DE1795824C2 - Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one - Google Patents

Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one

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DE1795824C2
DE1795824C2 DE19661795824 DE1795824A DE1795824C2 DE 1795824 C2 DE1795824 C2 DE 1795824C2 DE 19661795824 DE19661795824 DE 19661795824 DE 1795824 A DE1795824 A DE 1795824A DE 1795824 C2 DE1795824 C2 DE 1795824C2
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Kurt Dr.; Meiser Werner Dr.; 5600 Wuppertal; Eue Ludwig Dr. 500OKoIn; Hack Helmuth Dr. 5074 Odenthal Westphal
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Ausscheidung aus: 17 95 784 Bayer AG, 5090 Leverkusen
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Description

H5Q-Y N-N-CO-CH3
rstoffatom
(D
101
in welcher«
Acetylrest steht t
15
j-rfitii-'i-iTt-Si-·,
Die Anmeldung betrifft acetylierte 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one, welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-U4-triazin (vgL BE-PS 5 40 590) und 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert-butyl-amino-l,3i5-triazin (vgL FR-PS 13 39 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4-triazin-Derivate, z. B. 3-Cyano-5,6-dimethyl-lA4-triazin und S-Cyano-S.e-diphenyl-l^-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgL DT-PS11 74 788).
Es wurde nun gefunden, daß die acetylierten 4-Amino-3-methyUhio-6-phenyl-i,2,4-triaziri-5-orie der allgemeinen Formel I
H5C6
CO-CH3
(D
SCH3
in welcher R für ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine stärkere; herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine und stellen daher eine Bereicherung der Technik dar.
Der erfindungsgemäßen acetylierten 4-Amino-3-methylthio-6-pheny]-triazin-5-one der Formel (I) können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgL Chemische Berichte, 97, 2173 bis 2178 [1964]), was hier beispielhaft gezeigt wird,
a) 20 g S-MethylthkHl-amino-e-phenyl-l^-triazin-5-on (Chem. Ben, 97, 2173-8 [1964]) werden mit 100 ecm Essigsäureanhydrid 9 Stunden gekocht Danach wird das überschüssige Anhydrid unter vermindertem Druck abdestilliert Der kristalline Rückstand wird aus Alkohol umgelöst Es wird B-Methylthio^-diacetylamino-ephenyl-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 122° C erhalten.
b) 20 g dieser Verbindung werden in Alkohol gelöst und bei 200C mit einem Äquivalent 2n Natronlauge
öieerfindungsgplßenTiaazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum4 und können deshalb als Defolwttts, >; Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als ||| Ünkrautvernichtungsmittel verwendet werden. -.<V
Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtotungsmjt-> te! werden die üblichen Erntehflfsmittel verstanden, ^ welche man zum Entblättern und zur Austrockneng der * grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte ^Hf tfnkraufrim weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Die Triazinone können als Totalherbizjde zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Triazinone verwendet werden können, seien im einzelnen genannt Getreide, also z.U. Hafer, Gerste. Reis. Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle, sowie auch Kartof
fein. , _
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle. wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium). Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium). Brennessel (Urtical Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum). Rispengras (Poa). Schwingel (Festuca^ Eleusine (Eleusine). Fennich (Setaria), Raygras (LohumV Trespe (Bromus). Hühnerhirse (Echinochloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen. Emulsionen. Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mii Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermittel· und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen irr wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butano stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid unc Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgier mittel· nichtionogene und anionische Emulgatoren, wit Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fett alkohol-Äther, z. B. Alkylaryi-polyglykol-äther, alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.b Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0$ und 90 Gewichtsprozent
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wig gebrauchsfergge Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver. Pasten und Granulat^, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. düreji Versprühen, Verspritzen. Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro JFlächeneihheit bzw. " die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim Post-emergence-Verfahren werden in* allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,1 und 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0.5 und 0,005.
Beim Pre-emergenpe-Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise 1 bis 5.
Beispiel
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:
1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycoläther
angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die.angegebene Menge Emulgator zu und ve/dünnt das Konzentrat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereiiung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der
Samen-der Testpflanzen werden in normalen Boojen ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweisekonstantrDie Wj rkstoffkonzentration in der Zubereitung spiejt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des'Wirkstoffes pro Flächeneinheit Nach drei Wochen . wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 Keine Wirkung,
1 Leichte Schäden oder Wachstumsverzögeriing/ *
2 Deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 Schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence-Test Simazin (bekannt) Wirkstoir-
aufwand in
kg'ha		 Hafer Weizen Baum
wolle		 Sinapis Cheno-
podium		 Galin-
soga		 Echino-
chloa		 Avena-
falua
Wirkstoff SCH3
A
N N
Ii I		 5
2,5		 4
4		 4
3		 5
4		 5
5		 5
5		 5
5		 3-4
3		 5
4
Cl
Λ
N N
H5C2-NH-I J-NH-C2U5 		H5C2-NH-J^ /-NH-C(CH3J3
ν'		 U5 3 2 3 5 5 5 2 3
N Terbutryn (bekannt)
5
2,5
1,25		 •j
0		 I
0
0		 3
2
2		 5
4—5
4		 UV Ul Ul 5
5
4		 4
4
4		 2
2
2
5 1 0 0 ϋ 0 0 0 0
2,5 0 0 0 0 0 d 0 0
1.25 0 0 0 υ 0 0 0 0
Haler Wcuren Baum- Snap» Cheno- Ga|in7 Echino- Avena-. *""e Podium soga ch.oa ialua
O O O O 1 O O O
ο O : ο O O O ö O
O .. O ö O O O O
N-N(COCHj)2 ^v
2,5
1,25
5 5 4
5 5 5
N—NH- COCHj
2,5
1,25
4 2 O
5 5 5

Claims (1)

  1. Ϊ7 05
    SO'^äS CvJD
    Patentanspruch; ii -
    ■f. A^etylierte'f^ATO^ *
    ^a^in-^onederallgejiTieinenFpnhejI * ;
    behandelt das^ehr schnell verbraucht wird. Nach
    . j-_j :i».„ »..holt man das 3-Mpthvlriii»vji_ -
DE19661795824 1966-04-16 Acetylierte 4-Amino-3-methylthioe-phenyl-1,2,4-triazin-5-one Expired DE1795824C2 (de)

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