DE1795825B1 - 3-substituierte 4-amino-6-phenyl1,2,4,-triazin-5-one - Google Patents
3-substituierte 4-amino-6-phenyl1,2,4,-triazin-5-oneInfo
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- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
Die Erfindung betrifft 3-substituierte 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one,
welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine
zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino
- 1,3,5 - triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 5 40 590) und 2 -Methylthio-4-äthylamino-6-tertbutyl-amino-1,3,5-triazin
(Terbutryn) (vgl, FR-PS 13 39 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt.
Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4 - triazinderivate, z. B. 3 - Cyano - 5,6 - dimethyl-1,2,4-triazin
und 3-Cyano-5,6-diphenyl-l,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS
1174 788).
Es wurde nun gefunden, daß die 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4~triazin-5-one der allgemeinen
Formel I
H,C,
N — NH,
(I)
in welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AlIyI-thio-
oder Progargylthiorest steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe nicht nur bei pre-emergence-Anwendung eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten
Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide
Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften
(vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one
der Formel I können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 97, 2173
bis 2178 [1964]).
Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener 3 - substituierter
4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur
bekannten Verfahren.
Herstellung von 3-Methoxy-4-amino-6-phenyll,2,4-triazin-5-on
a) 74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90 bis 1000C erhitzt. Unter Rühren werden
124 g Phenylglyoxylsäure eingetropft. Nach 3 Stunden wird kalt abgesaugt. Man erhält das 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on;
Fp. 242°C (aus Alkohol).
b) 20,4g 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 ecm 2n-Natriummethylatlösung in Lösung
gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestilliert und in die zurückbleibende
Dimethylformamid-Lösung bei 2O0C unter Rühren
15,7 g Methyljodid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Phenolphthalein.
Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser
verrührt und abgesaugt. Man erhält 3-Methoxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on,
Fp. 167°C.
2. Herstellung von 3-Alkylamino-4-amino-6-phenyl- " l,2,4-triazin-5-onen
23,4 g 3 - Methylthio - 4 - amino - 6 - phenyl -1,2,4-triazin-5-on
(Chem. Berichte 97, 2173 bis 2178 [1964]) werden in 50 ml Isopropanol gelöst. Man versetzt mit
7,5 ml Essigsäure und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und
leitet bei 60° C bis zum Ende der Methylmercaptan-Abspaltung Methylamin ein. Das Reaktionsprodukt
wird mit Wasser ausgefällt und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 3 - Methylamino - 4 - amino-6
- phenyl -1,2,4 - triazin - 5 - on vom Schmelzpunkt 212°C.
In analoger Weise erhält man 3 - Äthylamino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
Fp. 158°C, 3 - η - Propylamino - 4 - amino - 6 - phenyl -1,2,4 - triazin-5-on,
Fp. 176° C.
3. Herstellung von 3-Allylthio- bzw. 3-Propargylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
Setzt man entsprechend (2) 38,7 g 3-Mercapto- ( 4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on in Dimethylformamid mit Natriummethylat und 16 ml Allylbromid
um, so erhält man 3-Allylthio-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on, Fp. 137° C.
In analoger Weise erhält man 3 - Propargylthio-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on,
Fp. 1590C. Die erfindungsgemäßen Triazinone beeinflussen das
Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere
als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Die Triazinone können als Totalherbizide zur Vernichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfalls
aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtung von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ob
die Triazinone als Totalherbizide oder als selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der
verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Triazinone
verwendet werden können, seien im einzelnen genannt, Getreide, also z.B. Hafer, Gerste, Reis,
Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle sowie auch Kartoffeln.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis),
Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut
(Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium) Brennnessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle,
wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria),
Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/
oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B.
auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine,
wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure
- Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und
Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen,
Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw.
pre-emergence-Test
die Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim post - emergence - Verfahren werden im allgemeinen Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,1 und
0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,005.
Beim pre - emergence - Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar eingesetzt,
vorzugsweise 1 bis 5.
B e i s ρ i e 1 1
pre-emergence-Test
pre-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil
Emulgator 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalem Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung
begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant.
Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge
des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen
bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzöge
rung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
| Wirkstoff | Cl ι |
1-C2H5 | Wirkstoff aufwand |
Hafer | Weizen | Baum wolle |
Sinapis | Cheno podium |
Galin- soga |
Echino- chloa |
Avena- fatua |
| A N N |
(kg/ha) | ||||||||||
| Simazin | |||||||||||
| H5C2- NH- | (bekannt) | 5 2,5 1,25 |
4 4 3 |
4 3 2 |
5 4 3 |
5 5 5 |
Ul Ul Ul | Ui Ui Ui | 3—4 3 2 |
5 4 3 |
|
Fortsetzung
Wirkstoff
Wirkstoff- Hafer Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- Echino- Avcnaaufwand
wolle podium soga chlou fatua
(kg/ha)
SCH,
N N
H5C2 — NH —KnJ- NH — C(CH3)3
H5C2 — NH —KnJ- NH — C(CH3)3
Terbutryn
(bekannt)
(bekannt)
CH3
(bekannt)
C6H5
C6H5
H5C6
H5C6
N-NH,
OCH,
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
1 0 0
3 2 2
5
4—5 4
1 0 0
0 0 0
0 0 0
5 4—5 5 4
5 5
2,5 5
1,25 5 5 5 3
4—5 4 3 2
4 3 1
0 0 0
5 5 4
0 0 0
0 0 0
5 5 4
5 3 1
| 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| 2,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1,25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beispiel!
post-emergence-Test
post-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton
Emulgator. 1 Gewichtsteil
Emulgator. 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm
haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit
den Kennziffern O bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
= Keine Wirkung.
= Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
= Deutliche Blattschäden.
== Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil
abgestorben.
= Pflanze teilweise vernichtet.
= Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
post-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff- Hafer
aufwand
aufwand
(kg/ha)
Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- Echino- Stella- Dauwolle
podium soga chloa ria cus
Cl
N N
Simazin (bekannt)
SCH,
N N
Terbutryn (bekannt)
| 2 | 3 | 2 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 5 .. | 1 |
| 1 | 2 | 1 | 4 | 5 | 4 | 2 | 2 | 5 | 0 |
| 0,5 | 1 | 1 | 3 | 5 | 3 | 1 | 1 | 4 | 0 |
| 2 | 4 | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4—5 | 4—5 | 0 |
| 1 | 3 | 2 | 4 | 4 | 5 | 3 | 4—5 | 4 | 0 |
| 0,5 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 2 | 4 | 4 | 0 |
H5C6
| 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 4 | 1 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,5 | 3 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0,5 | 2 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
5
5
4
5
4
5
4
2
4
2
509 585/473
ίο
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoff- Hafer Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- Echino- Stella- Dau-
aufwand wolle podium soga chloa ria cus
(kg/ha)
S-CH7-C = CH
2 5 1 5 5 5 5 5 5
1 3-4 0 5 5 5 5 5 4
0,5 3 0 4 5 5 5 5 3
H5Q
"NT V
-S—CH,—CH=CH2
| 2 | 0 | 1 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1 | 0 | 0 | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 0 |
| 0,5 | 0 | 0 | 1 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 0 |
Claims (1)
- Patentanspruch:3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one der allgemeinen Formel ΓH5QN-NH,in welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AlIyI-thio-oder Propargylthiorest steht.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661795825 DE1795825C2 (de) | 1966-04-16 | 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19661795825 DE1795825C2 (de) | 1966-04-16 | 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795825B1 true DE1795825B1 (de) | 1976-01-29 |
| DE1795825C2 DE1795825C2 (de) | 1976-11-11 |
Family
ID=
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |