SE430893B - N-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter derav till anvendning som herbicider - Google Patents
N-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter derav till anvendning som herbiciderInfo
- Publication number
- SE430893B SE430893B SE7802644A SE7802644A SE430893B SE 430893 B SE430893 B SE 430893B SE 7802644 A SE7802644 A SE 7802644A SE 7802644 A SE7802644 A SE 7802644A SE 430893 B SE430893 B SE 430893B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- hydroxy
- solution
- phosphonomethylglycine
- mol
- give
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 5
- OUAUXLZKLYVTSH-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical group OC(=O)CN(O)CP(O)(O)=O OUAUXLZKLYVTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical compound NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPWGWQRXHVJJRD-UHFFFAOYSA-N N-hydroxyglycine Chemical compound ONCC(O)=O NPWGWQRXHVJJRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241001547427 Cissampelos pareira Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- ZHWLPDIRXJCEJY-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxyglycine Natural products NC(O)C(O)=O ZHWLPDIRXJCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- -1 butyl aminodecylbenzenesulfonate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
lO
15
20
25
30
35
7802644-0
innefattar alkyl-, alkenyl- och alkynylgrupper.
De följande exemplen belyser uppfinningen ytterligare, varvid alla delar
avser vikt, såvida inget annat uttryckligen anges.
Exempel l
Paraformaldehyd (2,05 g, 0,025 mol), vatten (5 ml), konc. saltsyra
(7,5 ml), N-hydroxiglycin (2,3 g, 0,025 mol) och fosforsyra (2,05 g, 0,025 mol)
satsades i en glasreaktor och omrördes vid rumstemperatur (25°C) under cirka 16
timmar. Blandningen upphettades till 68-70°C med omrörning under 7% timmar.
Reaktionsblandningen koncentrerades sedan vid minskat tryck, 5 ml vatten
tillsattes till återstoden och lösningen koncentrerades åter vid minskat tryck,
vilket gav en viskös återstod. Etanol (30 ml) och därefter propylenoxid (1,6 g,
0,034 mol) sattes till den viskösa vätskan. Dlandningen fick stå vid rumstempera-
tur under nâgra minuter och den överstâende vätskan dekanterades från en
klibbig fällning. Färsk etanol tillsattes och blandningen fick stå under natten vid
rumstemperatur. Fällningen maldes under flera portioner färsk etanol, tills man
fick ett kornigt pulver. Pulvret tvättades med eter och torkades sedan under
vakuum (0.5 mm Hg, utbyte 2,4 g). NMR-spektralanalys indi-kerade att materialet
väsentligen utgjordes av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin förorenat med amino-
metylfosfonsyra och något etanol eller eter. Huvuddelen av de 2,4 g av den
ovannämnda fasta substansen (cirka 2,2 g) tvättades tre gånger med små
portioner vatten för avlägsning av en gul förorening, och det mesta av
aminometyifosfonsyran. Den resulterande vita återstoden torkades vid rums-
temperatur och minskat tryck (10-20 mm Hg). Utbytet av utvunnet N-hydroxi-N-
fosfonometylglycin, som innehöll en liten mängd aminometylfosfonsyra (mindre
än 3%) var 1,3 g, smp. l33-5°C med sönderdelning. Detta material testades som
herbicid i Exempel 9.
En liten del av det ovanstående materialet omkristalliserades från en
liten mängd vatten och torkades vid 0,5 mm Hg (smp. l43-4°C med sönderdel-
ning). Det omkristalliserade materialet var ren N-hydroxi-N-fosfonometylglycin
och gav följande analys.
Beräknat för C3H8NO6P: C, 19, 47; H, 4, 36; N, 7, 57; P, 16, 73.
Funnet: C, 19, 21; H, 4, 50; N, 7, 50; P, 16, 90.
Exemæl 2
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,90 g, 0,00487
mol) i vatten (5 ml) sattes 1,95 ml av en 10% lösning av natriumhydroxid
(0,00487 mol). Den klara lösningen utspäddes till 10 ml för att ge en 1096 lösning
10
15
20
25
30
7802644-0
3
av natriumsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En 4 ml portion av lös-
ningen koncentrerades vid minskat tryck (15 mm Hg) och torkades sedan i en
vakuumexsickator vid 0,5 mm Hg för att ge natriumsaltet av N-hydroxi-N-
fosfonometylglycin som ett vitt pulver (0,38 g = 9596 utbyte) med en smältpunkt
på 70-80°C med sönderdelning.
Exemæl 3
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,7l g, 0,00383
mol) i vatten (5 ml) sattes 0,45 g (0,00768 mol) av en lösning av kaliumhydroxid i
vatten (2 ml). Den klara färglösa lösningen utspäddes till 10 ml för att ge en 1096
lösning av dikaliumsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En 4 ml portion av
lösningen koncentrerades under vakuum (15 mm) och torkades sedan i en
vakuumexsickator vid 0,5 mm för att ge dikaliumsaltet av N-hydroxi-N-
fosíonometylglycin som en vit fast substans (0,38 g, 9596 utbyte) med en
smältpunkt på 85 till 90°C med sönderdelning.
Exemæl 4
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,9i5 g, 0,00495
mol) i vatten (5 ml) sattes 3 g (0,00#95 mol) av en 2896 vattenlösning av
ammoniak. Den klara färglösa lösningen utspäddes till 10 ml för att ge en 1096
lösning av monoammoniumsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En 4 ml
portion av lösningen koncentrerades under vakuum (15 mm) och torkades sedan i
en vakuumexsickator vid 0,5 mm för att ge monoammoniumsaltet av N-hydroxi-
N-fosíonometylglycin som en vit fast substans (O,38 g, 9596 utbyte) med en
smältpunkt på 73 till 76°C med sönderdelning.
Exemæl 5
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,80 g, 0,00435
mol) i vatten (5 ml) sattes 0,78g (0,00l+35 mol) av en 2596 vattenlösning av
dimetylamin. Den klara färglösa lösningen utspäddes till 10 ml för att ge en 1096
lösning av monodimetylaxninsaltet av N-hydroxi-N-íosfonometylglycin. En 4 ml
portion av lösningen koncentrerades under vakuum (15 mm) och torkades sedan i
en vakuumexsickator vid 0,5 mm för att ge monodimetylaminsaltet av N-hydroxi-
N-fosfonometylglycin som en vit fast substans (O,31 g, 7796 utbyte) med en
smältpunkt på 60 till 65° C med sönderdelning.
10
15
20
25
30
7802644-0
Exempel 6
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,72 g, 0,00387
mol) i vatten (5 ml) sattes 0,28 g (0,00387 mol) n-butylamin. Den klara färglösa
lösningen utspäddes till l0 ml för att ge en 10% lösning av mono-n-butylamin-
saltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En 4 ml portion av lösningen koncen»
trerades under vakuum (15 mm) och torkades sedan i en vakuumexsickator vid
0,5 mm för att ge mono-n-butylaminsaltet av N-hydroxi-N-tosfonometylglycin
som en vit fast substans (0,38 g, 9596 utbyte) med en smältpunkt på 70 till 75°C
med sönderdelning.
Exemæl 7
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,66 g, 0,00356
mol) i vatten (5 ml) sattes diallylamin (0,3l# g, 0,00356 mol). Den klara färglösa
lösningen utspäddes till 10 ml för att ge en 10% lösning av monodiallylaminsaltet
av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En 4 ml portion av lösningen koncentrerades
under vakuum (15 mm) och torkades sedan i en vakuumexsickator vid 0,5 mm för
att ge monodiallylaminsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin som en vit fast
substans (0,35 g, 87% utbyte) med en mjukningspunkt på 55 till 60°C och som
sönderdelades vid 65 till 70°C.
Exemæl 8
Till en blandning av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin (0,77 g, 0,004l7
mol) i vatten (5 ml) sattes propargylamin (0,23 g, 0,00%? mol). Den klara
färglösa lösningen utspäddes till lO ml för att ge en 10% lösning av monopropar-
gylaminsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylglycin. En ll- ml portion av lösningen
koncentrerades under vakuum (15 mm) och torkades sedan i en vakuumexsickator
vid 0,5 mm för att ge monopropargylaminsaltet av N-hydroxi-N-fosfonometylgly-
cin som en gulbrun fast substans (O,38 g, 95% utbyte) med en smältpunkt på 80
till 85°C med sönderdelning.
Exempgl 9
Aktiviteten efter uppkomst eller den kontaktherbicida aktiviteten hos
föreningarna enligt uppfinningen visas genom lväxthusförsök. Matjord av god
kvalitet placeras i aluminiumkrukor och packas till ett djup av 0,95 till 1,27 cm
(3/8-1/2 tum) från krukans överdel. Ett förutbestämt antal frön av var och en av
olika löv- och gräsväxtarter placeras ovanpå jorden i krukorna. Fröna täcks med
10
15
20
25
30
5
jord och krukorna jämnas till. Krukorna placeras sedan på en sandbänk i
växthuset och bevattnas från undersidan efter behov. Sedan plantorna uppnått
önskad ålder, sprayas varje kruka med plantor med en given volym av lösning
innehållande testkemikalien i en mängd ekvivalent med de nedan angivna
applikationsdoserna. Denna lösning bereds av en alikvot av en 1% lösning av
testföreningen i aceton eller annat lämpligt lösningsmedel, en känd mängd
cyklohexanon-emulgermedelsblandning, och tillräckligt med vatten för att ge den
önskade volymen. Emulgermedlet är en blandning innehållande 35 vikt96 butyl-
aminodecylbensensulfonat och 65 vikt96 av ett talloljeetylenoxidkondensat med
cirka 6 moler etylenoxid per mol tallolja. Skadorna på plantorna observeras sedan
cirka 28 dagar senare och resultaten registreras. WAT i tabell 1 betyder veckor
efter behandling.
Det index för herbicid aktivitet efter uppkomst som används i tabellen är
följande:
Plantsvar I_n_clg§
0-2496 kontroll 0
25-4996 " 1
50-7496 " 2
75-9996 " 3
10096 avdödning 4
Tabell I
Förening enligt Växtart
Exempel nr WAT kg/ha A B C D E F G H I J K
1 -4 5.6 3 2 1 3 4 2 2 3 3 2 3
2 2 11.2 4 2 2 2 3 4 2 - 2 3 3
3 z 11.2 3 o 2 2 3 4 1 '3 2 2 3
4 2 11.2 4 4 3 2 3 3 2 4' 2 3 4
5 2 11.2 2 2 2 2 3 4 2 4 4 2 4
6 2 11.2 2 2 3 2 3 4 2 2 4 3 3
7 2 11.2 1 2 3 2 2 4 1 3 4 3 3
11.2 32224414223
10
15
20
25
30
35
78926014-0
6
De växtarter som användes vid testet är identifierade med bokstäver
enligt följande förklaring:
A - Cirsium arvense (Åkertistel)
B - Xanthium (Tistelskräppa)
C - Cissampelos pareira (Indisk malva)
D - Ipomoea (Blomman för dagen)
E. - Chenopodium album (Vägmâlla)
F - Polygonum (Bitterpilört)
G - Cyperus ("Nutsedge")
l-l - Agropyron repens (Kvickrot)
I- Sorghum halepensle (Ogräsdurra)
J - Bromus tectorum (Taklosta)
K - Echinochloa crusgalli (Hönshirs)
Vid ett separat test befanns att aminometylfosfonsyra vid 4,48 kg/ha
endast var aktiv mot arterna B, C, D och F med ett index 1.
För korthets och enkelhets skull används termen "aktiv ingrediens" i det
följande i denna beskrivning för att beskriva N-hydroxi-N-fosfonometylglycin och
dess herbicidiskt godtagbara salter såsom tidigare beskrivits.
I herbicida kompositioner kan den aktiva ingrediensen vara blandad med
en eller flera hjälpsubstanser, som kan vara fasta eller flytande utdrygare,
bärare, utspädningsmedel, konditioneringsmedel och liknande. De herbicida
beredningarna innefattar vätbara pulver, vattenhaltiga suspensioner eller lös-
ningar, puderpreparat, emulgerbara oljor och lösningar i lösningsmedel. I
allmänhet kan alla dessa beredningar innehålla ett eller flera ytaktiva medel.
Ytaktiva medel som kan användas i herbicida beredningar är välkända för
fackmannen pâ omrâdet och finns väl dokumenterade i amerikanska patent,
bulletiner och textböcker.
Framställningen, beredningarna och partikelstorleken av de vätbara
pulvren, vattenhaltiga lösningarna eller lösningarna, pudren, emulgerbara oljorna
och lösningarna i lösningsmedel är också välkända för fackmannen och väl
dokumenterade.
Den aktiva ingrediensen ingår vanligtvis i de herbicida kompositionernai
området cirka 0,5 till 95 viktdelar per 100 viktdelar vätbart pulver- och
puderberedningar; 5 till 95 viktdelar per 100 viktdelar vatten i vattensuspen-
sioner eller- lösningar. Beredningar som innehåller andra än de ovan angivna
kvantiteterna aktiv ingrediens kan lätt framställas av fackmannen på omrâdet.
lO
15
20
'?8Û26l§l;--Û
Appliceringen av herbicida kompositioner som innehåller föreningarna
enligt uppfinningen pâ plantan är välkänd för fackmannen. Applicering av
flytande och partikelformiga fasta herbicida beredningar på plantornas ovan-
jordsdelar kan ske med konventionella metoder, t. ex. kraftpudrare, bom- och
handsprutor och spraypudrare.
Den aktiva ingrediensen kan blandas med en eller flera hjälpsubstanser,
som kan vara fasta eller flytande utdrygare, bärare, utspädningsmedel, kondi-
tloneringsmedel och liknande för bildning av herbicida kompositioner. Herbicida
beredningar innehåller de aktiva ingredienserna enligt uppfinningen med vätbara
pulver, vattenhaltiga suspensioner eller lösningar, puderpreparat, emulgerbara
oljor och lösningar i lösningsmedel. I allmänhet kan dessa preparat samtliga
innehålla ett eller flera ytaktiva medel. Herbicida blandningar appliceras i en dos
på 1 till 50 kg per hektar aktiv ingrediens för allmän herbicíd verkan.
Medan de belysande utföringsformerna av uppfinningen beskrivits ovan i
detalj, är det givet att olika andra modifikationer kan bli uppenbara för och lätt
åstadkommas av fackmannen på omrâdet utan att man avviker från uppfinningens
omfattning och grundtanke. Således är det inte avsett, att omfattningen av de
efterföljande patentkraven ska vara begränsade till exemplen och beskrivningen,
utan patentkraven ska istället uppfattas som att de omfattar alla de särdrag för
patenterbar nyhet i uppfinningen som kan behandlas som ekvivalenter av de
fackmän på området som uppfinningen angår.
Claims (2)
1. N-hydroxi-N-fosíonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter därav till användning som herbicider.
2. Förening enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a d av att den är N-hydroxi-N-fosfonometylglycin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/776,061 US4084953A (en) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | N-hydroxy-N-phosphonomethylglycines and the herbicidal use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7802644L SE7802644L (sv) | 1978-09-10 |
| SE430893B true SE430893B (sv) | 1983-12-19 |
Family
ID=25106347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7802644A SE430893B (sv) | 1977-03-09 | 1978-03-08 | N-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter derav till anvendning som herbicider |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4084953A (sv) |
| JP (1) | JPS53124222A (sv) |
| AR (1) | AR218292A1 (sv) |
| AT (1) | AT358867B (sv) |
| AU (1) | AU515484B2 (sv) |
| BE (1) | BE864673A (sv) |
| BG (1) | BG35463A3 (sv) |
| BR (1) | BR7801406A (sv) |
| CA (1) | CA1099738A (sv) |
| CH (1) | CH636105A5 (sv) |
| CS (1) | CS194839B2 (sv) |
| DD (1) | DD136695A5 (sv) |
| DE (1) | DE2810080A1 (sv) |
| DK (1) | DK102778A (sv) |
| EG (1) | EG13181A (sv) |
| FI (1) | FI63242C (sv) |
| FR (1) | FR2383193A1 (sv) |
| GB (1) | GB1562074A (sv) |
| GR (1) | GR66123B (sv) |
| HU (1) | HU184657B (sv) |
| IE (1) | IE46477B1 (sv) |
| IL (1) | IL54233A (sv) |
| IT (1) | IT1094177B (sv) |
| MX (1) | MX5620E (sv) |
| MY (1) | MY8100164A (sv) |
| NL (1) | NL7802469A (sv) |
| NO (1) | NO146955C (sv) |
| NZ (1) | NZ186645A (sv) |
| PH (1) | PH12996A (sv) |
| PL (1) | PL106799B1 (sv) |
| PT (1) | PT67755A (sv) |
| SE (1) | SE430893B (sv) |
| SU (1) | SU710501A3 (sv) |
| TR (1) | TR19933A (sv) |
| YU (1) | YU54578A (sv) |
| ZA (1) | ZA781358B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4395374A (en) * | 1981-01-02 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Alkyl N-arylsulfenyl-N-diaryloxy-phosphinylmethylglycinates |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA775575A (en) * | 1961-11-13 | 1968-01-09 | R. Irani Riyad | Organic phosphorus compounds |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US3888915A (en) * | 1973-09-04 | 1975-06-10 | Monsanto Co | N-nitroso-n-phosphonomethyl glycine compounds and herbicidal use thereof |
| US3933946A (en) * | 1974-11-19 | 1976-01-20 | Monsanto Company | N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates |
| GB1580899A (en) * | 1976-07-27 | 1980-12-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives and production and use thereof |
-
1977
- 1977-03-09 US US05/776,061 patent/US4084953A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-07 NL NL7802469A patent/NL7802469A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-07 IT IT20958/78A patent/IT1094177B/it active
- 1978-03-07 EG EG152/78A patent/EG13181A/xx active
- 1978-03-07 SU SU782588847A patent/SU710501A3/ru active
- 1978-03-07 TR TR19933A patent/TR19933A/xx unknown
- 1978-03-08 AU AU33971/78A patent/AU515484B2/en not_active Expired
- 1978-03-08 MX MX786919U patent/MX5620E/es unknown
- 1978-03-08 FR FR7806705A patent/FR2383193A1/fr active Granted
- 1978-03-08 DD DD78204035A patent/DD136695A5/xx unknown
- 1978-03-08 BG BG7838948A patent/BG35463A3/xx unknown
- 1978-03-08 PT PT67755A patent/PT67755A/pt unknown
- 1978-03-08 CS CS781467A patent/CS194839B2/cs unknown
- 1978-03-08 FI FI780748A patent/FI63242C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 NO NO780794A patent/NO146955C/no unknown
- 1978-03-08 CH CH251178A patent/CH636105A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 ZA ZA00781358A patent/ZA781358B/xx unknown
- 1978-03-08 AR AR271356A patent/AR218292A1/es active
- 1978-03-08 SE SE7802644A patent/SE430893B/sv unknown
- 1978-03-08 PL PL1978205163A patent/PL106799B1/pl unknown
- 1978-03-08 DK DK102778A patent/DK102778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-03-08 AT AT167078A patent/AT358867B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 DE DE19782810080 patent/DE2810080A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-08 IL IL54233A patent/IL54233A/xx unknown
- 1978-03-08 NZ NZ186645A patent/NZ186645A/xx unknown
- 1978-03-08 CA CA298,532A patent/CA1099738A/en not_active Expired
- 1978-03-08 YU YU00545/78A patent/YU54578A/xx unknown
- 1978-03-08 JP JP2552678A patent/JPS53124222A/ja active Granted
- 1978-03-08 IE IE474/78A patent/IE46477B1/en unknown
- 1978-03-08 HU HU78MO1007A patent/HU184657B/hu unknown
- 1978-03-08 GB GB9148/78A patent/GB1562074A/en not_active Expired
- 1978-03-08 BR BR7801406A patent/BR7801406A/pt unknown
- 1978-03-08 BE BE185752A patent/BE864673A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 PH PH20858A patent/PH12996A/en unknown
- 1978-03-08 GR GR55646A patent/GR66123B/el unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY164/81A patent/MY8100164A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0109314B1 (en) | Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| EP0053871A1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of N-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| CS240993B2 (en) | Fungicide and bectericide agent and its effective compound production method | |
| SE430893B (sv) | N-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter derav till anvendning som herbicider | |
| US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| EP0153284B1 (en) | Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
| EP0057317B1 (en) | Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
| US3396005A (en) | Methods of affecting plant growth | |
| HU193423B (en) | Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine | |
| DK168987B1 (da) | Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter | |
| GB1567482A (en) | Pesticidal use of benzodithioles | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| CA1271645A (en) | Herbicidal composition | |
| SU588904A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| IL35041A (en) | Esters of phosphonic acids, their production and pesticides containing them | |
| IL23515A (en) | Phosphonic acid o,o-dialkyl-esters and a process for their preparation | |
| US3987191A (en) | (organosulfinylmethyl)tri-organotin acaricidal compositions and methods of use | |
| KR870000659B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법 | |
| SU359779A1 (ru) | Инсекто-акарицид | |
| KR800000132B1 (ko) | 포스포로티오에이트의 제조방법 | |
| JPS61502754A (ja) | ２−クロロ−エチルホスホン酸エステル及び有効成分として該ホスホン酸エステルを含有する植物成長調節剤 | |
| Johnson et al. | N-(C 8-C 12 ALKYL) DIARALKYLAMINES USED TO COMBAT PLANT FUNGI | |
| PL83044B1 (sv) |