DE1542789B2 - Selektive unkrautbekaempfung - Google Patents

Selektive unkrautbekaempfung

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DE1542789B2
DE1542789B2 DE1965F0047244 DEF0047244A DE1542789B2 DE 1542789 B2 DE1542789 B2 DE 1542789B2 DE 1965F0047244 DE1965F0047244 DE 1965F0047244 DE F0047244 A DEF0047244 A DE F0047244A DE 1542789 B2 DE1542789 B2 DE 1542789B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Description

15
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines bekannten Benzothiazolyl-Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß der l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff herbizide Eigenschaften aufweist (vgl. US-Patentschrift 27 56 135). Dieser Wirkstoff kann zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle angewendet werden, wenn die Applikation zwischen Aussaat und Auflaufen der Kultur erfolgt (vgl. Beispiel 10 der US-Patentschrift 27 56 135). Die bekannten Benzothiazolylharnstoffe müssen vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen angewendet werden, weil sie nach dem Auflaufen auf die Pflanzen gespritzt, zu starke Schäden hervorrufen.
Es wurde nun gefunden, daß der bekannte l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff der Formel
O
C—N—C—NH-CH,
CH,
35
zur selektiven Unkrautbekämpfung in Weizen und Gerste nach und vor dem Auflaufen des Getreides und der Unkräuter sehr gut geeignet ist.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff im Gegensatz zu den Erwartungen aus dem Stand der Technik die Getreidearten Weizen und Gerste nicht schädigt, während er alle anderen Monokotyle und Dikotyle vollständig vernichtet. Bisher war nur bekanntgeworden, daß sich ein gewisser selektiver Effekt bei Baumwolle erzielen läßt, wenn die Anwendung direkt nach der Saat, also vor dem Auflaufen, erfolgt. Der selektive Effekt, der durch die Anwendung direkt nach der Aussaat der Baumwolle erzielt wird, kommt oft nur dadurch zustande, daß der Samen beim Einsäen in tiefere Bodenschichten gelangt, die vom Herbizid nicht erreicht werden, während die nur in den obersten Bodenschichten keimenden Unkräuter vernichtet werden. Bei Anwendung nach dem Auflaufen wird auch die Baumwolle vom Wirkstoff stark geschädigt (vgl. Tabelle Beispiel 1).
Bei Verwendung des Wirkstoffs in Weizen und Gerste liegt dagegen eine echte Selektivität vor, weil der Wirkstoff direkt auf die Pflanzen gespritzt werden kann, und selbst große Aufwandmengen, die zur Vernichtung sehr groß gewordener Unkräuter gebraucht werden, noch verträglich sind. Die echte Selektivität wird noch dadurch unterstrichen, daß der Wirkstoff an anderen monokotylen Kulturpflanzen, wie Hafer, Hirse, Reis, Roggen und Mais starke Schäden verursacht und monokotyle wie dikotyle Unkräuter vernichtet (vgl. Tabellen der Beispiele 1 und 2). Bei Verwendung des Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Weizen und Gerste war somit ein erhebliches technisches Vorurteil zu überwinden.-
Überraschenderweise zeigt auch nur der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff die selektiven herbiziden Eigenschaften in Weizen und Gerste, während die anderen bekannten herbiziden Benzothiazolyl-Harnstoffe (vgl. US-Patentschrift 27 56 135) nicht für die selektive Unkrautbekämpfung in Weizen und Gerste verwendet werden können. Sie haben entweder eine zu schwache herbizide Potenz oder aber sie schädigen den Weizen und die Gerste in ähnlicher Weise wie das Unkraut (vgl. Tabelle des Beispiels 2 und 3).
Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff ist den vorbekannten selektiven Getreideherbiziden wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), Dinitro-o-cresol (DNOC) und 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-l,3,5-triazin (Simazin) überlegen. Verwendet man 2,4-D oder DNOC als Herbizide im Getreide, so vernichtet das DNOC nur die dikotylen Unkräuter und das 2,4-D sogar davon nur einige Unkrautarten. Die Folge ist eine immer stärkere Zunahme der monokotylen Unkräuter und der resistenteren Dikotylen. Das Simazin vernichtet zwar neben dikotylen auch monokotyle Unkräuter, ist aber bei den noch nicht schädigenden Aufwandmengen für Getreidearten oft nicht ausreichend und versagt bei größeren Unkräutern. Der Anwendungstermin für Simazin ist daher sehr kurz und kann in der Praxis wegen der zu nassen Felder im Frühjahr oft nicht eingehalten werden. Mit dem erfindungsgemäßen Herbizid ist dagegen eine sichere Unkrautvernichtung auch noch möglich, wenn diese Unkräuter größer sind (vgl. die Tabelle des Beispiels 2). Der erfindungsgemäße Harnstoff stellt somit eine große Bereicherung der selektiven Herbizide im Getreideanbau dar.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreide auftreten. Als schwierig zu bekämpfende Unkräuter, die durch den erfindungsgemäß zu verwendenden Harnstoff vernichtet werden und in Getreide oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Vogelknöterich (Polygonum aviculare) und Monokotyle, wie Windhalm (Apera spica-ventie) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides).
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, Seite 35-38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate (z. B. Äthanolamin, Dimeihylforamamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische
Gesteinsmehle (ζ. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäß einzusetzende Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwi- |O sehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoff, seine Formulierungen sowie seine daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der zu vernichtenden Unkräuter eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Streuen oder Stäuben. Die dabei verwendeten Mengen sind von verschiedenen Faktoren abhängig, wie Kultur-, Boden-, Unkraut- und Witterungsverhältnisse. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 5 kg/ha, die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,05 und 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,5.
Die gute herbizide Wirkung und besondere Selektivität geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Tabelle 1
Nachauflauf- Versuch
Beispiel 1
Nach auf lauf-Versuch
Lösungsmittel:
4 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator:
0,2 Gewichtsteile Benzyloxypolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5—15cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 — 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z. T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Wirkstoff
C—Ν—C—N
CH3
Wirkstoffkonzentration
in %
Gerste Weizen Hafer Mais Hirse Reis Roggen
Baumwolle
CH3 H
(erfindungsgemäß)		 CH3 0,2
. 0,1
H H 0,2
0,1
H CH3 0,2
0,1
CH3 C2H5 0,2
0,1
H C4H9 0,2
0,1
H C4H9 0,2
0,1
CH3 CH2-CH=CH2 0,2
0,1
CH3 0,2
0,1
1
0 		0
0 		5
4 		3,5
3 		Ui Ui 5
4,5 		5
3 		4
2
3
2 		4
2 		4,5
3 		4
3 		Ui Ui 5
4 		5
4 		4
3
3
1,5 		3
1,5 		3
1 		4
3 		5
4 		OJ Ul U) Ui 3
2,5
1
0 		0
0 		0
0 		0
0 		1
0 		2
O 		1
O 		O'
0
2
1 		2
1 		2
0 		3
1 		2
0 		1,5
1 		3
1 		"2 '
1
1
0 		2
0 		1
0 		0
0 		1
0 		2
O 		1
O 		0
0
0
0 		0
0 		0
0 		0
0 		1
0 		O
O 		1
O 		0
0
1
0 		0
0 		1
0 		0
0 		1
0 		O
O 		1
O 		0
0
Beispiel 2
In Freilandversuchen wurde ein Weizenfeld und ein Gerstenfeld mit starker Verunkrautung von Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosurodies), Windhalm (Apera spica-venti), Kamille (Matricaria chamomilla), Ehrenpreis (Veronica hederifolia), Vogelknöterich (Polygonum aviculare) und Miere (Stellaria media) mit Formulierungen der nachfolgend in der Tabelle aufgeführten Wirkstoffe gespritzt. Als Formulierungen
wurden mit Wasser verdünnte 70%ige Spritzpulver verwendet, die außer dem Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Emulgator, 2 Gewichtsprozent Schutzkolloid, 5 Gewichtsprozent Kieselsäure und 18 Gewichtsprozent Kaolin enthielten. Die Pflanzen hatten zum Zeitpunkt der Behandlung eine Höhe von 5 bis 10 cm. Nach drei Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit Kennziffern 0—5 bezeichnet, weiche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z. T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2
Freilandversuch
Wirkstoff
Wirkstoff- Gerste Weizen Alope- Apera Matri- Veronica Poly- Stellaria
aufwand curus spica- caria hederi- gonum media
in kg/ha myosu- venti chamo- folia avicu-
roides milla lare
R, O
* i Ii
C—N—C —N
CH3
R2
CH3 H
(erfindungsgemäß)		 2,5
1		 0
0		 0
0		 5
4.5		 5
4,5		 Ui Ui 5
5		 5
4,5		 Ui Ui i
H CH3 2,5
1		 ro (N 3
2.5		 2
1		 4
3		 1
0		 3,5
3		 3
2		 4
3
H H 2,5
1		 1
0		 2
0		 1
0		 0
0		 4
2		 1
O		 2
1		 IO OJ
CH3 CH3 2,5
1		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 O
v O		 O O
H C2H5 2,5
1		 1
0		 1
1		 0
0		 1
0		 0
0		 1
O		 O
O		 2
1,5
TJ (~* TT 2,5
1		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 O
O		 O
O		 1
O
CH3 C4H9 2,5
1		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 O
O		 O O
K^ Γ13 V_. O2 ^ JtI \~* FI2 2,5
1		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 O
O		 O O
2,4 D-Na
(Standard)		 2,5
1		 0
0		 0
0		 0
0		 1
0		 K) OJ 2
1		 Tt (N 3
2
Simazin
(Standard)		 1,5
0,75		 2
0		 1,5
0		 4
2		 4
3		 4
2		 4,5
3,5		 4,5
3		 Ul Ul
DNOC
(Standard)		 4
2		 0
0		 0
0		 0
0		 2
0		 5
3,5		 5
4,5		 4,5
3		 5
5
Beispiel 3
Vorauflauf-Versuch
Lösungsmittel:
4 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator:
0,2 Gewichtsteile Benzyloxypolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirk-Stoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen
Tabelle 3
Vorauflauf-Versuch
Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Wirkstoff
R1 O
x ι Il
C—Ν—C —N
CH3
Wirkstoffaufwand in kg/ha Gerste Weizen Hirse Hafer Reis
Stellaria Alope- Matrimedia curus caria
myosu- chamo-
roides milla
R2
CH3 H
(erfindungsgemäß)		 CH3 4
2		 1
0		 0
0		 5
5		 5
4		 5
5		 5
5		 5
4,5		 5
5
H H Xf (N K) U) 4
2		 5
5		 3
2,5		 4
3		 5
4		 5
4		 5
4
H CH3 4
2		 2
1		 1
1		 3
2		 3 '
1		 4
2		 5
3,5		 1
O		 5
3,5
CH3 QH5 4
2		 2
0		 1
0		 3
1		 K) U) 2
1		 1
O		 O
O		 2
O
H C4Hy 4
2		 2
1		 3
1		 U) Ui IO Ui IO U) 4
2		 3
2		 4,5
2
H C4Hy 4
2		 2
0		 1
0		 2
1		 O
O		 1
O		 O
O		 O
O		 O
O
CH3 CH2-CH=CH2 4
2		 0
0		 0
0		 0
0		 O
O		 O
O		 O
O		 O
O		 O
O
H 4
2		 1,5
0		 2
0		 1
0		 3
1		 4
2		 3,5
2		 4
3		 3,5
3
609 530/415

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff als selektives Herbizid in Gerste- und Weizenkulturen zur Bekämpfung ein- und zweikeimblättriger Unkräuter vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
2. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 5 kg/ha.
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