DE1795784A1

DE1795784A1 - 3,6-disubstituierte 4-amino-1,2,4- triazin-5-one

Info

Publication number: DE1795784A1
Application number: DE19661795784
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr Eue; Helmuth Dr Hack; Werner Dr Meiser; Kurt Dr Westphal
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1966-04-16
Filing date: 1966-04-16
Publication date: 1975-06-19
Also published as: DE1795784B2

Description

509 Leverkusen, Bayerwerk Bi-Sp

3>6-Disubstituierte 4-Amino-1 ,2,4-triazin-5-one

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3,6-disubstituierte 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.

Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino-1,3,5-triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 540 590) und 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-1,3,5-triazin (Terbutryn) (vgl. FR-PS 1 339 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt. Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4-triazinderivate, z.B. 3-Cyano-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin und 3-Cyano-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS 1 174 788).

Es wurde gefunden, daß die neuen 3»6-disubstituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel

R.

(D

in welcher

R für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl,

CLlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl oder Furyl steht, R₁ v.nd Rp einzeln für Wasserstoff oder Acetyl stehen

und

Le A 9920-1 - 1 -

509825/0983

R. und Rp gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom, für Alkyliden mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen,

Y für Sauerstoff, Schwefel oder -NH- steht und

R₃ für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Allyl ,Pro pargyl, Acetyl, ß-Diäthylaminoäthyl, Chlorphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl steht,

- wobei jedoch die Einschränkung gilt, daß R nicht für Methyl und Phenyl steht, wenn Y für Schwefel und R, für Wasserstoff oder Methyl steht und wenn Y für -NH- und R, für η-Butyl, Phenyl oder Benzyl steht -,

starke herbizide Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe nicht nur bei pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).

Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe sind durch die obige Formel (I) eindeutig charakterisiert.

In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, p-Chlorbenzyl und Furyl-(2).

R^ und R₂ stehen vorzugsweise einzeln für Wasserstoff und gemeinsam für Alkyliden mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; R-, steht vorzugsweise für Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffetomen sowie Allyl und Propargyl.

Die erfindungsgemäßen neuen 3,6-disubstituierten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel (I) können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 97, 2173-2178 (1964)).

Le A 9920-1 - 2 -

509825/0983

Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener 3>6-disubstituierter A-Amino-1,2,4-triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur bekannten Verfahren.

Le A 9920-1 - 3 -

609825/0983

(1) Aufbau von 3-Hydroxy-1,2,4-triazin-5-onen mit. verschiedenen Subatituenten in 6-Stellung:

74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90 - TOO⁰ erhitzt. Unter Rühren werden 74 g Brenztraubensäure eingetropft. Nach 3 Std. wird kaxx■abgesaugt. Man erhält das 3-Hydroxy-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on. F 159° (aus Alkohol).

In analoger Weise erhält man:

3-Hydroxy-4-amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 173° 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 242°

(2) Abwandlung von 3-Hydroxy-1,2,4-triazin-5-onen:

20,4 g 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 ecm 2n Natriummethylatlöeung in Lösung gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestilliert und in die zurückbleibende Dirnethylfοrmamid-Lösung bei 80° unter Rühren 13,5 g Diäthylaminoäthylchlorid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Fhenolphthalein. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser und Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase wird abgetrennt und fraktioniert destilliert:3-ß-Diäthylaminoäthoxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 165°/o,o1 Torr.
In analoger Weise erhält man:
3-Methoxy-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 124°

3-Methoxy-4-amino~6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 167° Le A 992O-I - 4 -

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sr

3-ß-Diäthyl&minoäthoxy-4-amino-6-niethyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 121°/0,01 Torr.

3-ß-Diäthyla.minoäthoxy-4- amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on, Kp. 165°, 0,01 Torr.

(3) Abwandlung von 3-Hydroxy-4— amino-1,2,4-triazin-5-on:

10 g 3~Hydroxy-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on werden mit 100 ml Easigsäureanhydrid 3 Std. gekocht. Im Vakuum wird das Lösemittel abdestilliert und der Rückstand aus Alkohol umgelöst. Man erhält das 3-Acetoxy-4-diacetylaclino-6-Blethyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 212°.

(4) Aufbau von 3-mercapto-1,2,4-triazin-5-onen mit verschiedenen Substituenten in 6-Stellung:

Setzt man entsprechend (1) H g Thiocarbohydrazid und H g Puroylameisensäure um, so erhält man das 3-Mercapto-4-amino-6-furyl-1 ,a^-triazin-S-on, P. 244°.
In analoger Weise können hergestellt werden:

3-Mercapto-4-amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on, ?. 205°

3-Mercapto-4-amino-6-i8obutyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 156° 3-Mercap1;o-4-amino-6-p-chlorphenyl-1 ^^-triazin-S-on, P. 264° 3-Mercapto-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 224°

Le A Q920 -I - 5 -

609825/0983

(5) Abwandlung von 3-Mercapto-1,2,4-triazin-5-onen:

Setzt man entsprechend (2) 58,7 g 3-Mercapto-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on in Dimethylformamid mit Katriummethylat und ß-Diäthylamino-äthylchlorid um, so erhält man 3-ß-Diäthylaminoäthylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin~5-QG, Kp. 141/0,01 Torr.
In analoger Weise erhält man:

3-ß-Diäthylaminoäthylthio-4-amino-6-pheny1-1,2,4-triazin-5-on

als HCl-SeCLz ,?· 220°

3-Methylthio-4-amino-6-benzyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 205°

3-Methylthio-4-amino-6~p-chlorbenzyl-1,2,4-triäzin-5-on, P.183° 3-Methylthio-4-amino-6-p-chlorphenyl-1,2,4-triazin-5-on, P.182° 3-Methylthio-4-amino-6-furyl-1,2_f4-tria2in-5-on_f P. 225° 3-Allylthio-4-amino-6-furyl-1,2,4-triazin-5-on, f. 165° 3-Propinylthio-4-amino-6-furyl-1 ^^-triazin-S-on, P. 174° 3-Propinylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 159° 3-Allylthio-4-amino-6-phenyl-1_l2,4-triazin-5-on, P. 137° 3-Allylthio-4-£imino-6-p-chlorbenzyl-1, 2,4-triazin-5-on, P. 157° 3-i-Propylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 150° 3-Dodecylthio-4-amino-6-phenyl-1,2_f4-triazin-5-on, P. 103° c 3-Benzylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 169° 3-p-Chlorbenzylthio-4~amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 184° 3-p-Chlorbenzylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 186°

3-Isobutylthio-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 65° 3-Methylthio-4-amino-6-isobutyl-1 ,Z^-triazin-S-on, F. 66°C.

Le A qq20 -T - 6 -

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(6) Abwandlung von 3-Methylthio-1,2,4-"triazin-5-onen:

Ί1»7 g 3-Methylthio-4-amino-6-methyl-1 , 2,4-triazin-5-or. und 15 g p-Chloranilin werden 1 Std. bei 150° und 1 Std. bei 160° miteinander verrührt. Danach ist die Schme.lze fest geworden. Sie wird nach dem Erkalten mit Äther ausgekocht. Das Unlösliche wird aus Dimethylformamid umgelöst. Man erhält- das 3-p-Chlorphenylamino-4-amino-6-methyl-1, 2,4-triazin-5-on, P. 242°.

Wird 3"SaVi p-CIiloranilin ein Amin eingesetzt, mit dem wegen

seiner Flüchtigkeit die obigen Reaktionsttmperaturen im

offenen Gefäß nicht erreicht werden können, wird im Autoklaven

gearbeitet.

Folgende Verbindungen lassen sich auf diese Weise herstellen: 3-3',4^l-Dichlorphenylamino-4-amino-6-methyl-1,2,4~triazin-5-on,

F. 226°

3_2'_f4^l-Dichlorphenylamino-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on,

P. 2180

3-ß-Diäthylaminoäthylamino-4-amino~6-methyl-1,2,4~triazin~5-on,

F. 108°

3-Methylamino-4-amino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 180° 3-ithylamino-4-amino-6-phenyl-1 ^^-triazin-i-on, F. 158° 3-Methylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, F. 212°

3-n-Propylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on_f F. 176°

3-ß-Diäthylaminoäthylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,

F. 130°

3-p-Chloranilino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, l·. 257°

Le A qq20-T

3-p-Chloranllino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1_?2,4-triazin-5-on,

P. 212°

3-ß-Diäthylaminoäthylamino-4-amino-6-p-Chlorbenzyl-1,2,4-

triazin-5-on,?.. 148°

3-Methylamino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on,

P. 159°

3-Benzylamino-4-amino-6-p-chlorbenzyl-1,2,4-triazin-5-on,P.123*

^-ß-Mäthylaminoäthylamino^-amino-S-p-chlorphenyl-1,2,4-

triazin-5-on, P.184°

(γ) Herstellung des 3-Methylthio-4-acetyl-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on:

20 g 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden mit 100 ecm .Essigsäureanhydrid 9 Std. gekocht. Danach wird das überschüuaige Anhydrid unter vermindertem Druck abdeetilliert. Der kristalline Rückstand wird aus Alkohol umgelöst. Es wird 3-Methylthio-4-diacetylamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-

5-on vom Schmelzpunkt 122° erhalten.

20 g dieser Verbindung werden in Alkohol gelöst und bei 20° mit einem Äquivalent 2n Natronlauge behandelt, das sehr schnell verbraucht wird. Nach dem Aufarbeiten erhält man das 3-Methylthio-4-acetyl-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, P. 213°·

A 9920-1 - 8 -

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(8) Abwandlung von 3~Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-onen an der Amino-Gruppe:

11 >7 g 3-Methylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on werden in 50 ml Aceton nach Zusatz von 0,o5 g p-Toluolsulfonsäure 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die beim Erkalten auf O⁰C ausgefallenen Kirstalle (12.1 g) werden abfiltriert und getrocknet. Man erhält das 3-¹^tJtIyI thio-4-isopropylidenamino-6-phenyl-1,2,4-traizin-5-on vom F. 152°C.

In analoger Weise erhält man 3-Methylthio-4-isobutylidenamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on vom F. 136°C.

Die erfindungsgemäßen Triazinone beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Defoliants, Desiccants und Krautabtötungsmittel werden die üblichen Erntehilfemittel verstanden, welche man zum Entblättern und zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile vor Einbringung der Ernte verwendet.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten-aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.

Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen vor. der verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.

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Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Triazinone verwendet werden können, seien im einzelnen genannt, Getreide, also z.3. Hafer, Gerste, Reis, Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle, aowie auch Kartoffeln.

Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodiutn), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, wie

Lieschgras (Phleum), Rispengrae (Poa), Schwingel (Pestuca), Eleusine (Eleusine), Pennich (Setaria), Raygras (Lolium), Treepe (Bromu.3), Hühnerhirse (Echinochloa).

Die erfindurigsgeraäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie lösungen, Emulsionen, Suepeneionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Waise hergestellt, z.B. duroh Vermischen der Wirkstoff· ait Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfalösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lcsungemifcel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdöl- <-—-fraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxyd,

Le A 9920-1 - 10 -

BAD S09825/0983 ^BA

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sowie Wasser; ale feste Trägeretoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, unä synthetische Geeteinsmehle, wie hochdlsperee Kieselsäure und Silikate; ale Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ä'ther,. z.B. Alkylaryl-polygl;-~ol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung iait anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 "and 90.

Die Triazinone können als solche, in Form Ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, via gebrauchs-

fertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießer., Verstreuen und Verstäuben.

Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzv. die Konzen- ^r tration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.

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BAD ORIGINAL 509825/G983

Beim post-emergence Verfahren werden im allgemeinen Wirkstöf'fkonzentrationen zwischen 1,0 und 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005· ^; ■ ν ·.■·->

Beim pre-emergence Verfahren werden im allgemeinen 0,5 ^- 10 kg Wirkatoff pro ha eingesetzt, vorzugsweise V- 5· ^:

Le A 9920-1 - 12 -

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Beispiel 1

Pre-eraergenae-Teat

Lösungsmittöl: 5 Gewichtateile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteile Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckxaßigerweiee konstant. Die Wirkstoffkonzentrat ion in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend iat nur die Aufwandraer.ge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schäiigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung

3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 i> aufgelaufen

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 5^ aufgelaufen

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 99?Q -i - 13 -

509825/0983

Tabelle

Wirkstoff

Pre-emergence-Test

Wirkstoff aufwand in kg/ha

Hafer Wei- Baum- Sinazen wolle pis

Cheno- Galinpodium soga

Echino- Avenachloa fatua

O (O OS Ui

Simazin (bekannt)

SCH

Terbutryn (bekannt)

2,5

1,25

3
2

5 4 3

5 5 5

1
O
O

3 2 2

4-5

5 5 5

3-4 3 2

4 3

5 5 4

4 4 4

2 2 2

Le A 9920-1

- 1.4 -

Wirkstoff

Tabelle

(Forts.)

Hafer

Wei

Baum

Sina-

Cheno-

Galin-

Echino-

Avena-

179

Pre-emergence-Test

zen

wolle

pis

podium

soga

chloa

fatua

cn

Wirk

stoff

CH₃

aufwand

H C~f^N

in kg/ha

1

O

3 I' T

O

VJl

O

(bekannt)

2.5

O

1',25

co
co

?6^Η5

ro

O

1

O

cn

[¹T I

O

"■«».

^N^ ^CN

5

O

(bekannt)

2,5

(O
OO

0

1,25

ui

4-5

4

3

5

I VJl

5
-τ

6 5 Tl ι 2

4

3

2

5

3
A

N-W^OCH₃

5

3

2

1

VJI

5

1

0

2,5

5
5
4

5
5
3

3
2
1

mmm

VJl VJl VJl

mmm

5
4-5

5
5
4-5

¹^-N ^ SCH,

1,25

5
2,5
1,25

Le A 9920-1

- 15 -

OO

Wirkstoff

Tabelle (Forts.) Pre-emergence-Test

Wirkstoff- aufwand in kg/ha

Hafer

Weizen

Baumwolle

Sinapis

Chenopodium

Echinochloa

cn o co αο fs?

ο to «ο

^C6^H5~(l ^N~ ^N (^C0CH3⁵

2,5

1,25

2,5

1,25

2
2
1

5 5 4

4 3 1

5 5 5

5 5 3

5 4

.-j-^Sj—NH

NHCOCH

SCH

2,5

1,25

5 5 3

4 2 O

5 5 5

5 5

.3

Le A 9920-1

2,5

1,25

5
5
3

-16 -

5 5 3

5 5 5

Wirkstoff

Tabelle (Forts.) Pre-emergence-Test

Wirkstoff aufwand in kg/ha

Hafer

Weizen

Baumwolle Sina- Cheno- Galin- Echino- Avenapis podium soga chloa fatua

-•«ι. ο to

(CH₃)₂CH-CH₂-|j^

NH,

N-NH.

SCH

2,5 1,25	UiUlUl	5 5 4-5	5 5 5	5 5 5	5 5 5
5 2,5 1,25	5 4-5 3	5 4-5 3	2 1 0	UlUlUl	UlUlUI
5 2,5 1,25	5 4 3	2 1 0	5 5 5	5 5 5	5 5 5
2,5 1,25	4 4 3	4 4 2	5 4-5 3	UlUlUl	UlUlUl

5 5 5

5 5 3

5 5

5 5 5

4-5 4

5 ■ 4-5

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- 17 -

Beispiel 2 Post-eraergence-Test Lösungsmittelι 5 Gewich-ateile Aceton Emulgatori 1 Gewiohtsteile Benzyloxypolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasaer auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche ein« Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeuoht. Naoh drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welohe die folgende Bedeutung haben»

0 keine Wirkung

1 einzelne leichte. Verbrennungsfleoken

2 deutliche Blattschäden

3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben

4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervorι

Le A 9920 -T - 18 -

509825/0983

Tabelle Post-emergence-Test

Wirkstoff Wirk- Ha- Wei- Baum- Sina- Cher o- Galin- Echino- Stella- Dau-

stoff- fer zen wolle pis podium soga chloa ria cus aufwand in kg/ha

ί¹ 2 3255543 5

itf^M 1 21454 2 2 5

cn W ,f 0,5' 1 1 3 5 3 1 1 4

O H₅C₂-HN^N-^A-NH-C₂H₅

rv> Simazin

^ . (bekannt)

**> SCH,

Τ 3 ₂

4	3	5	5	5	4	4-5	4-5	O
3	2	4	4	5	3	4-5	4	O
2	2	2	4	4	2	4	4	O

Terbutryn (bekannt)

Le A 9920-1 - 19 - cn

Wirkstoff

Tabelle (Forts.) Post-emergence-Test

Wirkstoff aufwand in kg/ha Ha- Wei- Baum- Sina- Cheno- Galinfer zen wolle pis podium soga

Echino- Stell- Dauchloa ria cus

ο to co

CN
(bekannt)

(bekannt)
• Ο

OCE

2 1 0,5

2 1 0,5

2 1 0,5

2 1

0,5

1 0 0

5 4 3

2 1

2 1 0

^Λ 0 0 0 0

1
0
0

5 5 5

0 0 0

0	1	0	1	0
0	0	0	0	0
0	0	0	0	0

5 5 5

0 0 0

1 0 0

5 5 5

0	• ο
0	0
0	0

1 0 0

5 5 5

5 4-5

0 0 0

5 5 5

5 5 4-5

0 0 0

1 0 0

Le A 99:

- 20 -

	CD	Wirkstoff	0 Jl	Tabelle	Ha	Wei	0	Baum	Sina-	Cheno-	Galin-	5	Echino-	5	Stella- Dau-	5 0	CjD
	α		^K5^coTrY-NH₂	; (Forts.)	fer	zen	1	wolle	pis	podium	soga	5 5	chloa	4 3	ria cus	5 0 4 0	cn
	ο		'S",^ S-CH₂-CaCH	Post-emergence-Test			0 0
			<■■>, ii	Wirk
		0	:■:-·::- ~ "¹Sn-nh_o *>■->: j ι ^	stoff
			^-li^NS CH^-CH-CH	aufwand	5	2		5	5	5	5		5		5
		2 ;	in kg/ha	3	1	5	5 ■	5	5		5		5
				2	0	4	5	5	5	4	4
	N-N^ NH-CpHc;		2
		1
cn	0	0,5	5	*Z-I*	i 5	5	5	5	5	5
ο	D-Cl Γ H PH -^^W NH		3	0	3	5	5	5	5	5
«0 0&	> ~ '& 4" 2~\|i ι ~ 2		1	0	1	5	3	5	3	4
	N^jf^ SCH,	' 2
cn	1
ο	0,5	5 1 3-4 0	UlUl	5 5	5 5	5 5	5 5	5 4
β»		3	4	5	5	5	5	3
*******		0	4	5	5
	2 1	0 0	3 1	5 5	5 5
	0,5
2
1 0,5

A 9°20 -T

- 21 -

OO

Wirkstoff

Tabelle (Forts.) Post-emergence-Test

Wirk- Ha- Wei- Baum- Sina-

stoff- fer zen wolle pis aufwand
in kg/ha

Cheno- Galin- Echino- Stella- Daupodium soga chloa ria cus

■5-6I1

- NH₂

NH-CH₃
O

( CH₃ ) _? CH-CH₂-jf ^N- NH₂

SCH,

C_nK

6^K5

SCH₃

-N=CH-CH(CH
SCH,

1
0,5

2
1
0,5

',5

5
4

5
5 5

4 3 2

4 2 2

5
4
2

4 3 2

4 4
2

5 5 5

4-5 5 4 5 4 5

4 3 2

5

4-5 3

5 5 5

5
5
5

5 5 5

5
5
5

5 5 5

5 5 5

5 5 5

5 5 4

5 5 ■5

Le A 992Q-I

- 22 -

Claims

Patentanspruch:

R für Alkyl mit "bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl,

Chlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl oder Furyl ^ steht, ™

R₁ und Rp einzeln für Wasserstoff oder Acetyl stehen und

R₁ und R₂ gemeinsam, jedoch ohne das Stickstoffatom, für Alkyliden mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen,

Y für Sauerstoff, Schwefel oder -NH- steht und

R, für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Allyl,Propargyl, Acetyl, ß-Diäthylaminoäthyl, Chlorphenyl, Benzyl oder Chlorbenzyl steht,

- wobei jedoch die Einschränkung gilt, daß R nicht m für Methyl und Phenyl steht, wenn Y für Schwefel und R, für Wasserstoff oder Methyl steht und wenn Y für -NH- und R, für n-iutyl, Phenyl oder Benzyl steht-.

Le A 9920-1 - 23 -

509825/0983