 tilavuudessa vettä. Tulokseksi saatua ruiskutusnestet-40 tä levitettiin yhdelle hehtaarille syysvehnää Stellaria median ja Veronica persican torjumiseksi.
II .
15 93600
Esimerkki 5
Muodostettiin 2:l-seos sekoittamalla tankissa 877 ml esimerkin 6 koostumusta 500 ml:n kanssa esimerkin l koostumusta 200 l:n tilavuudessa vettä. Tulokseksi saatua ruiskutusnes-5 tettä levitettiin yhdelle hehtaarille syysvehnää Viola ar-vensiksen, Veronica hederifolian ja Galium aparinen torjumiseksi .
Esimerkki 6 10 Muodostettiin 570 g/1 CMPPrta kaliumsuolana sisältävä vesi-liuos liuottamalla CMPP-kaliumsuola veteen.
Esimerkki 7
Muodostettiin 100:1-liuos sekoittamalla tankissa 4386 ml 15 esimerkin 6 koostumusta 50 ml:n kanssa esimerkin 1 koostumusta 500 1/ha tilavuudeksi. Tulokseksi saatu ruiskutusneste levitettiin yhdelle hehtaarille syysohraa Stellaria median, Galium aparinen ja Viola arvensiksen torjumiseksi.
16 93600
F
~^CON«-^)_F
II
Claims (10)
1. Menetelmä rikkakasvien torjumiseksi viljan kasvupaikalla, tunnettu siitä, että rikkakasvien taimettumisen jälkeen paikalle levitetään (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidiä tai 5 sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania, joka on N-(2,4-difluorifenyyli)-2-(3-tri-fluorimetyylifenoksi)nikotinamidia, jolloin fenoksialkano-iinihappoherbisidi on MCPA, joka on 4-kloori-2-metyylifenok-sietikkahappo tai CMPP, joka on (±)-2 -(4-kloori-2-metyyli-10 fenoksi)propionihappo, edellyttäen, että 3,5-dibromi-4-hyd-roksibentsonitriiliä tai 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonitrii-liä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ei käytetä fenoksialkaanihapon tai sen maanviljelykseen hyväksyttävän suolan tai esterin ja diflufenikaanin 15 kanssa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fenoksialkanoiinihappoherbisidi on R-CMPP, joka on R-2 -(4-kloori-2-metyylifenoksi)propionihappo. 20
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että (a) on fenoksialkanoiinihappoherbisidin metalli- tai amiinisuola tai fenoksialkanoiinihappoherbisidin suora- tai haaraketjuinen alkyyliesteri, joka sisältää 1-10 25 hiiliatomia alkyyliosassa, joka on valinnaisesti substituoi-tu C^-alkoksiryhmällä/-ryhmillä.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fenoksialkanoiinihappoherbisidin levi- 30 tettävä määrä on 125 g - 2500 g h.e. hehtaaria kohti ja diflufenikaanin levitettävä määrä on 25 g - 250 g diflufenikaania hehtaaria kohti.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukainen menetelmä, 35 tunnettu siitä, että levitetään (a) MCPA:ta tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania levitysmäärinä, jotka vaihtelevat 125 - 500 g - h.e./ha ja 25 - 250 g/ha, vastaavasti, painosuhteessa 20:1 - 93600 1:2; levitetään (a) CMPP:tä tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania levitys-määrinä, jotka vaihtelevat 500 - 2500 g h.e./ha ja 25 - 250 g/ha, vastaavasti, painosuhteessa 100:1 - 2:1; tai levite-5 tään (a) R-CMPP:tä tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania levitysmäärinä, jotka vaihtelevat 250 - 1250 g h.e./ha ja 25 - 250 g/ha, vastaavasti, painosuhteessa 50:1 - 1:1.
6. Herbisidituote, tunnettu siitä, että se sisältää (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidiä tai sen maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania, joka on N-(2,4-difluorifenyyli)-2-(3-trifluorimetyylifenok-si)nikotinamidia, yhdistelmävalmisteena, joka on tarkoitettu 15 käytettäväksi samanaikaisesti, eriytetysti tai jaksoittai-sesti rikkakasvien kasvun torjuntaan viljan kasvupaikalla, jolloin fenoksialkanoiinihappoherbisidi on MCPA, joka on 4-kloori-2-metyylifenoksietikkahappo, tai CMPP, joka on (±)-2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)propionihappo, edellyttäen, että 20 tuote ei käsitä 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriiliä tai 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonitriiliä.
7. Herbisidikoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää (a) fenoksialkanoiinihappoherbisidiä tai sen maanviljelyk- 25 seen hyväksyttävää suolaa tai esteriä ja (b) diflufenikaania, joka on N-(2,4-difluorifenyyli)-2-(3-trifluorimetyyli-fenoksi)nikotinamidia, yhdistettynä rikkakasvien torjuntaan hyväksyttävään laimentimeen tai kantoaineeseen ja/tai pin-ta-aktiiviseen aineeseen, edellyttäen, että koostumus ei 30 käsitä 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriiliä, 3,5-dijodi-4-hydroksibentsonitriiliä tai niiden maanviljelykseen hyväksyttävää suolaa tai esteriä.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen herbisidikoostumus, tun-35 nettu siitä, että happoekvivalenttipainosuhde (a):(b) on 100:1 - 1:2 painon mukaan. 93600
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen herbisidikoostumus, tunnettu siitä, että (a) on MCPA ja happoekvivalenttipainosuhde (a):(b) on 20:1 - 1:2 painon mukaan; (a) on CMPP ja happoekvivalenttipainosuhde (a):(b) on 5 100:1 - 2:1 painon mukaan; tai (a) on R-CMPP, joka on R-2-(4-kloori-2-metyylitenoksi)pro-pionihappo, ja happoekvivalenttipainosuhde (a):(b) on 50:1 -1:1 painon mukaan.
10 Patentkrav
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8630806 | 1986-12-23 | ||
| GB868630806A GB8630806D0 (en) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Compositions of matter |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI875641A0 FI875641A0 (fi) | 1987-12-21 |
| FI875641A FI875641A (fi) | 1988-06-24 |
| FI93600B FI93600B (fi) | 1995-01-31 |
| FI93600C true FI93600C (fi) | 1995-05-10 |
Family
ID=10609536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI875641A FI93600C (fi) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929271A (fi) |
| EP (1) | EP0273668B1 (fi) |
| JP (1) | JP2568234B2 (fi) |
| AR (1) | AR247327A1 (fi) |
| AT (1) | ATE77728T1 (fi) |
| AU (1) | AU605223B2 (fi) |
| BG (1) | BG50371A3 (fi) |
| BR (1) | BR8707003A (fi) |
| CA (1) | CA1300915C (fi) |
| CS (1) | CS268695B2 (fi) |
| DD (1) | DD265782A5 (fi) |
| DE (1) | DE3780141T2 (fi) |
| DK (1) | DK174833B1 (fi) |
| ES (1) | ES2051756T3 (fi) |
| FI (1) | FI93600C (fi) |
| GB (1) | GB8630806D0 (fi) |
| GR (1) | GR3005826T3 (fi) |
| HU (1) | HU203641B (fi) |
| IE (1) | IE59818B1 (fi) |
| IL (1) | IL84859A (fi) |
| MA (1) | MA21139A1 (fi) |
| NZ (1) | NZ223016A (fi) |
| PL (1) | PL153234B1 (fi) |
| PT (1) | PT86464B (fi) |
| TN (1) | TNSN87144A1 (fi) |
| TR (1) | TR24926A (fi) |
| ZA (1) | ZA879580B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| CN1193667C (zh) * | 1999-10-14 | 2005-03-23 | 巴斯福股份公司 | 除草方法和组合物 |
| AU2006200731B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
| JP2006282528A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬組成物 |
| EP3030079A1 (en) * | 2013-08-06 | 2016-06-15 | Adama Agan Ltd. | Synergistic herbicidal mixture |
| CN106857604A (zh) * | 2017-01-05 | 2017-06-20 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种三元复配除草组合物 |
| AU2019265777A1 (en) * | 2018-05-07 | 2020-11-26 | Adama Agan Ltd. | Stable phytoene desaturase inhibitor herbicide formulation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2396513A (en) * | 1945-06-12 | 1946-03-12 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3316716C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Verfahren zur Rückgewinnung von Abwärme bei einer Haushalt-Geschirrspülmaschine sowie derartige Maschine zur Durchführung des Verfahrens |
| DE3316685C2 (de) * | 1983-05-06 | 1985-11-07 | Bosch-Siemens Hausgeräte GmbH, 7000 Stuttgart | Haushalt-Geschirrspülmaschine |
| DE3674960D1 (de) * | 1985-07-23 | 1990-11-22 | May & Baker Ltd | Verfahren zur unkrautbekaempfung mit verwendung von diflufenican. |
| DE3531080C2 (de) * | 1985-08-30 | 1995-09-07 | Bosch Siemens Hausgeraete | Verfahren zum Spülen von Geschirr in einer Haushaltgeschirrspülmaschine |
| DE3531095A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-12 | Bosch Siemens Hausgeraete | Haushalt-geschirrspuelmaschine |
| GB8617741D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3831364C2 (de) * | 1988-09-15 | 1996-06-13 | Aeg Hausgeraete Gmbh | Geschirrspülmaschine mit einem Kühlmittelkanal |
-
1986
- 1986-12-23 GB GB868630806A patent/GB8630806D0/en active Pending
-
1987
- 1987-12-17 TR TR87/0893A patent/TR24926A/xx unknown
- 1987-12-17 IL IL84859A patent/IL84859A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 ES ES87311251T patent/ES2051756T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 AR AR87309651A patent/AR247327A1/es active
- 1987-12-21 CA CA000554959A patent/CA1300915C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 ZA ZA879580A patent/ZA879580B/xx unknown
- 1987-12-21 CS CS879559A patent/CS268695B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 DK DK198706760A patent/DK174833B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 NZ NZ223016A patent/NZ223016A/en unknown
- 1987-12-21 MA MA21381A patent/MA21139A1/fr unknown
- 1987-12-21 DE DE8787311251T patent/DE3780141T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 AT AT87311251T patent/ATE77728T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 EP EP87311251A patent/EP0273668B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 IE IE347287A patent/IE59818B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 FI FI875641A patent/FI93600C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-21 AU AU82865/87A patent/AU605223B2/en not_active Expired
- 1987-12-22 TN TNTNSN87144A patent/TNSN87144A1/fr unknown
- 1987-12-22 PL PL1987269639A patent/PL153234B1/pl unknown
- 1987-12-22 BR BR8707003A patent/BR8707003A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-22 JP JP62325170A patent/JP2568234B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 BG BG82329A patent/BG50371A3/xx unknown
- 1987-12-23 DD DD87311115A patent/DD265782A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-23 HU HU875999A patent/HU203641B/hu unknown
- 1987-12-23 PT PT86464A patent/PT86464B/pt unknown
- 1987-12-23 US US07/137,370 patent/US4929271A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-30 GR GR920402157T patent/GR3005826T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI93600C (fi) | Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus | |
| US20080146446A1 (en) | Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| CZ275892A3 (en) | Herbicidal composition | |
| PT85376B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo n-(difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida (diflufenican) apropriadas para controlar o crescimento de ervas daninhas | |
| JPS6222704A (ja) | ジフルフエニカン及びブロモキシニルを含む除草組成物 | |
| SK14252002A3 (sk) | Synergické herbicídne zmesi | |
| JP2554501B2 (ja) | ジフルフエニカンを使用する除草方法 | |
| EP0292154B1 (en) | Herbicidal method using diflufenican | |
| JPH0822805B2 (ja) | ジフルフエニカンを使用する除草方法 | |
| EP0274892B1 (en) | Method of killing weeds comprising the use of diflufenican | |
| EP0273669B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| SK280342B6 (sk) | Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí | |
| EP0290257B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| PT85377B (pt) | Processo para a preparacao de novas composicoes herbicidas contendo n-(difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-nicotinamida (diflufenican) apropriadas para controlar o crescimento de ervas daninhas em sementeiras de cereais | |
| CS264338B2 (en) | Herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED |
|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RHONE- POULENC AGRICULTURE LIMITED |