DE1542789A1

DE1542789A1 - Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung

Info

Publication number: DE1542789A1
Application number: DE1965F0047244
Authority: DE
Inventors: Hack Dr Helmuth; Eue Dr Ludwig; Schaefer Dr Werner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1965-09-18
Filing date: 1965-09-18
Publication date: 1970-07-30
Also published as: DK122992B; JPS4841538B1; BR6682921D0; DE1542789B2; GB1085430A; FR1500261A; DE1542789C3; AT263450B; DK122992C; IL26235A; ES331337A1; BE687019A; CH478517A; SE366634B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines bekannten Benzothlazolyl-Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß der l-(2~Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff herbizide Eigenschaften aufweist (vgl. U.S. Patentschrift 2 756 135). Dieser Wirkstoff kann zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle angewendet werden, wenn die Applikation zwischen Aussaat und Auflaufen der Kultur erfolgt (vgl. Beispiel 10 der U.S. Patentschrift 2 756 135). Die bekannten Benzothiazolylharnstoffe müssen vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen angewendet werden, weil sie nach dem Auflaufen auf die Pflanzen gespritzt, zu starke Schäden hervorrufen.

Es wurde nun gefunden, daß der bekannte l-r(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff der Formel

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zur selektiven Unkrautbekämpfung in Weizen und Gerste nach und vor dem Auflaufen des Getreides und der Unkräuter sehr gut geeignet ist.

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff im Gegensatz zu den Erwartungen aus dem Stand der Technik die Getreidearten Weizen und Gerste nicht schädig-t, während er alle anderen Monokotyle und Dikotyle vollständig vernichtet. Bisher war nur bekannt geworden, daß sich ein gewisser selektiver Effekt bei Baumwolle erzielen läßt, wenn die Anwendung direkt nach der Saat, also vor dem Auflaufen erfolgt. Der selektive Effekt, der durch die Anwendung direkt nach der Aussaat der Baumwolle erzielt wird, kommt oft nur dadurch zustande, daß der Samen beim Einsäen in tiefere Bodenschichten gelangt, die vom Herbizid nicht erreicht werden, während die nur in den obersten Bodenschichten keimenden Unkräuter vernichtet werden. Bei Anwendung nach dem Auflaufen wird auch die Baumwolle vom Wirkstoff stark geschädigt (vgl. Tabelle Beispiel 1).

Bei Verwendung des Wirkstoffs in Weizen und Gerste liegt dagegen eine echte Selektivität vor, weil der Wirkstoff direkt auf die Pflanzen gespritzt werden kann, und selbst

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große Aufwandmengen, die zur Vernichtung sehr groß

gewordener Unkräuter gebraucht werden, noch verträglich sind. Die echte Selektivität wird noch dadurch unterstrichen, daß der Wirkstoff an anderen monokotylen Kulturpflanzen, wie Hafer, Hirse, Reis, Roggen und Mais starke Schäden verursacht und monokotyle wie dikotyle Unkräuter vernichtet (vgl. Tabellen der Beispiele 1 und 2). Bei Verwendung des Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Weizen ^ und Gerste war somit ein erhebliches technisches Vorurteil

zu überwinden.

überraschenderweise zeigt auch nur der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff die selektiven herbiziden Eigenschaften in Weizen und Gerste, während die anderen bekannten herbiziden Benzothiazolyl-Harnstoffe (vgl. U.S. Patentschrift 2 756 135) nicht für die selektive Unkrautbekämpfung in Weizen und Gerste verwendet werden |

können. Sie haben entweder eine zu schwache herbizide Potenz oder" aber sie schädigen den Weizen und die Gerste in ähnlicher Weise wie das Unkraut (vgl. Tabelle des Beispiels 2 und 3).

BAD C 00 9831/1766

Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff ist den vorbekannten selektiven Getreideherbiziden wie 2,4-Dichlor-

/ λ / \ ^und

phenoxyessigsäure (2,4-D^ Dinitro-o-cresol (DNOC)/Chlor-

bis(äthylamino)-triazin nn^ Simazin überlegen. Verwendet man 2,4-D oder DNOC als Herbizide in Getreide, so vernichtet das DNOC nur die dikotylen Unkräuter und das 2,4-D sogar davon nur einige Unkrautarten. Die Folge ist eine immer stärkere Zunahme der monokotylen Unkräuter und der resistenteren Dikotylen. Das Simazin vernichtet zwar neben dikotylen auch monokotyle Unkräuter, ist aber bei den noch nicht schädigenden Aufwandmengen für Getreidearten oft nicht ausreichend und versagt bei größeren Unkräutern. Der Anwendungstermin für Simazin ist daher sehr kurz und kann in der Praxis wegen der zu nassen Felder im Frühjahr oft nicht eingehalten werden. Mit dem erfindungsgemäßen Herbizid ist dagegen eine sichere Unkraut-Vernichtung auch noch möglich, wenn diese Unkräuter größer sind (vgl. die Tabelle des Beispiels 2). Der erfindungsgemäße Harnstoff stellt somit eine große Bereicherung der selektiven Herbizide im Getreideanbau dar.

Unter Unkraut im weitesten. Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreide auftreten. Als schwierig zu bekämpfende Unkräuter, die durch den erfindungsgemäß zu verwendenden Harnstoff vernichtet

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werden und in Getreide oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dikotylt, wie Vogelraiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Vogelknöterich (Polygonum aviculare) und Monokotyle, wie Windhalm (Apera spica-ventie) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides).

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen *

Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, · Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden

in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken

der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische

Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März i960, Seite

55-38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage; "

Lösungsmittel, wie Aromaten (ζ. B. Xylol , Benzol),

chlorierte Aromaten (ζ. B. Chlorbenzole ), Paraffine (z.B.

Erdölfraktioneri ), Alkohole (z.B. Methanol , Butanol),

Amine und Aminderivate (z.B. Äthanolamin , Dimethylformamid)

und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle

(z.B. Kaoline , Tonerden, Talkum, Kreide ) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdiesperse Kieselsäure , Silikate);

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Emulgiermittel, wie nicht-ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester , Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin , Sulfitablaugen und Methylcellulose.

^ Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 , und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoff , seine Formulierungen sowie seine daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, P Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der zu vernichtenden Unkräuter eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Streuen oder Stäuben. Die dabei verwendeten.Mengen sind von verschiedenen Faktoren abhängig, wie Kultur-, Boden-, Unkraut- und Witterungsverhältnisse. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 5 kg/ha, die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,05 und 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise

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zwischen 0,08 und 0,5.

Die gute herbizide Wirkung und besondere Selektivität geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

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BAD C^

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Beispiel 1 Post-emergence-Test Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton Emulgator! 0,2Gewichteteile Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und ^ verdUnnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken

2 deutliche Blattschäden

3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben Ψ 4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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Post-emergence-Test

Wirkstoff-

konzentra- Baum-

Wlrkatoff tion in # Gerste Weizen Hafer Mais Hirse Reis Roggen wolle

^S1	E₂	•	H	CH,	0,2	1	0	5	3,5	5	5	5	4
CH,	H			0,1	0	0	4	3	5	4,5	3	2
(erfindungsgemäß)	CH₃	H	0,2	3	4	4,5	4	5	5	5 '	4
H			0,1	2	2	3	3	5	4	4	3
H	CH	0,2	3	3	3	4	5	5	5	3
		0,1	1,5	1,5	1	3	4	3	3	2,5
H	C₂H₅	0,2	1	0	0	0	1	2	1	0
		0,1	0	0	0	0	0	0	0	0
CH		0,2	2	2	2	3	2	1,5	3	2
		0,1	1	1	0	1	0	1	1	1
CH	CH	0,2	1	2	1	0	1	2	1	0
		0,1	0	0	0	0	0	0	0	0
CH₂-CH=CH₂	0,2	0	0	0	0	1	0	1	0
	0,1	0	0	0	0	0	0	0	0
	0,2	1	0	1	0	1	0	1	0
0,1	0	0	0	0	0	0	0	0

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Beispiel 2

In Freilandversuchen wurde ein Weizenfeld und ein Gersten» feld mit starker Verunkrautung von Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosurodies), Windhalm (Apera spica-venti), Kamille (Matricaria chamomilla), Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Vogelknöterich (Polygonun aviculare) und Miere (Stellaria media) mit Formulierungen der nachfolgend in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe gespritzt. Als Formulierungen wurden mit Wasser verdünnte 70 #ige Spritzpulver verwendet, die außer dem Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Emulgator, 2 Gewichtsprozent Schutzkolloid, 5 Gewichtsprozent Kieselsäure und 18 Gewichtsprozent Kaolin enthielten. Die Pflanzen hatten zum Zeitpunkt der Behandlung eine Höhe von 5 bis 10 cm. Nach drei Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken

2 deutliche Blattschäden

3 einzelne Blätter und Stengelteile z. T. abgestorben

4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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CQ Si CO H* CO *

cf O «rf B cf-K

S⁰SS Su

p. (X H- O-

(D CO Ö ρβ I

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H-P <

CJ C Η·

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Gerste

Weizen

Alopecurus myosuroides

Apera spica-venti

Matricaria chamomilla

Veronica hederifolia

Polygonum aviculare

Stellaria media

H-

φ co

ti

•-3

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ro

Beispiel 3 Pre-emergence-Test

Lösungsmittelt Emulgator:

4 (Jewichtsteile O₁2 Gewichtsteile

Aceton Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Teetpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung

3 schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 ?6 aufgelaufen

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 # aufgelaufen

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor;

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	S_v ?1? CH, ff ^NR₂	OH-	I	4	1	O	5	Hafer	Reis	cd •rl	Alopecurus myosuroides	Matricaria chamomilla
	R₂			2	O	O	5			.Stellaria med
	H	H	4	3	4	5
Tabelle 3	(erfindungsgemäß)		2	2	2	5	5	5		5	5
	H	CH₃	4	2	1	3	4	5	5	4,5 '	5
Pre-emergence-Test Wirkstoff aufwand Wirkstoff in kg/ha Gerste Weizen Hirse			2	1	1	2	3	4	5	5	5
α:	H	C₂H₅	4	2	1	3	2,5	3	5	4	4
^R1			2	O	O	1	3	4	4	1	5
CH	CH₃	C₄H₉	4	2	3	5	1	2	5	O	3,5
		2	1	1	3	3	2	3,5	O	2
H	C₄H₉	4	2	1	2	2	1	1	O	O
		2	O	O	1	5	3	O	3	4,5
H	H CHo-CH-CH₂	4	O	O	O	2	2	4	2	2
		2	O	O	O	O	1	2	O	O
CH,		4	1,5	2	1	O	O	O	O	O
	2	O	O	O	O	O	O	O	O
				O	O	O	O	O
			3	4	O	4	3,5
1	2	3,5	3	3
	2

ßAD OriiG.'MAL

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Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Gerste und Weizen bei Verwendung vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es 1-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff enthält.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Gerste und Weizen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff als Wirkstoff vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen verwendet.

3>. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Gerste und Weizen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(2-Benzothiazolyl)-l,^-dimethylharnstoff als Wirkstoff verwendet.

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