SU810065A3

SU810065A3 - Гербицидное средство

Info

Publication number: SU810065A3
Application number: SU782636093A
Authority: SU
Inventors: Писсиотас Георг; Мейер Вилли; Шварце Вернер; Кленк Херберт; Лейхтенбергер Вольфганг
Original assignee: Циба-Гейги Аг (Фирма); Дегусса (Фирма)
Priority date: 1977-07-20
Filing date: 1978-07-14
Publication date: 1981-02-28
Also published as: ES471874A1; SE7807988L; CS199737B2; HU182857B; DK319978A; CH638794A5; DK149104B; BE869138A; NZ187904A; GR65206B; AT362186B; IT1181588B; AU3807978A; FR2401145B1; FR2401145A1; GB2002360B; IT7850349A0; MX5454E; LU79992A1; EG13444A

Description

(54) ГЕР;БИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному средству на основе производных 1,2,4-триазинона-5 . Известно, что симм-триазины, например 2-метилмеркапто-4,6-биc(этил aминo)-cимм-тpиaзин, обладают герби цидным действием 1. Наиболее близким к предлагаемому вл етс гербицидное средство, соде жащее нар ду с обычными добавками действующее вещество на основе 4-ам ног-6-трет. бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинона-5 2 . Однако действие этого гербицидно го средства на р де сорных растений при низких дозах расхода вл етс неудовлетворительным. Цель изобретени - изыскание нового гербицидного средства, обладаю щего усиленной гербицидной активностью . Указанна цель достигаетс ис:1ользованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные 1, 2, 4-триазинона-5 форму.лы в которой R - метил, этил, н-пропил в количестве 5-50 вес.% и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор . Биологически активное вещество может быть применено в виде пылевидного препарата, химического дл внесени в почву, гранулированного препарата , гранулированного с оболочкой, пропитанного гранулированного продукта , гомогенного гранулированного препарата, смачивающегос порошка, пасты, эмульсии, раствора или аэрозол . Препаративные формы гербицидного средства могут быть следующие. Гранулированный препарат. Дл получени 5%-ного гранулированного препарата примен ют 5 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 0,25 ч

эпихлоргидрина, 0,25 ч цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилеа , 3,50 ч полигликол и 91 ч каолиа ..

Размер зерен 0,3-0,8 мм. Смачивающийс порошок. Дл получени а) 50%-ного, б) 25%ного и с) 10%-ного смачивающихс порошков примен ют следующие составные части.

а)50 ч. биологически активного вещества, отвечающего формуле (1),

5 ч. дибутилнафтилсульфоната натри , 3 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислоты , фенолсульфокислоты и ;формальдегида, вз тых в соотношении 3:2:1, ZO ч. каолина и 22 ч. мела из Шампани. : .

б)25 ч. биологически активного вещества формулы (I), 5 ч. натриевой соли олеилметилтаурида, 2,5 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислот и формальдегида, 0,5 ч. карбоксиметилцеллюлозы , 5 ч. нейтрального калийалюминийсиликата и 62 ч. каолина.

с) 10 ч. биологически активного вещества формулы (I), 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных спиртов жирного р да, 5 ч. продукта конденсации-нафталинсульфокислот и формальдегида и 82 ч. каолина.

Паста.

Дл получени 45%-ной пасты примен ют 45 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (|), 5ч. натрийалюминийсиликата, 14 ч. цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена, 1ч. цетилполигликолевого эфира с 5 моль окиси этилена , 2 ч. вертененного масла, 10 ч. полигликол и 23 ч. воды.

Эмульсионнь1й концентрат.

Дл получени 10%-ного эмульсионного концентрата смешивают друг с другом 10 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 15 ч. олеилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена и 75 ч, йзофорона (3,5,5-триметилциклогексен-2-она-1 ). .

Концентраты могут быть разбавлены водой до получени любой препаративной формы с подход щей концентрацией действующего вещества.

Способ получени соединений форму лы(|) основан на взаимодействии алкил- или арилглиоксиловой кислоты с тиокарбогидразидом, в результате чего получают 4-амино-3-тионо-1,2,4-триазинон-5 , содержащий в положении 6 алкильный или арильный заместитель Непосредственно после этого из полученного соединени в результате взаимодействи с алкилирующим средством получают 3-алкилмеркаптопро изводное.

Пример 1. Получение 4-амино-6- (1-метилциклопропил)3-метилтио-1 ,2,4-триазинона-5.

а). Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил ) -З-меркапто-1 ,2,4-триазинона-5 .

183 г трет.-бутиламида (1-метилциклопропил ) -глиоксиловой кислоты и 112 г тиокарбогидразида ввод т в смесь 1 л 1 н. сол ной кислоты и 1 л этилового спирта. Реакционную массу нагревают с обратным холодильником 8 ч при температуре кипени , разбавл ют 2 л воды и кристаллический продукт отфильтровывают на нутчфильтре . Получают кристаллический продукт с желтым блеском, который сушат. Выход 152,6 г (77,1% от теории ) . Т. пл. 137-138С.

с 42,2; Н 5,1; N 28,1;

Найдено, %: 16,1.

(Мол. вес 198).

Вычислено, %: С 42,4; Н 5,05; 28,3, S 16,16.

б) Метилирование с получением 4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-меилтио-1 ,2,4-триазинона-5.

198 г соединени , полученного по .а раствор ют в 500 мл 2 н. раствоа гидроокиси натри и прибавл ют 500 мл метилового спирта и 150 г одистого метила. Реакционную смесь перемешивают 6 ч при 20-30с, образовавшийс кристаллический продукт отфильтровывают, промывают и сушат вакууме при 40с. Выход конечного продукта 174-5 г в виде белого кристаллического вещества. Т.пл. 115Пб С .

Пример 2. Аналогично примеру 1 получают 4-амино-6-(1-этилциклопропил )З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 с Т.пл. 93-950С.

Пример 3. Гербицидна активность при применении биологически активного вещества до по влени всходов растений (Preemergent).

В оранжерее высевают в щики культурные растени и моно- и дикотильные сорные травы. Затем производ т опрыскивание биологически активным веществом, соответствующим формуле (I), а также обычным имеющимс в продаже производным триазина, приготовленным в виде суспензии в смеси этилового спирта и воды. Во врем опыта растени поддерживают равномерно увлажненными. Оценку полученных результатов на взошедших растени х провод т через 28 дней после обработки по следующей шестибальной схеме БаллыПоражение, %

1О

215-30

330-50450-70

570-90

6100 5 Результаты испытаний представлены в табл. 1, где А - 4-амино-6-трет . бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 (известное); В - 4-амино-6- (1-метилциклопропил)-3-метилтир-1 ,2,4-триазинон-5, Табли-ца 1 Активное вещество , г/га Растение 250 500 Л IB I А IB .„..-..S te J l.a г i а med i а Sonchus asper 6 6 66 Polygenum persicaria. 6666 6666 Plantago ianceolata Matricaria indodora Ga1i urn ара r i ne Echinochloa crus-galli 6666 Chenopodium album 6666 Di g i tar i a sanguina 1 i s 6666 6666 Centaurea cyanus 6 6 6 6 Avenafa tua Amaranthus retroflexus 6666 6666 Agropyron repens S i nap is a 1ba 6666 6666 Brass i ca napus 6666 Beta vulga r i s 6 6 6 6 Rhasaeolus vulgaris 2546 Zea mais Soja hispida 56 66 6666 Trtticum aestivum 6666 Secala cereale 6666 Po.a annua 666 6 Lol i urn perenne Hordeum vulgare 566 6 6 б 6 Aveha sattva 666 Apera sp i ca vent i 666 Alopycurus myosuroides g ros t i s tenu i s 5 Пример 4. В теплице непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обрабатываетс водной суспензией активного вещества 4-амино-Л- (1-н-пропилциклопропил)3-метилтио-1 ,2,4-триазинона-5. Примен ютс две концентрации (дозы), соответственно 250 и 125 г активного вещества на гектар (0,025 и 0,0125 г/м), Посевные Чсники выдерживают в теплице при относительной влажности воздуха 50-70% при 22-25°С, оценку опыта провод т через 3 недели по следующей шкале оценок: БаллыПоражение, % 1 100 282-95 370-82 448-70 546-58 633-46 722-33 88-22 9.0 Результаты испытаний представлены в табл. 2. Таблица 2 Т . Активное вещество, г/га Растение Хлопок Abut iIon Sida Fortu1 аса Amaranthus Ко с h i a S i nap i s Stel1ar i a Пример 5. Непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обраатывают водной суспензией активных еществ, полученной из 25%-ного смаивак цегос порошка. Примен ют три азличных серии концентраций, соответственно 0,5; 0,25 и 0,125 г/га -амино-6-(1-этил-циклопропил)- 3метилтио-2 ,2,4,-триазин-5-он. Поевные чашки поддерживают в теплице ри 22-25 С и при относительной влажости воздуха 50-70%. Оценку опыта ровод т через три недели по вышеукаанной шкале. Результаты представлены в табл.3.

Таблица

Таким образом, предложенные соеди

Claims

j Формула изобретения

Гербицидное средство, содержащее 'производные 1,2,4-триазинона-5, как активное вещество и добавку, выбранjq ную из группы носитель, диспергатор, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности, оно содержит в качестве производных 1,2,4-триазинойа-5 соединения общей формулы

Н_гс----С-С Л —ни,

I И I ¹ я * ^с- 8СН₃ в которой R - метил, этил, н-пропил, в количестве 5-50 вес.%.