DE2732797A1 - Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat - Google Patents

Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat

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DE2732797A1
DE2732797A1 DE19772732797 DE2732797A DE2732797A1 DE 2732797 A1 DE2732797 A1 DE 2732797A1 DE 19772732797 DE19772732797 DE 19772732797 DE 2732797 A DE2732797 A DE 2732797A DE 2732797 A1 DE2732797 A1 DE 2732797A1
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Wolfgang Dr Leuchtenberger
Georg Dr Pissiotas
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues 1.2.4-Triazinonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung, herbizide Mittel, welche als wirksame Komponente dieses 1.2.4-Triazin-5-on-Derivat enthalten, sowie auch die Verwendung dieses 1.2.U-Triazin-5-on-Derivats oder die es enthaltenden Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
Das neue Triazinonderivat entspricht der Formel
HLC "C — C^ N- NH0
Ii I 2
N .Z- SCH.
2 I
CH,
Die Herstellung kann gemäss einem von Dornow et al beschriebenen Verfahren erfolgen (Ber. 97, 2173 - 79» (1964)). Nach diesem Verfahren wird eine Alkyl- oder Arylglyoxylsäure mit Thiocarbohydrazid zu einem 6-aryl- oder alkyl-substituierten 4-Amino-3-thiono-1.2.k-triazin-5-on kondensiert und anschliessend zum 3-Methylmercaptoderivat mittels eines Methylierungsmittels umgesetzt. Als Methylierungsmittel können Methyljodid, Methylbromid oder Dimethylsulfat im basischen Milieu verwendet werden. Bei der Übertragung dieser Reaktion auf die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindung muss jedoch von einem tert.-Älkylamid der entsprechenden Glyoxylsäure ausgegangen werden. Die Umsetzung kann durch folgende Reaktionsgleichung wiedergegeben werden, v/obei Ti für einen tert. -Alkylrest mit k bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere für den t.-Butyl-, t.-Amyl- oder t-Octylrest, steht:
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H0C "C - CO - COnC? + H0N-NH-CS-NH-NH0
CH3
O CH2 c
H-C-CH — C^ ^N-- NH_
2 ' Il I
CH3 N C=S
I H
CH3J CH c
CH
/ V^
H_C CH
2 I
_C CH C N- NH_
2 I Il I
I 3 N .C- SCH_
Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Wasser oder Gemische derselben, bei Temperaturen, die zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder der Gemische liegen.
Die Umsetzungen des Thiocarbohydrazids mit den tert.-Alkylamiden der (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxylsäure erfolgen in Gegenwart einer Säure, vorzugsweise Schwefelsäure oder Salzsäure, und zwar in einer Menge, die mindestens der äquivalenten Amidrnenge entspricht .
Die Methylierung erfolgt in an sich bekannter Weise bevorzugt mit Methyljodid oder Methylbromid.
Die (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxylsäure-tert.-alkylamide können zum Beispiel durch Kondansation des i-Methyl-cyclopropancarbon-
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säurecyanids mit einem tert. Alkohol oder einem Alken im sauren Medium erhalten werden. Diese Umsetzung erfolgt im Prinzip unter den Bedingungen der sogenannten "Ritter"- Reaktion bzw. "Graf-Ritter"-Reaktion (JACS 22' ^°^5 ( 19^8) j JACS £0» ^0^8 (19^8)). Als Lösungsmittel können insbesondere Eisessig oder Dichlorraethan oder Äther, zum Beispiel Dibutyläther, verwendet werden.
Die Acylcyanide sind ihrerseits aus den entsprechenden Acylhalogeniden erhältlich. Zum Beispiel kann man sie nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung P 27 08 I83.O durch Umsetzung mit CuCN bei Temperaturen zwischen 50 und 180 C in einem Gemisch aus etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen eines inerten Carbonsäurenitrils und etwa 0,5 bis 20 Gew.-Teilen eines inerten organischen Lösungsmittels, zum Beispiel Dioxan, erhalten. Nach der deutschen Patentanmeldung P 27 08 182.9 kann diese Herstellung aber auch so erfolgen, dass man ein Gemisch aus etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen eines Alkalimetallcyanids und etwa 0,05 bis 2 Gew.-Teilen eines Kupfer-(I)-Salzes verwendet und ebenfalls in Gegenwart eines inerten Carbonsäurenitrils arbeitet.
Das erfindungsgemässe 1.2.4-Triazin-5-on-Derivat der Formel I beeinflusst das Pflanzenwachstum und zeigt insbesondere ausgezeichnete herbizide Eigenschaften. Es dient vor allem der Unkrautbekämpfung-, kann aber auch aufgrund seiner vorteilhaften austrocknenden und entblätternden ' irksamkeit als Erntehilfsmittel in Kulturen wie Baumwolle oder Kartoffeln eingesetzt werden.
Bei der Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter zeigt der Wirkstoff der Formel I selbst bei geringen Aufwandmengen eine hervorragende herbizide Wirkung auf unerwünschten Pflanzenwuchs unter deutlicher Schonung einer Reihe von Nutzpflanzenkulturen
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und ist darin strukturell ähnlichen bekannten 1.2.4-Triazin-5-on-Derivaten überraschend überlegen. Es werden dabei auch schwer bekämpfbare Unkrautarten erfasst.
Das erfindungsgemässe Triazinon besitzt sehr gute Eigenschaften gegen Gramineen, wie Hirse oder hirseartige Pflanzen, Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp.).
Die allgemeine Virksamkeit der Triazinone ist bekannt, zum Beispiel die der Verbindung 4-Amino-6- t-butyl-3-methyl thio- 1 . 2. ktriazin-5-on. Von dieser unterscheidet sich die neue Verbindung vor allem im Vorauflaufversuch bei mittleren Konzentrationen dadurch, dass sie in einigen Nutzpflanzenkulturen, zum Beispiel in Mais, Soja, Roggen, Gerste und Hafer, sehr viel selektiver wirkt, sowie durch ihre Wirksamkeit gegen Galium aparine.
Die Aufbringung der vorliegenden Verbindung kann in den üblichen Formulierungen mit gleich gutem Erfolg sowohl nach dem Auflaufen (postemergent) als auch insbesondere vor dem Auflaufen (preemergent) der Pflanzen erfolgen. Die Aufwandmengen für den erfindungsgemässen Wirkstoff können abhängig von Einsatzzweck, Einsatzort, Kultur, Schadpflanzenarten und -besatz, klimatischen Verhältnissen etc. in breiten Grenzen schwanken und sind überraschend niedrig. In leichten Böden wirkt das Triazinon-Derivat gemäss vorliegender Erfindung im allgemeinen in Aufwandmengen schon ab 0,1 kg pro Hektar und wird vorzugsweise in Aufwandmengen von 0,5 bis 2,0 kg pro Hektar eingesetzt; in schweren humusreichen und adsor-ptiven Böden sind höhere Aufwandmengen anzuwenden. Bei Aufwandmengen von 3>0 kg pro Hektar und mehr tritt die totalherbizide Wirkung dieser Verbindung gegenüber der Selektivwirkung in den Vordergrund.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die neue Verbindung der Formel I. Die Temperaturen sind darin in Celciusgraden angegeben.
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Beispiel 1
a) Herstellung des (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxyltertfbutylamids;
109 g (1-Methyl-cyclopropyl)-carbonsäurecyanid (s 1 Mol) gibt man zu einer Mischung von 13O g t-Butanol und 130 ml Methylenchlorid. Dann tropft man unter Rühren bei 0 bis 50C 100 g 98 ^ige Schwefelsäure hinzu, erhöht die Temperatur auf 20°C und rührt k Stunden. Dann werden 18 ml HO zugegeben und nochmals während 30 Minuten gerührt. Es wird mit 500 ml CH Cl2 verdünnt und unter Kühlung mit wässriger NaOH pH 6 eingestellt. Die CH Cl2-Lösung wird dann eingedampft. Es bleiben 181 g (= 98,9 #) (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxyltert.-butylamid, F. 80°C.
Analyse ber. C 65,5 H9,3 Ν 7,65 gef. 65,2 9,^ 7,^5
b) Herstellung des 4-Amino-6-(1-methyl-cyclopropyl)-3-mercapto-1.2.fr-triazin-5-ons;
183 g (i-Methyl-cyclopropylJ-glyoxylsäure-tert.-butylamid und 112 g Thiocarbohydrazid gibt man in eine Mischung von 1 1 In-HCl und 1 1 Äthanol. Man kocht 8 Stunden unter Rückfluss, kühlt ab, verdünnt mit 2 1 H9O und nutseht die Kristalle ab. Man erhält weisse Kristalle mit gelbem Schimmer, die getrocknet werden.
Menge» 152,6 g = 77, 1 $> d.Th. , F. 137 bis 1380C.
Analyse ber. C kZ,k H 5,05 N 28,3 S 16,16 C7H10N4O2 gef. i»2,2 5,1 28,1 16,1 (M ■ 198)
c) Methylierung zum 4-Amino-6-(1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1.2. k- triazin-5-on
198 g der gemäss b) erhaltenen Verbindung löst man in 500 ml
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2n-NaOH und setzt 500 ml Methanol und 15O g Methyljodid zu. Es wird 6 Stunden bei 20 bis 30°C gerührt. Die gebildeten Kristalle werden abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 17^»5 g Endprodukt (bei kO C im Vakuum getrocknet), weisse Kristalle, P. 115 bis 116°C. Ausbeute 82,3 Ί» d.Th.
Analyse ber. C 4 5,3 H 5 ,7 N 26,4 S 15, 1
(M = 212) gef. 4 5,3 5 ,8 26,1 15, 3
Deispiel 2
Die herbizide Wirkung des erfindungsgemässen 1.2.4-Triazin-5-on-Derivats wurde durch folgende Versuche ermittelt:
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (pre-emergent)♦
Im Gewächshaus wurden Testpflanzen in Kästen eingesät, und zwar Kulturpflanzen und mono- und dicotyledone Unkräuter. Nach Einsaat wurden der Wirkstoff gemäss Formel I sowie ein handelsübliches Triazinonderivat als wässrig-äthanolische Dispersion aufgesprüht. Die Auswertung der erzielten Wirkung an den aufgelaufenen Pflanzen erfolgte 28 Tage nach der Applikation. Während des Versuches wurden die Pflanzen gleichmässig feucht gehalten.
Die Bonitierung erfolgte nach dem 6-er-Index:
1 Pflanzen ungeschädigt
2 Massiger Wuchs
3 Pflanze kümmert
4 Leichter Schaden
5 Starker Schaden
6 Totalschaden.
Geprüfte Verbindungen;
A: 4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on (vorbekannt)
B: ^-Amino-ö-(1-methyl-cyclopropyl)-3-nethylthio-1.2.k-triazin-5-on (gemäss vorliegender Erfindung)
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250 A g/ha 500 A g/ha
Testpflanze 6 6
6 B 6 B
Stellaria media 6 6 6 6
Sonchus asper 6 6 6 6
Polygenum persicaria 6 6 6 6
Plantago lanceolata 1 6 5 6
Matricaria indodora 6 6 6 6
Galium aparine 6 6 6 6
Echinochloa crus-galli 6 6 6 6
Chenopodium album 6 6 6 6
Digitaria sanguinalis 6 6 6 6
Centaurea cyanus 6 6 6 6
Avena fatua 6 6 6 6
Amaranthus retroflexus 6 6 6 6
Agropyron repens 6 6 6 6
Sinapis alba 6 6 6 6
Brassica napus 6 6 6 6
Beta vulgaris 2 6 6
Phasaeolus vulgaris 5 6 6 6
Zea mais 6 5 6 6
Soja hispida 6 6 6 6
Triticum aestivum 6 6 6 6
Seeale ccreale 6 6 6 6
Poa annua 5 6 6 6
Lolium perenne 6 6 6 6
Hordeum vulgäre 6 6 6 6
Avena sativa 6 6 6 6
Apera spica venti 5 6 6 6
Alopycurus myosuroides 6 6
Agrostis tenuis 6 6
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Zur Herstellung von Herbiziden Mitteln wird der Wirkstoff mit geeigneten Triigerstoffen und/oder Verteilungsmitteln kombiniert. Dies erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit geeigneten Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber .den Wirkstoffen inexten Dispersions- oder Lüsungsmitteln. Der Wirkstoff kann als Stä'ubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, ImprHgnierungsgranulate, lloiiiogengranulate j Spritzpulver (wettable powder), Paston, Emulsionen, Lösungen oder Aerosole verwendet werden.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformon (Stüubemittel, Streumittel, Granulate) w^.rd der Wirkstoff mit festen TrMgc-rstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trilgerstoffe betragt für Stä'ubemittel zweckmMssig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel. ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die? Wirkstoff'Konzentrationen in den festen Aufarbeitungsformon betragen in der Regel 0,5 bis 80%. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit des Wirkstoffs auf Pflanzen und Pflanzentcilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkcit (Dlspergatoro-n) gewährleisten.
In Wasser dispergierbare. Wirkstoffkonzentrat^ , Spritzpulver (wettable, powder), Pasten und Er.iwl y, ionskouzcnLra to , stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff,
11 -
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- It -
Tir'dgerstof f, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflUchenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration In diesen Mitteln betrügt 5-80%. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und Vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trügerstoffe zu verwenden. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusetzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dciss bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrüsse von 0,02-0,04 und bei Pasten von 0,003 mtn nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, dem Wirkstoff gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgernässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten. . ■
- t2
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Granulat
Zur Herstellung eines 5%-igcn Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: . .
5 Teile Wirkstoff gemäss Formel I
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykolüther mit 8 Mol AeLhylenoxid,
3,50 Teile Polyglykol ("Carbowax"®),
91 Teile Kaolin (Korngrbsse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und CeLyI" polyglykolether zugesetzt·. Die so erhaltene Losung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vtikuuin verdampft.
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Zur Herstellung eines a) 50%-igen, b) 25%-igen und c) 10%-igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile Wirkstoff gemäss Formel I
5 Teile Natriunidibutylnaphtylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide;
b) 25 Teile des oben genannten Wirkstoffes
5 Teile Oleylmothyltaurid-Na-Salz, 2,5 Teile Naphtha 1insuIfonsüure-Formaldehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile des oben genannten Wirkstoffes
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsa*uren~Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Triigerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anfichliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefithigkei t. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jede; gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungr'dsern in Baumwollpflanzungen verwendet werden.
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Zur Herstellung einer 45%-igen Taste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Wirkstoff genoss Formel I
5 Teile Natriuinaluniiniumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoliither mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Cetylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid,
2 Teile Spindclöl,
10 Teile Polyglykol (Carbowax®), 23 Teile Wasser'.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten GerUten innig vermischt und vermählen. Man erhUlt eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jodci: gewünschten Konzentration herstellen lassen.
fimulsi onnkonzentrnt
Zur Herstellung eines 107o-igen Emulsionskonzentrates werden
N ·
10 Teile Wirkstoff gemäss Formel I
15 Teile Ciey!polyglykolether mit 8 Mol Aethylenoxyd, 75 Teile Isophoron (3>5,5-Triiuethylcyclohex-2-en-l-on)
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konsentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, wie z.B. Soyabohnen und Kartoffeln etc.
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Claims (3)

  1. 7181 SB
    15.7.1977 PAT/Dr.No-Jo
    CIBA-GEIGY AG, Basel, Schweiz
    DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER, Veissfrauenstrasse 9, 6OOO Frankfurt (Main), BRD
    Herbizid wirksames 1.2.4-Triazin-5-on-Derivat
    PATENTANSPRÜCHE
    V) k-Amino-6-(1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on.
  2. 2) Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen Hilfsstoffen enthält.
  3. 3) Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern.
    U) Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
    H N·NH«CS·NH.NH
    in an sich bekannter Weise mit einem (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxylsäure-tert.-alkylamid im sauren Medium kondensiert und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter i'eise methyliert.
    809886/0061 ORfQlNAL fNSPECTBÖ
DE19772732797 1977-07-20 1977-07-20 Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat Withdrawn DE2732797A1 (de)

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