CS268186B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS268186B2 CS268186B2 CS875486A CS548687A CS268186B2 CS 268186 B2 CS268186 B2 CS 268186B2 CS 875486 A CS875486 A CS 875486A CS 548687 A CS548687 A CS 548687A CS 268186 B2 CS268186 B2 CS 268186B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diclofop
- herbicide
- diflufenican
- methyl
- compositions
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 53
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 30
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 50
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- -1 2,4-dichlorophenoxy Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 36
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 abstract description 29
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 abstract description 23
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 17
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 14
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 11
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 4
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 4
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- DHEPLMUINOAZLH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHEPLMUINOAZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKDGRAULLDDTRN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione Chemical compound CN1CC(=O)N(C)CC1=O PKDGRAULLDDTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241001377087 Amsinckia Species 0.000 description 1
- 241000208479 Anagallis arvensis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000404068 Cotula Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012587 Lamium purpureum var. incisum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012589 Lamium purpureum var. purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001442135 Myosotis arvensis Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 244000010922 Plantago major Species 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000015827 common plantain Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LABDDSVDEIPQAY-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(phenylcarbamothioyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1 LABDDSVDEIPQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010006 flight Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000005209 triethanolammonium group Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
(57) Herbicidní prostředek obsahující jako účinné létky (R,S)-2-[4-(2,4-dichlorfenoxyenoxy]- propionovou kyselinu nebo její zemědělsky přijatelnou sůl či alkylester a 1 až 10 ato·у uhlíku v alkylové části, a N-(2,4-dlfluorfenyl)-2-(3-tri fluormethylfenoxyjnlkotinaaid, v hmotnostní· poměru od 60 : 1 do : 1. Kombinace shora uvedených účinných látek vykazuje synergícký účinek.
CS 268186 82
Vynález ее týká nových herbicidních prostředků obsahujících N-(2,4-difluorfeny1)- 2-(3-trlfluormethylfenoxy)nikotinamid vzorce I
F
popsaný v britské· patentové· spisu č· 2O87887B Jako pre- nebo/a posteaergentní herbicid, a jejich použiti v zemědělství
Diclofop, tj· (R,S)-2- (4-(2,4-díchlorfenoxy)fenoxy]propionová kyselina, a její zemědělsky přijatelné aoli a estery, zejména diclofop-methy1, ae v Široké· rozsahu používají к posteaergentnί·υ hubeni travnatých plevelů v obilninách·
V tomto textu zahrnuje výraz diclofop“ jak základní kyselinu (ekvivalent kyseliny) tak její zeaědělsky přijatelné aoli, a výhodou aoli a kovy nebo aminy, nebo alkyleetery obsahující 1 až 10 atoaů uhlíku v alkylové části, zejeéna methylester, tj. diclofop-aethyl (pochopitelně za předpokladu,že to Je v dané· kontextu ·οζηύ).
Vzhlede· к tomu, že diclofop nemá reziduální účinnost, není ji· možno hubit plevely vzcházející až po aplikaci·
Diclofop neaá potřebnou účinnost proti Širokolietý· plevelů· a pokusy o rozšíření spektra jeho účinnosti aisení· s činidly hubícíai širokolistá plevely žatí· selhávají, protože se při nich nedosahuje uspokojivých výsledků· □ako výsledek rozsáhlého výzkumu a experimentální práce bylo nyní zjištěno, že pou?\ ti N-(2,4-difluorfenyl)-2-(3-trifluoraethylfenoxy)-nikotinaaldu shora uvedeného vzorce I (dále bude pro zjednodušení označován obecný· názve· diflufenican“) v kombinaci s preparáte· diclofop rozšiřuje účinnost preparátu diclofop o schopnost (a) hubení širokého spektra širokolistých plevelů, přičeaž se projevuje jak listová účinnost tak reziduální půdní účinnost, a (b) reziduálního hubeni Jednoletých travnatých plevelů, jako jsou Alopecurus ayosuroide» (psárka polní), Apera spica-ventí (chundelka metlice), Digitaria aanguinalia (rosič · ka krvavá), Echlnochloa crus-galli (ježatka kuří noha), Poa annua (lipnice roční) a Poa trivialia (lipnice obecná)·
Kromě toho bylo zjištěno, Že herbicidní účinnost kombinace diflufenicanu a preparáte· diclofop proti určitý· Šlrokolistý· plevelů· jevyšší než jak bylo aožno očekávat při posteaergentni aplikaci (například při posteaergentni postřikové aplikaci) těchto látek, tzn., že herbicidní účinnost kombinace diflufenicanu a herbicid·· diclofop vykazuje neočekávaný stupeň aynergiaau, jak jaj definoval P· M· L. Taaaea v Netharlands Dournal of
CS 268166 02
Plent Pathology, 70 (1964), str. 73 až 80 v práci nazvané Isoboles, a grapbic repreaentation of synerglsm in pesticide» (isoboly - grafické znázornění synerglsau u pesticidu).
Pozoruhodný synergický účinek při poatemergentni aplikaci shora uvedené seěsl né za následek zlepšenou spolehlivost pokud jde o hubeni plevelů vyskytujících se v kulturách obilovin a umožňuje snížení množství účinné složky potřebného к zničeni plevelů.
V souladu a tím popisuje vynález způsob potlačeni růstu plevelů v kulturách obilovin, který spočívá v tom, Že se na aísto, kde se pěstuje nebo bude pěstovat obilovina aplikuje (a) herbicid diclofop, tj. (R,S)-2- [4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy] propionová kyselina nebo její zemědělsky přijatelná sůl, a výhodou sůl s kovea nebo aminem, nebo alkylester obsahující v alkylové části 1 až 10 atoaů uhlíku, a výhodou methylester, a (b) diflufenican, tj. N*(2,4-difluorfeny1)-2-(3-trifluormethylfenoxy)nikotinamld.
Aplikační dávky shora uvedených aložek se a výhodou pohybuji od 500 do 1500 g ( s výhodou od 550 do 1100 g) ekvivalentu kyseliny na hektar v případě složky (a) a od 25 do 250 g/ha v případě složky (b), přičemž složky (a) a (b) se používají ve vzájemném poměru od 60 : 1 do 2 : 1, s výhodou od 44 : 1 do 2,2 : 1.
Popisovaný způsob je možno použít к potírání Blroké palety různých druhů plevelů v kulturách obilovin, například pšenice nebo ječmene, přičeaž aplikaci je aožno provádět preeaergentně nebo poatemergentně, zejména brzy po vzejití plevelů a užitkových rostlin, bez výraznějšího trvalého poškození užitkové rostliny. Shora popsané kombinované použití vykazuje jak líatovou tak reziduálni účinnost.
Vynález dále popisuje způsob potlačení růatu plevelů v obilovinách, který spočívá v tom, že se na aísto, kde se pěstuje nebo bude pěstovat obilovina preeaergentně nebo poatemergentně aplikuje (a) diclofop-aethy1 a (b) diflufenican v aplikačních dávkách od 570 do 1140 g/ha v případě složky (a) a od 25 do 250 g/ha v případě složky (b), přičeaž haotnostní poaěr složek (a) a (b) se pohybuje od 46 j 1 do 2,3 : 1, za účelea vyhubení široké palety plevelů v obilovinách, například v pšenici nebo ječaeni, bez výraznějšího trvalého poškození užitkové rostliny. Shora popsané koabinované použiti vykazuje jak listovou tak reziduálni účinnost.
Dále vynález popisuje shora uvedený způsob, při němž se dále aplikuje 4-chlor-2-methylfenoxyoctová kyselina (MCPA) nebo její zemědělsky přijatelná sůl Či ester, s výhodou v dávce ód 50 do 200 g ekvivalentu kyseliny na hektar.
Výrazem *preemergentni aplikace” ae míní aplikace do půdy, v níž jsou přítoana semena plevelů nebo klíční rostliny plevelu ještě před tía, než rostliny plevelů vzejdou nad povrch půdy. Výrazem postemergentni aplikace se aíní aplikace na nadzeani části rostlin plevelů, které vzešly.nad povrch půdy. Aplikaci ve smyslu shora popsaného způsobu je možno provádět od stavu před vzejitím či po vzejití plevelů a před vzejitím užitkové rostliny aŽ do stavu po vzejití plevelů a po vzejiti užitkové roatliny. Výrazem listová účinnost ae míní herbicidní účinnost projevující ae po aplikaci na nadzemní nebo.odkryté části plevelů vzešlé nad povrch půdy. Výrazem reziduálni účinnoat ae míní herbicidní účinnost projevující ae po aplikaci do půdy, v níž jsou přítomna stměna plevelů nebo klíční roatliny plevelů před vzejitím plevelů nad povrch půdy, přičemž dochází к zničeni klíčních rostlin přítomných v půdě v době aplikace, jakož i rostlin klíčících až po aplikaci ze semen, která byla v půdě při aplikaci přítomna.
Mezi plevely, které je aožno hubit shora popsaným způsobem, náležejí:
Aethuaa cynapium (tetlucha kozí pysk)
CS 268186 82
Abutllon theophrastl (abutllon)
Amaranthus retroflaxus (laskavec ohnutý)
Amsinckia lntermedla
Anagallis arvensis (drchnlčka rolní) Anthemls arvenala (rmen rolní) Antemls cotula (reen smrdutý) Atrlplex patula (lebeda rozkladltó) Brasslca nigra (brukev černohořčlce) Capsella bursa-pastorla (kokoška paatuší tobolka) Chenopodium album (merlík bílý)
Clraium arvense (pcháč rolní)
Datura atramonluin (durman panenská okurka)
Euphorbla helloscopla (pryšec kolovratec)
Galeopsls tetrahlt (konopice napuchlá)
Galium aparlne (svízel přítula)
Lamlum amplexlcaule (hluchavka objímavá)
Lamíum purpureum (hluchavka nachová)
Matricarla inodora (heřmánek nevonný)
Myoaotls arvensis (pomněnka rolní)
Papaver rhoeas (mák vlčí)
Plantago lanceolata (jitrocel koplnatý)
Polygonům spp. (rdesno), například
Polygonům avlculare (rdesno ptačí ČI truskavec)
Polygonům convolvulus (pohanka opletka - rdesno svlačcovlté) a
Polygonům peralcaria (rdesno červlvec)
Portulaca oleracea (šrucha zelná)
Raphanus raphanlstrum (ředkev ohnice)
Senecio vulgarls (starček obyčejný)
Sesbanla Florida
Slda splnoea
Sílena alba (silenka)
Slnapis arvensis (hořčice rolní)
Solanum nigrům (lilek černý)
Stellaria media (ptačinec labinec)
Thlaspl arvense (penízek rolní)
Urtlca urons (kopřiva lahovka)
Veronica hederifolla (rozrazil břečtanolistý)
Veronica perslca (rozrazil perský) a
Viola arvensis (violka rolní) a kromě shora uvedených širokolistých plevelu rovněž například následující travnaté plevo ly:
Alopecurus myosuroides (psárka polní)
Apera spica-ventl (chundelka metlice)
Agrostls stolonifcra (palneček výbčžkatý)
Avena spp., například
Avena řatua (oves hluchý) a
Avena ludovlclana
Lolium multlflorum (Jílek mnohokvětý)
Poa annua (lipnice roční)
Poa trlvlalis
Dlgltaria sangulnalis (rosička krvavá)
Echinochloa crus-galli (jožatka kuří noha)
Eleuslne Indica (eleusln)
Setaria faberli (bér) a Setaria viridis (bér zelený), a íáchorovité, jako Cyperus iris (šáchor) a Eleocharis acicularis.
,V souladu s obvyklou praxí ee postupuje tak, že se před použitím smísí (tankmlx) separátní prostředky obsahující individuální herbicidně účinné komponenty, nebo je možno separátní prostředky aplikovat v různých Časových údobích.
Následující skleníkový pokus ilustruje synergickou účinnost kombinace herbicidu diclofop-methy1 a díf lufenícanu pokud jde o potlačení růstu Stellaria média (ptačinec žablnec) a Galium aparlne (svízel přítula).
Pokusí
Skleníkový pokus dokládající charakter biologického synergismu mezi herbicidem diclofop-methy1 a dlflufenicanem široká paleta dávek herbicidu diclofop-methyl, jmenovitě 125, 250, 500 a 1000 g/ha (ve formě prostředku podle níže uvedeného příkladu 2) a dlflufenícanu, jmenovitě 32, 63, 125, 2во a 500 g/ha (ve formě prostředku podle níže uvedeného příkladu 1) se aplikuje v postřiku o objemu 290 litrů na hektar na Čtvercové misky o hraně 7,5 cm, naplněné hlinitou.půdou, v niž roste buď Stellaria media (4 semenáčky ve stadiu 6 listů) nebo Galium aparlne (4 semenáčky ve stadiu 2 přeslenů). Pro každou aplikaci se pokus opakuje čtyřikrát· Po postřiku se misky ve zcela náhodně uspořádaných blocích umístí ve skleníku, podle potřeby se zavlažují a po 18 dnech se vyhodnotí fytotoxicita v procentech, a to na základě sníženi rozlohy zelené plochy v porovnání se stavem u neošetřených kontrolních rostlin. Hodnota 0 znamená žádný účinek, hodnota 100 úplné zničení.
Z těchto výsledků se vypočítají hodnoty ED^q (účinná dávka způsobující 90% toxicitu) nebo hodnoty ED5Q (účinná dávka způsobující 50% toxicitu) v gramech diflufenicanu na hektar (pro Stellaria media resp. Galium aparlne), a to pro samotný diflufenican a pro diflufenican se stoupajícími dávkami herbicidu a diclofop-methy1,
Bylo zjiátčné, že samotný diclofop-methy1 nemá žádné účinky na Stellaria media a Galium aparlne.
| Hodnoty ΕΟθθ | pro Stellaria media: | E090 |
| samotný diflt | i fen i cen | 168 |
| diflufenican | ♦ 125 g d1clofop-methy1/ha | 98 |
| diflufenican | ♦ 250 g diclofop-methy1/ha | 53 |
| diflufenican | ♦ 500 g diclofop-methy1/ha | 56 |
| diflufenican | ♦ 1000 g dic lofop-methy1/ha | 30 |
| Hodnoty E050 | pro Galium aparlne: | e050 |
| samotný diflufenican | 199 | |
| diflufenican | ♦ 125 g diclofop-methy1/ha | 81 |
| diflufenican | ♦ 250 g dlclofop-methy1/ha | 32 |
| dlflufenlean | ♦ 500 g diclofop-methy1/ha | 32 |
| diflufenican | ♦ 1000 g dlelofop-methy1/ha | 32 |
CS 268186 82
Kapalné prostředky podle vynálezu mohou mít formu vodných, organických naho vodně-organlckých roztoku, suspenzí a emulzí, jež mohou obsahovat povrchové aktivní činidlo. Mezí vhodná kapalná ředidla pro přípravu kapalných prostředků náležejí voda, ncetofcnon, cyklohexanon, isofořon, toluen, xylen a minerální, živičné a roatlinné oleje ( o směsi těchto ředidel). Povrchově aktivní Činidla vhodná pro přlpravu kapalných prostředků podle vynálezu mohou být íonogenní a neionogenní (jako například činidla výěe popsaných typů) a v případě, Že jsou kapalná, mohou aloužlt rovněž i jako ředidla nebo nosiče.
Smáčitelná práěky a kapalné prostředky ve formě koncentrátů je možno ředit vodou nebo Jinými vhodnými ředidly, například minerálními či rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, za vzniku prostředků vhodných к použití. Эе-ll to žádoucí, lze kapalné prostředky s obsahem herbicidu diclofop a diflufenlcanu používat ve formě samoemulgovateIných koncentrátů obsahujících účinné látky rozpouštěné v emulgátorech nebo rozpouštědlech obsahujících emulgační činidla kompatibilní s účinnými látkami. Jednoduchým přidáním vody к těmto koncentrátům se pak získají prostředky vhodná к okamžitému použití.
Kapalné koncentráty, v nichž ředidlem nebo nosičem je olej, lze použit bez dalftího ředění při aplikaci elektrostatickou postřikovou technikou.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou popřípadě obsahovat rovněž běžné pomocné látky, Jako adheziva, ochranné koloidy, zahuSEovad1 a, penetrační činidla, stabl11zátory, komplexotvorná činidla, činidla proti apékání, barvivé a inhibitory koroze. Zmíněné pomocné látky mohou sloužit i jako nosiče nebo ředidla.
Výhodnými herbicidniml prostředky podle vynálezu jsou vodné suspcnzní koncentráty obsahující od 10 do 70% (hmotnost/objem) herbicidu diclofop a dif lufenicanu, 2 aŽ 10% (hmotnost/objem) povrchově aktivního Činidla, 0,1 až 5% (hmotnost/objem) zahuSEovadla a 15 až 87,9 % objemových vody, dále smáčitelná prášky obsahující 10 až 90 % (hmotnoat/hmotnost) herbicidu diclofop a diflufenlcanu, 2 až 10 % (hmotnost/hmotnost) povrchově aktivního činidla a 10 až 88 % (hmotnost/hmotnost) pevného ředidla nebo nosiče, dále kapalné koncentráty rozpustné ve vodě, obsahující 10 až 30 % (hmotnost/objcm) herbicidu diclofop a diflufenlcanu, 5 až 25 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního činidla a 45 až 85 % objemových rozpouštědla mísitelného s vodou, například diemethylformamidu, dále kapalné emiilgovatelné suspenzní koncentráty obsahující 10 až 70 % (hmotnost/objem) herbicidu diclofop a diflufenlcanu, 5 až 15 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního činidla, 0,1 až 5 % (hmotnost/objem) zahušEovadla a 10 až 84,9 % objemových organického rozpouštědla, dále granuláty obsahující 2 až 10% (hmotnost/hmotnost) herbicidu diclofop a diflufenlcanu, 0,5 až 2 % (hmotnost/hmotnost) povrchově aktivního činidla a 88 aŽ 97,5 % (hmotnost/hmotnost) granulovaného nosiče, a konečně emulgovatelné koncentráty obsahující 0,05 až 90 % (hmotnost/objem), s výhodou 1 až 60 % (hmotnost/ objem) herbicidu diclofop e diflufenlcanu, 0,01 až 10 % (hmotnost/objem), s výhodou 1 aŽ 10 % (hmotnost/objem) povrchově aktivního činidla a 0,99 až 99,94 % objemových, výhodně 39 až 98,99 objemových organického rozpouštědla.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat herbicid diclofop a diflufenican v kombinaci, výhodně homogenně dispergované v jedné nebo několika delších pesticidně účinných sloučeninách a popřípadě jednom nebo několika dalších kompatibilních ředidlech či nosičích, povrchově aktivních činidlech a běžných pomocných látkách, Jak byly popsány výše, upotřebitelných pro přípravu pesticidních prostředků.
□ako přiklad dalělch pesticidně účinných sloučenin, které mohou být obsaženy v pro-, středcích podle vynálezu nebo které Je možno používat ve spojení s prostředky podle vynálezu, Je možné použít herbicidy sloužící například к rozšíření spektra účinnosti na
CS 268186 82
Shora zjlfttěná hodnoty ве používají к sestrojení isobolů pro * jednostranný účinek’ podle aetody, kterou popsal P.M. L« Tammea (viz shora uvedenou citaci)· Výsledné lsoboly, znázorněné no obrázcích 1 a 2, kde no ose označené D Jsou vyneseny grany dlflufenlcanu na hektar a na o'se označené Di-Me gramy herbicidu dlclofop-methy1 na hektar, Jasně odpovídají křivce typu li (viz Tammoa, shora uvedená citace, str· 74), charakteristické pro aynergisaua·
Obrázek 1 znázorňuje isobol pro Stellaria media (E%q)# obrázek 2 pak isobol pro Galiu· aparine (ED5Q).
Předměte· vynálezu Jsou berbicidní prostředky obsahující (a) dlclofop nebo jeho zemědělsky při jato lnou sůl, o výhodou sůl a kove· Čik aaine·, nebo alkyleater obsahující v alkylové Části 1 až 10 atoaů uhlíku a (b) dlflufenlcan, přičemž hmotnostní poměr složek (e) (vztaženo na ekvivalent kyseliny) ku (b) se pohybuje od 60 : 1 do 2 : 1, a výhodou od 44 í 1 do 2,2 : 1, v kombinaci a, výhodně homogenně dispergované v Jednom nebo několika kompatibilních herbicldně upotřebitelných ředidlech nebo nosičích nebo/a povrchově aktivních činidlech (tj, v ředidlech či nosičích nebo povrchově aktivních činidlech těch typů, které jsou obecně v dané· oboru pokládány za vhodné pro použití v herbicidních prostředcích, a které jsou kompatibilní a herbicide· dlclofop а в diflufenicanem.
Výrazem homogenně dispergovaný* se označují i ty prostředky, v nichž jsou diclofop a diflufenican rozpuštěny v ostatních komponentech· Výrazem herbicidní prostředky* se v širokém slova smyslu označují nejen prostředky vhodné к okamžitému použití Jako herbicidy, ale i koncentráty, které je nutno před použitím ředit, 3 výhodou obsahuji prostředky podle vynálezu od 0,05 do 90 % hmotnostníchherbicidu dlclofop a dlflufenlcanu,
Herbicidní prostředky mohou obsahovat jako ředidlo £1 nosič tok povrchově aktivní Činidlo (například smáčedlo, dispergátor nebo emulgátor), Povrchově oktivní činidla, která mohou být obsaženo v herbicidních prostředoích podle vynálezu, mohou být lonogenního 1 neionogenního typu. Jako příklady lze uvést aulforicinoleáty, kvarterní amoniové deriváty, produkty na bázi kondenzátů ethylenoxidu s nonyl- či oktylfenoly nebo estery karboxylových kyselin s anhydroaorbitoly, které byly převedeny na rozpustnou formu etherifikací volných hydroxylových skupin kondenzací s ethylenoxidem, dále soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou dinonyl- a diokty1-natrium-sulfosukcináty в soli derivátů aulfonové kyseliny s vyšší molekulovou hmotností s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, jako jsou lignosulřonáty sodné a vápenaté.
□ako příklady vhodných pevných ředidel nebo nosičů lze uvést křemičitan hlinitý, mastek,oxid hořočnatý, křemelinu, fosforečnan vápenatý, práškový korek, aktivní uhlí a hlinky, jako kaolin nebo bentonit. Pevné prostředky (které mohou být ve formě popráší, granulitů nebo sméčitelných přóšků) se s výhodou připravuji rozemíláním triazinového herbicidu a diflufenicanu s pevnými ředidly nebo Impregnací pevných nosičů ČÍ ředidel roztoky herbicidu dlclofop a diflufenicanu v těkavých rozpouštědlech, odpařením rozpouštědel a popřípadě rozemletím výsledných produktů na prášek. Granulované prostředky jo možno připravit adsorbováním herbicidu dlclofop a diflufenicanu (rozpouštěných v těkavých rozpouštědlech) na pevná ředidla Či nosiče v granulovaná formě a následující· odpařením rozpouštědel, nebo granulováním práškových prostředku připravených shora popsaným postupem. Pevné herbicidní prostředky, zejména smáčitelné prášky, mohou obsahovat smáčedla nebo dispergátory (například smáčedla nebo dispergátory shora uvedených typů), které mohou, jsou-li pevné, sloužit i jako ředidla nebo nosiče.
další druhy plevelů, jako jeou například benzoylprop-ethy1 lethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorfeny1-2-aminopropionétJ , chlorfenpropmethy1 Lmethyl-2-chlor-2-(4-chlorfenyl)-proplonátJ t chlortoluron l N'-(3-chlor-4-methylfcnyl)-N,N-dimethyImočovina J , oyanazín Í2-chlor-4-(lskyonal-methylothylamino)»6-ethylsmino-1,3,6-triazin J , dífenzoguatl l,2-dlmethyl-3,5-difenylpyrazolíové solí J , dluroň LN*-(3,4-dichlorfeny1)-N,N-dimethylmočovina J, flamprop-lsopropy1 lisopropyl-(4)-2»(N-benzoyl-3-chlor-4-fluoranílino)propionátJ , flamprop-methy11 methyl-(f)-2-(N-benzoyl-3-chlor-4-f luoranikino)propionét J t laoproturon lN'-(4-isopropy 1 fenyl)-N,N-dimethylmočovína J, linuron l Nz-(3,4-díchlorfenyl)-N-methoxy-N-methylmočovlnaJ, methabenzthiazuron l N~(benzothiazol-2-yl)-N,Nz-dimethylsočovlnaJ , triallat l S-2,3,3-trichlorallyl-N,N-diIsopropyl(thiokarbamát)J , trifluralin L 2,4-dinltro-N,N-dipropy1-4-trifluormethylanilinJ , insekticidy, například carbaryl l1-nafty1-N-methylkarbamétJ a syntetické pyrethroidy, například permethrin a cypcrmethrin, a fungicidy, například
2,6-dimethyl-4-tridecylmorfolin, ethyl-N-(1-butylkarbamoylbenzimidazol-2-yl)karbamát, 1,2-b is(3-««ethoxy karbony 1-2-thioure ido)benzen, isopropy1-1-karbamoy1-3-(3,5-dlehlorfenyl)hydantion a l-(4-chlorfonoxy)-3,3-disetby1-1-(1,2,4-triazol-l-yl)butan-2von.
Dalšími biologicky aktivní·! materiály, které je možno přidávat do herbicidních prostředků podle vynálezu nebo používat ve «pojení · těmito prostředky, jeou regulátory růstu rostlin, jako například sukcínamová kyselina, (2-chlorethyl)trimethylamoniumchlorld a 2-chlorethanfosfonová kyselina, nebo minerální hnojivá, například hnojivá obsahující dusík, draslík a fosfor, jakož í stopové prvky potřebné к úspěšnému vývoji rostlin, například železo, hořčík, zinek, mangan, kobalt a mě cl.
Pesticidně účinné sloučeniny a další biologicky aktivní materiály, které je možno přidávat к herblcidnía prostředkům podle vynálezu nebo používat ve spojení s těmito prostředky, jako jsou například látky uvedené výše, které máji charakter kyselin, lze používat ve formě obvyklých derivátů, například solí s alkalickými kovy, solí a aminy nebo esterů.
Výhodnými herbicidními prostředky podle vynálezu obsahujícími diclofop a diflufenicen v kombinaci s dalším herbicidem jsou*ty prostředky, v nichž tímto dalším herbicidem je MCPA (4-chlor-2-methylfenoxyoctová kyselina) nebo jeho zemědělsky přijatelná sůl či ester. .
Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět jako výrobky tvořené herbicidem dlelofop a diflufenícanem a popřípadě dalšími biologicky účinnými sloučeninami, jak jsou popsány výše, в výhodou Jako shora popsané herbieldní prostředky a zejména jako herblcidní koncentráty, které je nutno před použitím ředit, obsahující herbicid diclofop a dlflufenícan v zásobníku nebo obalu opatřeném instrukcemi popisujícími způsob, Jakýs se má shora uvedený herbicid diclofop a diflufenican, nebo herbicidní prostředek tyto
CS 268186 82 látky obsahující použít к potírání plevelů. Shora zmíněnými obaly mohou být obaly běžná používané ke skladování chemických látek pevných při okolní teplotě a herbicidních prostředků, zejména ve formě koncentrátů, například plechovky a kovové sudy, které mohou být popřípadě opatřeny vnitřním nátěrem, a nádoby z plastických hmot, skleněné láhve a láhve z plastických hmot, a dále v případě, že obsah Je pevný, Jako Je tomu u granulovaných herbicidních prostředků, krabíce, například lepenkové krabice, krabice z plastických hmot a kovové krabice, nebo pytle. Tyto obaly mají být normálně dostatečně velké к tomu, aby se do nich vešlo potřebné množství účinných složek nebo herbicidního prostředku к ošetření zhruba alespoň 0,1 hektaru pozemku za účelem potlačení růstu plevelů, Jejích velikost však nemá přesáhnout rozměry vhodné pro běžnou manipulací.
Instrukce, kterými jsou tyto obaly opatřeny, mohou být na obalech přímo natištěny nebo mohou být obaly opatřeny nálepkou Čí visačkou s těmito Instrukcemi. Zmíněné návody obvykle uvádějí, že obsah obalu, popřípadě po zředění, se aplikuje к potlačení růstu plevelů v aplikačních dávkách pohybujících se v případě herbicidu dlclofop mezí 500 g a 1500 g na hektar a v případě diflufenicanu mezi 25 g a 250 g na hektar, a to způsobem а к účelům popsaným výše.
Následující příklady, jimiž se rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje, ilustrují herbicidní prostředky podle vynálezu, určené к hubení plevelů.
Příklad 1
Z následujících složek se připraví vodný suspenzní koncentrát:
diflufenican ethylenglykol
Ethylen BCP (kondenzační produkt nonylfenolu s ethylenoxidem, obsahující 9 mol ethylenoxidu na 1 mol fenolu)
Soprophor FL (triethanolamoniová sůl exethyloveného polyarylfenolfosfátu)
Sopropon T36 (natrium-polykarboxylát)
Antifoam FO
Rhodigel 23 (xantan)
40% (hmotnost/hmotnost) roztok sodné soli dichlorofenu voda % (hmotnost/obJem) % (hmotnost/obJem)
0,5 % (hmotnost/objem)
1,0 % (hmotnost/objem)
0,5 % (hmotnost/objem)
0,1 % (hmotnost/objem)
0,2 % (hmotnost/objem)
0,25 % (hmotnost/objem) do 1ÓO % objemových
Diflufenican se smísí s vodným roztokem preparátů Soprophor FL, Sopropon T36, Antifoam FD a Ethylen BCP, smčs se rozemele v kulovém mlýnu, výsledná suspenze se smísí s vodným roztokem preparátu Rhodigel 23, s roztokem sodné soli dichlorofenu a etbylenglykolem a směs se doplní vodou na žádaný objem.
Příklad 2
Z následujících složek se připraví emulgovatelný koncentrát: diclofop-methyl 30 % (hmotnost/obJem)
Soprophor BSU (kondenzační produkt tristyrylfeholu s ethylenoxidem, obsahující 15 mol ethylenoxidu) % (hmotnost/objem)
CS 268186 82
Arylan CA (kalcium-dodecylbenzensulfonát)
Solvesso 150 (lehký aromatický uhlovo5 % (hmotnost/objem) «к Clo) do 100 % objemových
Diclofop-methy1 se přidá к roztoku preparátů Soprophor BSU a Arylan CA v části rozpouštědla Solveaao 150 a po úplném rozpuštěni se roztok upraví na žádaný obje· přidáním dalšího rozpouštědla Solvesso 150,
Příklad 3
Z následujících složek se připraví emulgovatelný koncentrát:
Diflufenican a diclofop-methy1 se za mícháni přidají к roztoku preparátů Soprophor BSU a Arylan CA c cyklohexanonu. Po úplném rozpuštění se roztok upraví na žádaný objem přidáním rozpouštědla Solvesso 150.
litrů výsledného prostředku se zředí ve 200 litrech vody a výsledný preparát se postemergentně aplikuje na 1 hektar ozimé pěenice к vyhubení Stellaria media, Veronice persica, Viola arvensis a Avena fatua.
Příklad 4
Smísením (tankmix) 5 litru prostředku podle příkladu 2 s 50 ml prostředku podle příkladu 1 ve 200 litrech vody ae připraví směs obsahující příslušné účinné látky v poměru 60 : 1. Výsledná postřikovaná kapalina se aplikuje na 1 hektar ozimé pšenice к vyhubení Avena fatua a Viole arvensis.
Příklad 5
Smísením (tankmix) 1667 ml prostředku podle příklodu 2 s 500 ml prostředku podle příkladu 1 ve 200 litrech vody so připraví směs obsahující příslušné účinné látky v poměru 2 11
Výsledná postřikovaná kapalina se aplikuje na 1 hektar ozimé pšenice к vyhubení Avena fatua, Poa onnua, Viola arvensis, Veronice hederifolia a Galium aparine.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředek, vyznačující ae tím, že jako účinné složky obsahuje (a) (R,S)-2- [4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxyI propionovou kyselinu nebo její zemědělsky přijatelnou sůl nebo alkylester s 1 až 10 atomy uhlíku v alkyločásti a (b) N-(2,4-dífluorfenyl)-2-(3-trifluormethylfenoxy)-nikotinamid, v kombinaci s herblcldně upotřebitelný* nosiče* nebo/a povrchově aktivní· činidle*, přičemž hmotnostní poměr složky (a), počítáno na ekvivalent kyseliny, ke složce (b) se pohybuje od 60 : 1 do 2 : 1«
- 2« Prostředek podle bodu 1, vyznačující ae tím.ža jako složku (a) obsahuje methyl-(R,S)-2- 4-(2,4-dichlorfenoxy)fonoxy proplonát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868617741A GB8617741D0 (en) | 1986-07-21 | 1986-07-21 | Compositions of matter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS548687A2 CS548687A2 (en) | 1989-05-12 |
| CS268186B2 true CS268186B2 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=10601422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875486A CS268186B2 (en) | 1986-07-21 | 1987-07-20 | Herbicide |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4940484A (cs) |
| EP (1) | EP0255272B1 (cs) |
| JP (1) | JP2554501B2 (cs) |
| AT (1) | ATE70157T1 (cs) |
| AU (1) | AU591311B2 (cs) |
| BG (1) | BG50485A3 (cs) |
| BR (1) | BR8703767A (cs) |
| CA (1) | CA1300391C (cs) |
| CS (1) | CS268186B2 (cs) |
| DD (1) | DD265067A5 (cs) |
| DE (1) | DE3775134D1 (cs) |
| DK (1) | DK377087A (cs) |
| ES (1) | ES2037717T3 (cs) |
| FI (1) | FI87511C (cs) |
| GB (1) | GB8617741D0 (cs) |
| GR (1) | GR3004020T3 (cs) |
| HU (1) | HU201649B (cs) |
| IE (1) | IE60899B1 (cs) |
| IL (1) | IL83195A (cs) |
| MA (1) | MA21035A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ221107A (cs) |
| PL (1) | PL149889B1 (cs) |
| TN (1) | TNSN87094A1 (cs) |
| TR (1) | TR23392A (cs) |
| ZA (1) | ZA875275B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3705990A1 (de) * | 1987-02-20 | 1988-09-01 | Schering Ag | 1-methyl-15(alpha)-(1-oxyalkyl)-androsta-1,4-dien- 3,17-dione, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| GB8710584D0 (en) * | 1987-05-05 | 1987-06-10 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| JP4862989B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2012-01-25 | 日産化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| US20090062765A1 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Schermerhorn James R | Discretion in absorbent garments |
| WO2011082968A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| US9781921B2 (en) * | 2012-02-27 | 2017-10-10 | Huntsman Corporation Australia Pty Limited | Emulsifiable concentrate formulation |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| DE3240694A1 (de) * | 1982-11-04 | 1984-05-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| NO172961C (no) * | 1985-07-23 | 1993-10-06 | May & Baker Ltd | Herbicid preparat, samt anvendelse derav for kontroll av ugressvekst i kornavlinger |
-
1986
- 1986-07-21 GB GB868617741A patent/GB8617741D0/en active Pending
-
1987
- 1987-07-15 IL IL83195A patent/IL83195A/xx unknown
- 1987-07-16 MA MA21272A patent/MA21035A1/fr unknown
- 1987-07-17 IE IE193587A patent/IE60899B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-17 TR TR497/87A patent/TR23392A/xx unknown
- 1987-07-17 ES ES198787306357T patent/ES2037717T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 CA CA000542387A patent/CA1300391C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 AU AU75782/87A patent/AU591311B2/en not_active Ceased
- 1987-07-17 EP EP87306357A patent/EP0255272B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 ZA ZA875275A patent/ZA875275B/xx unknown
- 1987-07-17 NZ NZ221107A patent/NZ221107A/xx unknown
- 1987-07-17 US US07/074,872 patent/US4940484A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-17 DE DE8787306357T patent/DE3775134D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 AT AT87306357T patent/ATE70157T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-20 DK DK377087A patent/DK377087A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-07-20 HU HU873338A patent/HU201649B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-07-20 JP JP62180914A patent/JP2554501B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 DD DD87305157A patent/DD265067A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-20 BR BR8703767A patent/BR8703767A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-07-20 CS CS875486A patent/CS268186B2/cs unknown
- 1987-07-20 FI FI873190A patent/FI87511C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-07-21 TN TNTNSN87094A patent/TNSN87094A1/fr unknown
- 1987-07-21 BG BG080685A patent/BG50485A3/xx unknown
- 1987-07-21 PL PL1987266933A patent/PL149889B1/pl unknown
-
1992
- 1992-03-11 GR GR920400409T patent/GR3004020T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7578287A (en) | 1988-01-28 |
| NZ221107A (en) | 1989-08-29 |
| FI873190A0 (fi) | 1987-07-20 |
| ATE70157T1 (de) | 1991-12-15 |
| PL266933A1 (en) | 1988-08-18 |
| DE3775134D1 (de) | 1992-01-23 |
| GR3004020T3 (cs) | 1993-03-31 |
| CA1300391C (en) | 1992-05-12 |
| BG50485A3 (bg) | 1992-08-14 |
| HUT47379A (en) | 1989-03-28 |
| DD265067A5 (de) | 1989-02-22 |
| IE60899B1 (en) | 1994-08-24 |
| FI87511B (fi) | 1992-10-15 |
| DK377087A (da) | 1988-01-22 |
| DK377087D0 (da) | 1987-07-20 |
| EP0255272B1 (en) | 1991-12-11 |
| EP0255272A1 (en) | 1988-02-03 |
| FI873190L (fi) | 1988-01-22 |
| JP2554501B2 (ja) | 1996-11-13 |
| ES2037717T3 (es) | 1993-07-01 |
| ZA875275B (en) | 1988-03-30 |
| TR23392A (tr) | 1989-12-29 |
| PL149889B1 (en) | 1990-03-31 |
| US4940484A (en) | 1990-07-10 |
| CS548687A2 (en) | 1989-05-12 |
| MA21035A1 (fr) | 1988-04-01 |
| BR8703767A (pt) | 1988-04-05 |
| JPS6333307A (ja) | 1988-02-13 |
| IE871935L (en) | 1988-01-21 |
| HU201649B (en) | 1990-12-28 |
| IL83195A0 (en) | 1987-12-31 |
| TNSN87094A1 (fr) | 1990-01-01 |
| AU591311B2 (en) | 1989-11-30 |
| IL83195A (en) | 1992-05-25 |
| FI87511C (fi) | 1993-01-25 |
| GB8617741D0 (en) | 1986-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ275892A3 (en) | Herbicidal composition | |
| SK283937B6 (sk) | Herbicídna kompozícia | |
| JP2655648B2 (ja) | ジフルフエニカンを用いる除草方法 | |
| CS268186B2 (en) | Herbicide | |
| JPH07116003B2 (ja) | ジフルフエニカン及びブロモキシニルを含む除草組成物 | |
| FI93600C (fi) | Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus | |
| EP1346638B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| CS258484B2 (en) | Herbicide | |
| CS261900B2 (en) | Herbicide | |
| EP0274892B1 (en) | Method of killing weeds comprising the use of diflufenican | |
| EP0273669B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| SK280342B6 (sk) | Herbicídna kompozícia a spôsob kontroly rastu burí | |
| EP0290257B1 (en) | Herbicidal method comprising the use of diflufenican | |
| CS264338B2 (en) | Herbicide |