DE2717440A1 - Herbizide mittel - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Description
Herbizide Mittel I H0E 76/P 108
k
27174Λ0
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
0 R5 X ^ R1
R3-C-C- (CH2J2 - P^ · (HY)1n (I)
R4- NH ^^R2
R1 Methyl, das gegebenenfalls 1- bis 3-mal halogeniert, vorzugsweise
chloriert sein kann,
R_ -OH, -SH, -OMe oder -SMe (wobei Me das Äquivalent einer anorganischen
oder organischen Base ist),
R3 a) -OH, -SH, -OMe oder -SMe,
b) (C1-C12J-AIkOXy, (C3-Cg)-Cycloalkoxy, (C2-Cg)-Alkenyloxy,
(C3-Cg)-Alkinyloxy, Phenoxy, Phenoxyphenoxy oder Benzyloxy
sowie die entsprechenden Thioanaloga dieser Reste, wobei die genannten Gruppen ihrerseits durch OH, Halogen, CF3, NH31
NO2, XC1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Carboxyl, (Cj-Cg-J-Alkoxycarbonyl,
(C1.-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C^ )-alkylamino, Piperidino,
Pyrrolidino, Piperazino oder Morpholino substituiert sein können,
c) Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C7-C10)-Phenalkylamino,
Di-(C7-C10)-phenalkylamino, wobei die genannten
Gruppen ihrerseits durch OH, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylamino,
Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4J-AIkOXy, Halogen
oder Carboxyl substituiert sein können, Hydrazino, B-(C1-C4)-Alkylhydrazino,
ß,B-Di-(C1-C4)alkylhydrazino, (C1-C12)ACyI-oxy,
Halogen-(C1-C12)-acyloxy, Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino,
Morpholino oder Anilino, das gegebenenfalls im Phenylring ein- bis zweimal durch (C..-C4)-Alkyl, F, Cl, Br,
NO2, OH, CCl3, CF3, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1- C4)-alkylamino,
(C1-C4J-AIkOXy, Phenoxy oder Phenylamino substituiert
sein kann,
R4 Wasserstoff, (Cj-C4J-ACyI, Halogen-(C1-C4J-acyl, Benzoyl
oder Reste der Formel
-C(X)NRgR7
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R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
Rg Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
R_ Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls im Phenylring substituiert, vorzugsweise ein- bis zweimal substituiert ist durch (C1-C4)-Alkyl, F,Cl, Br, NO2, CCl3, CF3,
Rg Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
R_ Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls im Phenylring substituiert, vorzugsweise ein- bis zweimal substituiert ist durch (C1-C4)-Alkyl, F,Cl, Br, NO2, CCl3, CF3,
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y das Anion einer anorganischen oder organischen Säure mit
Y das Anion einer anorganischen oder organischen Säure mit
einer Dissoziationskonstanten >10 , m 0, 1/2 oder 1
bedeuten.
Die für R- genannten aliphatischen Gruppen sind, sofern sie substituiert
sind, vorzugsweise ein- bis dreimal, insbesondere einmal substituiert durch Hydroxy, (C.-C4)-Alkoxy und/oder Halogen, insbesondere
Chlor. Die aromatischen Gruppen können ein- bis dreimal, vorzugsweise ein- oder zweimal substituiert sein, vorzugsweise
durch Halogen, insbesondere Chlor, durch CF3, (C1-C2J-AIkOXy,
Nitro, Amino, (C1-C2)-Alkylamino, Di-(C1-C3)-alkylamino, Carboxyl
und/oder Carboxyalkyl mit bis zu 3 C-Atomen.
Bevorzugte Reste sind:
R1: Methyl, Chlormethyl, insbesondere Methyl,
R2: OH, Me
R3: OH, (C1-C4J-AIkOXy, 2-Hydroxyäthoxy, 4-Hydroxybutoxy, Allyloxy,
-NH2, -NH-NH2 oder OMe, wobei
Me: Na, K, 1/2 Cu, 1/2 Mg, 1/2 Ca, 1/2 Zn, 1/2 Ni, 1/2 Mn, 1/2 Fe,
NH4, (Cj-C^-Alkylammonium, Di-(C1-C4)-alkylammonium, Tri-(Cj-C^-alkylammonium oder CgH5NH3;
wobei für den Fall, daß R2 bzw. R3 OMe darstellen, m-0 ist.
Besonders bevorzugt für R3 sind OH, OCH3, ONa, OK, ONH4,
(Cj-C^Alkylammonium, Di-(C1-C4)alkylammonium, TrI-(C1-C4)-
alkylammonium, sowie Verbindungen der Porael I, in denen
R2 ■ R3 » 0 sind,
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-*-
2717U0
Als Säuren HY kommen vor allem die starken Mineralsäuren wie HCl
und H2SO. in Betracht. Doch können die Verbindungen der Formel I
Salze auch mit anderen starken Säuren wie HBr, H3PO4, HClO4, HNO3
u.a. bilden, wobei für zweibasige Säuren m = 1/2 sein kann.
X bedeutet bevorzugt Sauerstoff.
Einige Verbindungen der Formel I sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
sind literaturbekannt (DT-PS 116.236, Rocz.Chem. £9, 2129 (1975)), die meisten Verbindungen sind jedoch neu und lassen sich nach analogen
Verfahren herstellen (J.Org.Chem. 2Ji, 832 (1964)).
Die Verbindungen der Formel I können z.B. durch nukleophile Substitution
von Halogenäthylphosphinsäureestern mit Acetaunino-aalonsäureestern
in Gegenwart molarer Mengen einer starken Base und anschließende Verseifung und Decarboxylierung des entstandenen
Zwischenprodukts hergestellt werden (JA- Anm. 7 391 019):
CH3 0 CH3 0
^P (CH2) 2Br + NaC(COOC2Hg)2
^>P (CH2) 2C (COOC2H5) 2
C0H1-O NHCCH- CoHc0 NHCCH,
»3 25. „3
0 0
CH- 0
■^ ^/P (CH2) 2CH-COOH · HCl
HO
S-Amino-S-carboxy-propyl-phosphinsäure kann auch durch Addition
von Acetylaminomalonsäureestern an Vinylphosphinsäureester in Gegenwart katalytischer Mengen einer starken Base und anschließende
Verseifung des Adduktes dargestellt werden:
CH3 0
.PCH=CH2 + HC(COOC2H5)2 Na0C2HS>
ClCH2CH2O NHC_
CH 2 Ö CH
ClCH0CH0O NHC-CH- HO
^PCH2CH2C (COOC2H5) 2 —
^pCH2CH2CH-COOH · HCl
/ "C- - ^"
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^ 2717U0
Als weitere Methode zur Darstellung der Verbindungen der Formel I kommt z.B. die Streckersche Synthese in Betracht
CH, 0 0 1) CN , NH3 CH3 0 H
»(CH2) 2C- COOH
C3H5O HO^ NH2 · HCl
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach
an sich bekannten Verfahren, z.B. Veresterung, Alkylierung, Acylierung,
Salzbildung oder durch Amidierung, weitere Derivate der Formel I herstellen.
Als Verbindungen der Formel I kommen z.B. in Betracht: ^T3-Amino-3-carboxy)-propyl-iy-methyl-phosphinsäure sowie deren
Mononatrium-, MonokaITum^fM^moiithium-, Diammonium-, Dinatrium-,
Magnesium-, Zink-, Kupfer-, Monomethylammonium-, Monopropylammonium-,
Mono(diisopropylammonium-),Monobutylammonium-, MonoalIylammonium-,
Mono(diäthanolammoniumsalze, bzw. die entsprechenden Di-Salze;dosen
Hydrochlorid, Hydrobromid, Hydroperchlorat oder Hydrogensulfat,
/Ts-Amino-S-carboxy)-propyl-iy-methyl-thiophosphinsäure sowie deren
Mononatrium-, Monokalium-, Dinatrium-, Monomethylammonium- oder
Mono(diisopropylammonium)salze, dessen Hydrochlorid, Hydrobromid,
Hydrogensulfat oder Perchlorat;
^Ts-Amino-S-cyclohexy/carbonyl)-propy1-27-methylphosphinsäure
deren Hydrochlorid, Natrium- oder Ammoniumsalz; ^Ts-Amino-l^llyloxycarbonyl) -propy 1-27-methylphosphinsäure,
^~3-Amino-3-propoxy carbonyl )-propyl-a1^-nethylphoephineätix*e ,
(_ (3-Amino-3- (2-chloräthoxycarbonyl) -propyl-27-methylphosphinsaure,
^T3-Amino-3-carbomethoxy)-propyl-27-n»ethylphosphinsaure,
/Ts-Amino-S-carbo-n-butoxy)-propyl-1-7-methylphosphinsaure,
^T3-Amino-3-carbo-n-hexyloxy)-propyl-27-methylphosphinsaure,
sowie deren Natrium-, Kalium, Diisopropylammonium- oder Butylammoniumsalz,
deren Hydrochlorid oder Perchlorat;
/ O-Amino-S-carboäthoxy) -propyl~2/-niethyl-thiophosphinsäure, deren
Natrium- oder Propylammoniumealz 1
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^Ts-Amino-S-methylaminocarbonyl)-propyl-27-methylphosphinsäure,
^Ts-Amino-S-diinethylaminocarbonyl)-propyl-27-methylphosphinsäure,
/T3-Amino-3-di-n-butylaminocarbonyl)-propyl-27-n»ethylphosphinsäure/
/Ts-Amino-S-allylaminocarbonyl) -propyl-27-methylphosphinsäure,
^S-Amino-S-propylaminocarbonyl) -propyl-JT-methylphosphinsäure,
/T3-Amino-3-N-morpholinocarbonyl)-propyl-27-n»ethylphosphinsäure,
^T3-Amino-3-N-pyrrolidinocarbonyl)-propyl-27-niethylphosphinsaure/
^T3-Amino-3-N-piperidinocarbonyl)-propyl-27'-n»ethylphosphinsaure
-propyl-27-methylphosphinsäure,
-propyl-17-methylphosphinsaure, deren
Natrium-, Ammonium- oder Diäthylammoniumsalz oder deren Hydrochlorid,
£ (S-Amino-S-dibutylcarbamido) -propyl-I^Z-methylphosphinsäure, deren
Natrium- oder Butylammoniumsalz oder deren Hydrochlorid,
/Ts-Amino-S-thiocarboxy)-propyl-27-methylphosphinsäure, deren
Mononatrium-, Dinatrium-, Monoammonium-oder Diammoniumsalz,
^T3-Amino-3-benzylaminocarbonyl)-propyl-27-methylphosphinsäure,
sowie deren Ammonium- oder Natriumsalz,
^73-Amino-3-äthylmercaptocarbonyl)-propyl-27~niethylphosphinsäure,
deren Natrium-, Ammonium- oder Diäthanoiammoniumsalz,
-propyl-iy-methylphosphinsäure, deren
Mononatrium-, Dinatrium-, Monoammonium- oder Diammoniumsalz, oder deren gemischten Anhydrid mit Essigsäure,
^73-Dimethylcarbamoylamino-3-carboxy)-propyl-27~n»ethylphosphinsäure,
deren Mononatrium-, Monokalium-, Monoammonium-, Dinatrium-, Dioder
ammonium-, Mono(dimethylammonium)- Mono(diisopropylammonium)salz, ^T3-Dimethylcarbamoyl-amino-3-carbomethoxy)-propyl-27-methylphosphinsäure, deren Mononatrium-, Dinatrium- oder Monobutylammoniumsalz,
ammonium-, Mono(dimethylammonium)- Mono(diisopropylammonium)salz, ^T3-Dimethylcarbamoyl-amino-3-carbomethoxy)-propyl-27-methylphosphinsäure, deren Mononatrium-, Dinatrium- oder Monobutylammoniumsalz,
^Ts-Carbamoylamino-S-carboxy)-propyl-27~methylphosphinsäure, deren
Mononatrium-, Monoammonium- oder Di-(butylammonium)-Salz, ^Ts-Carbamoylamino-S-carbomethoxy)-propyl-27~roethylphosphinsäure,
oder deren Diäthylammoniumsalz,
^Ts-Thiocarbamoylamino-S-carboäthoxy)-propyl-17-methylphosphinsäure,
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ORIGINAL INSPECTHD
-«·- 2717/,λΟ
-propyl-27-tnethylphosphinsäure, sowie
deren Mononatrium-, Dinatrium- oder Monoammoniumsalz,
^TB-Benzoylamino-B-carbophenoxy)-propyl-27-methylphosphinsäure,
sowie deren Natrium- oder Diäthanolammoniumsalz,
/Ts-Formylamino-S-carboxy) -propyl-27-roethylphosphinsäure, sowie
deren Mononatrium-, Dinatrium- oder Mono(diäthanolammonium)salz,
sowie die entsprechenden Derivate der Chlormethyl- bzw. TrifluormethylO-amino-S-carboxy-propyl-i)-phosphinsäure.
Die Verbindungen der Formel I besitzen eine sehr gute, und sehr
breite herbizide Wirksamkeit gegen zahlreiche monokotyle und dikotyle,
einjährige und mehrjährige Unkräuter vieler botanischer Familien. Diese Eigenschaft der Wirksamkeit gegen die verschiedensten
Unkrautarten, die meist vergesellschaftet vorkommen, eröffnet die Möglichkeit, die erfindungsgemäßen Verbindungen zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses einzusetzen, z.B. an Wegrändern, in Industrieanlagen oder Eisenbahnanlagen oder gegen
Wasserpflanzen. Die Verbindungen können aber auch mit Vorteil in ein- oder mehrjährigen landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt
werden, insbesondere wenn durch die Art der Applikation und/oder das Alter der Kulturpflanzen sichergestellt ist, daß die Kulturpflanzen
bzw. ihre empfindlichen Teile nicht mit den herbiziden Substanzen in Berührung kommen und damit keinen Schaden nehmen.
Beispiele dafür sind Plantagen, Baumkulturen, Rebanlagen u.dergl.
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7· -
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Da eine Anwendung in Nutzkulturen vor dem Auf lauf en den Kulturpflanzen
nur geringen oder keinen Schaden zufügt, kann man sie gegen Unkräuter noch vor dem Auflaufen der Saat bzw· vor
der Aussaat oder nach der Ernte einsetzen. Sie sind aber auch gegen bei der Ernte störenden Pflanzenwuchs
der Nutzpflanze selbst einsetzbar (Baumwolle, Kartoffeln).
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der
Verbindungen der Formel I zur Unkrautbekämpfung.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe gemäß der
allgemeinen Formel I zu 2 -. 95 %. Da die Wirkstoffe zum Teil wasserlöslich sind, können sie vorteilhaft als wäßrige Lösungen
eingesetzt werden. Andernfalls können als emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver und versprühbare
Lösungen in den üblichen Zubereitungsformen angewendet werden,
sofern sie nicht selbst wasserlöslich sind. Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare
Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z.b. polyoxäthylierte Alkylphenole,
polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl-
oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures
Natrium, 2,2'-dinaphthylinethan-6,6'-disulf onsaures
Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate v;erden durch Auflösen des Wirkstoffes
in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Um in V.asser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen,
werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.
Versprühbare Lösungen, v;ie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen
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- ft' -
Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe
in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration
z.B. zwischen etwa 10 $> und 80 #, der Rest besteht aus den
oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 £ bis
60 %.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls
in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie
Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen
0,1 kg/ha und 10 kg/ha iUctivsubstanz, liegt jedoch vorzugsweise
zwischen 0,3 und 3 kg/ha.
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""* - 2717AA0
Beispiel 1;
/T3-AEino-3-carboxv)-proT3yl-l7-F.ethyl-phosphinsäure-hvdrochlorid
B (0,164 Mol) Methyl-vinyl-phosphinsäureäthylester und 35 g
(0,161 Mol) Acetaminomalonsäurediäthylester v/erden zusammen
auf 8O0C erwärmt und nach Entfernen des Heizbades mit 3 - 5 ml einer 2 £igen äthanolischen Natriuniäthylatlösung versetzt.
Nach wenigen Minuten steigt die Reaktionstemperatür auf
90° -95 0C ah. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird
noch ca. 4 Stunden bei 80°-850C nachgerührt.
Das ölige Reaktionsprodukt wird mit 500 ml 25 ^iger Salzsäure,
versetzt und 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Eindampfen
der Reaktionslösung unter Vakuum bleiben 38 g (92 £ d.
Th.) /T3-Amino-3-carboxy)-propyl-l7-mGthyl-phosphinsäurehydrochlorid
zurück. Das Produkt schmilzt bei 194°-198°C unter Zersetzung (Lit. Fp.: 195°-198°C, DL 116.236).
Beispiel 2;
/73-Amino-3-carbo;xyl--propyl''-l7-inethylphosphinsäure
/73-Amino-3-carbo;xyl--propyl''-l7-inethylphosphinsäure
Zu einer Lösung von 220 g (1,01 Moll ^73-Amino -3-carboxy)-propyl~l7
methylphosphinsäure-hydrochlorid in 1,2 1 80 %-igem Äthanol werden
bei ca. 25° C 120 g (2,07 Mol) Propylenoxid getropft. Die Reaktionstemperatur
wird währenddes Zutropfens auf ca. 25 - 30° C gehalten. Anschließend wird die Reaktionslösung auf 0° C abgekühlt. Nach ca.
3-4 Stunden saugt man den kristallinen Niederschlag ab, wäscht mit 94 %-igem Äthanol nach und trocknet das Produkt bei 100° C
im Vakuumschrank. Man erhält 163 g (89 % d.Th.)/73-Amino-3-carboxy)-propyl-27-methylphosphinsäure.
Die Aminosäure schmilzt bei 229 231° C (Lit.: 241 - 242° C, ROCZ,Chem. ££, 2129 (1975)) unter Zersetzung
.
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Beispiel 3; ^^
^73-Amino-3-carboxy)-propyl-27-methylphosphinsäure-kupfersal2
18,1 g (0,1 Mol) /73-Amino-3-carboxy)-propyl-i7-methylphosphinsäure
werden in 100 ml Wasser bei 70° C gelöst und zusammen mit 11,5 g (0,1 Mol) CuCO3-Cu(OH)2 .<\5H2O 3 Stunden unter Rückfluß
erwärmt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wird das hellblaue Salz abgesaugt. Man erhält 17,5 g (72 % d.Th.) /73-Amino-3-carboxy)-propyl-27-n»ethylphosphinsäure-kupfersalz, das bei
erwärmt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wird das hellblaue Salz abgesaugt. Man erhält 17,5 g (72 % d.Th.) /73-Amino-3-carboxy)-propyl-27-n»ethylphosphinsäure-kupfersalz, das bei
257 - 258° C unter Zersetzung schmilzt.
Zu einer Lösung von 18,1 g (0,1 Mol) ^73-Amino-3-carboxy)-propyl-1/"
methylphosphinsäure in 100 ml Wasser tropft man bei 70° C eine
Lösung von 8g (0,2 Mol) NaOH in 20 ml Wasser. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand
bei 80° C unter ölpumpenvakuum getrocknet. Man erhält 21,8 g
Lösung von 8g (0,2 Mol) NaOH in 20 ml Wasser. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand
bei 80° C unter ölpumpenvakuum getrocknet. Man erhält 21,8 g
(97 % d.Th.)/73-Amino-3-carboxy)-propyl-iy-methylphosphinsäuredinatriumsalz,
das bei 300° C unter Zersetzung schmilzt.
/O-Amino-S-carbomethoxy)-propyl-l7~roethylphosphinsäure
In eine Aufschlämmung von 100 g (0,46 Mol) /73-Amino-3-carboxy)-propyl-iy-methylphosphinsäure-hydrochlorid
in 500 ml Methanol
wird Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei
auf 60° C an, und es entsteht eine klare Lösung. Man läßt
1 Stunde bei 60° C nachrühren, dampft das Methanol unter Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 300 ml frischem Methanol und
leitet nochmals 4 Stunden Chlorwasserstoff durch die Reaktionslösung. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand in 150 ml Methanol aufgenommen, und das Lösungsmittel erneut abdestilliert. Dieser Arbeitsgang wird noch zweimal wiederholt. Der Rückstand wird
schließlich in 500 ml Methanol aufgenommen und mit so viel Propylenoxid versetzt, bis in der Lösung keine Chloridionen mehr
wird Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Temperatur steigt dabei
auf 60° C an, und es entsteht eine klare Lösung. Man läßt
1 Stunde bei 60° C nachrühren, dampft das Methanol unter Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 300 ml frischem Methanol und
leitet nochmals 4 Stunden Chlorwasserstoff durch die Reaktionslösung. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand in 150 ml Methanol aufgenommen, und das Lösungsmittel erneut abdestilliert. Dieser Arbeitsgang wird noch zweimal wiederholt. Der Rückstand wird
schließlich in 500 ml Methanol aufgenommen und mit so viel Propylenoxid versetzt, bis in der Lösung keine Chloridionen mehr
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nachgewiesen werden können. Man läßt über Nacht bei 0° C stehen, saugt das ausgefallene Produkt ab und erhält nach Trocknung 70' g
(78 % d.Th,) Methylester, der nicht ab 105° C zersetzt.
Beispiel 5a;
/73-Amino-3-carboäthoxy)-propyl-2?-niethylphosphinsäure-hydrochlorid
/73-Amino-3-carboäthoxy)-propyl-2?-niethylphosphinsäure-hydrochlorid
In eine Aufschlämmung von 21,75 g (0,1 Mol) /J3-Amino-3-carboxy)-propyl-2/~niethylphosphinsäure-hydrochlorid
in 100 ml Äthanol wird Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Die Reaktionstemperatur steigt
dabei auf 74° C an. Man läßt noch 1 Stunde bei dieser Temperatur nachrühren. Anschließend wird das überschüssige Äthanol abgezogen,
der Rückstand mit 100 ml frischem Äthanol versetzt und nochmals 4 Stunden Chlorwasserstoffgas bei 75° C durch die Reaktionslösung
geleitet. Danach filtriert man von ungelösten Anteilen ab, dampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab
und trocknet den Rückstand im ölpumpenvakuum. Man erhält 21 g (85 % d.Th.) Äthyleeterhydrochlorid. Das Produkt ist glasartig
und stark hygroskopisch, so daß ein Schmelzpunkt nicht bestimmt werden konnte.
Beispiel 6;
^73-Amino-3-carbamido)-propyl-iy-n»ethylphosphinsäure
^73-Amino-3-carbamido)-propyl-iy-n»ethylphosphinsäure
15 g (0,768) ^T3-Amino-3-carbomethoxy) -propyl-iy-methylphosphinsäure
werden in einem Druckkolben unter Eiskühlung mit 100 ml einer mit Ammoniakgas gesättigten Methanollösung versetzt. Das
Reaktionsgemisch wird 4 Tage bei Raumtemperatur gechüttelt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel und den überschüssigen
Ammoniak ab und trocknet den Rückstand im Ölpumpenvakuum. Man erhält
12 g (87 % d.Th.) /73-Amino-3-carbamido)-propyl-1.7-methylphosphinsäure
die bei 245° C unter Zersetzung schmilzt.
709848/0752
Beispiel 7;
^T3-Amino-3-carbanilido)-propyl-27-roethylphosphinsäure
^T3-Amino-3-carbanilido)-propyl-27-roethylphosphinsäure
19,5 g (0,1 mol) ^Ts-Amino-S-carbomethoxy) -propyl-iy-methylphosphinsäure
werden mit 30 g (0,32 Mol) Anilin vermengt und unter Abdestillieren von Methanol 5 Stunden auf 140° C erwärmt. Nach
dem Abkühlen erstarrt der Rückstand zu einer lackartigen braunen Masse, die viermal mit 50 ml Benzol ausgekocht wird. Der Rückstand
wird mit wenig Wasser angeteigt und geht dabei in Lösung. Nach einigen Minuten kristallisiert das Anilid aus. Es wird abgesaugt,
mi wenig Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält 9,3 g (40 % d.Th.) Anilid, das bei 253 - 254° C unter
Zersetzung schmilzt.
In analoger Weise wie nach den Beispielen 1-7 erhält man folgende Verbindungen:
| Tabelle 1: | R | 0"Na+ | llydrochlorid | OH | 0 Rc X « (5 it 3-c-c- (CH2) 2p: R4-NH |
= 0) | Fp. ( | °c) |
hergestellt
nach Bei- - spiel |
| (R1 =· CH3, R4 | 0"N+H3CH (CH3) 2 | = R5 = H, X ·· | 165 - | 170 | 4 | ||||
|
Beispiel R2
Nr. |
0"N+H3Ii-C4H9 | «3 | 105 | 4 | |||||
| 8 | 0"N+H4 | OH | 192 - | 193 | 4 | ||||
| 9 | OH | OH | +) | 4 | |||||
| 10 | OH | OH | 74 | 5 | |||||
| 11 | 0"N+H4 | 165 - | 166 | 5 | |||||
| 12 | OC2H5 | +) | 5a | ||||||
| 13 | OC4H9 (n) | +) | 5 | ||||||
| 13a | vorf 13 | /0752 | |||||||
| 14 | OCH2CH2OH | ||||||||
| 709848 | |||||||||
- Vf-
27 17 UO
Beispiel Nr.
nach Beispiel
OH OCH2CH2CH2OH
OH OCH2CH2CH2CH2OH
OH NHNHn
♦)
189
5 6
+) stark hygroskopisch, Schmelzpunkt nicht bestimmbar
-( 1 )-methylphosphinsäure
136 g (1 Mol) Methanphosphonigsäuremono-n-butylester werden
zusammen mit 70 g (1 Mol) Methylvinylketon in Gegenwart von O1I g Hydrochinon und 2 ml Tetramethylguanidin k8 Stunden auf
50 C erwärmt. Im Verlauf der Reaktion werden nochmals 5 »1 Tetramethylguanidin zugetropft· Anschließend wird unter vermindertem
Druck destilliert.
Ausbeutet 28,5 g 3-Oxo-butyl-methyl-phoephinsäure-n-butyleeter,
So. 3' 130°0
20,6 g (0,1 Mol) dieses Zwischenprodukts werden bei 15°C mit
5,8 ml (0,15 Mol) HCN und 1 ml Triäthylamin vermischt und
2k Stunden stehengelassen. Nach Entfernung des überschüssigen
HCN werden 50 ml Äthanol und 3^,2 g (0,3 Mol) (NH^)2CO. zuge
^2
geben und die Reaktionsmischung h Stunden bei 50 bis 55°C und eine
halbe Stunde bei 75°C gerührt.
Danach läßt man abkühlen, filtriert und engt ein, wobei ein zäher
dunkler Rückstand verbleibt. Dieser wird mehrmals mit siedendem
Acetonitril extrahiert. Aus den Extrakten kristallisieren 5,8 g 5-Methyl-5-/~ß-(n-butyl-methanphosphonyl)-äthyl7-hydantion aus·
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2717ΛΛ0
5,8 g (0,021 Mol) des entstandenen Hydantione werden mit 100 ml
1n NaOH im Autoklaven auf 15O0C 1,5 Stunden erhitzt. Danach wir<
mit HCl angesäuert und zur Trockene eingedampft.
Das entstandene Hydrochlorid der ^~3-Methyl-3-amino-3-carboxv7-propyl-(i)-methylphosphinsäure wird durch Extrahieren mit
99 »5 #ige« Alkohol von den anorganischen Salzen getrennt. Nach
Einengen bis zur Trockene und Aufnehmen in 70 ^igem Alkohol kristallisieren 2,5 g der ^3-Methyl-3-amino-3-carboxj^-propyl-(i)-methylphosphinsäure nach Freisetzen der Aminogruppe mit Propylei
oxid mit einem Mol Kristallwasser aus (Fp. i69°C).
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird
erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64· Gew. -Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 . Gew.-Teil oleylaethyItaurinsaures Katriua als
mischt und in einer Stiftaühle mahlt.
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2717AA0
BIOLOGISCHE BEISPIELE
Beispiel It (Nachauflaufanwendung)
Samen der verschiedensten Unkräuter aus zahlreichen botanischen
Gruppen werden in Topfen ausgesät und unter geeigneten Gewächshausbedingungen
3-5 Wochen bis zur Größe von 3-12 cm je nach Pflanzenart angezogen. Anschließend wird die als Spritzpulver
formulierte Verbindung aus Beispiel (1) in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht. Nach 14- Tagen Standzeit im
Gewächshaus wird die Wirkung der Präparate visuell bonitiert.
Neben den aus Samen angezogenen Pflanzen werden auch 3 mehrjährige
Uhgräser in die Versuche miteinbezogen, die weltweit wirtschaftlich außerordentlich bedeutsame Schadunkräuter darstellen,
nämlich Quecke (Agropyron), Bermudagras (Cynoden) und
Cyperus rotundus,
: ' Von diesen genannten Pflanzenarten
werden Rhizomstücke in Töpfe umgepflanzt und 5-6 Wochen im
Gewächshaus angezogen, bis die Pflanzen eine Größe von 12 - 15 cm erreicht haben. Dann v/erden sie mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
überspritzt. Die Erfolgsbonitur erfolgt nach 14 Tagen.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der Tabelle I zusammengefaßt, wobei die Bonitur nach dem Schema von Bolle (Nachrichtenblatt
des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) vorgenommen v/ird (s. Boniturschena). Die Versuchsergebnisse
zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung wichtige, wirtschaftlich bedeutsame Unkrautarten, insbesondere so bedeutende Unkräuter
wie Iponoea und andere Dikotyle, sowie auch mehrjährige
Uhgräser v/ir Cyperus rotundus mit sehr gutem Erfolg bekämpft.
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Boniturschema;
ι \ ι
| W t hl | Schadwirkung | 100 | in | 2 an | > | 0 | 2,5 |
| Unkräutern | bis <100 | > 2 | 0 bis | 5 | |||
| 1 | (bis <97,5 | KultuTDf lanzen | >5 | ,5 bis | 10 | ||
| 2 | 97,5 | bis <95 | bis | 15 | |||
| 3 | 95 | bis < 90 | >15 | bis | 25 | ||
| 4 | 90 | bis <85 | >25 | bis | 35 | ||
| 5 : | 85 | bis <75 | >35 | bis | 67,5 | ||
| 6 | 75 | bis <65 | >67 | bis | 100 | ||
| 7 | 65 | bis <32,5 | ,5 bis | ||||
| 8 | 32,5 | ||||||
| 9 | 0 | ||||||
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-W-
Tabelle It ^O 27i7U0
Verbin- Dosis Pflanzenart
dung (kg/ha
(Beispiel) A.S.) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
(Beispiel) A.S.) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
| 2 | 2, | ,5 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | T | 1 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| O1 | ,6 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 6 | 4 | 1 | 3 | 1 | 1 | ||||
| 9 | 2, | ,5 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
| 0, | -6 | 2 | 1 | 5 | 2 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 4 | 3 | 1 | h | ||||
| 4 | 2, | ,5 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
| o, | 6 | 2 | 1 | 3 | 2 | 4 | 1 | 2 | 4 | 4 | 1 | 6 | 2 | 5 | ||||
| 8 | 2, | ,5 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | |||
| o, | 6 | 4 | 5 | 2 | 3 | 1 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | |||||
| 10 | 2, | 5 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | ||||
| o, | 6 | 1 | 4 | 2 | 3 | 1 | 4 | 1 | 4 | 1 | 2 | 1 | 5 | |||||
| 3 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 5 | 5 | 4 | 6 | 6 | 1 | 6 | — | 6 | ||||
| o, | 6 | 1 | 1 | 2 | . 7 | 5 | 7 | 8 | 8 | 4 | 8 | — | 7 | |||||
| 5 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 4 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | ||||
| o, | 6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 6 | 7 | 7 | 4 | 7 | 7 | 7 | |||||
| 11 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| 0, | 6 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 5 | 6 | 6 | 1 | 3 | 4 | 5 | |||||
| 12 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 4 | 3 | 1 | 1 | 2 | 4 | 1 | ||||
| 0, | 6 | 1 | 5 | 1 | 1 | 1 | 7 | 7 | 8 | 4 | 7 | 7 | 7 | |||||
| 13 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4 | 6 | 5 | 1 | 1 | 4 | 2 | ||||
| o, | 6 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 5 | 8 | 8 | 2 | 8 | 8 | 4 | |||||
| 17 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4 | 7 | 5 | 1 | 1 | 8 | 2 | |||||
| o, | 6 | 1 | 5 | 1 | 2 | 8 | 8 | - | 1 | 8 | - | 7 | ||||||
| 6 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 7 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||
| o, | 6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 6 | 8 | 8 | 2 | 8 | 7 | 5 | ||||||
| 16 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 7 | 6 | 1 | 1 | 2 | 1 | |||||
| o, | 6 | 1 | 2 | 1 | 1 | 6 | 8 | 8 | 1 | 7 | 7 | 6 | ||||||
| 14 | 2, | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | 5 | 1 | ||||||
| o, | 6 | 1 | 2 | 1 | 1 | 8 | 2 | 7 | 8 | 1 |
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|
Dosis
(kg/ha A. S.) |
,6 | 31 | 1 | = Sinapis |
a n
4 |
ζ e
5 |
η a
6 |
r t
7 |
8 | 2717U0 | 10 11 | 12 | |
|
Verbin
dung (Beispiel) |
2 | ,5 |
PfI
1 2 3 |
2 | = Matricaria | 3 | 1 | 5 | 7 | 8 | 9 | 3 6 | 1 |
| 15 | 0 | ,6 | 1 1 1 | 3 | = Chrysanthemum | 1 | 1 | 8 | - | - | 1 | -- - | - |
| 2 | ,0 | 2 3 6 | 4 | = Stellaria | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | - | 2 2 | 2 | |
| 1 | 0 | ,5 | 1 1 1 | 5 | = Amaranthus | 3 | 1 | 1 | 6 | 4 | 1 | 3 3 | 3 |
| 4 | ,6 | 1 1 2 | 6 | - Ipomoea | 1 | - | - | - | 1 | - - | - | ||
| 7 | 2 | 1 - ■- | 7 | = Avena | 5 | 1 | 5 | 7 | - | *■ | - | 3 | |
| 18 | 0 | 3 k 6 | 8 | = Alopecurus | 6 | 1 | 6 | 8 | - | 5 | - | k | |
| 3 5 7 | 9 | = Setaria | 7 | ||||||||||
| Zeichenerklärung: | 10 | = Poa | |||||||||||
| Pflanzenart | 11 | = LoIium | |||||||||||
| 12 | β Echinochloa | ||||||||||||
| .S. | = Aktivsubstanz | ||||||||||||
| Ά |
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Claims (8)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I
? f5 */R1
R7-C-C- (CH9), - f>
· (HY) (I)
R4- NH R2
worin
R1 Methyl, das gegebenenfalls 1- bis 3-mal halogeniert, vorzugsweise
chloriert sein kann,
R2 -OH, -SH, -OMe oder -SMe (wobei Me das Äquivalent einer anorganischen
oder organischen Base ist),
R3 a) -OH, -SH, -OMe oder -SMe,
b) (C1-CJg)-AIkOXy, (C3-Cg)-CyClOaIkOXy, (C2-Cg)-Alkenyloxy,
(C,-Cg)-Alkinyloxy, Phenoxy, Phenoxyphenoxy oder Benzyloxy
sowie die entsprechenden Thioanaloga dieser Reste, wobei die genannten Gruppen ihrerseits durch OH, Halogen,
CF3, NH2, NO2, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4J-AIkOXy, Carboxyl,
(C1-Cg)-Alkoxycarbonyl, (C.-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino,
Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino oder Morpholino substituiert sein können,
c) Amino, (Cj-C^-Alkylamino, Di- (C1-C4)-alkylamino, (C7-C10)-Phenalkylamino,
Di-(C7-C. 0)-phenalkylamino, wobei die genannten
Gruppen ihrerseits durch OH, (C1-C4)-Alkyl, (C.-C4)-Alkylamino,
Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4J-AIkOXy,
Halogen oder Carboxyl substituiert sein können, Hydrazino, B-(C1-C4)-Alkylhydrazino ß,ß-Di-(C1-C4)alkylhydrazino,
(C1-C12)-Acyloxy, Halogen-(C1-C12)-acyloxy, Piperidono,
Pyrrolidino, Piperazino, Morpholino oder Aniline, das gegegebenenfalls
im Phenylring ein- bis zweimal durch (C1-C4)-Alkyl,
F, Cl, Br, NO3, OH, CCl3, CF3, (C1-C4)-Alkylamino,
Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4J-AIkOXy, Phenoxy oder Phenylamino
substituiert sein kann,
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ORIGINAL INSPECTED
2717U0
- 3d - HOE 76/P 108
R Wasserstoff, (C1-C4)-Acyl, Halogen-(C1-C4)-acyl, Benzoyl
oder Rester der Formel
" -C(X)NR6R7
R5 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
R, Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
R_ Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls im Phenylring substituiert, vorzugsweise ein- bis zweimal substiuiert ist durch (C1-C4)-Alkyl, F, Cl, Br, NO-r CCl-, CF3,
R, Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl,
R_ Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls im Phenylring substituiert, vorzugsweise ein- bis zweimal substiuiert ist durch (C1-C4)-Alkyl, F, Cl, Br, NO-r CCl-, CF3,
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y das Anion einer anorganischen oder organischen Säure mit
Y das Anion einer anorganischen oder organischen Säure mit
einer Dissoziationskonstantea >10~ , m 0, 1/2 oder 1
bedeuten.
2. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch
gekennzeichnet, daß man die befallenen Flächen mit einer wirksamen Menge eines Mittels gemäß Anspruch 1 behandelt.
3. HerbizidesMittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an / (3-Amino-3-carboxy)-propyl-1^7-n»ethylphosphinsäure.
k, Herbizidee Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an /~(3-Amino-3-carboxy)-propyl-j7~—e*nyl"
phosphinsäurehydroChlorid.
5· Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an ^"(3-Amino-3-carboxy)-propyl-j7~ee*ny^··"
phoephineäure-dinatriumsalz.
6· Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an ^~(3-Amino-3-carboxy)-propyl-j7-Bie*ny1-phoephinsäure-mononatriurasalz.
7. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an ^~(3-Araino-3-carboxy)-propyl-j7~"etny1~
phosphinsäure-mono-(isopropylammonium)salz.
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HOE 76 /F 108
2717U0
8. Herbizidee Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an <£~(3-Amino-3-carboxy)-propyl—_i7-methylphosphinsäure-mono(n-butyIammonium)salz·
9· Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an 2^(3-Amino-3-carboxy)-propyl-j7~me*nyl~
phoephineäure-diammoniumsalz.
709848/0752
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH615376 | 1976-05-17 |
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|---|---|
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| DE2717440C2 DE2717440C2 (de) | 1984-04-05 |
Family
ID=4305116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2717440A Expired DE2717440C2 (de) | 1976-05-17 | 1977-04-20 | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
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