WO2014122196A1 - Emulsionskonzentrate enthaltend ein oxadiazole und ein chloracetamid - Google Patents

Emulsionskonzentrate enthaltend ein oxadiazole und ein chloracetamid Download PDF

Info

Publication number
WO2014122196A1
WO2014122196A1 PCT/EP2014/052288 EP2014052288W WO2014122196A1 WO 2014122196 A1 WO2014122196 A1 WO 2014122196A1 EP 2014052288 W EP2014052288 W EP 2014052288W WO 2014122196 A1 WO2014122196 A1 WO 2014122196A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
group
solvent
dimethyl
solvents
Prior art date
Application number
PCT/EP2014/052288
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Bernard JACQMIN
Edgar GUZMAN
Luis Fernando VANEGAS
Fabricio CIFUENTES
Domingo Ramon DE LA OSSA
Uldarico PINTO
Jorge Leon ALVAREZ
John Alejandro ROJAS
Octavio Alonso CARDENAS
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50280347&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2014122196(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of WO2014122196A1 publication Critical patent/WO2014122196A1/de
Priority to CUP2015000080A priority Critical patent/CU20150080A7/es
Priority to CR20150406A priority patent/CR20150406A/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Definitions

  • the invention relates to the technical field of formulations of active ingredients for use in crop protection. Specifically, the invention relates to co-formulations for the drug combination of oxadiazoles and chloroacetamides, in particular oxadiazone and butachlor.
  • Plant protection agents can in principle be formulated in various ways, wherein the properties of the active ingredients and type of formulation can pose problems with regard to manufacturability, stability, applicability and effectiveness of the formulations. This applies in particular to drug combinations which are composed of different active ingredient groups. In addition, certain types of formulation are more advantageous than others for economic and environmental reasons, and therefore preferable.
  • One of the drug groups to be formulated consists of the group of oxadiazoles, which are used as herbicidal active substances for the control of undesirable
  • the other active ingredient group to be formulated are herbicides from the group of the chloroacetamides, which include, for example, the compound butachlor (US Pat. No. 3,442,945 A, US Pat. No. 3,547,620 A).
  • Gaps in effectiveness against special harmful plant species general prolongation of the duration of action of a herbicide application; Refraction of reduced
  • Harmful plants susceptibility (herbicide tolerance or resistance), unilateral application of certain herbicides, usually geographically limited, may occur; Reduction of the application rates necessary for the application, whereby not only the amount of active ingredient required for the application but also the amount of formulation auxiliaries is reduced.
  • the common application e.g. of oxadiazon and butachlor as a tank mix, i. Adding the individual formulations of oxadiazone and butachlor in the spray tank, mixing them with simultaneous or subsequent dilution with water to the application concentration before application, is known and is successfully applied.
  • synergistic effects cause a reduction in the application rates of the individual active ingredients, a higher potency against the same harmful plant species at the same application rate, the control of hitherto unrecognized species
  • Chloracetamides in particular for the compounds oxadiazone and butachlor, to provide that have further advantageous properties such as an improved biological activity with high stability of the mixture components in the formulation.
  • the invention relates to an emulsion concentrate containing the following
  • (G) at least one nonionic surfactant.
  • Component (A) is agrochemical active ingredient from the group of oxadiazoles. This group includes, for example, the herbicidal active ingredients
  • Oxadiargyl (PM # 617) and oxadiazon (PM # 618), with the active ingredient oxadiazone being preferred.
  • the proportion of component (A) in the emulsion concentrates according to the invention may be 5-40% by weight, preferably 10-25% by weight, particularly preferably 15-20% by weight.
  • Component (B) is agrochemical active ingredient from the group of chloroacetamides. This group includes, for example, the herbicidal active ingredients acetochlor (PM # 5), alachlor (PM # 14), butachlor (PM # 102), dimethachlor (PM
  • the proportion of component (B) in the emulsion concentrates according to the invention may be 10-50% by weight, preferably 20-40% by weight, particularly preferably 28-35% by weight.
  • Active ingredient oxadiazole and chloroacetamide where both the grouping according to PM or ePM as well as the "The Compendium of Pesticide Common Names" (Internet URL: http://www.alanwood.net/pesticides/).
  • Component (C) is solvent from the group of N-alkylpyrrolidones (for example N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone), with N-methylpyrrolidone being preferred.
  • N-alkylpyrrolidones for example N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone
  • N-methylpyrrolidone being preferred.
  • the proportion of component (C) in the emulsion concentrates according to the invention may be 10-50% by weight, preferably 15-30% by weight, particularly preferably 18-22% by weight.
  • Component (D) is solvent from the group of dimethyl fatty acid amides and mixtures containing these compounds. Preference is given to dimethylcapryl / caprin-fatty acid amides. Particular preference is given to mixtures of N, N-dimethyl-octanoic acid amide and N, N-dimethyl-decanoic acid amide which
  • Genagen 4166® commercially available as Genagen 4166®, Hallcomid M-8-10®, Agnique KE 3658® and Armid DM810®, preferably Genagen 4166®.
  • the proportion of component (D) in the emulsion concentrates according to the invention can be 1-10% by weight, preferably 3-7% by weight, particularly preferably 4-6% by weight.
  • Component (E) is solvent from the group of
  • aliphatic or aromatic hydrocarbons e.g. Mineral oils, paraffins or toluene, xylenes and naphthalene derivatives, especially 1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene, 6-16C-aromatics mixtures, e.g. the Solvesso® series with the types Solvesso 100® (bp 162-177 ° C), Solvesso 150® (bp 187-207 ° C) and
  • Solvesso 200® (bp 219-282 ° C), and 6-20C aliphatic, which may be linear or cyclic, such as the products of the Shellsol® series with the types T and K or BP-n paraffins.
  • aromatic solvents derived from benzene such as xylene, mesitylene, indane, diisopropylbenzene and higher homologs, as well as mixtures of 6-16C aromatics from the ⁇ Solvesso series, or mixtures of these
  • Solvent Particularly preferred are solvents from 6-16C aromatic mixtures, which are commercially available, for example, as Solvesso 100®, Solvesso 150® and Solvesso 200®, preferably Solvesso 150® (6-16C aromatic mixture having a boiling range of bp 187-207 ° C).
  • the proportion of component (E) in the emulsion concentrates according to the invention may be 5-50% by weight, preferably 10-30% by weight, particularly preferably 15-20% by weight.
  • Component (F) is ionic surfactants (ionic emulsifiers and dispersants), preferably from the group of alkali metal and alkaline earth metal salts of alkylarylsulfonic acids with linear or branched alkyl kyl chain, such as phenylsulfonate CA® or phenyl sulfonate CAL®, Calsogen CAL 62 / SALCA BX®, Nansa EVM Series® and the Rhodacal® range.
  • ionic surfactants ionic emulsifiers and dispersants
  • dodecylbenzenesulfonic acid calcium salts which are commercially available, for example, as phenylsulfonate CAL®, Rhodacal 60 / BE®, Rhodacal 70 / B®, Rhodacal 70®, Surfom 1287 CE®, Nansa EVM 70 / B®, Nansa EVM 62 / H ®, Emcol P 1860®, preferably phenyl sulfonate CAL® and Calsogen CAL 62 / SALCA BX®.
  • the proportion of component (F) in the emulsion concentrates according to the invention can be 1-15% by weight, preferably 2-10% by weight, particularly preferably 3-5% by weight.
  • Component (G) is nonionic surfactants (nonionic surfactants)
  • Emulsifiers and dispersants such as:
  • EO ethylene oxide units
  • Genapol X® and Genapol O® series Crovol M® series or Lutensol® series;
  • Hydroxyglycerol containing glycerides such as ricinine or castor oil, with a Degree of ethoxylation between 10 and 80, preferably 25 to 40, such as eg Emulsogen EL® series or Agnique CSO® series;
  • the proportion of component (G) in the emulsion concentrates according to the invention can be 1 to 25% by weight, preferably 1 to 12% by weight, particularly preferably 1 to 8% by weight.
  • component (G1) and component (G2) are used.
  • Component (G1) is non-ionic surfactants from the group of polyethoxylated hydroxyfatty acids or glycerides containing hydroxyfatty acids, e.g. Ricinin or castor oil, with a degree of ethoxylation between 10 and 80.
  • a degree of ethoxylation is between 25 to 50, e.g. with the Emulsogen EL series® or the Agnique CSO® series. Particularly preferred is the
  • Degree of ethoxylation 40 which is commercially available, for example, from the products Emulsogen EL 400®, Agnique CSO-40®, Termul 3540®, Alkamus OR / 40® and Tanemul SL®, preferably Emulsogen EL 400®.
  • the proportion of component (G1) in the emulsion concentrates according to the invention can be 1-15% by weight, preferably 1-10% by weight, particularly preferably 3-5% by weight.
  • Component (G2) is a nonionic surfactant from the group of block copolymers.
  • These are, for example, C 10 -C 24 -alcohols which may be alkoxylated, e.g. with 1 to 60 alkylene oxide units, preferably 1 to 60 EO (ethylene oxide) and / or 1 to 30 PO (propylene oxide) and / or 1 to 15 BO (butylene oxide) in any order.
  • the terminal hydroxy groups of these compounds can be replaced by an alkyl, cycloalkyl or acyl radical having 1-24
  • di- and tri-block copolymers are di- and tri-block copolymers. Particular preference is given to di-block copolymers, such as polyethylene glycol-polypropylene glycol monobutyl ether, which are commercially available, for example are Tergitol XD®, Antarox B 500®, Toximul 8320®, Ethylan NS 500 LQ®, preferably Tergitol XD® (polyethylene glycol-polypropylene glycol monobutyl ether with an average molecular weight of about 3000 g / mol).
  • the proportion of component (G2) in the emulsion concentrates according to the invention can be 0-10% by weight, preferably 0-5% by weight, particularly preferably 1 -3% by weight.
  • the emulsion concentrates according to the invention are physically and chemically stable formulations which, when diluted with water, give spray liquors having physically-favorable properties. This is often not the case for co-formulations for the reasons mentioned above and therefore surprising.
  • the emulsion concentrates of the invention have favorable biological properties and are widely applicable, e.g. for controlling undesirable plant growth.
  • the active ingredient combinations in the emulsion concentrates according to the invention as co-formulations show a synergistically enhanced biological action in comparison to tank mixes (addition of the individual formulations of the active ingredients directly into the spray tank), thereby reducing the application rates of the individual active ingredients with the same efficacy comes, with advantages among others at costs and environmental entry.
  • the present invention also encompasses the processes described for the preparation of the emulsion concentrates according to the invention, which are known to the person skilled in the art. These are characterized in particular by production engineering advantages, as in
  • emulsion concentrates which require a grinding of the active ingredient or the active ingredients, emulsion concentrates can be produced with very low energy input and technically simple stirring tools. This results in advantages in terms of equipment and energy costs.
  • the emulsion concentrates according to the invention can be prepared by conventional, the
  • Manufacture specialist known methods ie, for example, by mixing the various components with the help of stirrers, shakers or (static) mixers. If necessary, a brief heating is advantageous.
  • (G) 1 to 25% by weight of one or more nonionic surfactants.
  • Emulsion concentrates are obtained by:
  • (G) 1-15% by weight of one or more nonionic surfactants.
  • the emulsion concentrates according to the invention (A) 15-20% by weight of one or more agrochemical active substances from the group of oxadiazoles,
  • Emulsion concentrates are obtained by:
  • Dimethylcapryl / caprin-fatty acid amides preferably mixtures of N, N-dimethyl-octanoic acid amide and N, N-dimethyl-decanoic acid amide,
  • Block copolymers preferably di-block copolymers, in particular polyethylene glycol-polypropylene glycol monobutyl ether, preferably having an average molecular weight of about 3000 g / mol.
  • the emulsion concentrates according to the invention are particularly preferred.
  • Dimethylcapryl / caprin-fatty acid amides preferably mixtures of N, N-dimethyl-octanoic acid amide and N, N-dimethyl-decanoic acid amide,
  • (G2) 0-5 wt .-% of one or more nonionic surfactants from the group of block copolymers, preferably di-block copolymers, in particular polyethylene glycol-polypropylene glycol monobutyl ether, preferably having an average molecular weight of approx 3000 g / mol.
  • Dimethylcapryl / caprin-fatty acid amides preferably mixtures of N, N-dimethyl-octanoic acid amide and N, N-dimethyl-decanoic acid amide,
  • the invention further relates to agents obtainable from the invention
  • Emulsion concentrates by dilution with liquids, preferably water.
  • agents thus obtained with further active ingredients, preferably agrochemical active substances (for example as tank mix partners in the form of corresponding formulations) and / or customary auxiliaries and additives, e.g.
  • agrochemical active substances for example as tank mix partners in the form of corresponding formulations
  • auxiliaries and additives e.g.
  • the present invention therefore also relates to such agents, preferably herbicides, based on the emulsion concentrates according to the invention.
  • agrochemical active ingredients includes all substances that are used in the fields of agriculture, horticulture, forestry and animal husbandry as well as in the domestic sector and in the supply economy.
  • agrochemical active ingredients include, for example, herbicides, insecticides, acaricides, rodenticides, fungicides, bactericides, nematicides, algicides, molluscicides, viricides, Safeners, resistance-inducing active ingredients, effective as repellent active ingredients and growth-regulatory active ingredients, active ingredients with and from biological organisms, and fertilizers.
  • herbicidal, insecticidal, acaricidal, fungicidal, bactericidal, viricidal and growth-regulating active substances or safeners particularly preference is given to herbicides, insecticides, fungicides and safeners, of which in turn preferably herbicidal active compounds.
  • the emulsion concentrates of the invention may be e.g. used to control undesired plant growth.
  • an effective amount of the emulsion concentrates according to the invention if necessary after dilution with water, applied to the seeds, plants, parts of plants or the acreage.
  • a particular embodiment of the invention therefore relates to the use of the emulsion concentrates according to the invention and the agents obtainable from the emulsion concentrates according to the invention for controlling undesired plant growth, hereinafter referred to as "herbicidal agent".
  • the herbicidal compositions obtainable from the emulsion concentrates according to the invention have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Even hard-to-control perennial weeds that sprout from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are well recorded.
  • the herbicidal agents may e.g. be applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence. Specifically, by way of example, some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the herbicidal agents, without the restriction being intended to be restricted to certain species.
  • Heteranthera, Ipomoea, Ischaemum, Kyllinga, Ludwigia, Leptochloa, Murdannia, Paspalum, Fimbristylis and Cyperus are also excellently controlled by the herbicidal agents.
  • Postemergence treatment also drastically stops growth after treatment and the weed plants remain or grow at the stage of growth at the time of application
  • Soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contaminations become practical avoided.
  • the combination of active substances according to the invention enables a considerable reduction in the required application rate of the active substances.
  • the said properties and advantages are useful in the practical weed control in order to keep agricultural crops free from undesired competing plants and thus to secure and / or increase the yields qualitatively and quantitatively.
  • the technical standard is significantly exceeded by these new herbicidal compositions in terms of the properties described.
  • the herbicidal compositions have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, e.g.
  • dicotyledonous crops such as soybean, cotton, oilseed rape, sugarbeet or graminaceous crops such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice or maize, provided that they have tolerance or resistance to the herbicides present in the herbicides - purchased on natural or transgenic Paths - not or only insignificantly damaged.
  • the present herbicidal compositions are very well suited for these reasons for the selective control of
  • the respective herbicidal agents have excellent growth-regulatory properties depending on the crop. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are potentially also useful for general control and inhibition of undesirable vegetative growth without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented.
  • Harmful plants are used in cultures of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are characterized in usually by particular advantageous properties, for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • the application of the herbicidal agents in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg. B. graminaceous crops such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or even cultures of
  • the herbicidal agents can be used in crops that are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • the present invention thus also provides a method for controlling undesired plant growth, preferably in crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats, rice, maize, millet), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, more preferably in monocot crops like
  • crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats, rice, maize, millet), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, more preferably in monocot crops like
  • Cereals for example wheat, barley, rye, oats, crossings thereof, such as triticale, rice, maize and millet, characterized in that the herbicidal compositions obtainable from the emulsion concentrates according to the invention, on the harmful plants, Plant parts, plant seeds or the area on which the plants grow, for example applied to the acreage.
  • the plant cultures can also be genetically modified or by
  • Acetolactate synthase (ALS) inhibitors are Acetolactate synthase (ALS) inhibitors.
  • emulsion concentrates according to the invention have as special
  • Active compound combination formulations (synonym: mixture formulations, co-formulations) have further advantages, such as e.g. a smaller packaging than with the use of individual active ingredients, which simplifies the production, transport and storage, and the preparation of the sprays used in agriculture can be handled better by the smaller amounts and the already set, effective proportions, such. during the measuring and stirring process.
  • the emulsion concentrates according to the invention additionally show
  • the emulsion concentrates according to the invention give long-term storage-stable and application-technically flawless formulations.
  • the emulsion concentrates according to the invention produce a significantly improved biological effect at the same application dosage as the standard formulations of the prior art, such as wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), suspension concentrates (SC), capsule suspensions (CS), dusts (DP), granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules.
  • WP wettable powders
  • SP water-soluble powders
  • SC suspension concentrates
  • CS capsule suspensions
  • dusts DP
  • granules for spreading and soil application granules for spreading and soil application
  • GR granules in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules.
  • IPOSS ischaemum rugosum
  • ISCRU Kyllinga brevifolia
  • KYLBR Kyllinga brevifolia
  • LDLI Ludwigia linifolia
  • LODNU Murdannia nudiflora
  • PASPI Paspalum pilosum
  • FIMMI Fimbristylis miliacea
  • g ai / ha grams of herbicidal active compounds per hectare ( ) contains 1 141 g of butachlor and 649 g of oxadiazone / ha; 2 ) contains 1300 g of butachlor and 740 g of oxadiazone / ha; 3) contains 1466 g of butachlor and 834 g of oxadiazone / ha);
  • Herbicidal action biological activity against harmful plants of the active substances in the formulations;
  • PhyTox degree of phytotoxicity in%; Percentages in fat indicate better efficacy of the co-formulation according to the invention.
  • the co-formulation according to the invention shows clear superiority in terms of herbicidal activity and crop plant tolerance to the
  • g ai / ha grams of herbicidal active compounds per hectare ( ) contains 1300 g of butachlor and 740 g of oxadiazone / ha);
  • Herbicidal activity biological activity against harmful plants of the active substances in the
  • g ai / ha grams of herbicidal active compounds per hectare ( ) contains 975 g of butachlor and 555 g of oxadiazone / ha);
  • Herbicidal activity biological activity against harmful plants of the active substances in the
  • the co-formulation of the present invention exhibits comparable to superior herbicidal activity over the prior art tank mixes - particularly for weeds such as ECLAL and LUDLI, and cyperaceans such as FIMMI and KYLBR which are well controlled with lower concentrations of the active ingredient butachlor per hectare.
  • Table 5 Field trial results (pre-emergence application)
  • g ai / ha grams of herbicidal active compounds per hectare ( ) contains 975 g of butachlor and 555 g of oxadiazone / ha);
  • Herbicidal activity biological activity against harmful plants of the active substances in the
  • the co-formulation according to the invention shows comparable to superior herbicidal activity compared to the tank mixtures of the prior art at lower concentrations of the individual active substances per hectare.
  • the co-formulation according to the invention shows a slight to markedly prolonged herbicidal action time compared to the tank mixtures of the prior art, which is achieved with lower concentrations of the individual active substances per hectare.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Emulsionskonzentrate, enthaltend folgende Komponenten: A) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der Oxadiazole, B) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der Chloroacetamide, C) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone, D) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethylfettsäureamide, E) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe, F) mindestens ein ionisches Tensid, G) mindestens ein nicht-ionisches Tensid. Neben hoher Stabilität der Wirkstoffe in den Formulierungen wird bei gleicher Aufwandmenge eine bessere biologische Wirkung erreicht.

Description

Beschreibung
EMULSIONSKONZENTRATE ENTHALTEND EIN OXADIAZOLE UND EIN CHLORACETAMID
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Formulierungen von Wirkstoffen für die Anwendung im Pflanzenschutz. Speziell betrifft die Erfindung Co-Formulierungen für die Wirkstoff-Kombination von Oxadiazolen und Chloroacetamiden, im Besonderen von Oxadiazon und Butachlor.
Pflanzenschutzmittel können prinzipiell auf verschiedene Arten formuliert werden, wobei die Eigenschaften der Wirkstoffe und Art der Formulierung Probleme hinsichtlich Herstellbarkeit, Stabilität, Anwendbarkeit und Wirksamkeit der Formulierungen aufwerfen können. Dies gilt insbesondere für Wirkstoff-Kombinationen, die sich aus unterschiedlichen Wirkstoffgruppen zusammensetzen. Zusätzlich sind bestimmte Formulierungstypen aus ökonomischen und ökologischen Gründen vorteilhafter als andere und daher vorzuziehen.
Eine der zu formulierenden Wirkstoffgruppen besteht aus der Gruppe der Oxadiazole, die als herbizide Wirkstoffe für die Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwachstum, beispielsweise von Schadpflanzen in Pflanzenkulturen, bekannt sind. Beispielsweise gehört die Verbindung Oxadiazon zu dieser Gruppe (GB
1 1 10500, US 3385862 A).
Bei der anderen zu formulierenden Wirkstoffgruppe handelt es sich um Herbizide aus der Gruppe der Chloroacetamide, zu denen beispielsweise die Verbindung Butachlor gehört (US 3442945 A, US 3547620 A).
Gründe für die Kombination von verschiedenen Wirkstoffgruppen bei der Anwendung sind vielfältig, wie beispielsweise Abdeckung von eventuell vorhandenen
Wirkungslücken gegen spezielle Schadpflanzenarten; allgemeine Verlängerung der Wirkungsdauer einer Herbizidanwendung; Brechung von reduzierter
Schadpflanzenempfindlichkeit (Herbizidtoleranz bzw. -resistenz), die bei längerer, einseitiger Anwendung bestimmter Herbizide, meist geographisch begrenzt, auftreten können; Senkung der für die Anwendung notwendigen Aufwandmengen, wodurch nicht nur die für die Applikation erforderliche Wirkstoffmenge sondern auch die Menge an Formulierungshilfsmitteln reduziert wird.
Die gemeinsame Applikation z.B. von Oxadiazon und Butachlor als Tankmischung, d.h. Zugabe der Einzelformulierungen von Oxadiazon und Butachlor in den Spritztank, Durchmischung dieser bei gleichzeitiger oder anschließender Verdünnung mit Wasser auf die Anwendungskonzentration vor der Applikation, ist bekannt und wird erfolgreich angewendet.
Häufig sind hierfür jedoch bestimmte wirksame Mengenverhältnisse zwischen den einzelnen Wirkstoffgruppen einzuhalten, was in idealer Weise erst durch spezielle Wirkstoff-Kombinations-Formulierungen (synonym: Co-Formulierungen, Mischungs- Formulierungen) gewährleistet werden kann.
Daneben besteht generell ein Bedarf an hochkonzentrierten Formulierungen von Wirkstoffen, weil die höhere Konzentration vielerlei Vorteile hat. So wird beispielsweise bei hochkonzentrierten Formulierungen ein geringerer Verpackungsaufwand notwendig als bei niedrigkonzentrierten Formulierungen. Entsprechend reduziert sich der Aufwand für Herstellung, Transport und Lagerung; auch vereinfacht sich z.B. die Zubereitung der in der Landwirtschaft eingesetzten Spritzbrühen durch die kleineren Mengen an beispielsweise Pflanzenschutzmittel, welche gehandhabt werden müssen, wie z.B. beim Abfüll- und Verrühr- Vorgang.
Dies gilt auch für höher konzentrierte Co-Formulierungen, worin mehrere Wirkstoffe in jeweils hoher Dosierung kombiniert werden.
Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe bzw.
Wirkstoffgruppen nicht selten Phänomene der physikalischen, chemischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität innerhalb der
Formulierung durch Zersetzung und/oder Veränderung des Aggregatzustands in Folge chemischer bzw. physikalischer Instabilität einzelner oder aller Wirkstoffe, aber auch antagonistische Effekte der Wirkstoffe nach der Anwendung, die die biologische Wirksamkeit senken bzw. ganz aufheben können. Dies gilt insbesondere bei höher konzentrierten Co-Formulierungen, worin die hierin kombinierten Wirkstoffe aufgrund der höheren Konzentration stärker agieren können als in Tankmischungen, wo sie in deutlich niedrigeren Anwendungs- bzw. Applikationskonzentration vorliegen. Erwünscht sind daher bei Co-Formulierungen von Wirkstoffen eine hohe
Formulierungsstabilität und eine möglichst synergistisch verstärkte biologische Wirkung. So bewirken synergistische Effekte eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe, eine höhere Wirkungsstärke gegenüber derselben Schadpflanzenart bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten
(Wirkungslücken), eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine
Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen (Wirkungsdauer) und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere
Unkrautbekämpfungssysteme. Es bestand nun die Aufgabe, spezielle hochkonzentrierte Wirkstoff-Kombinations- Formulierungen (synonym: Mischungs-Formulierungen, Co-Formulierungen) für Wirkstoff-Kombinationen aus der Gruppe der Oxadiazole und der Gruppe der
Chloracetamide, insbesondere für die Verbindungen Oxadiazon und Butachlor, zur Verfügung zu stellen, die bei hoher Stabilität der Mischungs-Komponenten in der Formulierung weitere vorteilhafte Eigenschaften wie eine verbesserte biologische Wirkung aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass diese Aufgabe durch die speziellen Emulsionskonzentrate (Formulierungscode: EC) der vorliegenden Erfindung gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Emulsionskonzentrat, enthaltend folgende
Komponenten:
(A) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der
Oxadiazole,
(B) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der
Chloroacetamide
(C) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone (D) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl- fettsäureamide,
(E) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) mindestens ein ionisches Tensid,
(G) mindestens ein nicht-ionisches Tensid.
Bei Komponente (A) handelt es sich um agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole. Diese Gruppe umfasst beispielsweise die herbiziden Wirkstoffe
Oxadiargyl (PM #617) und Oxadiazon (PM #618), wobei der Wirkstoff Oxadiazon bevorzugt ist.
Der Anteil der Komponente (A) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 5-40 Gew.-%, bevorzugt 10-25 Gew.-%, besonders bevorzugt 15-20 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (B) handelt es sich um agrochemische Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide. Diese Gruppe umfasst beispielsweise die herbiziden Wirkstoffe Acetochlor (PM #5), Alachlor (PM #14), Butachlor (PM #102), Dimethachlor (PM
#266), Metazachlor (PM #543), Dimethenamid (PM #268), Dimethenamid-P (PM #268), Pretilachlor (PM #677), Pethoxamid (PM #647), Propachlor (PM #688), 2- chloro-6'-ethyl-N-isopropoxymethylaceto-o-toluidide (PM #142; syn. Propisochlor), Thenylchlor (PM #809), wobei der Wirkstoff Butachlor bevorzugt ist.
Der Anteil der Komponente (B) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 10-50 Gew.-%, bevorzugt 20-40 Gew.-%, besonders bevorzugt 28-35 Gew.-% betragen.
Anmerkung: Die oben gezeigte (PM#-Nummer) bezeichnet die„sequentiell entry number", die im "The Pesticide Manual" (PM), 14th Ed., British Crop Protection Council 2006 bzw. im "The e-Pesticide Manual" (ePM), 14th Ed. Vers. 4.0 2006-07 aufgelistet ist. Soweit weitere Analoge unter einer "sequentiell entry number" aufgelistet werden, sind diese mitumfasst, ebenso wie neu hinzugekommene Verbindungen zu den
Wirkstoffgruppen Oxadiazole und Chloroacetamide, wobei sowohl die Gruppierung nach PM oder ePM als auch nach the "The Compendium of Pesticide Common Names" (Internet-URL: http://www.alanwood.net/pesticides/) anzuwenden ist.
Bei Komponente (C) handelt es sich um Lösungsmittel aus der Gruppe der N- Alkylpyrrolidone (z.B N-Methylpyrrolidon, N-Octylpyrrolidon), wobei N-Methylpyrrolidon bevorzugt ist.
Der Anteil der Komponente (C) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 10-50 Gew.-%, bevorzugt 15-30 Gew.-%, besonders bevorzugt 18-22 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (D) handelt es sich um Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl - fettsäureamide und diese Verbindungen enthaltenden Mischungen. Bevorzugt sind Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamide. Besonders bevorzugt sind Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid, welche
beispielsweise handelsüblich erhältlich sind als Genagen 4166®, Hallcomid M-8-10®, Agnique KE 3658® und Armid DM810®, vorzugsweise Genagen 4166®.
Der Anteil der Komponente (D) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 1 -10 Gew.-%, bevorzugt 3-7 Gew.-%, besonders bevorzugt 4-6 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (E) handelt es sich um Lösungsmittel aus der Gruppe der
aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Mineralöle, Paraffine oder Toluol, Xylole und Naphthalinderivate, insbesondere 1 -Methylnaphthalin, 2- Methylnaphthalin, 6-16C-Aromatengemische, wie z.B. die Solvesso®-Reihe mit den Typen Solvesso 100® (Kp. 162-177 °C), Solvesso 150® (Kp. 187-207 °C) und
Solvesso 200® (Kp. 219-282 °C), und 6-20C-Aliphaten, die linear oder cyclisch sein können, wie die Produkte der Shellsol®-Reihe mit den Typen T und K oder BP-n Paraffine. Bevorzugt sind aromatische Lösungsmittel, die von Benzol abgeleitet sind, wie Xylol, Mesitylen, Indan, Diisopropylbenzol und höhere Homologe sowie 6-16C- Aromatengemische aus der ©Solvesso-Reihe, oder Gemische der genannten
Lösungsmittel. Besonders bevorzugt sind Lösungsmittel aus 6-16C- Aromatengemischen, welche beispielsweise handelsüblich erhältlich sind als Solvesso 100®, Solvesso 150® und Solvesso 200®, vorzugsweise Solvesso 150® (6-16C- Aromatengemisch mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C).
Der Anteil der Komponente (E) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 5-50 Gew.-%, bevorzugt 10-30 Gew.-%, besonders bevorzugt 15-20 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (F) handelt es sich um ionische Tenside (ionische Emulgatoren und Dispergatoren), bevorzugt aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, wie Phenylsulfonat CA® oder Phenylsulfonat CAL®, Calsogen CAL 62/SALCA BX®, Nansa EVM-Reihe® und aus der Rhodacal-Reihe®. Besonders bevorzugt sind Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalze, welche beispielsweise handelsüblich erhältlich sind als Phenylsulfonat CAL®, Rhodacal 60/BE®, Rhodacal 70/B®, Rhodacal 70®, Surfom 1287 CE®, Nansa EVM 70/B®, Nansa EVM 62/H®, Emcol P 1860®, vorzugsweise Phenylsulfonat CAL® und Calsogen CAL 62/SALCA BX®.
Der Anteil der Komponente (F) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 1 -15 Gew.-%, bevorzugt 2-10 Gew.-%, besonders bevorzugt 3-5 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (G) handelt es sich um nicht-ionische Tenside (nicht-ionische
Emulgatoren und Dispergatoren), wie z.B.:
1 ) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte, gesättigte und ungesättigte aliphatische Alkohole,
mit 8 bis 24 C-Atomen im Alkylrest, der sich von den entsprechenden
Fettsäuren oder aus petrochemischen Produkten ableitet, und
mit 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 50, Ethylenoxideinheiten (EO), wobei die freie Hydroxy-Gruppe gegebenenfalls alkoxyliert ist, und
die z.B. kommerziell als Genapol X®- und Genapol O®-Reihe, Crovol M®-Reihe oder Lutensol®-Reihe erhältlich sind;
2) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsäuren oder
Hydroxyfettsäuren enthaltene Glyceride, wie z.B. Ricinin bzw. Rizinusöl, mit einem Ethoxylierungsgrad zwischen 10 und 80, bevorzugt 25 bis 40, wie z.B. Emulsogen EL®-Reihe oder Agnique CSO®-Reihe;
3) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte Sorbitanester, wie z. B. Atplus 309 F® oder Alkamuls®-Reihe.
Der Anteil der Komponente (G) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 1 - 25 Gew.-%, bevorzugt 1 -12 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 8 Gew.-% betragen.
In einer Ausführungsform werden bis zu zwei verschiedene nicht-ionische Tenside, Folgenden als Komponente (G1 ) und Komponente (G2) bezeichnet, verwendet.
Bei Komponente (G1 ) handelt es sich um nicht-ionische Tenside aus der Gruppe der polyethoxylierte Hydroxyfettsäuren oder Hydroxyfettsäuren enthaltene Glyceride, wie z.B. Ricinin bzw. Rizinusöl, mit einem Ethoxylierungsgrad zwischen 10 und 80.
Bevorzugt ist ein Ethoxylierungsgrad zwischen 25 bis 50, wie z.B. bei der Emulsogen EL-Reihe® oder der Agnique CSO®-Reihe. Besonders bevorzugt ist der
Ethoxylierungsgrad 40, welcher beispielsweise handelsüblich erhältlich ist bei den Produkten Emulsogen EL 400®, Agnique CSO-40®, Termul 3540®, Alkamus OR/40® und Tanemul SL®, vorzugsweise Emulsogen EL 400®.
Der Anteil der Komponente (G1 ) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 1 -15 Gew.-%, bevorzugt 1 -10 Gew.-%, besonders bevorzugt 3-5 Gew.-% betragen.
Bei Komponente (G2) handelt es sich um nicht-ionische Tenside aus der Gruppe der aus der Gruppe der Block-Copolymeren. Hierbei handelt es sich beispielsweise um Cio-C24-Alkohole, die alkoxyliert sein können, z.B. mit 1 - 60 Alkylenoxideinheiten, vorzugsweise 1 -60 EO (Ethylenoxid) und/oder 1 -30 PO (Propylenoxid) und/oder 1 -15 BO (Butylenoxid) in beliebiger Reihenfolge. Die terminalen Hydroxygruppen dieser Verbindungen können durch einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Acylrest mit 1 -24
Kohlenstoffatomen endgruppenverschlossen sein. Bevorzugt sind Di- und Tri-Block- Copolymere. Besonders bevorzugt Di-Block-Copolymere, wie Polyethylen-glykol- polypropylen-glykol-monobutylether, welche beispielsweise handelsüblich erhältlich sind als Tergitol XD®, Antarox B 500®, Toximul 8320®, Ethylan NS 500 LQ®, vorzugsweise Tergitol XD® (Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol). Der Anteil der Komponente (G2) in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann 0-10 Gew.-%, bevorzugt 0-5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 -3 Gew.-%
betragen.
Die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate stellen physikalisch und chemisch stabile Formulierungen dar, welche bei Verdünnung mit Wasser Spritzbrühen mit physikalisch-anwendungstechnisch günstigen Eigenschaften ergeben. Dies ist bei Co- Formulierungen aus den oben genannten Gründen häufig nicht der Fall und daher überraschend. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate günstige biologische Eigenschaften auf und sind breit einsetzbar, z.B. zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Hervorzuheben ist, dass die Wirkstoff-Kombinationen in den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten als Co-Formulierungen eine synergistisch verstärkte biologische Wirkung zeigen im Vergleich zu Tankmischungen (Zugabe der Einzelformulierungen der Wirkstoffe direkt in den Spritztank), wodurch es zu einer Reduktion der Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe bei gleicher Wirksamkeit kommt, mit Vorteilen u.a. bei Kosten und Umwelteintrag.
Die vorliegende Erfindung umfasst auch die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate beschriebenen, dem Fachmann bekannte Verfahren. Diese zeichnen sich insbesondere durch produktionstechnische Vorteile aus, da im
Gegensatz zu Suspensionskonzentraten, die eine Vermahlung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe voraussetzen, Emulsionskonzentrate sich mit sehr kleinem Energieeintrag und technisch einfachen Rührwerkzeugen herstellen lassen. Dadurch ergeben sich Vorteile bei dem apparativen Aufwand und den Energiekosten.
Die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate lassen sich durch übliche, dem
Fachmann bekannte Verfahren herstellen, d.h. beispielsweise durch Vermischen der verschiedenen Konnponenten mit Hilfe von Rührern, Schüttlern oder (statischen) Mischern. Dabei ist gegebenenfalls ein kurzzeitiges Erwärmen von Vorteil.
In einer Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate,
(A) 5-40 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole,
(B) 10-50 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 10-50 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N Alkylpyrrolidone,
(D) 1 -10 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 5-50 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 -25 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
In einer weiteren Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Emulsionskonzentrate,
(A) 10-25 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole,
(B) 20-40 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 15-30 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N Alkylpyrrolidone,
(D) 3-7 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 10-30 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 2-10 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
In einer weiteren, vorteilhaften Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate, (A) 15-20 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole,
(B) 28-35 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 18-22 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N- Alkylpyrrolidone,
(D) 4-6 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der
Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 15-20 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 3-5 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 -8 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
Emulsionskonzentrate,
(A) 5-40 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 10-50 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 10-50 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon,
(D) 1 -10 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 5-50 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 1 -15 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsauren oder Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem Ethoxylierungsgrad 40,
(G2) 0-10 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate,
(A) 10-25 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 20-40 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 15-30 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon,
(D) 3-7 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 10-30 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 2-10 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 1 -10 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsauren oder Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem Ethoxylierungsgrad 40,
(G2) 0-5 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die
erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate,
(A) 15-20 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 28-35 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 18-22 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon, (D) 4-6 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 15-20 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem
Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 3-5 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 3-5 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsäuren oder Hydroxyfettsäuren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsäuren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem Ethoxylierungsgrad 40, (G2) 1 -3 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
Die Erfindung betrifft weiterhin Mittel, erhältlich aus den erfindungsgemäßen
Emulsionskonzentraten durch Verdünnen mit Flüssigkeiten, bevorzugt Wasser.
Es kann vorteilhaft sein, den so erhaltenen Mitteln weitere Wirkstoffe, bevorzugt agrochemische Wirkstoffe (z.B. als Tankmischpartner in Form entsprechender Formulierungen) und/oder zur Anwendung übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, z.B.
selbstemulgierende Öle wie Pflanzenöle oder Paraffinöle und/oder Düngemittel zuzugeben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch solche Mittel, bevorzugt herbizide, auf Basis der erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate.
Hierbei umfasst der Begriff "agrochemische Wirkstoffe" alle Substanzen, die in den Bereichen Landwirtschaft, Gartenbau, Forstwirtschaft und Tierhaltung sowie im häuslichen Bereich und in der Vorratswirtschaft zum Einsatz kommen. Zu diesen agrochemischen Wirkstoffen gehören beispielsweise Herbizide, Insektizide, Akarizide, Rodentizide, Fungizide, Bakterizide, Nematizide, Algizide, Molluskizide, Virizide, Safener, Resistenz induzierende Wirkstoffe, als Repellent wirksame Wirkstoffe und wachstumsregulatorisch wirksame Wirkstoffe, Wirkstoffe mit und aus biologischen Organismen, sowie Düngemittel. Besonders bevorzugt sind herbizid, insektizid, akarizid, fungizid, bakterizid, virizid und wachstumsregulatorisch oder als Safener wirksame Wirkstoffe, ganz besonders bevorzugt sind Herbizide, Insektizide, Fungizide und Safener, davon wiederum bevorzugt herbizide Wirkstoffe.
So können die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate z.B. zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendet werden. Hierzu wird eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate, falls erforderlich nach Verdünnen mit Wasser, auf die Samen, Pflanzen, Pflanzenteile oder die Anbaufläche appliziert.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten sowie den aus den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten erhältlichen Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, im Folgenden als "herbizides Mittel" bezeichnet.
Die herbiziden Mittel, die aus den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten erhältlich sind, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden gut erfasst. Dabei können die herbiziden Mittel z.B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die herbiziden Mittel kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Apera spica venti, Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Bromus spp. wie Bromus catharticus, Bromus secalinus, Bromus erectus, Bromus tectorum und Bromus japonicus und Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der
perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfasst. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp. wie Galium aparine, Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie
Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen, wie z.B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Digitaria, Eclipta,
Heteranthera, Ipomoea, Ischaemum, Kyllinga, Ludwigia, Leptochloa, Murdannia, Paspalum, Fimbristylis und Cyperus, werden von den herbiziden Mitteln ebenfalls hervorragend bekämpft.
Werden die herbiziden Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die
Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr
Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen
vollkommen ab.
Bei Applikation der herbiziden Mittel auf die grünen Pflanzenteile im
Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach
einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Die herbiziden Mittel zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang
andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den herbiziden Mitteln ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den herbiziden Mitteln verwendeten und wirksamen Dosierungen von herbiziden Verbindungen so gering eingestellt werden können, dass ihre
Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäße Kombination von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung von Nutzen, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen herbiziden Mittel hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen. Obgleich die herbiziden Mittel eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. zweikeimblättriger Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben, oder Gramineen-Kulturen wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis oder Mais, soweit sie über Toleranz oder Resistenz gegenüber den im herbiziden Mittel vorhanden Herbiziden verfügen - erworben auf natürlichem oder transgenem Wege - nicht oder nur unwesentlich geschädigt. Die vorliegenden herbiziden Mittel eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von
unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.
Darüber hinaus weisen die entsprechenden herbiziden Mittel je nach Kulturpflanze hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich potentiell auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die herbiziden Mittel - wie bereits erwähnt - auch zur Bekämpfung von
Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt ist die Anwendung der herbiziden Mittel in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Gramineen-Kulturen wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von
Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen
Gemüsesorten. Vorzugsweise können die herbiziden Mittel in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Bei der Anwendung der herbiziden Mittel in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den weiteren herbiziden Wirkstoffen, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, besonders bevorzugt in monokotylen Kulturen wie
Getreide, z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Kreuzungen davon wie Triticale, Reis, Mais und Hirse, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass man die herbiziden Mittel, erhältlich aus den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten, auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, z.B. die Anbaufläche appliziert.
Die Pflanzenkulturen können auch gentechnisch verändert oder durch
Mutationsselektion erhalten sein und sind bevorzugt tolerant gegenüber
Acetolactatsynthase (ALS)-Inhibitoren.
Mit den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten kann bei gleicher Aufwandmenge eine bessere biologische Wirkung erzielt werden.
Daneben haben die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate, als spezielle
Wirkstoff-Kombinations-Formulierungen (synonym: Mischungs-Formulierungen, Co- Formulierungen) weitere Vorteile, wie z.B. ein geringerer Verpackungsaufwand als bei Verwendung der Einzelwirkstoffe, wodurch sich der Aufwand für Herstellung, Transport und Lagerung vereinfacht und die Zubereitung der in der Landwirtschaft eingesetzten Spritzbrühen durch die kleineren Mengen und die bereits eingestellten, wirksamen Mengenverhältnisse besser gehandhabt werden können, wie z.B. beim Mess- und Verrührvorgang. Die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate, zeigen zusätzlich
überraschenderweise hervorragende dispergierende und stabilisierende Eigenschaften nach dem weiteren Verdünnen mit Flüssigkeiten, bevorzugt Wasser.
Daneben ergeben die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate Langzeit lagerstabile und anwendungstechnisch einwandfreie Formulierungen.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch
einzuschränken.
1 . Herstellungsbeispiel: Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Emulsionskonzentrat (EC) Co-Formulierung ("BUTACLOR & OXADIAZON 510EC" mit 325 g/L Butachlor und 185 g/L Oxadiazon)
Figure imgf000019_0001
Dichte bei 20C° = 1 ,0475 g/cm3 2. Biologische Vergleichsversuche:
Die erfindungsgemäßen Emulsionskonzentrate bewirken eine deutlich verbesserte biologische Wirkung bei gleicher Anwendungsdosierung als die Standard- Formulierungen des Standes der Technik, wie Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), Suspensionskonzentrate (SC), Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro , Sprüh , Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten.
In Standard-Feldversuchen, deren Methodik dem Fachmann bekannt ist, wurde die erfindungsgemäße EC-Co-Formulierung (Tabellel ) im Vergleich zu Tankmischungen (hergestellt aus EC-Formulierungen der Einzelkomponenten) als Stand der Technik gegen ein breites Spektrum wichtiger Schadpflanzen
(Ungräser/Unkräuter/Cyperaceen) in ihrer biologischen Wirksamkeit ("Herbizide Wirkung" und "Herbizide Wirkungsdauer") geprüft (Tabellen 2 - 6): Cyperus iria (CYPIR), Digitaria spp. (DIGSS), Echinochloa colonum (ECHCO), Eclipta alba (ECLAL), Heteranthera reniformis (HETRE), Ipomoea sp. (IPOSS), Ischaemum rugosum (ISCRU), Kyllinga brevifolia (KYLBR), Ludwigia linifolia (LUDLI), Leptochloa filiformis (LEFFI), Murdannia nudiflora (MUDNU), Paspalum pilosum (PASPI), Fimbristylis miliacea (FIMMI). Daneben wurde auch die Kulturpflanzenverträglichkeit an Nutzpflanzen (hier Reis; Oryza sativa; ORYSA) überprüft, wobei eine besonders geringe herbizide Neben- Wirksamkeit (Grad der Phytotoxizität; "PhyTox") erwünscht ist.
Tabelle 2: Feldversuchsergebnisse (Vorauflauf-Applikation)
Figure imgf000020_0001
g ai/ha = Gramm herbizide Wirkstoffe pro Hektar ( ) enthält 1 141 g Butachlor und 649 g Oxadiazon /ha; 2) enthält 1300 g Butachlor und 740 g Oxadiazon /ha; 3) enthält 1466 g Butachlor und 834 g Oxadiazon /ha); Herbizide Wirkung = biologische Wirksamkeit gegen Schadpflanzen der Wirkstoffe in den Formulierungen; PhyTox = Grad der Phytotoxizität in %; Prozent-Werte in Fett kennzeichnen bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Co-Formulierung.
Die erfindungsgemäße Co-Formulierung zeigt klare Überlegenheit hinsichtlich der herbiziden Wirksamkeit und der Kulturpflanzenverträglichkeit gegenüber den
Tankmischungen des Standes der Technik - insbesondere bei geringeren
Konzentrationen der Einzelwirkstoffe pro Hektar.
Tabelle 3: Feldversuchsergebnisse (Vorauflauf-Applikation)
Figure imgf000021_0001
g ai/ha = Gramm herbizide Wirkstoffe pro Hektar ( ) enthält 1300 g Butachlor und 740 g Oxadiazon /ha); Herbizide Wirkung = biologische Wirksamkeit gegen Schadpflanzen der Wirkstoffe in den
Formulierungen; PhyTox = Grad der Phytotoxizität in %; Prozent-Werte in Fett kennzeichnen bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Co-Formulierung.
Die erfindungsgemäße Co-Formulierung bewirkt eine bessere
Kulturpflanzenverträglichkeit und zeigt bei geringeren Konzentrationen der
Einzelwirkstoffe (insbesondere Butachlor) pro Hektar eine vergleichbare herbizide Wirksamkeit gegenüber den Tankmischungen des Standes der Technik.
Tabelle 4: Feldversuchsergebnisse (Vorauflauf-Applikation)
Figure imgf000021_0002
g ai/ha = Gramm herbizide Wirkstoffe pro Hektar ( ) enthält 975 g Butachlor und 555 g Oxadiazon /ha); Herbizide Wirkung = biologische Wirksamkeit gegen Schadpflanzen der Wirkstoffe in den
Formulierungen; PhyTox = Grad der Phytotoxizität in %; Prozent-Werte in Fett kennzeichnen bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Co-Formulierung.
Die erfindungsgemäße Co-Formulierung zeigt vergleichbare bis überlegene herbizide Wirksamkeit gegenüber den Tankmischungen des Standes der Technik - insbesondere bei Unkräutern, wie ECLAL und LUDLI, und Cyperaceen, wie FIMMI und KYLBR, die mit geringeren Konzentrationen des Wirkstoffs Butachlor pro Hektar gut bekämpft werden. Tabelle 5: Feldversuchsergebnisse (Vorauflauf-Applikation)
Figure imgf000022_0001
g ai/ha = Gramm herbizide Wirkstoffe pro Hektar ( ) enthält 975 g Butachlor und 555 g Oxadiazon /ha); Herbizide Wirkung = biologische Wirksamkeit gegen Schadpflanzen der Wirkstoffe in den
Formulierungen; PhyTox = Grad der Phytotoxizität in %; Prozent-Werte in Fett kennzeichnen bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Co-Formulierung.
Die erfindungsgemäße Co-Formulierung zeigt vergleichbare bis überlegene herbizide Wirksamkeit gegenüber den Tankmischungen des Standes der Technik bei geringeren Konzentrationen der Einzelwirkstoffe pro Hektar.
Tabelle 6: Feldversuchsergebnisse (Vorauflauf-Applikation)
Figure imgf000022_0002
g ai/ha = Gramm herbizide Wirkstoffe pro Hektar ( ) appliziert mit jeweils 3 L/ha in der Tankmischung; 2) enthält 975 g Butachlor und 555 g Oxadiazon /ha - appliziert mit 3 L/ha; 3) enthält 1 138 g Butachlor und 648 g Oxadiazon /ha - appliziert mit 3,5 L/ha); Herbizide Wirkungsdauer = Dauer der biologischen Wirksamkeit gegen Schadpflanzen; Werte in Fett kennzeichnen eine deutlich längere Wirkungsdauer der erfindungsgemäßen Co-Formulierung.
Die erfindungsgemäße Co-Formulierung zeigt eine leichte bis deutlich verlängerte herbizide Wirkungsdauer gegenüber den Tankmischungen des Standes der Technik, die mit geringeren Konzentrationen der Einzelwirkstoffe pro Hektar erzielt wird.

Claims

Patentansprüche
1 . Emulsionskonzentrat, enthaltend folgende Komponenten:
(A) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der
Oxadiazole,
(B) mindestens einen agrochemischen Wirkstoff aus der Gruppe der
Chloroacetamide,
(C) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone,
(D) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl- fettsäureamide,
(E) mindestens ein Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) mindestens ein ionisches Tensid,
(G) mindestens ein nicht-ionisches Tensid.
2. Emulsionskonzentrat gemäß Anspruch 1 , enthaltend
(A) 5-40 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole,
(B) 10-50 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 10-50 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone,
(D) 1 -10 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 5-50 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 - 25 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
3. Emulsionskonzentrat gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend
(A) 10-25 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole, (B) 20-40 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 15-30 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone,
(D) 3-7 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 10-30 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 2-10 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
4. Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend
(A) 15-20 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Oxadiazole,
(B) 28-35 Gew.-% eines oder mehrerer agrochemischer Wirkstoffe aus der Gruppe der Chloroacetamide,
(C) 18-22 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der N-Alkylpyrrolidone,
(D) 4-6 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der Dimethyl-fettsäureamide,
(E) 15-20 Gew.-% eines oder mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe der aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe,
(F) 3-5 Gew.-% eines oder mehrerer ionischer Tenside,
(G) 1 -8 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside.
5. Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend
(A) 5-40 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 10-50 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 10-50 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon, (D) 1 -10 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 5-50 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 1 -15 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 1 -15 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsauren oder
Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem
Ethoxylierungsgrad 40,
(G2) 0-10 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
6. Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend
(A) 10-25 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 20-40 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 15-30 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon,
(D) 3-7 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 10-30 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 2-10 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 1 -10 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsauren oder
Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem
Ethoxylierungsgrad 40,
(G2) 0-5 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
7. Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, enthaltend
(A) 15-20 Gew.-% des Wirkstoffs Oxadiazon,
(B) 28-35 Gew.-% des Wirkstoffs Butachlor,
(C) 18-22 Gew.-% des Lösungsmittels N-Methylpyrrolidon,
(D) 4-6 Gew.-% eines Lösungsmittels enthaltend Mischungen aus
Dimethylcapryl/caprin-fettsäureamiden, vorzugsweise Mischungen aus N,N-di-methyl-octansäureamid und N,N-di-methyl-decansäureamid,
(E) 15-20 Gew.-% eines aromatischen Lösungsmittels, vorzugsweise eines Lösungsmittels aus 6-16C-Aromatengemisch, insbesondere mit einem Siedebereich von Kp. 187-207 °C,
(F) 3-5 Gew.-% eines ionischen Tensids aus der Gruppe der Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter AI kyl kette, vorzugsweise Dodecylbenzolsulfonsäure- calciumsalz,
(G1 ) 3-5 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der polyethoxylierten Hydroxyfettsauren oder
Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsauren enthaltene Glyceride, insbesondere mit dem
Ethoxylierungsgrad 40, (G2) 1 -3 Gew.-% eines oder mehrerer nicht-ionischer Tenside aus der
Gruppe der Block-Copolymeren, vorzugsweise Di-Block-Copolymere, insbesondere Polyethylen-glykol-polypropylen-glykol-monobutylether, vorzugsweise mit einer mittleren Molmasse von ca. 3000 g/Mol.
8. Verfahren zur Herstellung eines Emulsionskonzentrats gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Komponenten miteinander vermischt werden.
9. Mittel, erhältlich aus einem Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 durch Verdünnen mit Flüssigkeiten, bevorzugt Wasser.
10. Verwendung eines Emulsionskonzentrats gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder einem Mittel gemäß Anspruch 9 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
1 1 . Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass ein Emulsionskonzentrat gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder einem Mittel gemäß Anspruch 9 auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, appliziert wird.
PCT/EP2014/052288 2013-02-08 2014-02-06 Emulsionskonzentrate enthaltend ein oxadiazole und ein chloracetamid WO2014122196A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CUP2015000080A CU20150080A7 (es) 2013-02-08 2015-08-06 Concentrados emulsionables que contienen un oxadiazol y una cloroacetamida
CR20150406A CR20150406A (es) 2013-02-08 2015-08-07 Concentrados emulsionables que contienen un oxadiazol y una cloroacetamina

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102013202080 2013-02-08
DE102013202080.5 2013-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2014122196A1 true WO2014122196A1 (de) 2014-08-14

Family

ID=50280347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2014/052288 WO2014122196A1 (de) 2013-02-08 2014-02-06 Emulsionskonzentrate enthaltend ein oxadiazole und ein chloracetamid

Country Status (5)

Country Link
CR (1) CR20150406A (de)
CU (1) CU20150080A7 (de)
NI (1) NI201500104A (de)
PE (1) PE20151541A1 (de)
WO (1) WO2014122196A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021219505A1 (de) * 2020-04-30 2021-11-04 Evonik Operations Gmbh Verwendung von polyethern als träger für wirkstoffe

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1110500A (en) 1963-12-13 1968-04-18 Rhone Poulenc Sa Oxadiazoline compounds and herbicidal compositions containing them
US3385862A (en) 1963-12-13 1968-05-28 Rhone Poulenc Sa 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones
US3442945A (en) 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3547620A (en) 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
EP0206987A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Herbizide Zusammensetzungen
CN102246770A (zh) * 2010-05-21 2011-11-23 王海林 噁酮·乙草胺乳油
CN103081923A (zh) * 2011-11-02 2013-05-08 孙雪梅 噁草酮和丁草胺乳油组合物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1110500A (en) 1963-12-13 1968-04-18 Rhone Poulenc Sa Oxadiazoline compounds and herbicidal compositions containing them
US3385862A (en) 1963-12-13 1968-05-28 Rhone Poulenc Sa 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones
US3442945A (en) 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3547620A (en) 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
EP0206987A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Herbizide Zusammensetzungen
CN102246770A (zh) * 2010-05-21 2011-11-23 王海林 噁酮·乙草胺乳油
CN103081923A (zh) * 2011-11-02 2013-05-08 孙雪梅 噁草酮和丁草胺乳油组合物

Non-Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Delcut Butachlor Oxadiazon", 19 March 2012 (2012-03-19), pages 1 - 1, XP055113866, Retrieved from the Internet <URL:http://www.drugcore.com/bencandy.php?fid=91&id=380259> [retrieved on 20140414] *
"Peroxidizing Herbicides", 1 January 1999, SPRINGER VERLAG, Berlin, Germany, ISBN: 978-3-54-064550-4, article S MATSUNAKA: "1.2 Weeding in Rice Cultivation in the 1960s in Japan", pages: 2 - 4, XP055113670 *
"Proceedings of a Monitoring Tour and Workshop on Integrated Pest Management in the Caribbean", 1 September 1993, CARIBBEAN RICE IMPROVEMENT NETWORK, Santo Domingo, Dominican Republic, ISBN: 978-9-58-918356-4, article D RAMDIN ET AL: "Chemical Weed Control in Rainfed Transplanted Rice (Oryza sativa L.) in Trinidad", pages: 119 - 123, XP055113641 *
"Ronstar Evolution EC510 -MSDS", 26 July 2013 (2013-07-26), Colombia, pages 1 - 9, XP055113687, Retrieved from the Internet <URL:http://blog.bayercropscienceco.bayerbbs-hosting.com/blog/wp-content/uploads/2013/08/RONSTAR-EVOLUTION-EC510-4X5L-BOT-CO.pdf> [retrieved on 20140411] *
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 11 July 2001 (2001-07-11), YU, SHUQIN ET AL: "Efficacy of 30% Ding'e EC in weed control of rice field", XP002723246, retrieved from STN Database accession no. 2001:497658 *
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 16 September 1998 (1998-09-16), WANG, XIBEI ET AL: "Experiments on weeds control in dry nursery of rice", XP002723247, retrieved from STN Database accession no. 1998:587951 *
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 22 December 1990 (1990-12-22), IMEOKPARIA, P. O.: "Comparison of pre-emergence herbicides for the control of sedge weeds in flooded rice", XP002723248, retrieved from STN Database accession no. 1990:626327 *
DATABASE WPI Week 201230, Derwent World Patents Index; AN 2011-Q21923, XP002723245 *
DATABASE WPI Week 201369, Derwent World Patents Index; AN 2013-Q53319, XP002723251 *
DIRECTORA: ""POR LA CUAL SE EMITE UN DICTAMEN TÉCNICO AMBIENTAL PARA EL PRODUCTO FORMULADO RONSTAR EVOLUTION, A PARTIR DE LOS INGREDIENTES ACTIVOS GRADO TÉCNICO OXADIAZON Y BUTACHLOR"", 22 May 2012 (2012-05-22), Bogotá, Colombia, pages 1 - 21, XP055113703, Retrieved from the Internet <URL:http://www.anla.gov.co/documentos/9315_Res_0363_220512.PDF> [retrieved on 20140411] *
IMEOKPARIA, P. O.: "Comparison of pre-emergence herbicides for the control of sedge weeds in flooded rice", TESTS OF AGROCHEMICALS AND CULTIVARS , 11, 58-9 CODEN: TACUDC; ISSN: 0951-4309, 1990, XP009177597 *
IMEOKPARIA, P. O.: "Weed control in flooded rice with various herbicide combinations in the Southern Guinea Savanna zone of Nigeria", INTERNATIONAL JOURNAL OF PEST MANAGEMENT , 40(1), 31-9 CODEN: IPEMEH; ISSN: 0967-0874, 1994, XP009177595, DOI: 10.1080/09670879409371850 *
SHABAN, S. A. ET AL: "Effect of some postemergence combination herbicides on Echinochloa crus-galli, Cyperus difformis and rice in Egypt", TROPICAL PEST MANAGEMENT , 33(1), 10-12 CODEN: TPMAD5; ISSN: 0143-6147, 1987, XP009177596, DOI: 10.1080/09670878709371104 *
WANG, XIBEI ET AL: "Experiments on weeds control in dry nursery of rice", NONGYAO , 37(8), 34-35 CODEN: NONGFP; ISSN: 1006-0413, 1998 *
YU, SHUQIN ET AL: "Efficacy of 30% Ding'e EC in weed control of rice field", NONGYAO , 40(5), 41-42 CODEN: NONGFP; ISSN: 1006-0413, 2001 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021219505A1 (de) * 2020-04-30 2021-11-04 Evonik Operations Gmbh Verwendung von polyethern als träger für wirkstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
PE20151541A1 (es) 2015-11-29
CU20150080A7 (es) 2016-05-30
NI201500104A (es) 2015-11-09
CR20150406A (es) 2015-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2001296B1 (de) Herbizide mittel als dispersionen enthaltend diflufenican und flurtamone
EP2866560B1 (de) Herbizide mittel enthaltend flufenacet
EP1642498B1 (de) Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican
DE102005014944A1 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP1453379B1 (de) Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
EP2934129A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
DE102006056207A1 (de) Herbizide Mittel enthaltend Diflufenican
WO2017121695A1 (de) Wässrige dispersionen enthaltend aclonifen und flufenacet
WO2014095681A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014095698A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014001361A1 (de) Herbizide mittel enthaltend flufenacet
EP2934125B1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014122196A1 (de) Emulsionskonzentrate enthaltend ein oxadiazole und ein chloracetamid
WO2014095619A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014095704A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
EP2934126B1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
EP2934123B1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
EP2934151B1 (de) Herbizide mittel enthaltend tri-allate
EP3076788A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2015086605A1 (de) Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
WO2014095639A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014095622A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
WO2014095635A1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
EP2934130B1 (de) Herbizide mittel enthaltend aclonifen
EP2934150B1 (de) Herbizide mittel enthaltend tri-allate

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14710197

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 001627-2015

Country of ref document: PE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: CR2015-000406

Country of ref document: CR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 14710197

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1