DE2717440C2 - Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten - Google Patents

Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten

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DE2717440C2
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Hermann Dipl.-Biol. Dr. 6239 Eppstein Bieringer
Manfred Dipl.-Chem. Dr. 6233 Kelkheim Finke
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Peter Dipl.-Landw. Dr. 6238 Hofheim Langelüddeke
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6240 Königstein Rupp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

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Description

NH2
i σ)
10
15
won η
R, Methyl, das gegebenenfalls 1- bis 3mal halogeniert, vorzugsweise chloriert sein kann,
R2 -OH oder -OMe (wobei Me das Äquivalent
einer anorganischen oder organischen Base ist), R3 a) -OH oder -OMe
b) (C1-Ca)-AIkOXy, (C,-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, wobei die genannten Gruppen ihrerseits durch OH, Halogen, CF3, NH2, NO2, (C1-C4VAIkOXy, Carboxyl, (C,-Q)-AIkoxycarbonyl, (Ci-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino oder Morpholino substituiert sein können,
c) Amino, (C,-C4)-Alkylamino, Di-(Cj-C4)-alkylamino, wobei die Alkylreste ihrerseits durch OH, (C,-C4)-Alkyl, (C,-C4)-AlkylaminG, Di-(Ci-C4)-alkyIamino, (C,-C4)-Alkoxy, Halogen oder Carboxyl substituiert sein können,
Hydrazino, jS-(Ci-C4)-Alkylhydrazino, jSy8-Di-(C| -C4)-alkylhydrazino, Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino, Mo/pholino oder Anilino, das gegebenenfalls im Phenylring ein- bis zweimal durch (Ci-C4)-Alkyl, F, Cl, Br, NO2, OH, CCl3, CF3, (C,-C4)-Alkylamino, Di-(C,-C4)-alkylamino, (C]-C4)-Alkoxy, Phenoxy oder Phenylamino substituiert sein kann,
das Anion einer anorganischen oder organischen Säure mit einer Dissoziationskonstanien \
m O, '/2 oder 1
bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methyl-phosphinsäure, ihr Hydrochlorid, Dinatriumsalz, Mononatriumsalz, Mono-(isopropylammonium)salz, Mono(n-buty!ammonium)salz oder ihr Monoammoniumsalz einsetzt.
Für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs ist es bekannt, diesen mit N-Phosphonomethylglycin oder dessen Salzen (»Glyphosate«) zu behandeln. Die Wirkung dieses Mittels befriedigt jedoch nicht immer. Es wurde nun gefunden, daß eine Gruppe von e-Methylphosphinoalkyl-Derivaten des Glycins eine überlegene herbizide Wirkung in mancherlei Hinsicht zeigt.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs durch to Behandlung desselben mit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Verbindungen.
Es ist zwar bereits bekannt, Pflanzen mit derartigen Verbindungen gegen Pilzkrankheiten zu schützen. Dabei behandelt man jedoch Nutzpflanzen und keinen unerwünschten Pflanzenwuchs, so daß dieser Stand der Technik weder Überschneidungen mit dem Gegenstand der Erfindung aufweist, noch hierfür irgendwelche Anregungen vermittelte.
Die für R3 genannten aliphatischen Gruppen sind, bo sofern sie substituiert sind, vorzugsweise ein- bis dreimal, insbesondere einmal substituiert durch Hydroxy, (C|-C4)-Alkoxy und/oder Halogen, insbesondere 'Chlor.
Bevorzugte Reste sind: h5
R,: Methyl, Chlormethyl,
R,: OH, (C,-C4)-Alkoxy, 2-Hydroxyethoxy, 4-Hydroxybutoxy, Allyloxy, NH2, -NH--NH2 oder OMe, wobei
Me: Na, K, V2 Cu, V2 Mg, '/2 Ca, V2 Zn, '/2 Ni, Vi Mn, '/2 Fe, NH4, (Ci-C-Alkylammonium, Di-(Ci -C4)-alkylammonium,
Tn-(C1 -C4)-alkylammonium oder C6H5NH3;
wobei für den Fall, daß R2 bzw. R3 OMe darstellen, m = O ist.
Besonders bevorzugt für R3 sind OH, OCH3, ONa, OK, ONH4, (C,-C4)-Alkylammonium, Di-(C1-C4)-alkylammonium, Tri-(C|-C4)-alkylammonium.
Als Säuren HY kommen vor allem die starken Mineralsäuren wie HCl und H2SO4 in Betracht. Doch können die Verbindungen der Formel I Salze auch mit anderen starken Säuren wie HBr, H3PO4, HClO4, HNO3 u. a. bilden, wobei für zweibasige Säuren m = V2 sein kann.
Einige Verbindungen der Formel I sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind literaturbekannt (DD-PS 116.236, Rocz. Chem. 49, 2129 (1975)),die meisten Verbindungen sind jedoch neu und lassen sich nach analogen Verfahren herstellen (J. Org. Chem. 29,832 (1964)).
Die Verbindungen der Formel I könnsn z. B. durch nukleophile Substitution von Halogenethylphosphinsäureestern in Gegenwart molarer Mengen einer starken Base und anschließende Verseifung und Decarboxylierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt werden (JA-Anm. 7 391 019):
" H3C O
Ml
P(CHj)2Br + NaC(COOC2Hj)2 C2H5O NHCCH3
H3C O
Ml
P(CH2^C(COOC2Hs)2
/ I
C2H5O NHCCH3
Il ο
HCl
H3C 0
P(CHz)2CH-COOH ■ HCl
/ I
HO NH2
S-Amino-S-carboxy-propyl-phosphinsäure kann auch durch Addition von Acetylaminomalonsäureestem an Vinylphosphinsäureester in Gegenwart katalytischer Mengen einer starken Base und anschließende Verseifung des Adduktes dargestellt werden:
HCl
H3C O
P
H3C O
PCH = CH2 + HC(COOC2Hs)2
ClCH2CH2O NHC-CH3 ClCH2CH2O
H3C O
Ml
PCH2Ch2CH-COOH · HCl
/ I
HO NH,
PCH2CH2C(COOC2Hs)2 NHC-CH3
Il ο
Als weitere Methode zur Darstellung der Verbindungen der Formel I kommt z. B. die Streckersche Synthese in Betracht
H3C O O
Ml Il
P(CH2)2CH
C3H5O
I)CN-, NH3 2) HCl
H3C O
Ml
» PiCH^CHCOOH
/ I
HO NH21HCl
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich bekannten Verfahren, z. B. Veresterung, Alkylierung, Salzbildung oder Amidierung, weitere Derivate der Formel I herstellen.
Als Verbindungen der Formel I kommen z. B. in Betracht [(S-Amino-S-carboxyJ-propyl-lJ-methyl-phosphinsäure sowie deren Mononatrium-, Monokalium-, Monoammonium-, Monolithium-, Diammonium-, Dinatrium-, Magnesium-, Zink-, Kupfer-, Monomethylammonium-, Monopropylammonium-, Mono(diisopropylammonium-), Monobutylammonium-, Monoallylammonium-, Mono(diethanolammonium)-salze, bzw. die entsprechenden Di-Salze; dessen Hydrochlorid, Hydrobromid, Hydroperchlorat oder Hydrogensulfat, [(3 - Amino - 3 - cyclohexyloxycarbonyl) - propyl - 1] methyl-phosphinsäure, deren Hydrochlorid, Natriumoder Ammoniumsalz;
[(3-Amino-3-allyloxycarbonyl)-propyl-l]-methylphosphinsäure,
t(3-Amino-3-propoxycarbonyl)-propyI-l]-methylphosphinsäure,
[(3 - Amino - 3 - (2 - chlorethoxycarbonyl) - propyl - 1] mcthvlohosnhinsäure;
[(3-Amino-3-carbomethoxy)-propyl-l]-methylphos-
phinsäure, [Q-Amino-S-carbo-n-butoxyJ-propyl-Il-methylphos-
phinsäure,
>(i [(S-Amino-S-carbo-n-hexyloxyJ-propyl-ll-methylphos-
phinsäure, sowie deren Natrium-, Kalium-, Diisopropylammonium- oder Butylammoniumsalz, deren Hydrochlorid oder Perchlorat;
[(3- Amino-3-methylaminocarbonyl)-propyl-l ]-methylphosphinsäure,
[(3 - Amino - 3 - dimethylaminocarbonyl) - propyl -I]-methylphosphinsäure,
[(3 - Amino - 3 - di - η - butylaminocarbonyl) - propyl -I]-όο methylphosphinsäure,
[(3 - Amino- 3 -allylaminocarbonyl) - propyl -I]- methylphosphinsäure,
[(3 -Amino-3-propylaminocarbonyl (-propyl -l]-methyl-
phosphinsäurc,
ο5 [(3 - Amino - 3 - N - morpholinocarbonyl) - propyl - 1] methylphosphinsäure,
[(3-Amino-3-N-pyrrolidinocarbonyl)-propyl-l]-methyiphosphinsäure.
[(S-Amino-S-N-piperidinocarbonylJ-propyl-lj-methylp hosp hinsäure,
i(3-Amino-3-anilinocarbonyl)-propyl-l]-methylphosphinsäure,
i(3-Amino-3-carbamido)-propyl-l]-methyIphosphinsäure,
deren Natrium-, Ammonium- oder Diethylammoniumsalz oder deren Hydrochlorid.
Die Verbindungen der Formel I besitzen line sehr gute und sehr breite herbizide Wirksamkeit gegen zahlreiche monokotyle und dikotyle, einjährige und mehrjährige Unkräuter vieler botanischer Familien. Diese Eigenschaft der Wirksamkeit gegen die verschiedensten Unkrautarten, die meist vergesellschaftet vorkommen, eröffnet die Möglichkeit, die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses einzusetzen, z. B. an Wegrändern, in Industrieanlagen oder Eisenbahnanlagen oder gegen Wasserpflanzen. Die Verbindungen können aber auch mit Vorteil in ein-, oder mehrjährigen landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt werden, insbesondere wenn durch die Art der Applikation und/oder das Alter der Kulturpflanzen sichergestellt ist, daß die Kulturpflanzen bzw. ihre empfindlichen Teile nicht mit den herbiziden Substanzen in Berührung kommen und damit keinen Schaden nehmen. Beispiele dafür sind Plantagen, Baumkulturen, Rebanlagen und dergleichen.
Da eine Anwendung in Nutzkulturen vor dem Auflaufen den Kulturpflanzen nur geringen oder keinen Schaden zufügt, kann man sie gegen Unkräuter noch vor dem Auflaufen der Saat bzw. vor der Aussaat oder nach der Ernte einsetzen.
Sie sind aber auch gegen bei der Ernte störenden Pflanzenwuchs der Nutzpflanze selbst einsetzbar (Baumwolle, Kartoffeln).
Die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe werden in Form von Mitteln mit 2-95% Wirkstoff formuliert. Da die Wirkstoffe zum Teil wasserlöslich sind, können sie vorteilhaft als wäßrige Lösungen eingesetzt werden. Andernfalls können sie als emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver und verspriihbare Lösungen wie üblich zubereitet und entsprechend angewendet werden, sofern sie nicht selbst wasserlöslich sind.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl- oder Styrylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Xylol oder auch nöhersiedenden Aromaten erhalten.
Um in Wassergute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen können verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration ζ. B. zwischen etwa 10% und 80%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 60%.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Anfwandmenge. Sie kann in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 kg/ha und 10 kg/ha Aktivsubstanz, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 0,3 und 3 kg/ ha.
Beispiele für bevorzugt eingesetzte, in den Wirkungsbeispielen getestete Wirkstoffe und ihre Herstellung sind:
-J0 Nr. 1: [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure-hydrochlorid
22 g (0,164 Mol) Methyl-vinyl-phosphinsäureethylester und 35 g (0,161 Mol) Acetaminomalonsäurediethylester werden zusammen auf 80°C erwärmt und nach Entfernen des Heizbades mit 3-5 ml einer 2%igen üthanoiischen Natriumethylatlösung versetzt. Nach wenigen Minuten steigt die Reaktionstemperatur auf 90-95°C an. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird noch ca. 4 Stunden bei 80-85°C nachgerührt.
Das ölige Reaktionsprodukt wird mit 500 ml 25%iger Salzsäure versetzt und 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Eindampfen der Reaktionslösung
j-, unter Vakuum bleiben 38 g (92% d. Th.) [(3-Amino-3-carboxyj-propyl-lj-methyl-phosphinsäure-hydrochlorid zurück. Das Produkt schmilzt bei 194-198°C unter Zersetzung (Lit. Fp.: 195-198°C, DD 116.236).
Nr. 2: [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure
Zu einer Lösung von 220 g (1,01 Mol) [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-I]-methylphosphinsäure-hydrochlorid in 1,2 1 80%igem Ethanol werden bei ca. 25°C 120g(2,07 Mol) Propylenoxid getropft. Die Reaktionstemperatur wird während des Zutropfens auf ca. 25-3O0C gehalten. Anschließend wird die Reaktionslösung auf 00C abgekühlt. Nach ca. 3-4 Stunden saugt man den kristallinen Niederschlag ab, wäscht mit 94%igem Ethanol nach und trocknet das Produkt bei 1000C im Vakuumschrank. Man erhält 163 g (89% d. Th.) [(3-Amirio-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure. Die Aminosäure schmilzt bei 229-231°C (Lit.: 241-242°C, Rocz., Chem. 49, 2129 (1975)) unter Zersetzung.
Nr. 3: [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure-kupfersalz
bo 18,1 g (0,1 MoI) [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure werden in 100 ml Wasser bei 7O0C gelöst und zusammen mit 11,5 g (0,1 Mol) CuCO, · Cu(OH)2 · 0,5 H2O 3 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung
e>5 wird das hellblaue Salz abgesaugt. Man erhält 17,5 g (72% d. Th.) [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure-kupfersalz, das bei 257-258°C unter Zersetzung schmilzt.
Nr. 4: [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure-dinatriumsalz
das bei 3000C unter Zersetzung schmilzt.
Nr. 5: [(3-Amino-3-carbomethoxy)-propyl-l]- '
methylphosphinsäure
In eine Aufschlämmung von 100 g (0,46 Mol) [Q-Amino^-carboxyJ-propyl-lJ-methylphosphinsäurehydrochlorid in 500 ml Methanol wird Chlorwasserstoff m eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei auf 600C an, und es entsteht eine klare Lösung. Man läßt 1 Stunde bei 60° C nachrühren, dampft das Methanol unter Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 300 ml Irischem Methanol und leitet nochmals 4 Stunden Chlorwasserstoff durch die Reaktionslösung. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand in 150 ml Methanol aufgenommen, und das Lösungsmittel erneut abdestilliert. Dieser Arbeitsgang wird noch zweimal wiederholt. Der Rückstand wird schließlich in 500 ml Methanol aufgenommen und mit so viel Propylenoxid versetzt, bis in der Lösung keine Chloridionen mehr nachgewiesen werden können. Man läßt über Nacht bei 0° C stehen, saugt das ausgefallene Produkt ab und erhält nach Trocknung 70 g (78% d. Th.) Methylester, der sich ab 105° C zersetzt. Nr. 5a: [(3-Amino-3-carboethoxy)-propyl-l]-methylphosphinsäure-hydrochlorid
Das Produkt ist glasartig und stark hygroskopisch, so daß ein Schmelzpunkt nicht bestimmt werden konnte.
Nr. 6: [(3-Amino-3-carbamido)-propyl-l]-methylphosphinsäure
15 g (0,768 Mol) [(3-Amino-3-carbomethoxy)-propyl-1 ]-methylphosphinsäure werden in einem Druckkolben unter Eiskühlung mit 100 ml einer mit Ammoniakgas gesättigten Methanollösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Tage bei Raumtemperatur geschüttelt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel und den überschüssigen Ammoniak ab und trocknet den Rückstand im Ölpumpenvakuum. Man erhält 12 g (87% d. Th.) [(3-Amino-3-carbamido)-propyl-l ]-methylphosphinsäure, die bei 245° C unter Zersetzung schmilzt.
Nr. 7: [(3-Amino-3-carbanilido)-propyl-l]-methylphosphinsäure,
die bei 253-254° C unter Zersetzung schmilzt.
Tabelle 1: (R1 = CH3)
Wirkstoff Nr. 0"Na+ R3 Fp.(° C)
8 0"N+H3CH(CH3);, OH 165-170
9 0"N+H3(^C4H9) OH 105
10 0"N+H4 OH 192-193
11 OH OH *)
12 OH OC2H5 74
13 Hydrochlorid von 13 OC4H9(n) 165-166
13a OH *)
14 OH OCH2CH2OH*)
15 OH OCH2CH2CH2OH *)
16 OH OCH2CH2CH2CH2OH 147-149
17 NHNH2 189
*) stark hygroskopisch, Schmelzpunkt nicht bestimmbar
t-ormuiierungsbeispiei:
Ein in Wasser leicht disp ergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt
Biologische Beispiele Beispiel I:
(Nachauflaufanwendung) Samen der verschiedensten Unkräuter aus zahlreichen botanischen Gruppen werden in Topfen ausgesät und unter geeigneten Gewächshausbedingungen 3-5 Wochen bis zur Größe von 3-12 cm j e nach Pflanzenart angezogen. Anschließend wird der als Spritzpulver for mulierte Wirkstoff in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht Nach 14 Tagen Standzeit im
Gewächshaus wird die Wirkung der Präparate visuell
bonitiert
Die Ergebnisse der Versuche sind in der Tabelle I
zusammengefaßt, wobei die Bonitur nach dem Schema von Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,92-94) vorgenommen wird (s. Boniturschema). Die Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung wichtige, wirtschaftlich bedeutsame Unkrautarten, insbesondere so bedeutende Unkräuter wie Ipomoea und andere Dikotyle, sowie auch mehrjährige Ungräse wie Cyperus rotundus mit sehr gutem Erfolg bekämpft
27 17 > bis 100 440 Kulturpflanzen bis 2,5
bis 97.5 0 bis 5
Boniturschema: Schadwirkung in bis 95 % an 0 bis 10
Wertzahl Unkräuter bis 90 2,5 bis 15
100 bis 85 5 bis 25
1 97,f bis 75 10 bis 35
2 95 > bis 65 15 bis 67,5
3 90 bis 32,5 25 bis 100
4 85 35
5 75 67.5
6 65
7 32,ί
8 0
9
10
Tabelle I:
Biologische Wirkung im Nachauflaufveifahren
Verbindung Nr. Dosis Pflanzenart 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
(kg/ha A. S'.) 1 1 1 1 1 1 1 4 1 1 1 1
2 2,5 1 2 1 2 1 2 6 4 1 3 1 1
0,6 2 2 2 1 1 2 1 1 1 1 1 1
9 2,5 1 5 2 3 2 2 4 4 4 3 1 4
0,6 2 4 1 2 1 1 1 2 1 1 1 1
4 2,5 1 3 2 4 1 2 4 4 1 6 2 5
0,6 2 3 1 1 1 1 1 2 1 1 1 2
8 2,5 1 5 2 3 1 1 3 1 2 1 1 3
0,6 4 1 2 1 1 2 1 3 1 1 1 2
10 2,5 1 4 2 3 1 4 1 4 1 2 1 5
0,6 1 1 1 5 5 4 6 6 1 6 - 6
3 2,5 1 1 2 7 5 7 8 8 4 8 - 7
0,6 1 1 1 1 1 3 4 3 1 1 2 1
5 2,5 1 1 1 2 1 6 7 7 4 7 7 7
0,6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
11 2,5 1 3 1 1 1 5 6 6 1 3 4 5
0,6 1 1 1 2 1 4 3 1 1 2 4 1
12 2,5 1 5 1 1 1 1 7 8 4 7 7 7
0.6 1 1 1 1 1 4 6 5 1 1 4 2
13 2,5 1 1 2 1 1 5 8 8 2 8 8 4
0,6 1 1 1 1 1. 4 7 5 1 1 8 2
17 2,5 1 1 5 1 2 8 8 - 1 8 - 7
0,6 2 1 1 1 1 1 7 4 1 1 1 1
6 2,5 1 1 1 1 1 6 8 8 2 8 7 5
0,6 1 1 1 1 1 3 7 6 1 1 2 1
16 2,5 1 1 2 1 1 6 8 8 1 7 7 6
0,6 1 1 1 1 1 3 6 7 1 1 5 1
14 2,5 1 1 2 1 1 7 8 - 2 7 8 1
0,6 1 1 1 1 1 5 7 8 1 3 6 1
15 2,5 1 3 6 1 1 8 - - - - - -
0,6 2
l-'orisci/inm
Verbindung Nr. Dosis
(kg/ha A. S.)
Pflanzenart
1 2 3 4 S 6 7
10 11 12
2,5
0,6
4,0
1 1 1 2
Zeichenerklärung:
Pflanzenart
1 = Sinanis
2 = Matricaria
3 = Chrysanthemum
4 = Stellaria
5 = Amaranthus
6 = Ipomoea
7 = Avena
8 = Alopecurus
9 = Setaria
10 = Poa
11 = Lolium
12 = Echinochloa
A. S. = Aktivsubstanz
Beispiel II:
(Nachauflaufanwendung)
Im Nachauflaufverfahren wurden Töpfe mit den mehrjährigen Unkräutern Quecke, Bermudagras und Cyperus, die ca. 3 Monate lang vorkultiviert worden und ca. 15-20 cm groß waren, mit wäßrigen Suspensionen oder Lösungen einer Anzahl erfindungsgemäßer Wirkstoffe und des Vergleichsmittels Glyphosate behandelt.
Die Konzentration entsprach einer Aufwandmenge von 2,4 kg Wirkstoff pro Hektar. Nach 3 Wochen Standzeit im Gewächshaus wurde die prozentuale Schädigung (Abtötung) der behandelten Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen durch visuelles Schätzen ermittelt.
Tabelle II verdeutlicht die überlegene herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber dem Vergleichsmittel:
Tabelle II Verbindung
Nr.
% Schädigung bei AGR CYR
CDN
1 100 100 90
U 100 95 95
6 75 60 75
1 ^
ι ι 		an £.{\
\J\J 		an
W
5 - ■Ό 90
12 - 70 85
13 85 60 90
14 100 85 90
15 90 70 80
16 95 70 90
Vergleichs
mittel
(Glyphosate)		 75 50 60
AGR = Agropyron repens (Quecke)
CYR = Cyperus rotundus
CDN = Cynodon dactylon (Bermudagras)

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs dur'-h Behandlung mit einer Verbindung der Formel I
R3-C-CH-(CH1J2-P
O R1
II/
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