DE2810080A1 - N-hydroxy-n-phosphonomethylglycine und ihre verwendung als herbizide - Google Patents
N-hydroxy-n-phosphonomethylglycine und ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
DR. BFiRG DIPL.-ING. SIaPF
DIPL.-ING. SCHWA.BE DR. DP . SANDMAIR
PATENTANWÄLTE Postfach 860245 · 8000 München 86
281ÜÜÖÜ
Anwalts-Akte: 2 8
o März 1978
MONSANTO COMPANY
ST.LOUIS9 MISSOURI / USA
N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycine und ihre Verwendung
als Herbizide.
O9-21-11O8A
809838/0730
ΈΚΟ89) 988272 988273 988274
983310
Telegramme:
BERGSTAPFPATENT WUffihen
TELEX: 0524560 BERG d
Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
ORlGSWAL INSPECTED
Die Erfindung betrifft neue organische chemische Verbindungen, insbesondere betrifft sie N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
und dessen als Herbizide geeignete Salze. Diese Verbindungen entwickelten eine brauchbare herbizide
Wirkunga wenn bestimmte Unkrautarten oder unerwünschte
Pflanzen damit behandelt wurden.
In der US-PS 3 9 33 9 46 werden Trimsthyl-N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinat
und Methyl-N-hydroxy-N-(diallyloxyphosphinylmethyD-glycinat
und deren herbizide Wirkung beschrieben. Diese Verbindungen weisen jedoch nur eine
schwache herbizide Wirkung auf. So hatte die erstere Verbindung bei einer Anwendungsmenge von 4,48 kg/ha nur ein
Absterben von 26 bis 49% von Winden und Barnyardgras zur Folge und hatte keinerlei Wirkung auf die übrigen Testpflanzen.
Bei einer Anwendungsmenge von 4,48 kg/ha zeigte die zweite Verbindung nach 4 Wochen ein Absterben von 50 bis
74% Winden, 75 bis 99% Barnyardgras und 26 bis 49% der restlichen Testpflanzen. Unerwarteterweise wurde nunmehr
gefunden, daß N-Hydroxy-N-phosphonomethy!glycin und seine
als Herbizide geeigneten Salze eine wesentlich größere Wirkung gegen diese Unkrautarten als die Triesterderivate
besitzen.
-/5
Die erfindungsgemäße Verbindung ist N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
und seine als Herbizide geeigneten Salze,
Die Ausgangssäure wird durch die folgende Strukturformel dargestellt:
0 OH 0 OH
Il I It /
HO - C - CH2 - N -
OH
Diese neue Säure wird durch Umsetzung von N-Hydroxyglycin
mit Phosphorigsäure und Formaldehyd unter Verwendung einer starken Säure, wie z.B. Salzsäure, als Katalysator
hergestellt.
Das N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin wird in herbiziden
Zubereitungen und Anwendungsformen gewöhnlich als Säure
verwendet. Die Säure kann aber auch in die als Herbizide geeigneten Salze umgewandelt und in dieser Form verwendet
werden, zumal diese Salze im allgemeinen besser löslich und die Rezepturen leichter herzustellen und anzuwenden
sind. Die als Herbizide geeigneten Salze können z.B. die Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze9 sowie die
Ammonium- und nxedrxgaliphatischen Ammoniumsalze der freien Säure sein. Der hier verwendete Begriff "niedrigaliphatisch"
schließt Mono-, Di- und tertiäres Ammonium ein9
worin jede Gruppe 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält und
Alkyl-, Alkenyl- und Alkyny!gruppen einschließt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
-/6
Soweit nichts anderes angegeben, sind alle Anteile Gewichtsanteile
.
2,05 g (0,025 mol) Paraformaldehyd, 5 ml Wasser, 7,5 ml
konzentrierte Salzsäure, 2,3 g (0,025 mol) N-Hydroxyglycin und 2,05 g (0,025 mol) Phosphorigsäure wurden in ein
Glasreaktxonsgefäß gegeben und etwa 16 Stunden bei Raumtemperatur (25 C) gerührt· Das Gemisch wurde unter Rühren
7 1/2 Stunden auf 6 8 bis 70 0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch
wurde dann bei Unterdruck konzentriert, dem Rückstand wurden 5 ml Wasser zugegeben und die Lösung
wurde unter Unterdruck wiederum konzentriert, so daß man einen viskosen Rückstand erhielt. Der viskosen Flüssigkeit
wurden 30 ml Äthanol und dann 1,6 g (0,034 mol) Propylenoxid zugegeben. Das Gemisch blieb einige Minuten
bei Raumtemperatur stehen und die überstehende Flüssigkeit wurde von einem klebrigen Niederschlag abdekantiert.
Frisches Äthanol wurde zugegeben und das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag
wurde unter verschiedenen Portionen frischem Äthanol gemahlen bis man ein körniges Pulver erhielt. Das
Pulver wurde mit Äther ausgewaschen und dann im Vakuum (0,5 mm Hg) zu 2,4 g getrocknet. Die NMR-Analyse ergab,
daß das Material im wesentlichen N-Hydroxy-N-phosphonojnethylglycin
war, verunreinigt mit Aminomethylphosphorig-
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säure und etwas Äthanol oder Äther» Der größte Teil der
2,4 g des obigen Feststoffes (etwa 292 g) wurde drei Mal
mit kleinen Wassermengen gewaschen8 um eine gelbe Verunreinigung
und den größten Teil der Aminomethylphosphorigsäure zu entfernen. Der erhaltene weiße Rückstand wurde
bei Raumtemperatur und unter Unterdruck (10=20 mm Hg) getrocknet. Die Ausbeute des erhaltenen N=Hydroxy=H=phos=
phonome thy !glycin 9 die eine kMne Menge Aminomethylphosphorigsäure
(weniger als 3%) enthielt, betrug I83 g9
Fp. 133-135 0C unter Zerfall, Dieses Material wurde als
Herbizid in Beispiel 9 getestet.
Ein kleiner Teil des obigen Stoffes i-nirde aus einer kleinen
Wassermenge umkristallisiert und bei O95 mm Hg
(Fp. 143-144 0C unter Zerfall) getrocknet. Das umkristallisierte
Material war reines N-Hydroxy~N~phosphonomethyl~ gIyein mit der folgenden Elementaranalyse;
Berechnet für C3HgNOgP; C; 19947§ H; 4936$ N; 79579
P: 16973o
Gefunden: C: 19,2I9 H; 49509 M; 7950| P; 1699O.
Gefunden: C: 19,2I9 H; 49509 M; 7950| P; 1699O.
Zu einem Gemisch aus 0s90 g (0900487 mol) N~Hydroxy~N~
phosphonomethylglycin in 5 ml Wasser wurden I995 ml einer
10%igen Natriumhydroxidlösung (O9OOH87 mol) gegeben. Di©
klare Lösung wurde auf 10 ml verdünnt9 so daß man eine
Ϊ rf^i ΐί^ϊ J^ jr *ä σίϊ -Λί /^ ·
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10%ige Lösung des Natriumsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglyeins
erhielt. Eine 4 ml Portion der Lösung wurde bei Unterdruck (15 mm Hg) konzentriert und dann in einem
Vakuumtrockner bei 0,5 mm Hg getrocknet, was das Natriumsalz des N-Hydroxy-N-phosphonorciethylglyeisne als weißes Pulver
ergab (0,38 g = 95% Ausbeute). Fp. 70-80 0C unter
Zerfalle
Zu einem Gemisch aus 0,71 g (0,00383 mol) N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
in 5 ml Wasser wurde 0,45 g (0,00768 mol) einer Lösung von Kaliumhydroxid in 2 ml
Wasser gegeben. Die klare farblose Lösung wurde auf 10 ml verdünnt, was eine 10%ige Lösung des Dikaliumaalzes des
N-Hydroxy-N-phosphonomethy!glycin ergab. Eine 4 ml Portion
der- Lösung wurde im Vakuum auf 15 mm konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner bei 0,5 im getrocknet,
was das Dikaliumsalz des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycins
als weißen Feststoff ergab (0,38 g, 95% Ausbeute). Fp. 85-90 0C unter Zerfall.
Zu einem Gemisch aus 09915 g (0,00495 mol) N-Hydroxy-N-phosphoFiOme
thy lgly ein in 5 ml Wasser wurden 3 g (0,00495 mol) einer 28%igen wässrigen Ammoniaklösung gegeben.
Die klare farblose Lösung wurde auf 10 ml verdünntt
009838/0730 '^
was eine 10%ige Lösung des Monoammoniumsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
ergab. Eine 4 ml Portion der Lösung wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in
einem Vakuumtrockner bei O95 mm getrocknet, was das Monoammoniumsalz
des N-Hydroxy~N-phosphonomethylglycins als weißen Feststoff ergab (O938 g, 95% Ausbeute).
Fp. 73-76 0C unter Zerfall.
Fp. 73-76 0C unter Zerfall.
Zu einem Gemisch aus O980 g (O900435 mol) N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
in 5 ml Wasser wurden O978 g
(0,00435 mol) einer 25%igen wässrigen Dimethylaminlösung gegeben. Die klare farblose Lösung wurde auf 10 ml verdünnt, was eine lOlige Lösung des Monodimethylaminsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin ergab» Eine U ml Portion der Lösung wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner bei O95 mm getrocknet, was das Monodimethylaminsalz des N=Hydroxy~N=phosphonomethylglycins als weißen Feststoff ergab (O931 g9 77%
Ausbeute). Fp. 60-65 0C unter Zerfall.
(0,00435 mol) einer 25%igen wässrigen Dimethylaminlösung gegeben. Die klare farblose Lösung wurde auf 10 ml verdünnt, was eine lOlige Lösung des Monodimethylaminsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin ergab» Eine U ml Portion der Lösung wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner bei O95 mm getrocknet, was das Monodimethylaminsalz des N=Hydroxy~N=phosphonomethylglycins als weißen Feststoff ergab (O931 g9 77%
Ausbeute). Fp. 60-65 0C unter Zerfall.
Zu einem Gemisch aus O972 g (O900387 mol) W-Hydroxy-N-phosphonomethy!glycin
in 5 ml Wasser wurden O928 g
(0,00387 mol) n-Butylamin gegeben. Die klare farblose Lö-
(0,00387 mol) n-Butylamin gegeben. Die klare farblose Lö-
-/10
001838/0730
sung wurde auf 10 ml verdünnt, was eine 10%ige Lösung des
Mono-n-butylaminsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
ergab. Eine 4 ml Portion der Lösung wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner bei
0,5 mm getrocknet, was das Mono-n-butylaminsalz des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycins
als weißen Feststoff ergab (0,38 g, 95% Ausbeute). Fp. 70-75 0C unter Zerfall.
Zu einem Gemisch aus 0,66 g (0,00356 mol) N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
in 5 ml Wasser wurden 0,34 g
(0,00356 mol) Diallylamin gegeben. Die klare farblose Flüssigkeit wurde auf 10 ml verdünnt9 was eine 10%ige
Lösung des Monodiallylaminsalzes des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
ergab. Eine 4 ml Portion der Lösung wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner
bei 0,5 mm getrocknet, was das Monodiallylaminsalz des N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycins als weißen
Feststoff ergab (0,35 g, 87% Ausbeute). Erweichungspunkt 55-60 0C, Zerfall bei 65-70 0C.
Zu einem Gemisch aus 0,77 g (0,00417 mol) N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin
in 5 ml Wasser wurden 0,23 g (0,00417 mol) Propargylamin zugegeben. Die klare farblose
Flüssigkeit wurde auf 10 ml verdünnt, was eine 10%ige Lösung des Monopropargylaminsalzes des N-Hydroxy-N-phos-
009838/0730 -/li
phonomethylglycin ergab» Ein© 4 ml Portion der Lösung
wurde im Vakuum (15 mm) konzentriert und dann in einem Vakuumtrockner bei O35 mm getrocknets was das Monopropar=
gylaminsalz des N~Hydroxy-N=phosphonomethylglycins als
bräunlichen Feststoff ergab (O538 gs 95% Ausbeute)«
Fp. 80-85 0C unter Zerfall»
Die herbizide Nachauflauf= oder Kontaktwirkung der er= findungsgemäßen Verbindungen wird mittels eines Gewächs=
haustests nachgewiesen» Guter Mutterboden wird in Aluminiumbehälter gegeben und bis 1 bis I925 cm unter dem Be=
hälterrand festgeklopft ο Eine bestimmte Samenzahl ver= schiedener breitblättriger und grasartiger Pflanzenarten
wird auf die Erde in den Behältern gelegt» Die Samen werden mit Erde bedeckt und die Behälteroberfläehe eingeebnet
ο Die Behälter werden dann im Gewächshaus auf eine Sandbank gestellt und nach Bedarf von unten bewässert»
Haben die Pflansen ein gewünschtes Alter erreicht 9 dann
wird jeder Pflanzenbehälter mit ©iner bestimmten Lösungs= menge besprüht9 die die zu prüfende Chemikalie in der
Menge enthält 9 die den unten aufgeführten Anwendungsdosen
entspricht. Dies© Lösung wird aus einem Aliquot einer l%igen Lösung der zu prüfenden Verbindung in Aceton oder
einem anderen geeigneten Lösungsmittels einer bekannten
= /12
. 12 . 28T00BÜ
Menge eines Cyclohexanon-Emulgierungsmittels und ausreichend
Wasser zum Auffüllen des Volumens hergestellt. Das Emulgxerungsmittel ist ein Gemisch aus 35 Gew.% Butylamindodecylbenzolsulfonat
und 65 Gew.% eines Tallöl-Äthylenoxidkondensats mit etwa 6 mol Äthylenoxid pro 1 mol Tallöl.
Die Schäden an den Pflanzen werden etwa 28 Tage später kontrolliert und aufgezeichnet. WAT in Tabelle I bedeutet
Woche nach Behandlung.
Der in der Tabelle verwendete Index der herbiziden Wirkung
nach dem Auflaufen ist wie folgt:
0-24% Kontrolle 0
25-49% Kontrolle 1
50-74% Kontrolle 2
75-99% Kontrolle 3
100% abgestorben 4
-/13
809938/0739
| Verbindung von Bei spiel Nr. |
WAT | ha |
| 1 | 4 | 5,6 |
| 2 | 2 | 11,2 |
| 3 | 2 | 11,2 |
| 4 | 2 | 11,2 |
| 5 | 2 | 11,2 |
| 6 | 2 | 11,2 |
| 7 | 2 | 11,2 |
| 8 | 2 | 11,2 |
- 13 Tabelle I Pflanzenart
ABCDEFGHIJK 32134223323 4222342-233 30223413223 44323324234 22223424424 22323422433
12322413433 32224414223
Die in den Tests verwendeten Pflanzenarten sind gemäß der folgenden
Legende mit Buchstaben bezeichnet;
A Canada Thistle
B Cocklebur
C Velvet Leaf
D Morningglory
E Lambsquarters
F Smartweed
G Nutsedge
H Quackgrass
I Johnson Grass
J Downy Brown
K Barnyard Grass
Kanadadistel Klette
Winde Schafgarbe
Riedgras Quecke Johnsongras flaumige Trespe Xanthium oder
Arctium lappa
Malvaceae
Arctium lappa
Malvaceae
Convulvulaceae
Achillea
Persicaria hydropiper
Cyperaceae
Agropyrum repens
Sorghum halepense
Bromus
-/14
In einem getrennten Test wurde gefunden, daß Aminomethylphosphorigesäure
in einer Menge von M-,48 kg/ha nur gegen
die Arten B, C, D und F und mit der Bewertung 1 wirksam war.
Der Kürze und Einfachheit halber soll der hier verwendete Begriff "Wirkstoff" N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin und
seine als Herbizide geeigneten Salze, wie oben beschrieben, bedeuten.
In herbiziden Zubereitungen kann der Wirkstoff mit einem oder mehreren Adjuvantien vermischt werden, und zwar z.B.
festen oder flüssigen Streckmitteln, Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Konditionierungsmitteln und dgl. Die herbiziden
Zubereitungen umfassen benetzbare Pulver, wässrige Suspensionen oder Lösungen, staubförmige Zubereitungen,
emulgierbare öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können alle diese Zubereitungen einen oder mehrere
Surfaktanten enthalten.
Surfaktanten, die in herbiziden Zubereitungen verwendet werden können, sind den Fachleuten bekannt und in US-PSen,
Veröffentlichungen und Lehrbüchern ausreichend beschrieben.
Ebenfalls gut bekannt und beschrieben sind Herstellung, Zusammensetzung und Partikelgröße benetzbarer Pulver,
-/15
809838/0730
wässriger Suspenisonen oder Lösungen9 staubartiger Zubereitungen,
emulgierbarer öle und Lösungen in Lösungsmitteln.
Der Wirkstoff ist in der herbiziden Zubereitung im all= gemeinen mit 0,5 bis 95 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteile
benetzbares Pulver oder staubförmige Zubereitung vorhanden; bei wässrigen Suspensionen oder Lösungen
sind es 5 bis 9 5 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Wasser. Von den Fachleuten können
auch !sieht Rezepturen mit anderen als den oben angegebenen
Wirkstoffanteilen hergestellt werden.
Die Behandlung der Pflanzen mit den erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen ist ebenfalls bekannt. Herbizide Flüssigkeiten oder partikelförmig© Feststoffzubereitungen
können auf die oberirdischen Pflanzenteile mit üb= liehen Verfahren aufgebracht werden9 so Z0B0 mit Motorzerstäuber^
Tank- und Handsprühern und Sprühzerstäubern«
Der Wirkstoff kann mit einem oder mehreren Adjuvantien vermischt i?erden§ diese können fest© oder flüssige
Streckmittelj Trägerstoffe, Verdünne?9* Konditionierungsmittel
und dglο seinο Herbizide Zubereitungen enthalten
die erfindungsgeslßen Wirkstoffe susaaimen mit benetzbaren
Pulvern«, wässrigen Lösungen oder Suspensionen9
staubförmigen Zubereitungen9 esaulgierbaren ölen und Lo=
-/1S
_ 16 . 281üüdü
sungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können alle
diese Zubereitungen einen oder mehrere Surfaktanten enthalten. Zur Erzeugung eines allgemeinen herbiziden Effektes werden herbizide Gemische in Mengen von 1 bis 50 kg
Wirkstoff pro Hektar verwendet.
diese Zubereitungen einen oder mehrere Surfaktanten enthalten. Zur Erzeugung eines allgemeinen herbiziden Effektes werden herbizide Gemische in Mengen von 1 bis 50 kg
Wirkstoff pro Hektar verwendet.
809838/0730 „_
ORiGlMAL INSPEC ItD
Claims (6)
1. N-Hydroxy-N-phosphonomethylglycin und dessen als
Herbizide geeignete Salze.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß sie N~Hydroxy-N-phos~ phonomethylglycin ist.
3. Herbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß sie ein herbizid inertes Adjuvans
und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
4. Herbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein herbizid inertes Adjuvans
und eine herbizid wirksame Menge der Verbindung nach Anspruch 2 enthält.
5. Herbizides Verfahren, dadurch gekennzeichnet , daß Pflanzen mit einer herbizid
wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 behandelt werden.
6. Herbizides Verfahren, dadurch gekennzeichnet
, daß Pflanzen mit einer herbizid
-/3
80S838/Q730
INSPECTED
28IÜUÖÜ
wirksamen Menge der Verbindung nach Anspruch 2 behandelt werden.
-A
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