JPS6222704A - ジフルフエニカン及びブロモキシニルを含む除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式■を有するＮ−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−（３−）リフルオロメチルフェノキシ
）ニコチンアミド（これは発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇ
ｅｎｃｅ）および／または発芽後（ｐｏｓｔ−空 ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）除草剤として英国特許第２０８７
８８７Ａ号公報に開示されている）を含む新規な除草組
成物、並びに農業におけるその使用に関するものである
。

ブロモキシニル（３，５−ジクロモー４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル〕およびイオキシニル〔４−ヒドロキシ−
３，５−ジイオドベンゾニトリル〕並びにその混合物は
、穀類作物における発芽後の広葉雑草（ｂｒｏａｄ−１
θａｆ　ｗｅθｄ）の抑制に大規模で使用されている。

“実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇ、）”段階における雑草を抑
制するために使用して早期の競争（ｃｏｍｐｅｔｉｔｉ
ｏｎ）を排除する際これは栃めて有効であるが、土壌中
の残留活性がないため、これらは施用後に発芽する雑草
を抑制しない。このたぬ雑草の大部分が発芽して最も古
い雑草が作物に対し相当な競争作用を及ぼすまで反／ｒ
Ｍ施用し、または遅延噴霧する必要がある。さらに、た
とえばハコベ（ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ヤ
エムグラ（Ｇａｌｉｕｍ７ビオラ・トリカラー（Ｖｉｏ
ｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）ビオラ・アルペンシス（■ユ
且１■■ｌ堕）、およびフゾリ（■ｍ匹恒」（２）垣亘
ぶまη）　などの成る種の広葉雑草は、イオキシニル、
特にブロモキシニルでは抑制困難である。

さらに、ブロモキシニルおよびイオキシニル並びにその
混合物は、１年少の草類雑草（ｇｒａｓｓｗｅｅｄ）　
　に対し有用な活性を示さない。

本明細書において「ＨＢＮ除草剤」に言及する場合、こ
れは原フェノール（酸当量）としてのブロモキシニル［
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル〕も
しくはイオキシニル〔４−ヒドロキシ・′−３．５−ジ
イオドベンゾニトリル〕、その農業上許容しうる塩もし
くはエステル、好ましくは金属塩もしくはアミン塩また
は２〜１０個の炭素原子を有するアルカン酸とのエステ
ル、或いは本明細書の内容が許す限りその混合物、好ま
しくは酸当量として計算し３：１〜１　：　３ｗｔ／ｗ
ｔ混合物を意味する。

研究および実験の結果、化合物Ｎ−（２，４−ジフルオ
ロフェニル）−２−（３−）リフルオロメチルフェノキ
シ）ニコチンアミド（以下、便宜上ジフルフェニカンと
云う）とＨＢＮ除草剤との併用は、 （ａ）　　残留土壌活性を示して早期施用と反復施用の
必要がなく雑草競争の排除とを可能にし、（ｂ）　　た
とえばハコベ、ヤエムグラおよびビオラアルペンシスな
どの雑草を含む雑草抑制の範囲を拡大し、かつ （ｃ）　　作物における発芽前に施用した場合、たとえ
ばブラックグラス（Ａｌｏｐｓｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ＼アペラ・スビカーベンチ（Ａｐｅｒａ　
５ｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）　。

スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）　、ボラ・ト
リビアリス（Ｐｏａ　ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）お
よびメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）などの−年少草類雑草の抑制を示す ことを突き止めた。したがって、この併用は重要な技術
的進歩を示す。

これに加えて、驚ろくことに、−多（の種類の雑草に対
するジフルフェニカンとＩ（ＢＮ除草剤との組合せ除草
活性は発芽後に施用した場合（たとえば発芽後の噴霧と
して）予想よりずっと大きいものであり、すなわちジフ
ルフェニカンとＩ（ＢＮ除草剤との除草活性は、たとえ
ばエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　
　（Ｐ　、　Ｍ　、　ＩＬ　、タメス（Ｔａｍｍｅｓ）
　、ネデーラ／ド・ジャーナル・オプ・プラント・パソ
ロジ−（Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
　ｐｌａｎｔ　ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）　　第７，０巻（
１９６４）、第７３−８０頁、［アイソポール（Ｉｓｏ
ｂｏｌθ）殺虫剤における相乗作用のグラフ表示」と題
する論文に規定されている〕或いはフグリ（Ｖｅｒｏｎ
ｉｃａ垣ゆ旺ｙ立ＩＯ、アンチミス・コツラ（Ａｎｔｈ
ｅｍｉｓｃｏｔｕｌａ）、カラスツエンドウ、　（Ｖｉ
ｃｉａ　５ａｔｉｖａ）。

エビロビウムーパニクラツム（Ｅｐｉｌｏｂｉｕｍ　ｐ
ａｎｉｃｕ−１ａｔｕｍ）　、　ホ）　ケノｆ（榊旦ハ
匹」工已旦μμ狂シｈ）モンチア・リネアリス（Ｍｏｎ
ｔｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）およびシシンゾリウム・ア
ルテイシムム（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍａｌｔｉｓｓｉｍ
ｕｍ）　　（Ｌ　、　Ｅ　、リンペル（Ｌｉｍｐｅｌ）
Ｐ、　Ｈ−シュルツ（ＳＣｈｕｌｄｔ）　　およびＤ・
ラモン）　（Ｌａｍｏｎｔ）、プロシーディング（Ｐｒ
ｏｃ　、　）Ｎ　ＥＷＣＣ，第１６巻（１９６２）、第
４８−５３頁に規定されている〕など多くの雑草種類に
対し、式： ％式％ 〔式中、Ｅ−規定した投与量における２種の除草剤の混
合物による成長の予想抑制％、 Ｘ−規定した投与量における除草剤Ａによる成長の抑制
％、 Ｙ−規定した投与量における除草剤Ｂによる成長の抑制
％〕 を用いて相乗作用の予想外の顕著な程度を示すことが判
明した（観察される反応が予想よりも大である場合、組
合せは相乗的である）。

発芽後に施こす混合物の顕著な相乗効果は、穀類栽培の
際生ずる多数の雑草種類を高い信頼性でもって抑制する
と共に、使用する活性成分の量を減少させる。

したがって、本発明は穀類作物の区域における雑草成長
の抑制方法を提供し、この方法は（ａ）３゜５−ゾプロ
モー４−ヒドロキシベンゾニトリルであるブロモキシニ
ルもしくは４−ヒドロキシ−３゜５−ジイオドベンゾニ
トリルであるイオキシニル、その農業上許容しうる塩も
しくはエステル、好ましくは金属もしくはアミン塩また
はこれと２〜１０個の炭素原子を有するアルカン酸との
エステル或いはその混合物、好ましくは酸当量として計
算し３：１〜１　：　３　ｗｔ　／　ｗｔ　　混合物と
、（ｂｌＮ−（２゜４−ジフルオロフェニル）−２−（
３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチンアミドで
あるジフルフェニカンとを併用することを特徴とする。

好ましくは、（ａ）と（ｂｌとの施用割合はそれぞれ１
００〜５００．ｐ酸当量（ａ　、　ｅ、）　／ｈａおよ
び２５〜２５０ｇ／ｈａ、、　　すなわち（ａｌ対（ｂ
ｌの比率が２０：１〜２：５、好ましくは８　：　１〜
１　：　１ｗｔ／ｗｔである。本発明の方法は穀類作物
（たとえば小麦大麦、稲およびトウモロコシ）などにお
ける広範な種類の雑草を、発芽前または発芽後の施用に
より、特に早期の雑草発芽後かつ作物発芽後の施用によ
り殆んど作物に永久被害を与えることなく、抑制するた
めに使用することができる。上記の併用によって茎葉（
ｆｏｌｉａｒ）及び残留（ｒｅｓｌｄｕａｌ）活性が得
られる。

「発芽前の施用」という用語は、土壌の表面上に雑草が
出現する前に雑草の種子もしくは実生が存在する土壌へ
施用することを意味する。「発芽後の施用」という用語
は、土壌の表面から出現した雑草の空気中、すなわち露
出部分へ施用することを意味する。本方法による施用は
雑草の発芽前から発芽後かつ作物の発芽前から発芽後ま
での範囲とじうろことが了解されよう。「茎葉活性」と
いう用語は、土壌の表面から出現した雑草の空気中、す
なわち露出部分へ施用することにより生じた除草活性を
意味する。「残留活性」という用語は、土壌の表面から
雑草が出現する前に雑草の種子もしくは実生が存在する
土壌へ施用することにより生ずる除草活性を意味し、こ
れにより施用の時点で存在し或いは土壌中に存在する種
子から施用後に発芽する実生が抑制される。

本発明による方法において、上記ＨＢＮ除草剤のエステ
ルの１種もしくはそれ以上を使用するのが好適である。

ＨＢＮ除草性エステルのうち、４〜８個の炭素原子を有
するアルカン酸とのエステル、特にオクタン酸エステル
もしくはヘプタン酸エステルまたはその混合物が好適に
使用される。

オクタン酸もしくはヘプタン酸ブロモキシニルまたはそ
の混合物の使用が特に好適である。

本方法により抑制しうる雑草は広葉雑草アエツサ・シナ
ビウム（配ｙ曳些」■朋屡占へ）”ｉベルベットリーフ
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオ
ｒイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌ’ｅ
ｘｕｓ、）　、アムシンキア・インテルメジア（Ａｍｓ
ｉｎｃｋｉａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ、）アナガリス・
アルペンシス（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ
）ルリハコベ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ’
）、　アンチミス・コツラ（Ａ、ｎｔｈｅｍｉｓ　ｃｏ
ｔｕｌ、ａ、　）、アドリブレックス・パッジ（Ａｔｒ
ｉｐｌｅｘ　ｐａｔｕｌａ）、ビデシス。

ヒロサ（肘勇狙り工Ｕμ場）、ブラシカ・ニグラ（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ）、ペンペングサ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒ　５ａ−ｐａｓ　ｔｏｒ　ｉ　ｓ　）、
アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａ、ｌｂｕｍ）　、ア
ラゲシュンギク（Ｃｈｒ’ｙ７３ａｎｔｈｅｍｕｍ凹ｐ
中世）エゾノキツネアデミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎ
ｓｅ　）、ダツラ−ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓ　
ｔｒａｍｏ’ｎｉｕｍ）、デスモジラム・トルツオスム
（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、エメツ
クス・　オーストラリス（Ｅｍｅｘ　ａｕｓｔｒａｌｉ
ｓ）　、ｘピロビウム−パニクラツム（Ｅｐｉｌｏｂｉ
ｕｍ　ｐａｎｉｃｕｌａ、ｔｕｍ）　、ユーホルビア・
へりオスコピア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｈｅｌｌｏｓｃｏ
ｐｉａ）、ツマリア・オフィシナリス（Ｆｕｍａｒｉａ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、がレオプシス噛テトラヒ
ト（Ｇａｌｅｏｐｇｉｓ　ｔｅｔｒａｈｉｔ）、ヤエム
グラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）　、？”ラニウ
ム・ディセフツム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｄｉｓｓｅｃｔ
ｕ＠）、アサガオ（Ｉｐｏｍｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）、
ホトケノデ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ
）ラミラム・ゾルゾレウム（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒ　ｕ
ｒｅｕｍ）、ラパザナ・コミ、ｚ＝ス（Ｌａｐｓａｎａ
　ｃｏｍｍｕｎｌｓ）ｒトリカリア・イノドラ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ＼コナギ（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、モンチア・リネア
リス〔ｈりｏｎｔｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）、パパペル
、ロエアス（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、フイサ
リス・ロンヤフオリア（Ｐｈｙｓａｌｉａ　ｌｏｎｇｉ
ｆｏｌｉａ）　、ヘラオオバ：＝ｒ　（Ｐｌａｎｔａｇ
ｏ　ｌａｎｃｅｏｌｇｔａ）ＵポリデヌムψｓＤｐ　（
Ｒ，ｏｌｙｇｏｎｕｍ　５ｐｐ−）、たとえばラワヤナ
ヤ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、野性
ソバ（Ｐ’ｏｌｙｇｏｎｕｍｃ　ｏｎｖｏ　１ｖｕｌｕ
ｓ　）およびハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｌ
ｃａｒｉａ　）　、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　
ｏｌｅｒａｃｅａ）ラハヌスーラハニストルム（Ｒａｐ
ｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、キカシグサ
（Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ　）、ルメツクス・オブ
ツシホリウス（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ
　）、サポナリア曝バカリア（５ａｐｏｎａｒｉａｖａ
ｃｃａｒｉａ　）、スカンテイツクスΦペクチンφベネ
リス（５ｃａｎｄｉｘ　ｐｅｃｔｅｎ−ｖｅｎｅｒｉｓ
：、）、ノポリャリ（５ｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ）、セスバニア舎フロリダ（５ｅｓｂａｎｉａ　ｆｌ
ｏｒｉｄａ　）、トゲシダ（Σす旦５ｐｉｎｏｓａ　）
、シレネ・アルバ（３ｉ１ｅｎｅ　ａｌｂａ　）、シシ
ンブリウムφアルテイシムム（Ｂｉｓｙｍｂｒｉｕｍａ
ｌｔｉｓｓｉｍｕｍ　）、ノハラガラシ（５ｉｎａｐｉ
ｓａｒｖｅｎｓｉｓ　）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、ハチジョウナ（５ｏｎｃｈｕｓ　
ａｒｖｅｎｓｉｓ　）、スペルグラ・アルペンシス（Ｓ
ｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）、ハコベ（５ｔ
ｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）、ツラスビ会アルペン
ス（Ｔｈ１ａｓｐｆ　ａｒｖｅｎｓｅ　）、トリプルス
・テレストリア（Ｔｒｉｂｕｌｕｓ　ｔｅｒｒｅｓｔｒ
ｉａつ、ウルチカ・ウレンス（Ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎ
ｓ　）、フグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｈｅｄｅｒｉｆｏｌ
ｉａ　）、オオイヌノフグリ（ＶｅｒｏｎｉＣＢｐｅｒ
ｓｉｃａ　）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｊａ　５ａｔ
ｉｖａ　）、ビオラ・アルペンシス（Ｖｉｏｌａ　ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ　）およびキサンチウム・ストルマリウム
（Ｘａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ入などの広葉
雑草、およびブラックグラス、アベラ・スピカーベンチ
、アグロステイスｅストロニフエラ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
　５ｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ　）、スズメノカタビラ、ポ
ア・トリパリス、メヒシバ、イヌビエ、オヒシバ、エノ
コログサなど草類雑草、並びにコゴメガヤツリ（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　１ｒｉａ　）およびマツバイ（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ　）などのスｒ属雑草
を包含する。

ＨＢＮ除草剤とジフルフェニカンとの持続性パターンに
より、本発明の方法に於いて別々の組成物を時間の間隔
をあけて施用する方法で実施することができる。

通常の慣例にしたがって、使用前に、個々の除草性成分
よりなる別々の組成物を組合せてタンク混合物を作成す
ることができる。

以下の実験により本発明を説明する： 実験１： （以下余白） □ 次の温１室実験はエノコログサの成長抑制におけるブロ
モキシニルとジフルフェニカンとの併用の相乗活性を示
している。

２５種の処理による階乗（ｆａｃｔｏｒｉａｌ　）実験
を行なって、広範囲の投与量におけるブロモキシニルと
ジフルフェニカンとの相互作用を検討した。すなわち、
下記の行列式に示したように０゜１２５．２５０，５０
０および１０１００Ｏ，６゜（酸当量）　／　ｈ　ａに
おけるブロモキシニルトリエチルアミン（後記実施例１
）と０．１２５，２５０゜５００ｔよび１０００　ｇａ
、ｉ、／　ｈａにおけるジフルフェニカン（後記実施例
２）とを２６０１／ｈａの噴霧容積割合にて２葉階段に
おける５個のエノコログサ実生を植えたジョン・インネ
ス（ＪｏｈｎＩｎｎｅｓ　）黒１堆肥を含む直径９ｃＩ
ｒＬの鉢へ３反復施こした。噴霧後、これらの鉢をラン
ダムなブロックとして温室内に配置し、必要に応じ散水
し、かつ３週間後に植物毒性比率を噴霧しない植物と比
較して評価した。

（０＝効果なし、　　１００一完全撲滅）１２５　　　
　＋　　　　＋　　　　　＋　　　　　＋５００　　　
　　＋　　　　＋　　　　　＋　　　　　”１０００　
　　　　　　　＋　　　　　　＋　　　　　　　　＋　
　　　　　　　＋結果は次の通りであった： ブロモキシニルトリエチルアミン ｏｏｏｏ。

シカ〃ミン３８　４０　５０　６０　８０　　植物毒性
％６０　７０　８０　　Ｚｏｏ　　１００これらの結果
から、１ヘクタール当りのｙ数としてのＥＤ５０値（５
０％の植物毒性を示す有効投与量）をジフルフェニカン
のみにつき、並びにブロモキシニルトリエチルアミンの
割合を増大させたものにつきグラフから計算した。ブロ
モキシニルトリエチルアミンは単独では活性を示さなか
った。ＥＤ５０値は次の通りであった：Ｅ０５０ｇ　ａ
ｌ／ｈａ ジフルフェニカン（ｄｉ９、）　　　　　　　　　　　
　　　　　　６２５：）７）ｖｙエニカン＋ツ℃Ｈ］ビ
んジレ　　　１２５１／ｈａ　　　　　　　　　　３２
５２５０　　　＃　　　　　　　　２２５５００　　　
＃　　　　　　　　１５０次いで、これらの結果を用い
て、Ｐ、［Ｌタメス、不デーランド・ジャーナル・オブ
・プランドーパソロジー、第７０巻（１９６４）、第７
３−８０頁、［アイソボールＪ殺虫剤における相乗作用
のグラフ表示］にしたがって「一方的効果」を有するア
イソボールをプロットした。得られたアイソボールは明
らかに、相乗作用に特徴的な■形曲線（タメス、第７４
頁、第１図）であった。（添付第１図参照）。

実験２ １０〜１６葉段階におけるフグリで汚染された３〜５葉
段階の冬小麦作物へ、０．２５ボンドａ、ｅ。

／ニーカー（０，２８ｋｙａ、ｅ／ｈ　ａ　）のオクタ
ン酸ブロモキシニル（処方実施例４）と、０．１２５ボ
ンドａ、　ｌ　／　：Ｌ−カー（０，１４与ａ、ｉ　／
　ｈａ　）のジフルフェニカン（処方実施例２）と、２
０　ｇｐ、ａ。

（２２５７／ｈａ）で前記２種のタンク混合物とを噴霧
した。これらの処理を８’ｘ　２５’（２，４ｍχ７．
６ｍ）のランダム化した鉢に４反復適用した。

噴霧してから４７日後、作物に対する被害％および雑草
の抑制％を測定した。その平均結果を下記に示す。

（以下余白） 下　　′、八　　　ヤ十 −？　Ｌ　− フグリに対する観察された反応は予想よりずっと大であ
ったので、この組合せは明らかに相乗性であった。

作物の耐性は良好であった。

実験３ アンチミス・コツプ（２〜６葉）、カラスツエンドウ（
２〜４葉）および工ｆロビウム・パニクラツム（２〜６
葉）で侵食された２〜３葉段階の冬小麦作物を実験２と
同様に処理し、かつ４７日後に作物被害および雑草抑制
につき測定した。それらの結果（４反復の平均）は次の
通りであった：（０，１４ｋｆ／ｈ　ａ　） オクタン酸プひ糾シ３し 一ムナー アンモミスとカラスツエンドウとエビロビウムとに対す
るリンペル（Ｌｉｍｐｅｌ　）式を用いた予想の抑制は
それぞれ５２．８０および７６であり、これは明らかに
組合せが相乗性であったことを示している。

作物耐性は優秀であった。

実験４ ホトケノず（４〜１０葉）、モンチア・リネアリス（６
〜１０葉）およびシシンプリウム・アルテイシムム（４
〜８葉）で侵食された４〜６葉段階の冬小麦作物を実験
２と同様に処理し、かつ噴霧してから４１日後に作物被
害および雑草抑制につき測定した。それらの結果（４反
復の平均）は次の通りであった： （以下余白） ホトケノずとモンチアとシシンプリウムとに対する予想
の抑制値はそれぞれ３４．２９および７０であり、した
がって混合物は明らかに相乗性であった。作物耐性は優
秀であった。

実験５ 春小麦および大麦における広範囲の雑草抑制に対するこ
れら相乗性混合物の効果を小区画の農場試験で示し、ブ
ロモキシニルエステルとジフルフェニカンとの組合せを
ブロモキシニルエステルおよびジフルフェニカンのそれ
ぞれ単独と比較した。

１５０ｇａｉ／ｈａのジフルフェニカン（後記実施例２
）と、２１０　ｇ’ａ、　ｅ、／　ｈａのオクタン酸ブ
ロモキシチル（市販組成物）と、これら２種のタンク混
合物とを２〜５葉段階における２種の小麦と１種の大麦
とに１０２．９１／ｈａの割合で施こした。これら処理
を、モータ駆動による噴霧機を用いて１７．５〜２５ぜ
の区画に３反復施こした。

雑草に対する効果および作物に対する安全性の測　２７
一 定を、次の尺度を用いて施用してから２週間後に肉眼で
行なった： 評　　価　　尺　　度 （ＥＣＷ西カナダ） 雑草抑制　　　　　　作物耐性 ９　完全に抑制　　　　　　９　完全な耐性８り優秀な
抑制（市販のもの）８　恐らく作用あり７　良好な抑制
　　　　　　７　僅かな作用６　かなりの抑制　　　　
　６　限定的な作用５　貧弱な抑制　　　　　　５　著
しい作用４　中脚の被害　　　　　　４　著しい作用３
　限定的な作用　　　　　３　著しい作用２　僅かな作
用　　　　　　２　著しい作用↑　恐ろく作用あり　　
　　１　著しい作用０　作用なし　　　　　　　Ｏ完全
ｒζこ死ｊ滅結果を下記第１表に示す。

属　ａｎ　　ｏ　　■− 糎　　　　■　　　　　φ　　　　　　　■　　　へる う Ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　円ψ
　　　　　　０　　　　　　　　　ト　　　　−ト セ 朋　１＜ ４＋ｌ　　９コ 修−ｅ′０　　　６＋　　　　　　ＣＩ：ｒ　　　ｗＨ
ｌ　目 塁 駆す麺　茗 −〇　　　　　　　　　Φ　　　　〜 −６￥　８ “九　や 駆・ゆ　　　　　　　　　１ 綜　欲目　１１）　　　　　０　　　　　　■　　　　
　　　　　ト　　　　−１ｊｌ　　　ゝト ＩＪ　　ζ （）　　　　　　　０　　　　　　　　０９　　　　　
　　　　　円　　　　　　　　　　　　　　１覗゛　　
　　　　口　　　　　　　　寸　　　　　　　　　００
　　　　　　　　　　　　　　ＮＮ−Ｉ−１ 〜　　　　閃　　＋１−　　■　　井　　慴　　＾λ、
Ｊ：Ｉ　　　八、０　　中　　二　　中　　淵　　　。

１！ｔＩ−Ｒ＼８＼Ｓ〉しじ 八゛：・　　昌°コ　　・°　壕　・ へ国　へ−十へ　−八　−州 練　　　３０　Δ０　免Δ０　弧Δ０ ３ｕｚｆｉの　へ１−　外貧−廉 実験６ ヤエムグラ、フグリおよびビオラ・トリカラーの抑制に
対するこれら混合物の効果を次の農場試験で示し、ブロ
モキシニルエステル／：）フルフエニカンのタンク混合
物をブロモキシニルエステル単独と比較した。

２５０９　ａ、ｅ、／　ｈａのオクタン酸ブロモキシニ
ル（市販製品）およびオクタン酸ブロモキシニルと１５
０　ｆｌ　ａ、ｉ、／　ｈａ（７）ジフルフェニカン（
後記実施例２）とのタンク混合物を、ナツプザック噴霧
機を用い２種の冬小麦と２種の冬大麦作物の反復小区画
（１５〜３０ｄ）に対し３３０〜５００１／ｈａの容量
割合で施こした。雑草抑制および作物安全性は、噴霧し
てから２０〜３０日後に未処理区画と比較した植物毒性
％として評価する。

結果を下記第■表に示す。

実験７ これら混合物の効果を次の農場試験で示し、ブロモキシ
ニル・カリウム塩（後記実施例３）とジフルフェニカン
（後記実施例２）とのタンク混合物をジフルフェニカン
単独と比較した。

１ｍの冬小麦と３種の冬大麦との区域を、発芽後ニ１２
５９　ａ、ｉ、／　ｈ　ａのジフルフェニカンおよび１
２５　ｉ　ａ、　ｉ、／　ｈａのジフルフェニカンと３
００１１ａ、ｅ、／ｈａのブロモキシニルに塩とのタン
ク混合物を、モータ駆動の小型区画噴霧機を用いて１ｈ
ａ当り２２０〜２３５１の噴霧液として施こした。３反
復の区画３０ｍ３を、それぞれ各区画につき各処珈で噴
霧した。

雑草抑制を早春および冬の施用の後の晩春に１区画描り
２）ｃｏ、５ｍ“方形区で発生した雑草数を計算して測
定し、かつ抑制を噴霧しな７い区域と比較した雑草数の
減少％として表わした。作物安全性は０〜１００％の植
物毒性尺度方式を用いて肉眼評価した（θ％＝効果なし
、１００％＝完全撲滅）。

結果を下記第■表に示す。

（以下余白） これらの試験は、相乗性混合物により得られるエノコロ
グサ、ヤエムグラ、フグリおよびビオラを含む広範囲の
雑草の抑制を明らかに示している。

本発明の他の特徴によれば、（ａ）３，５−ジブロモ−
４−ヒドロキシ−ベンゾニトリルもしくは４−ヒドロキ
シ−３，５−ジイオドベンゾニトリル、その農業上許容
しつる塩もしくはエステル、好ましくは金属塩もしくは
アミン塩またはこれと２〜１０個の炭素原子を有するア
ルカン酸さのエステルまたは混合物、好ましくは酸当量
として計算し３：１〜１：３ｗｔ／ｗｔ混合物と、（１
））（ａｌ対（ｂｌの好ましくは２０：１〜２，５ｗｔ
／ｗｔの比率〔好ましくは（ａｌ対（ｂｌの８　：　１
〜１　：　１　ｗｔ　７ｗｔの比率〕におけるジフルフ
ェニカンとを、１種もしくはそれ以上の除草上許容しう
る相容性の希釈剤もしくはキャリヤおよび／または表面
活性剤（すなわち、一般に当業界で除草組成物に使用す
るのに適する七］認められた種類でありかつＩ（ＢＮ除
草剤およびジフルフェニカンー一対し相容性である希釈
剤もしくはキャリヤまたは表面活性剤）と組合せてなり
、好ましくはこれらｌこ均質分散してなる、除草剤とし
て使用するのに適した組成物が提供される。「均質分散
」という用語は、ＨＢＮ除草剤およびジフルフェニカン
が他の成分に溶解しているような組成物を包含するため
に使用する。「除草組成物」という用語は、広義におい
て、除草剤として直ちに使用しつる組成物だけでなく使
用前に希釈せねばならない濃厚物をも包含するよう使用
する。好ましくは、これら組成物は０．０５〜９０ｆｉ
ｉ％の）［ＢＮ除草剤とジフルフェニカンとを含有する
。

除草組成物は希釈剤もしくはキャリヤと表面活性剤（た
とえば湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）との両者を含有
することができる。本発明の除草組成物に存在させつる
表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型とすることが
でき、たとえばスルホリシルエート（５ｕｌｐｈｏｒｉ
ｃｉｎｏｌｅａｔｅ　）、第四アンモニウム誘導体、酸
化エチレンとノニル−モジくはオクチル−フェノールと
の縮合物に基づく生成物、或いは酸化エチレンとの縮合
により遊離ヒドロキシ基をエステル化して可溶性にした
無水ソルビトールのカルボン酸エステル、アルカリおよ
びアルカリ土類金属塩もしくは硫酸エステル、およびス
ルホン酸、たとえばジノニル−およびジオクチル−ナト
リウムスルホノサクシネート、並びに高分子量スルホン
酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類金属塩、たとえ
ばリグノスルホン酸ナトリウムおよびカルシウムとする
ことができる。適する固体希釈剤もしくはキャリヤの例
は珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土
、燐酸三カルシウム、粉末化コルク、吸着性カーボンブ
ラック、並びにたとえばカオリンおよびベントナイトの
ような粘土である。粉剤、粒剤もしくは水利性粉末の形
成をとりつる固体組成物は好ましくは、ＨＢＮ除草剤お
よびジフルフェニカンを固体希釈剤と共に磨砕して、或
いは固体希釈剤もしくはキャリヤに揮発溶剤中の）（Ｂ
Ｎ除草剤およびジフルフェニカンの溶液を含浸させ、溶
剤を蒸発させかつ必要に応じ生成物を磨砕して粉末を得
ることにより製造される。

粒状組成物は、ＨＢＮ除草剤およびジフルフェニカン（
揮発性溶剤中に溶解）を粒状形態の固体希釈剤もしくは
キャリヤに吸収させかつ溶剤を蒸発させることにより、
或いは上記のように得られた粉末形態の組成物を粒状化
して製造することができる。固体の除草組成物、特に水
利性粉末は、固体の場合希釈剤もしくはキャリヤとして
も作用しうる湿潤剤もしくは分散剤（たとえば、上記の
種類）を含有することができる。

本発明による液体組成物は水性、有機もしくは水性−有
機の溶液、懸濁液および乳液の形態とすることができ、
これらは表面活性剤を含むこともできる。液体組成物中
に混入するのに適した液体希釈剤は水、アセトフェノン
、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、イソホロ
ン、トルエン、キシレン並びに鉱物、動物および植物油
（並びにこれら希釈剤の混合物〕を包含する。液体組成
物中に存在させつる表面活性剤はイオン型もしくは非イ
オン型（たとえば上記の種類）とすることができ、かつ
液体の場合には季釈剤もしくはキャリヤとして作用させ
ることもできる。

水和性粉末および濃厚物としての液体組成物は水または
その他の適する希釈剤、たとえば鉱物油もしくは植物油
により希釈することができ、特に希釈剤もしくはキャリ
ヤが油であるような液体濃厚物の場合には希釈して、直
ちに使用しうる組成物を得ることができる。所望ならば
、ＨＢＮ除草剤とジフルフェニカンとの液体組成物は、
乳化剤中に或いは活性物質に対し相容性の乳化剤を含有
する溶剤中に活性物質を溶解して含有する自己乳化性（
ｓｅｌｆ−ｅｍｕｌｓｉｆｙｉｎｇ　）＠厚物として使
用するこさができ、この種の濃厚物に対し水を添加する
だけで直ちに使用しうる組成物が得られる。

希釈剤もしくはキャリヤが油であるような液体濃厚物は
、さらに希釈することなく静電噴霧技術を用いて使用す
ることができる。

本発明による除草組成物は、さらに所望に応じたとえば
付着剤、保穫コロイド、増粘剤、浸透剤、安定化剤、金
属封鎖剤、固化防止剤、着色剤および腐食防止剤などの
慣用のアジュバントをも含有することができる。これら
のアジュバントはさらにキャリアもしくは希釈剤として
作用すること右できる。

本発明による好適な除草組成物は、１０〜７０Ｗ　／　
Ｖ％のＨＢＮ除草剤およびジフルフェニカンと２〜１０
Ｗ／ｖの表面活性剤と、０．１〜５　ｗ　／　Ｖ％の増
粘剤と、１５〜８７．９容量％の水とからなる水性懸濁
濃厚物；１０〜９　Ｑ　ｗ　／　Ｖ％のＨＢＮ除草剤お
よびジフルフェニカンと、２〜１０ｗ／ｗ％の表面活性
剤と、１０〜８８　ｗ　／　Ｖ％の固体希釈剤もしくは
キャリヤとからなる水利性粉末；１０〜３　Ｑ　ｗ　／
　Ｖ％のＨＢ　Ｎ除草剤およびジフルフェニカンと、５
〜２５　Ｗ　／　Ｖ％の表面活性剤と、４５〜８５容量
％の水混和性溶剤、たとえばジメチルホルムアミドもし
くはＮ−メチルゾロリドンとからなる液晶性濃厚物；１
０〜７Ｑｗ／ｖ％のＨＢＮ除草剤およびジフルフェニカ
ンと、５〜１５Ｗ／ｖ％の表面活性剤と、０．１〜５Ｗ
／Ｖ％の増粘剤さ、１０〜８４．９容量％の有機溶剤と
からなる液体乳化性ｕ　５ｍ　７ｍ厚物；２〜１０ｗ／
ｗ７ＨＢＮ除草剤およびジフルフェニカンと、０．５〜
２Ｗ／Ｗ％の表面活性剤と、８８〜９７．５Ｗ／Ｗ％の
粒状キャリヤとからなる粒剤；並びζこ０．０．５〜９
Ｑｗ／ｖ％、好ましくは１〜６０　ｗ　／　Ｖ％のＨＢ
Ｎ除草剤およびジフルフェニカンと、０，０１〜１０ｗ
／ｖ％、好ましくは１〜１０Ｗ／ｖ％の表面活性剤と、
９．９９〜９９．９４容量％、好ましくは３９〜’１８
．９９容量％の有機溶剤とからなる乳化性濃厚物である
。

さらに本発明による除草組成物は、ＨＢＮ除草剤および
ジフルフェニカンを１種もしくはそれ以上の他の殺虫活
性化合物および所望に応じ１種もしくはそれ以上の殺虫
上許容しうる相容性希釈剤もしくはキャリヤ、表面活性
剤および上記のような慣用のアジュバントと組合せて、
好ましくはこれらに均質分散させて構成することもでき
る。本発明の除草組成物に含ませうる、または組合せて
使用しうる他の殺虫活性化合物の例はたとえば抑制され
る雑草種類の範囲を拡大するための除草剤を包含し、た
とえばアラクロール〔α−クロル−２，６−ジニチルー
Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリード〕、デスラム
〔メチル（４−アミンベンゼンスルホニル）カルバメー
ト〕、アロキシジムＮａ　（２−（１−アリルオキシア
ミノブチリジン）−５、５−ジメチル−４−メトキシカ
ルボニルシクロヘキサン−１，３−ジオンのナトリウム
塩〕、アトラジン〔２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソゾロビルアミノー１，３．５−）リアジン〕、パ
ルパン〔４−クロルブドー２−イニルＮ−（３−クロル
フェニル）カルバメート〕、ベンゾイルゾロブーエチル
（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル−
２−アミノプロぎオン酸エチル〕、ブタクロル〔Ｎ−（
ブトキシメチル）−α−クロル−２，６−ジニチルアセ
トアニリド〕、プチレー）（Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジイソ
ブチル（トリカルバメート）〕、カルペタミド［Ｄ−Ｎ
−エチル−２−（フェニル−カルバモイルオキシ）プロ
ピオンアミド〕、クロルフェンプロジメチル〔２−クロ
ル−２−（４−クロルフェニル）プロピオン酸メチル〕
、クロルゾロファム〔イソゾロピルＮ−（３−クロルフ
ェニル）カルバメート〕、クロルトルロン（Ｎ’−（３
−クロル−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿
素〕、サイナジン〔２−クロル−４−（１−シアノ−１
−メチルエチルアミノ）−６−ニチルアミノー１．３．
５−）リアジン〕、シクロエート〔Ｎ′−シクロヘキシ
ル−Ｎ−エチル−８−エチル（チオカルバメート）〕、
２．４−Ｄ（２，４−ジクロル−フェノキシ酢酸〕、ダ
ラボン〔２，２−ジクロルプロピオン酸）、２．４−Ｄ
Ｂ（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）酪酸〕、デス
メジファム〔３−（エトキシカルボニルアミノ）フェニ
ルＮ−フェニル−カルバメート〕、シアレート（Ｓ−２
。

３−ジクロアリル−Ｎ　、　Ｎ’　　−ジイソプロピル
（チオカルバメート）〕、ジカンバ〔３，６−ジクロル
−２−メトキシ安息香酸〕、ジクロルプロプ（（＋）−
２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸〕、
ジクロルホップ［（Ｒ８）−２−（４−（２，４−ジク
ロルフェノキシ）フェノキシ〕ゾロｔオン酸〕、ジフェ
ンツクワット〔１゜２−ジメチル−３，５−ジフェニル
−ビラチリウム塩〕、ジメフロン（４−（２−クロル−
４−（３，３−１メチルウレイド）フェニル）−２−１
−ブチル−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン〕
、ジニトラミン（Ｎ　１．　Ｎ　ｌ−ジエチル−２，６
−シニトロー４−トリフルオロメチル−ｍ−フェニレン
ジアミン〕、ジウロン（Ｎ’　−（３’。

４−ジクロルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素〕ＥＰ
ＴＣ［Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジゾロピル（チオカルバメー
ト）〕、エトフメセート〔２−エトキシ−２，３−ジヒ
ドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルメトチ
スルホネート〕、フラムゾロブーイソプロピル〔（±１
−２−　（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フルオロ
アニリノ）フロピオン酸イソゾロピル〕、フラムゾロシ
ーメチル〔（±ｌ−２−（Ｎ−ペンシイ／ｌ／−３−ク
ロル−４−フルオロアニリノ）プロピオン酸メチル〕、
フルオメツロン（Ｎ’−（３−）リフルオロメチルフエ
ニ／ｌ／）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素〕、イソゾロピルン
（Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル尿素１、リヌロン（Ｎ’−（３，４−ジク
ロルフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素〕、Ｍ
ＣＰＡ［４−クロル−２−メチル−フェノキシ酢酸〕、
ＭＣＰＢ（４−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）
酪酸〕、メコプロプ〔（±）−２−（４−クロル−２−
メチル−フェノキシ〕プロピオン酸〕、メクミトロン〔
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
）ジアゾｙ−５（４Ｈ）オン〕、メタペンズチアズロン
〔Ｎ−（ベンゾチアゾール−２−イル）　−Ｎ　、　Ｎ
’−ジメチル尿素〕、メトリゾチン〔４−アミノ−６−
ｔ−ブチル−３−（メチルチオ）−１，２゜４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン〕、モリネー）（Ｓ−エチルＮ
、Ｎ−へキサメチレン〔チオカルバメート）〕、オキサ
シアシン［：３−（２，４−シクロルー５−インプロポ
キシフェニル）−５−１−ブチル−１，３，４−オキサ
ジアゾリン−２−オン〕、バラクワット（１、１’　　
−ジメチル−４、４’　　−ビピリジリウム塩〕、ペプ
レート１（ｓ−プロピルＮ−７”チル−Ｎ−エチル（チ
オカルバメート）〕、フェンメジファム［３−（メトキ
シ−カルボニルアミノ）フェニルＮ−（３−メチルフェ
ニル）カルバメート〕、プロメトリン〔４，６−ピスイ
ソゾロビルアミノー２−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン〕、プロパクロル〔α−クロル−Ｎ−イソゾロビ
ル−アセトアニリド〕、プロパニル（Ｎ−（３，４−ジ
クロルフェニル）プロピオンアミド〕、プロファム〔イ
ソプロピルＮ−フェニルカルバメート〕、ヒラシン〔５
−アミノ−４−クロル−２−フェニルピリダジン−３（
２Ｈ）−オン〕、シマジン〔２−夕日ルー４．６−ピス
エチルアミノー１，３．Ｆｉ−トリアジン）、ＴＣＡ（
）リクロル酢酸）、チオベンカルシ［８−（４−クロル
ベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオ力・ルバメート〕、
トリアレート１［８−２，３，３−）リクロルアリルＮ
、Ｎ−シーイソプロｆルー（チオカルバメート）〕およ
びトリフルラリン〔２，６−シニトローＮ、Ｎ−ゾプロ
ビルー４−トリフルオロメチルアニリン〕：殺虫剤、た
とえばカルバリール〔ナフト−１−イルＮ−メチルカル
バメート〕；合成ビレトロイド、たとえばペルメトリン
およびサイペルメトリン；並びに殺菌剤、たとえば２．
６−シメチルー４−トリデシル−モルホリン、メチルＮ
−（１−ブチルカルバモイル−ベンズイミダゾール−２
−イル）カルバメー）、１．２−ビス−（３−メトキシ
−カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、イソゾロ
ビル１−カルバモイル−３−（３，５−１クロルフエニ
ル）−ヒダントインおよび１−（４−クロルフェノキシ
）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−ブタン−２−オンを包含する。本発明
の除草組成物に含ませうる或いは組合せズ使用しうる他
の生物学上活性な物質は植物成長調節剤、たとえばサク
シンアミド酸、（２−りｐルエチル）トリメチルアンモ
ニウムクロライドおよび２−クロルエタン−ホスホン酢
；または肥料、たとえば窒素、カリウムおよび燐並びに
植物生命維持に必須であることが知られた微量要素、た
とえば鉄、マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルトお
よび銅である。

本発明の除草組成物に含ませうるまたは組合せて使用し
うる、たとえば上記したような酸類としうる殺虫活性化
合物並びに他の生物学上活性な物質は、所望に応じ・慣
用の誘導体として、たとえばアルカリ金属塩およびアミ
ン塩或いはエステルとして使用することができる。

Ｔ（ＢＮ除草剤およびジフルフェニカンを他の除草剤と
組合せてなる本発明による好適な除草組成物は、他の除
草剤がジクロホップ、ＭＣＰＡ　　またはメコプロップ
或いはその農業上許容しうる塩もしくはエステルである
ようなものである。

本発明の他の特徴によれば、さらにジクロホップ、ＭＣ
ＰＡ　　もしくはメコプロップまたはその農架上許容し
うる塩もしくはエステルを、好ましくはそれぞれ５００
〜１５００ｇａ、ｅ／ｈａ、　１００〜１５００９　ａ
、ｅ／ｈａおよび１００〜２５００ｇａ、ｅ／ｈａ　　
（好ましくはそれぞれ５７０−１１４０、ｉ９　ａ　、
　ｅ７’ｈ　ａ、１５０〜１０００．ｊｉｌ　　ａ、ｅ
、／ｈａおよび１０００〜２０００ｇ　ａ、ｅ、／ｈａ
）　　の施用割合にて穀類、好ましくは小粒穀類（たと
えば小麦および大麦）における雑草抑制のために施こす
上記のような本発明の方法が提供される。

本発明の組成物は、ＨＢＮ除草剤とジフルフェニカンと
必要に応じ他の上記したような殺虫活性化合物とからな
り、或いは好ましくは上記したような除草組成物、好ま
しくは使用前に希釈せねばならない除草性濃厚物からな
り、これらＨＢ　Ｎ除草剤とジフルフェニカンまたは前
記除草組成物のための容器内にＨＢＮ除草剤とジフルフ
ェニカンとを入れた製造物品として構成することができ
、さらに前記容器には、容器内に含有される前記Ｔ（Ｂ
Ｎ除草剤とジフルフェニカン或いは除草組成物を雑草成
長の抑制に使用する方法を示した使用説明が物理的に結
合させである。これらの容器は一般に室温で固体の化学
物質および特に９ｋＮ物としての除草組成物を貯蔵する
のに一般に使用される種類のもの、たとえば内部塗装し
うる金属材料およびプラスチック材料の缶およびドラム
、ガラスおよびプラスチック材料の壜、或いは容器の内
容物が固体の場合（たとえば粒状除草組成物）の場合に
はたとえば段ボール、プラスチック材料または金属性の
箱、或いは袋とすることができる。

これらの容器は、一般に少なくとも１ニーカーの土地を
処理してそこに含まれる雑草の成長を抑制するのに充分
な量の活性成分または除草組成物を含有する容積である
が、慣用の取扱法に便利な寸法を越えない。使用説明は
、容器に物理的に結合され、たとえば容器に直接に或い
は容器に固定されたラベルもしくは荷札上に印刷される
。使用説明は一般に、容器の内容物を必要に応じ希釈し
た後に上記した方法および目的でＪ′ｈａ当り１００〜
５００．ｊ９ａ、ｅ、のＨＢＮ除草剤と２５〜２５０ｇ
のジフルフェニカンとの施用割合で雑草の成長を抑制す
るため施用すべきことを示す。

本発明のさらに他の特徴によれば、（ａ）３，５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリルもしくは４−ヒド
ロキシ−３，５−ジイオドベンゾニトリル、その農業上
許容しうる塩もしくはエステル、好ましくは金属もしく
はアミン塩または２〜１０個の炭素原子を有するアルカ
ン酸とのエステル或いは混合物、好ましくは酸当量とし
て計算し３：１〜１　：　３ｗｔ／ｗｔ混合物と、（ｂ
）シフ　／ｌ／　７　ｚ　＝カンとからなり、穀類作物
区域における雑草の成長を抑制する際同時に、別々にま
たは順次に使用するための組合せ製剤としての製品が提
供される。

以下実施例により本発明の除草組成物並びに本発明によ
る雑草の成長抑制方法に使用するのに適した除草組成物
を説明する。

実施例　１ ブロモキシニルトリエチルアミン塩を含有する水混和性
の組成物を次のものから作成した：ブロモキシニル　−
−−−−−−−−３４ｗ／ｖ％ソゾロホールＢＳＵ（）
リスチリルフェノール／１８モルの酸化エチレンを含有
する酸化エチレン縮合物）　　　−−−−−−−−−−
１，５ｗ／ｖ％ジエチレングリコール　−−−−−−２
Ｆｌ　ｗ／ｖ％水　　−−−−−−−−−−１（’１０
容量％にする量製造に際し、水の１部とジエチレングリ
コールとブロモキシニルとトリエチルアミン（トリエチ
ルアミンの１５　ｗ／ｖ％はブロモキシニルトリエチル
アミン塩を生成するのに要する理論量よりも２．６重量
％過剰のトリエチルアミンである）とを加熱および攪拌
しながら混合した。次いで、トリスチリルフェノール／
酸化エチレン縮合物を加え、かつ容積を水の添加により
１００％にした。

実施例　２ 次のものから水性懸濁濃厚物を作成した：ジフルフェニ
カン　−−−−−−−５０ｗ／ｖ％エチランＢＣＰ（フ
ェノール１モル当り酸化エチレン９　モルｔｘ含有スル
ノニルフェノール−酸化エチレン縮金物）　　　　　　
　　　−０，５ｗ／ｖ％ソプロホールＦＬ（オキシエチ
ル化ポリアリールフェノールホスフェートのトリエタノ
ールアミン塩）　　　　　　　　　　　−１，０ｗ／ｖ
％ソゾロボンＴ３６（ポリカルボン酸ナトリウム）””
”　　　　　　　　　　　　　−−−０，５ｗ／ｖ％消
泡剤ＦＤ（シリコーン消泡剤）　　−刊、　１　ｗ／ｖ
％ロジｒル２３（キサンタンガム）　　　　０．２　ｗ
／ｖ％ジクロルフェンナトリウム溶液（４０Ｗ／Ｗ％）
−−０，２５ｗ／ｖ％ 水　−−−−−−−−−１００容量％にする量実施例　
３ ゾ四モキシニルカリウム塩を含有する水混和性組成物を
次のものから作成した； ブロモキシニル　−２５ｗ／ｖ％ 水酸化カリウム　−５，１ｖｔ／ｖ％ テトラヒドロフルフリルアルコ−ルー−２５ｗ／ｖ％水
　−−−−−−−−−１００容量％にする量製造に際し
、水の１部とテトラヒドロフルフリルアルコールとゾロ
そキシニルと水酸化カリウムとを加熱および攪拌しなが
ら混合し、次いで容積を水の添加により１００％にした
。

実施例　４ オクタン酸ブロモキシニルを含有する乳化性組成物を次
のものから作成した： ６３、９　ｗ／ｗ　％のフェノール酸当量を含有するオ
クタン酸ブロモキシニル　−３５，２ｗ／ｖ％アトロツ
クス４８５５（アニオン性表面活性剤と非イオン性表面
活性剤との混合物）　　−３，７５ｗ／ｖ％アグリラン
Ａ（陰イオン性表面活性剤と非イオン性表面活性剤との
混合物）　　　　　　３．７５ｗ／ｖ％ツルペッツ１５
０（芳香族０１０石油フジクション）　　−−−−−−
−−１００容量％にする量作成に際し、芳香族ＣＩＯ石
油フラクションの１部とアトロツクス４８５５とアグリ
ランＡとオクタン酸ブロモキシニルとを加熱および攪拌
しながら混合し、次いで容積を芳香族ＣＩＯ石油フラク
ショ／の添加により１００％にした。

実施例　５ ブロモキシニルフェノールを含有する水性懸濁濃厚物を
次のものから作成した： ブロモキシニル　−−−−−−５６，２５ｖｒ／ｖ％ソ
プロホールＰＬ（アリールフェノールエトキシレートの
燐酸エステル）　　　−−−３，５ｗ／ｖ％ソプロボン
Ｔ３６（ポリカルボン酸のナトリウム塩）　　　　　　
”−０，３ｗ／ｖ％ エチランＢＣＰ（９モルの酸化エチレンを含有するノニ
ルフェノール／酸化エチレンｍ合物＞−−０，５ｗ／ｖ
％ 消庖剤ＦＤ（シリコーン消泡剤）０．１ｖ／ｖ％アタデ
ル５０（膨潤性アタパルジャイト粘土）−−−−−−−
−−−−−−２，Ｏｗ／ｖ％プロぎレンゲリコール　−
一−５，Ｏｗ／ｖ％水　−−−−−−−−−１００容量
％にする量作成に際し、これら成分をまず緊密混合し、
そしてビーズを充填したミルに加圧下でポンプ輸送する
ことにより磨砕した。

実施例　６ オクタン酸ブロモキシニルとジフルフェニカン（５，８
７：１）を含有する水性懸濁濃厚物を次のものから作成
した： ６３．９Ｗ／Ｗ％のフェノール酸当量を有するオクタン
酸フロモキシニル　−　−３５，２ｗ／ｖ％アリーラン
ＣＡ（シタノール中のドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウムの７０％溶ｆ）　　−−−−−−−−−−−−−
−−−２，ＯＷ／Ｖ％シンペロニックＮＰＥ１８００（
ノニルフエノール酸化エチレン／酸化プロピレンブロッ
ク共重合体）・−−−−３，Ｏｗ／ｖ％ ツルペッツ２００（芳香族Ｃ１０／Ｃ１３石油フラクシ
ョン）　　　　　　　　　　　　　６．Ｏｗ／ｖ％ジフ
ルフェニカン　−一−６，Ｏｗ／ｖ％ソゾロホール３Ｄ
３３（）リエタノールアミンで中和したエトキシル化ポ
リアリールフェノールホスフェート）　　　　　　　　
　　　　０．１６ｗ／ｖ％オリンｌ０Ｃ（１０モルのグ
リシドールを含有するノニルフェノール／グリシドール
縮金物）−−−０，０８ｗ／ｖ％ 消泡剤ＦＤ（シリコーン消泡剤）　　　　０．２ｗ／ｖ
％アタｒル５０（膨潤性アクパルジャイト粘土）−２，
Ｏｗ／ｖ％ 塩化アンモニラＡ　　　−−−−５，Ｏｗ／ｖ％水　−
一−−−−−−１００容量％にする量作成に際し、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム溶液とノニルフェノ
ール酸化エチレン／酸化プロピレンブロック共重合体と
芳香族Ｃ１０／Ｃ１３石油フラクションとオクタン酸ブ
ロモキシニルとを加熱および攪拌しながら混合した。次
いで水性懸濁濃厚物を、４０容骨％の水とジフルフェニ
カン、トリエタノールアミンで中和したエトキシル化ポ
リアリールフェノールホスフェート、ノニルフェノ−／
ｌ／／グリシドール縮合物、シリコーン消泡剤、アタパ
ルジャイト粘土、および塩化アンモニウムとを緊密混合
し、次いでビーズを充填したミルに加圧下でポンプ輸送
して磨砕して作成した。次いで、予め作成したオクタン
酸ブロモキシニル溶液をこの懸濁濃厚物へ攪拌しながら
添加し、かつ容積を水の添加により１００％にした。

得られた１、１！の組成物を２００ｊｌｔの水で希釈し
、かつ発芽後に噴霧して冬小麦１　ｈａにおけるハコベ
、ビオラ、アルペンシスおよびオオイヌノフグリを抑制
した。

実施例　７ 実施例５の組成物８８８ｄを実施例２の組成物１００ｍ
Ａ’と、容積１００Ｑの水中でタンク内混合することに
より、１０：１の混合物を作成した。

得られた噴霧液を発芽大麦１　ｈａに施こして、野性ソ
バ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）お
よびアオビユ（ＡｍａｒａｎｔｈｕＢｒｅｔｒｏｆｌｅ
ｘｕｓ）　　を抑制した。

実施例　８ ８８８ｍ／の実施例５による組成物を５０ｍ１の実施例
２による組成物と１００Ｑの容積の水中でタンク内混合
することにより、２０：１の混合物を作成した。得られ
た噴霧液を発芽した大麦１　ｈａに施こして野性ソバ、
ノハラガラシおよびアオビユを抑制した。

実施例　９ ４４４Ｔｌｌの実施例４による組成物を５００−の実施
例２による組成物と水３００Ｑ中でタンク内混合して、
２：５の混合物を作成した。得られた噴霧液を発芽直後
の春小麦１　ｈａ　に施こして、発芽するエノコｐグサ
およびアオビユを抑制した。

実施例　１０ 実施例６の組成物６００ｍ１と、２−メチル−４アミン
塩を含有する安定な水溶液１８００Ｍとよりなるタンク
混合物を水２００Ｑ中で作成した。

これを冬小麦１　ｈａ　に発芽後に施こしてハコベ。

ガレオシシス・テトラヒツト、ノハラガラシおよびビオ
ラ・アルペンシスを抑制した。

上記実施例の混合組成物において、ＨＢＮ除草剤は、他
のもので或いはＨＢＮ除草剤の混合物で置換することも
できる。

宗ｎすの才刊＃効渠五示プグラフて゛ある。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）穀類作物の区域における雑草の成長を抑制する方
   法において、前記区域に（ａ）３，５−ジブロモ−４−
   ヒドロキシベンゾニトリルであるブロモキシニルもしく
   は４−ヒドロキシ−３，５−ジイオドベンゾニトリルで
   あるイオキシニル、その農業上許容しうる塩もしくはエ
   ステルまたはそれらの混合物、および（ｂ）Ｎ−（２，
   ４−ジフルオロフェニル）−２− （３−トリフルオロメチルフェノキシ）−ニコチンアミ
   ドであるジフルフェニカンを施こすことを特徴とする前
   記方法。
2. （２）（ａ）対（ｂ）の酸当量比が２０：１〜２：５で
   あり、さらに（ａ）を１００〜５００ｇ酸当量／ｈａの
   割合で区域に施こしかつ（ｂ）を２５〜２５０ｇ／ｈａ
   の割合で施こす特許請求の範囲第１項記載の方法。
3. （３）（ａ）がブロモキシニルもしくはイオキシニルと
   ４〜８個の炭素原子を有するアルカン酸とのエステルか
   らなる特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。
4. （４）（ａ）がオクタン酸ブロモキシニルまたはヘプタ
   ン酸ブロモキシニルからなる特許請求の範囲第３項記載
   の方法。
5. （５）（ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジクロルフェノ
   キシ）フェノキシ〕プロピオン酸、 ４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸もしくは（±）
   −２−（４−クロル−２−メチル−フェノキシ）プロピ
   オン酸（それぞれジクロホップ、ＭＣＰＡおよびメコプ
   ロップという）またはその農業上許容しうる塩もしくは
   エステルを更に施こす特許請求の範囲第１項乃至第４項
   のいずれかに記載の方法。
6. （６）ジクロホップ、ＭＣＰＡもしくはメコプロップま
   たはその農業上許容しうる塩もしくはエステルを、それ
   ぞれ５００〜１５００ｇ酸当量／ｈａ、１００〜１５０
   ０ｇ酸当量／ｈａまたは１０００〜２５００ｇ酸当量／
   ｈａの割合で施こす特許請求の範囲第５項記載の方法。
7. （７）（ａ）３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾ
   ニトリルであるブロモキシニルもしくは４−ヒドロキシ
   −３，５−ジイオドベンゾニトリルであるイオキシニル
   またはその農業上許容しうるエステルもしくは塩または
   その混合物と、 （ｂ）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３
   −トリフルオロメチルフェノキシ）−ニコチンアミドで
   あるジフルフェニカンとを、穀類作物区域における雑草
   成長を抑制する際同時に、別々にまたは順次に使用する
   ための組合せ製剤として含むことを特徴とする製品。
8. （８）（ａ）ブロモニシキルもしくはイオキシニルまた
   はその農業上許容しうる塩もしくはエステルまたはその
   混合物と、（ｂ）ジフルフェニカンとを、除草上許容し
   うる希釈剤もしくはキャリヤおよび／または表面活性剤
   と組合せてなる除草組成物。
9. （９）（ａ）対（ｂ）の重量比が２０：１〜２：５であ
   る特許請求の範囲第８項記載の除草組成物。
10. （１０）（ａ）がブロモキシニルもしくはイオキシニル
    と４〜８個の炭素原子を有するアルカン酸とのエステル
    からなる特許請求の範囲第８項または第９項記載の除草
    組成物。
11. （１１）（ａ）がオクタン酸ブロモキシニルまたはヘプ
    タン酸ブロモキシニルからなる特許請求の範囲第１０項
    記載の除草組成物。
12. （１２）（ＲＳ）−２−〔４−（２，４−ジクロルフェ
    ノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸、 ４−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸もしくは（±）
    −２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）−プロピ
    オン酸、またはその農業上許容しうる塩もしくはエステ
    ルをさらに含んでなる特許請求の範囲第８項乃至第１１
    項のいずれかに記載の除草組成物。