DE2857660C2 - Herbizide Zusammensetzung zur Kontrolle von perrennierenden Unkräutern und Büschen - Google Patents
Herbizide Zusammensetzung zur Kontrolle von perrennierenden Unkräutern und BüschenInfo
- Publication number
- DE2857660C2 DE2857660C2 DE2857660A DE2857660A DE2857660C2 DE 2857660 C2 DE2857660 C2 DE 2857660C2 DE 2857660 A DE2857660 A DE 2857660A DE 2857660 A DE2857660 A DE 2857660A DE 2857660 C2 DE2857660 C2 DE 2857660C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- salts
- bushes
- ampb
- perennial weeds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 12
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 10
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 6
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 polyoxyethylene octylphenyl ether Polymers 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000878006 Miscanthus sinensis Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 2
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000981595 Zoysia japonica Species 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-O 2-methylpropanaminium Chemical compound CC(C)C[NH3+] KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 244000209117 Castanea crenata Species 0.000 description 1
- 235000003801 Castanea crenata Nutrition 0.000 description 1
- 241000723436 Chamaecyparis obtusa Species 0.000 description 1
- 240000005109 Cryptomeria japonica Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical group [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDVTMPEPBWPTD-UHFFFAOYSA-N NC(C(=O)O)(C(CO)C)[PH2]=O Chemical compound NC(C(=O)O)(C(CO)C)[PH2]=O PMDVTMPEPBWPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 244000111494 Rubus morifolius Species 0.000 description 1
- 235000003966 Rubus morifolius Nutrition 0.000 description 1
- 241000544422 Sasa nipponica Species 0.000 description 1
- 235000003621 Solidago canadensis var scabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000003774 Solidago canadensis var. scabra Species 0.000 description 1
- 244000197975 Solidago virgaurea Species 0.000 description 1
- 235000000914 Solidago virgaurea Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000002660 anti-spreading effect Effects 0.000 description 1
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical class N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O butylazanium Chemical compound CCCC[NH3+] HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O dibutylazanium Chemical compound CCCC[NH2+]CCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-O dipropylazanium Chemical compound CCC[NH2+]CCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-O pentylazanium Chemical compound CCCCC[NH3+] DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Bekämpfung des Wachstums von perrennierenden Unkräutern hat in neuerer Zeit in Reisfeldern, auf Äckern, in Obstgärten und auf Weiden zunehmende Bedeutung erlangt.
Die Ausbreitung von perrennierenden Unkräutern mittels ihrer unter dem Boden liegenden Teile geht so rasch und so stark vor sich, daß man sie nur schwierig bekämpfen kann. Auf Ackerboden breiten sie sich mit den unter dem Boden liegenden Organen aus und werden durch die Kultivierung und Bewegung der Erde verteilt. Da perrennierende Unkräuter im allgemeinen groß sind und sich schnell verbreiten und ihre Lebensgrundlage unter dem Boden erhalten, gewinnen sie im Wettbewerb mit den Nutzpflanzen um Nahrung, Wasser und Licht. N-Phosphonomethylglycin (nachstehend als Glyphosate bezeichnet) ist zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern bekannt. Es hat den Nachteil, daß es nicht sehr wirksam gegen breitblättrige Unkräuter ist. Deshalb besteht ein Bedürfnis nach herbiciden gegen breitblättrige Unkräuter. Ein erhebliches Problem sind auch Büsche auf nicht-fruchttragendem Land, Weiden und geforstetem Land. Beispielsweise überwiegen große perrennierende Unkräuter, wie Miyakozasa (Sasa nipponica Makino et Shibata) und Eulalia (Miscanthus sinensis Andress.) und Büsche, wie Kumaichigo (Rubus crataegifolius Bunge), Kastanien (Castanea crenata Sieb et Zucc.) und japanische Buschpreiselbeeren (Viburnum dilatatum Thunb.) über japanische Zedern (Crytomeria japonica D. Don) und japanische Zypressen (Chamaecyparis obtusa Endl.) auf geforstetem Land im Wettbewerb um Nahrungsmittel, Wasser und Licht. Auch auf Weiden ist die Bekämpfung von Büschen oft problematisch.
Nur wenige Herbicide sind gegen Büsche geeignet wegen der Schwierigkeit der Kontrolle. Im Gegensatz zu Grünpflanzen haben Büsche eine harte Rinde, welche das Eindringen des Bekämpfungsmittels hindert und sie sind im allgemeinen größer als Grünpflanzen und sie verbreiten sich auch oder bilden Zweige auch nach dem Abfallen der Blätter.
Weil die Herbicide alle synthetische Substanzen sind, besteht aus Gründen des Umweltschutzes ein Bedürfnis nach schnell abbaubaren Herbiciden. 2-Amino-4-(hydroxy)(methyl)phosphinoyl-buttersäure, eine der Verbindungen der Formel (I), die anschließend als AMPB bezeichnet wird, ist ein Antibiotikum das hergestellt wird nach einem Verfahren gemäß den japanischen Patentveröffentlichungen 48-85 538 und 49-31 890. Diese Verbindung hat die erwähnten wünschenswerten Eigenschaften, weil sie im Zyklus der Natur metabolisiert und abgebaut wird.
Herbicide vom Typ des AMPB sind aus der DE-OS 27 17 440 bekannt.
AMPB ist bekannt zur Bekämpfung einer großen Anzahl von phytopathogenen Mikroorganismen in niedrigen Konzentrationen und kann als landwirtschaftliches Fungizid verwendet werden, wie aus der japanischen Offenlegungsschrift 49-24 644 bekannt ist. Weitere Untersuchungen über die biologischen Aktivitäten und Eigenschaften dieser Verbindung haben gezeigt, daß sie eine überlegene herbicide Aktivität aufweist, wenn sie in etwa 10fach höheren Konzentrationen als zur Bekämpfung von phytopathogenen Mikroorganismen angewendet wird. AMPB ist wirksam zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern und Büschen durch Auftragen auf die Blätter, wobei die unter dem Boden liegenden Teile abgetötet werden und dadurch wird die Ausbreitung
erheblich inhibiert. Die Untersuchungen haben gezeigt, daß AMPB-Verbindungen eine abtötende Wirkung aufweisen und außerdem die nachfolgenden überlegenen Eigenschaften haben. Die AMPB-Verbindungen werden auf Blättern von perrennierenden Unkräutern aufgetragen und gelangen von dort in die unterirdischen Teile, wie die Rhizome, Knollen, Zwiebeln oder Wurzeln, welche die Lebensbasis für die perrennierenden Unkräuter sind, und töten diese ab.
Infolgedessen werden perrennierende Unkräuter durch Auftragen auf die Blätter dadurch bekämpft, daß man ihre Reproduktion in den unterirdischen Teilen hindert. Dies ist ein sehr wichtiges aber sehr schwierig zu lösendes Problem. Das Wachstum von Büschen wird gleichfalls durch Blattauftragung von AMPB-Verbindungen verhindert, die sich in alle Teile der Büsche ausbreiten und dadurch die Büsche töten und deren Ausbreitung verhindern. Die neu gefundenen, die Ausbreitung verhindernden Wirkungen der AMPB-Verbindungen bei perrennierenden Unkräutern und Büschen machen diese gegenüber Glyphosate überlegen.
Während Glyphosate wenig geeignet ist zur Bekämpfung von breitblättrigen perrennierenden Unkräutern, sind AMPB-Verbindungen in einem breiten Spektrum gegen breitblättrige Unkräuter geeignet und man kann mit ihnen nahezu alle perrennierenden Unkräuter bekämpfen.
Die AMPB-Verbindungen dringen schneller ein und werden von den Pflanzen schneller absorbiert, sie sind beständiger gegen Regen und sind wirksamer als Bekämpfungsmittel als Glyphosate. Obwohl die bekannten Kontakt-Herbicide perrennierende Unkräuter und Büsche im Jugendstadium töten können, kann man mit ihnen nicht die unterirdischen Teile bekämpfen und infolgedessen breiten sich die Unkräuter weiter aus.
Perrennierende Unkräuter und Büsche findet man im allgemeinen auf Grasland, in Obstgärten, in geforsteten Gebieten und auf Weiden. Wie bereits erwähnt, sind AMPB-Verbindungen sehr aktiv gegen nahezu alle perrennierenden Unkräuter und Büsche, ausgenommen die japanische Zypresse, und deshalb können sie allein besonders zur Bekämpfung und Verhinderung der Ausbreitung von perrennierenden Unkräutern und Büschen verwendet werden.
AMPB-Verbindungen können zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern und Büschen auf mit japanischen Zypressen aufgeforstetem Land verwendet werden. Sie können auch auf Weiden, in Obstgärten und auf Brachland zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern und Büschen angewendet werden. Sie können auch wirksam eingesetzt werden auf Reisfeldern, um perrennierende Unkräuter dort zu bekämpfen. Auch auf trockenen Anbaugebieten können sie vor der Saat zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern verwendet werden, weil sie verhältnismäßig schnell im Boden inaktiviert werden.
Aus Formel (I) ist ersichtlich, daß AMPB ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in 2-Stellung hat und daher in Stereoisomeren vorliegt. Weitere Untersuchungen über die Aktivität über Grund und die reproduktionsinhibierenden Aktivitäten von AMPB-Verbindungen haben gezeigt, daß das L-Isomer von AMPB (nachfolgend als L-AMPB bezeichnet) zweimal aktiver ist als AMPB (nachfolgend manchmal als DL-AMPB bezeichnet) und daß die Hauptaktivität der herbiciden Wirksamkeit von DL-AMPB auf L-AMPB beruht. Der Wirkungsmechanismus von DL-AMPB ist untersucht worden unter Verwendung von Mikroorganismen und dabei hat man deutlich erkannt, daß DL-AMPB Glutaminsynthetase vollständig inhibiert (Helvetica Chemica Acta, 55, Fase 1, Seiten 224-239 (1972)). Man nimmt an, daß DL-AMPB vom Enzym anstelle des Substrates als Art einer ungewöhnlichen Aminosäure aufgenommen wird und die Bildung des Enzyms verhindert und dadurch die herbicide Aktivität entwickelt.
Wie bekannt ist, treten alle natürlich vorkommenden Aminosäuren in L-Form auf und Enzyme, die Aminosäuren enthalten, haben eine höhere Spezifität. Man nimmt deshalb an, daß von DL-AMPB L-AMPB von Enzym anstelle des Substrats aufgenommen wird und herbicide Aktivität entwickelt. Diese Annahme stimmt mit der Tatsache überein, daß L-AMPB zweimal wirksamer als DL-AMPB ist.
Es wurde nun gefunden, daß die Kombination von
(I) einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin X und Y gleich oder verschieden sein können, und ein Wasserstoffatom, ein ein- oder zweiwertiges Metallatom, Ammonium, ein Mono-, Di- oder Tri-niedrig-alkylammonium, ein Mono-, Di- oder Triethanolammonium oder ein Mono-, Di- oder Tri-niedrig-alkenylammonium bedeuten und m und n jeweils die Wertigkeit von X und Y haben bzw. ein Säureadditionssalz davon, und
(II) einem der folgenden Herbizide aus der Phenoxy-Carbonsäure-Reihe: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder deren Salze und Dialkylester oder Äthylester, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure oder deren Salze und Allylester oder Äthylester, kleines Alpha-(3,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze, 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze, kleines Gamma-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure oder deren Salze, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze
eine herbicide Wirkung ergibt, die nicht nur additiv ist, sondern größer ist als nur die Gesamtwirkung, die man aus den einzelnen Komponenten erhält.
Ein- oder zweiwertige Metallatome bedeuten beispielsweise
Natrium-, Kalium-, Lithium-, Kupfer-, Magnesium-, Kalzium-, Zink-, Nickel- und Manganatome.
Niedrigalkylammonium bedeutet ein Alkylammonium mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methylammonium, Äthylammonium, Propylammonium, Isopropylammonium, Butylammonium, Isobutylammonium und Pentylammonium.
Di-niedrigalkylammonium bedeutet beispielsweise Dimethylammonium, Diäthylammonium, Dipropylammonium, Diisopropylammonium, Dibutylammonium und Dipentylammonium.
Niedrigalkenylammonium enthält in der Alkenylgruppe beispielsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome und eine Doppelbindung. Säuren, welche Salze der Verbindung der Formel (I) bilden, schließen anorganische Säuren ein, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure und Salpetersäure und organische Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Chloressigsäure, Trichloressigsäure und Trifluoressigsäure.
Herbicide der Phenoxy-Carbonsäure-Reihe sind insbesondere 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder deren Salze und Ester, wie Diallylester oder Ethylester. Bevorzugt werden die herbiciden Zusammensetzungen im Herbst angewendet.
Es folgen Beispiele der Verbindungen der Formel (I) und der Säureadditionssalze, die erfindungsgemäß verwendet werden:
AMPB; deren Natrium-, Kalium-, Lithium-, Ammonium-, Magnesium-, Kalzium-, Nickel-, Mangan-, Zink-, Kupfer-, Methylammonium-, Äthylammonium-, Propylammonium-, Isopropylammonium-, n-Butylammonium-, Allylammonium- und Äthanolammoniumsalze und die entsprechenden Di-Salze; und die chlorwasserstoffsauren, bromwasserstoffsauren, salpetersauren, perchlorsauren, schwefelsauren, essigsauren, propionsauren, zitronensauren, weinsauren, chloressigsauren, trichloressigsauren und trifluoressigsauren Salze.
Von diesen werden AMPB und dessen Natrium-, Dinatrium-, Kalium-, Dikalium-, Isopropylammonium-, n-Butylammonium- und Diammoniumsalze bevorzugt.
Die Salze der L-AMPB werden ganz besonders bevorzugt.
0,1 % von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (nachfolgend mit 2,4-D bezeichnet) erzeugt eine Krümmung der Blätter bei Rumex obtusifolius L., ist jedoch nicht wirksam zum Abtöten oder um dessen Reproduktion zu inhibieren. Dagegen entwickelt eine Mischung aus 0,025% des Mononatriumsalzes von L-AMPB und 0,1% 2,4-D eine synergistische Wirkung und tötet Rumex obtusifolius L. vollständig ab, wodurch auch dessen Reproduktion vollständig inhibiert wird. Ähnliche Wirkungen kann man im Falle von Zoysia japonica Steud., einem perrennierenden Unkraut aus der Familie Gramineae beobachten. So werden durch 0,05% des Natriumsalzes von L-AMPB 50% Zoysia japonica Steud., abgetötet das sich aber nach 3 Monaten wieder soweit ausbreitet, daß es vergleichbar ist mit einer nicht behandelten Fläche. 0,1% 2,4-D ist praktisch unwirksam zum Bekämpfen von grasartigen Unkräutern. Dagegen wird durch eine Mischung von 0,05% des Mononatriumsalzes L-AMPB und 0,1% 2,4-D die Aktivität des ersteren erheblich erhöht und unter der Erde liegende Teile werden vollständig abgetötet. 3 Monate nach der Behandlung wird keine Reproduktion beobachtet. Es werden somit durch Verbindungen mit auxinähnlicher Aktivität, wie 2,4-D, die Kontakt-Abtötungsaktivität und die Translokationsabtötungsaktivität von L-AMPB erhöht und zwar sowohl bei der Anwendung von breitblättrigen als auch bei schmalblättrigen perrennierenden Unkräutern und zwar insbesondere hinsichtlich der reproduktionsinhibierenden Aktivität.
Die kombinierte Anwendung von AMPB-Verbindungen mit den genannten Herbiciden der Phenoxy-Carbonsäure-Reihe bringt eine Reihe von praktischen Vorteilen, die bei der anschließenden Anwendung gezeigt werden. Mischungen von AMPB-Verbindungen mit den genannten Herbiciden aus der Phenoxy-Carbonsäure-Reihe können zur Bekämpfung einer großen Anzahl von 1jährigen und perrennnierenden Unkräutern und Büschen angewendet werden und zwar insbesondere perrennierenden Unkräutern auf Reisfeldern nach der Ernte, perrennierenden Unkräutern auf Ackerland vor der Saat, perrennierenden Unkräutern und Büschen auf aufgeforstetem Land zur Pflanzenvorbereitung, perrennierenden Unkräutern und Büschen auf Weiden und auf Nicht-Ackerland, wie Fabrikgelände, Eisenbahnen, Parks, öffentlichen Plätzen, Flußbetten, Ufern, Straßen, Golfplätzen und auch auf Brachland. Es können auch Wasserunkräuter und Algen durch Auftragen auf die Blätter im Wasser bekämpft werden.
Die Mischungen der Verbindungen (I) mit den Verbindungen der Formel (II) können im Verhältnis von 1 : 0,1 bis 20 variiert werden.
Nachgereichter Versuchsbericht
Auf die ganzen Zweige und Blätter von Goldrute (Solidago altissima L.), die in unglasierten Keramiktöpfen mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt worden waren (jeweils zwei Pflanzen) und die etwa 3 Monate unter guter Wurzelbildung angewachsen waren, wurden die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzungen aufgesprüht.
Es wurden dann Untersuchungen durchgeführt, um die Abtötungsrate (%) für die über dem Boden befindliche Teile (0% = keine Wirkung bis 100% = vollständig abgetötet) und die Reproduktionsinhibierungsraten (%) (0% = keine Wirkung bis 100% = keine Reproduktion) 30 Tage nach der Behandlung festzustellen.
Es wurden jeweils die Natriumsalze von DL-AMPB bzw. L-AMPB angewendet.
Tabelle 1
Fortsetzung Tabelle 1 |
Ergebnis:
Aus den vorstehenden Untersuchungen geht hervor, daß die Kombination von DL- oder L-AMPB mit den angegebenen Herbiciden der Phenoxyreihe eine herbizide Wirkung ergibt, die mehr als additiv ist, d. h. daß sie größer ist als nur die Gesamtwirkung, die man aus den einzelnen Komponenten erhält.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können zu wasserlöslichen Pulvern, flüssigen Zubereitungen, benetzbaren Pulvern, Emulsionen, Stäuben oder Granulaten mit geeigneten Verdünnungsmitteln formuliert werden.
Diese Formulierungen können oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyäthylenoctylphenyläther, Polyoxyäthylendodecyläther, Polyoxyäthylfettsäureester und Polyoxyäthylenalkylaryläther zum Verbessern der Ausbreitung, Anhaftung und Verteilung und um gewisse Effekte zu ermöglichen und zu erhöhen, enthalten.
Claims (4)
1. Herbizide Zusammensetzung zur Kontrolle von perrennierenden Unkräutern und Büschen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(I) eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin X und Y gleich oder verschieden sein können, und ein Wasserstoffatom, ein ein- oder zweiwertiges Metallatom, Ammonium, ein Mono-, Di- oder Tri-niedrig-alkylammonium, ein Mono-, Di- oder Triethanolammonium oder ein Mono-, Di- oder Tri-niedrig-alkenylammonium bedeuten und m und n jeweils die Wertigkeit von X und Y haben bzw. ein Säureadditionssalz davon, und
(II) eines der folgenden Herbizide aus der Phenoxy-Carbonsäure-Reihe: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder deren Salze und Dialkylester oder Äthylester, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure oder deren Salze und Allylester oder Äthylester, kleines Alpha-(3,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze, 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze, kleines Gamma-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure oder deren Salze, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure oder deren Salze enthält.
2. Herbizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (II) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder ein Salz oder ein Ester davon ist.
3. Herbizide Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) oder deren Säureadditionssalz ein L-Isomer ist.
4. Verfahren zur Bekämpfung von perrennierenden Unkräutern und Büschen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizide Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 im Herbst aufträgt.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15742177A JPS5492626A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Herbicide |
JP15742277A JPS5492627A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Herbicidal composition |
JP15893277A JPS5492628A (en) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Herbicide |
JP3605978A JPS59484B2 (ja) | 1978-03-30 | 1978-03-30 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2857660C2 true DE2857660C2 (de) | 1986-08-28 |
Family
ID=27460198
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782856260 Ceased DE2856260A1 (de) | 1977-12-28 | 1978-12-27 | Herbicide |
DE2858198A Expired DE2858198C2 (de) | 1977-12-28 | 1978-12-27 | |
DE2857660A Expired DE2857660C2 (de) | 1977-12-28 | 1978-12-27 | Herbizide Zusammensetzung zur Kontrolle von perrennierenden Unkräutern und Büschen |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782856260 Ceased DE2856260A1 (de) | 1977-12-28 | 1978-12-27 | Herbicide |
DE2858198A Expired DE2858198C2 (de) | 1977-12-28 | 1978-12-27 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4265654A (de) |
AU (1) | AU524653B2 (de) |
BR (1) | BR7808543A (de) |
CA (1) | CA1131460A (de) |
DE (3) | DE2856260A1 (de) |
FR (1) | FR2413034A1 (de) |
GB (1) | GB2011416B (de) |
IT (1) | IT1160408B (de) |
MY (1) | MY8400159A (de) |
Families Citing this family (90)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839127B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1983-08-27 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
DE2839087A1 (de) * | 1978-09-08 | 1980-03-20 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
EP0010067B1 (de) * | 1978-10-05 | 1983-08-31 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
US4466913A (en) * | 1981-06-30 | 1984-08-21 | Maiji Seika Kaisha Ltd. | Phosphorus-containing compounds and process for producing the same |
DE3131495A1 (de) * | 1981-08-08 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "herbizide mittel" |
DE3139060A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
US4863506A (en) * | 1983-07-06 | 1989-09-05 | Union Oil Company Of California | Methods for regulating the growth of plants and growth regulant compositions |
US5059241A (en) * | 1983-07-06 | 1991-10-22 | Union Oil Company Of California | Plant growth regulation |
US4466823A (en) * | 1983-11-18 | 1984-08-21 | Shell Oil Company | Control of unwanted sicklepod plants |
DE3416201A1 (de) * | 1984-05-02 | 1985-11-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
DE3818435A1 (de) * | 1988-02-19 | 1989-08-31 | Hoechst Ag | Optisch aktive rhodiumkomplexe von 3,4-bis(diarylphosphino)-pyrrolidinen und ihre verwendung zur herstellung von phosphinothricin durch asymmetrische hydrierung |
DE3817956A1 (de) * | 1988-05-27 | 1989-12-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung phosphorhaltiger l-aminosaeuren sowie ihrer ester und n-derivate |
TW353663B (en) * | 1991-04-06 | 1999-03-01 | Hoechst Ag | Process for the preparation of phosphorus-containing L-amino acids, their derivatives and intermediates for this process |
ZA925776B (en) * | 1991-08-03 | 1993-04-28 | Hoechst Ag | Optically active omega-halo-2-aminoalkanecarboxylic acid derivatives,process for the preparation thereof and their use for the preparation of optically active phosphorus-containing alpha-amino acids |
IL104056A (en) * | 1991-12-13 | 1997-02-18 | Hoechst Ag | Process for the preparation of L-phosphinothricin and its derivatives |
AU4479193A (en) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
DE4407197A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von /L/-Homoalanin-4-yl-(methyl)phosphinsäure und deren Salze durch Racematspaltung |
DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
DE19836659A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
DE19836684A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
PL215317B1 (pl) * | 1998-08-13 | 2013-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i sulkotrion lub mezotrion do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy |
DE19919848A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin durch enzymatische Transaminierung mit Aspartat |
US6383985B1 (en) | 2000-01-10 | 2002-05-07 | Eco-Care Technologies, Inc. | Herbicidal fatty acid and maleic hydrazide salt compositions |
CN102027992A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-04-27 | 利尔化学股份有限公司 | 非耕地、果园用增效除草组合物 |
JP6783236B2 (ja) | 2015-01-15 | 2020-11-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | サフルフェナシル及びグルホシネートを含む除草剤の組合せ |
EA201890270A1 (ru) | 2015-07-10 | 2018-08-31 | Басф Агро Б.В. | Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и специфические хинолинкарбоновые кислоты |
AU2016292524B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-05-28 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil |
PL3319427T3 (pl) | 2015-07-10 | 2020-05-18 | BASF Agro B.V. | Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid |
WO2017009142A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors |
US11219215B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
US20180199568A1 (en) | 2015-07-10 | 2018-07-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and pethoxamid |
US20180192647A1 (en) | 2015-07-10 | 2018-07-12 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor |
SI3319437T1 (sl) | 2015-07-10 | 2019-08-30 | BASF Agro B.V. | Herbicidni sestavek, ki vsebuje cinmetilin in piroksasulfon |
CN105660687A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-06-15 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种精草铵膦与麦草畏的复配组合物 |
CN105660688A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-06-15 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种精草铵膦可溶性制剂及其制备方法 |
CN106070311A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与氟吡甲禾灵的除草组合物及其应用 |
CN106070312A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与单嘧磺隆的除草组合物及其应用 |
CN106070310A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与氟酮磺隆的除草组合物及其应用 |
WO2018108797A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von l-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
WO2018108794A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von d-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
WO2019020283A1 (en) | 2017-07-27 | 2019-01-31 | Basf Se | USE OF HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON L-GLUFOSINATE IN TOLERANT FIELD CROPS |
BR112020002666A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Basf Se | uso de mistura de herbicidas, mistura de pesticidas, composição pesticida e método de controle da vegetação |
WO2019030090A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS |
WO2019030103A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE AUXINIC HERBICIDE |
WO2019030089A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE ALS INHIBITOR |
US11477985B2 (en) * | 2017-08-09 | 2022-10-25 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate or its salt and at least one photosynthesis inhibitor |
AU2018314499B2 (en) | 2017-08-09 | 2024-06-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in canola cultures |
BR122023021305A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-09 | Basf Se | Uso de uma mistura herbicida, mistura pesticida, composição pesticida e método para controlar a vegetação indesejável |
WO2019030100A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE MITOSE INHIBITOR |
BR122023021538A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-09 | Basf Se | Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação |
EP3440937A1 (de) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbizidmischungen mit l-glufosinat oder dessen salz und einem zweiten herbizid |
WO2019030087A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE INHIBITOR OF LIPID BIOSYNTHESIS |
EP3440939A1 (de) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbizidmischungen mit l-glufosinat |
BR122023021521A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-03-05 | Basf Se | Mistura herbicida, composição pesticida e método para controlar vegetação indesejável |
AU2018314562A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate or its salt and at least one VLCFA inhibitor |
WO2019030088A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS |
WO2019030102A1 (en) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR A SALT THEREOF AND GLYPHOSATE OR SALTS THEREOF |
CN108174864A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-06-19 | 南京红太阳股份有限公司 | 一种含草铵膦与氯酯磺草胺的除草组合物及其应用 |
CN108588045B (zh) | 2018-03-09 | 2019-12-10 | 浙江大学 | 谷氨酸脱氢酶突变体及其在制备l-草铵膦中的应用 |
CN110184246B (zh) | 2019-05-15 | 2020-10-13 | 浙江大学 | 谷氨酸脱氢酶突变体及其应用 |
MX2022009078A (es) | 2020-01-23 | 2022-08-15 | Basf Se | Formulaciones de ppo que contienen sulfatos de eter. |
US20230075365A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-09 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
US20230067406A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-02 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumioxazin |
WO2021151739A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl |
WO2021151734A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumiclorac-pentyl |
BR112022014950A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas |
US20230091043A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Carfentrazone-Ethyl |
WO2021151738A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifenacil |
US20230080819A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-16 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil |
WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
WO2021151743A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin |
WO2021151736A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and fluthiacet-methyl |
US20220378042A1 (en) | 2020-01-31 | 2022-12-01 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
US20230091888A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
WO2021151745A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxadiazon |
US20240023556A1 (en) | 2020-10-12 | 2024-01-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
EP4000400A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbizidkombination aus glufosinat, saflufenacil und trifludimoxazin |
US20230397609A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-12-14 | Basf Se | Pesticide microemulsion compositions |
WO2022167577A1 (en) | 2021-02-05 | 2022-08-11 | Basf Se | Liquid herbicidal compositions |
MX2023011615A (es) | 2021-04-01 | 2023-10-11 | Basf Se | Metodos para preparar l-glufosinato. |
BR112023024126A2 (pt) | 2021-05-21 | 2024-01-30 | Basf Se | Método implementado por computador, usos de dados de imagens de satélite e de dados de resultados de testes, sistema para fornecer dados de taxa de aplicação para um campo agrícola e elemento de programa de computador |
AR127679A1 (es) | 2021-11-15 | 2024-02-21 | Basf Se | Método para aumentar la eficacia de un herbicida |
WO2024002741A1 (en) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate or its salt and a second herbicide |
WO2024056517A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-21 | Basf Se | Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides |
EP4338592A1 (de) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Verwendung einer verbindung zur verbesserung der wirksamkeit von herbiziden |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD116236A1 (de) * | 1974-11-08 | 1975-11-12 | ||
DE2717440A1 (de) * | 1976-05-17 | 1977-12-01 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
-
1978
- 1978-12-20 GB GB7849385A patent/GB2011416B/en not_active Expired
- 1978-12-20 US US05/971,636 patent/US4265654A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-22 AU AU42864/78A patent/AU524653B2/en not_active Expired
- 1978-12-27 DE DE19782856260 patent/DE2856260A1/de not_active Ceased
- 1978-12-27 DE DE2858198A patent/DE2858198C2/de not_active Expired
- 1978-12-27 DE DE2857660A patent/DE2857660C2/de not_active Expired
- 1978-12-27 CA CA318,635A patent/CA1131460A/en not_active Expired
- 1978-12-27 IT IT31342/78A patent/IT1160408B/it active
- 1978-12-27 BR BR7808543A patent/BR7808543A/pt unknown
- 1978-12-28 FR FR7836784A patent/FR2413034A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-08-20 US US06/068,185 patent/US4382812A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-09-21 US US06/420,929 patent/US4552583A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-12-30 MY MY159/84A patent/MY8400159A/xx unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD116236A1 (de) * | 1974-11-08 | 1975-11-12 | ||
DE2717440A1 (de) * | 1976-05-17 | 1977-12-01 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1131460A (en) | 1982-09-14 |
US4382812A (en) | 1983-05-10 |
FR2413034A1 (fr) | 1979-07-27 |
BR7808543A (pt) | 1979-08-28 |
GB2011416B (en) | 1982-10-20 |
MY8400159A (en) | 1984-12-31 |
AU4286478A (en) | 1979-07-05 |
US4552583A (en) | 1985-11-12 |
IT7831342A0 (it) | 1978-12-27 |
IT1160408B (it) | 1987-03-11 |
DE2858198C2 (de) | 1988-02-25 |
DE2856260A1 (de) | 1979-07-05 |
FR2413034B1 (de) | 1984-12-14 |
GB2011416A (en) | 1979-07-11 |
US4265654A (en) | 1981-05-05 |
AU524653B2 (en) | 1982-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2857660C2 (de) | Herbizide Zusammensetzung zur Kontrolle von perrennierenden Unkräutern und Büschen | |
DE2915085C2 (de) | Neue herbizid wirkende Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Mittel, welche diese enthalten | |
JPS5839127B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2639409B2 (ja) | 芝生病害の防除方法 | |
DD210596A5 (de) | Mittel gegen nematoden und bodeninsekten und verfahren zu deren bekaempfung | |
DD159523A5 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
EP0256942A2 (de) | Herbizide Zusammensetzung | |
JPS5818311A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS59484B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6328041B2 (de) | ||
DE3342529A1 (de) | Aldecid | |
KR830001940B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
DE959066C (de) | Bekaempfung von unerwuenschtem Pflanzenwachstum | |
DE2810527A1 (de) | Verfahren zur selektiven wachstumsregelung von hohem wiesenschwingel (festuca arundinacea) | |
KR840000708B1 (ko) | 2-아미노-4-메틸-포스피노일 낙산콜린의 제조법 | |
JPS6149283B2 (de) | ||
AT154384B (de) | Verfahren zur Bekämpfung des Kartoffelkäfers. | |
DE963113C (de) | Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zu seiner Verwendung | |
DE1542901A1 (de) | Insektizide Mittel | |
AT227022B (de) | Verfahren und Mittel zum Verhindern oder Hemmen der Keimung von Pflanzensamen | |
GB2087722A (en) | Herbicidal compositions containing 2 - amino - 4 - [(hydroxy) (methyl) phosphinoyl] butyric acid and derivatives thereof | |
JPS60172905A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6328042B2 (de) | ||
DE2132355A1 (de) | Mittel und verfahren zur hemmung des wachstums von vorwiegend mit einkeimblaettrigen pflanzen bewachsenen gruenflaechen | |
DD257379A1 (de) | Mittel zur abtoetung von pflanzen und pflanzenteilen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
OD | Request for examination | ||
8172 | Supplementary division/partition in: |
Ref country code: DE Ref document number: 2858198 Format of ref document f/p: P |
|
Q171 | Divided out to: |
Ref country code: DE Ref document number: 2858198 |
|
AC | Divided out of |
Ref country code: DE Ref document number: 2856260 Format of ref document f/p: P |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
AH | Division in |
Ref country code: DE Ref document number: 2858198 Format of ref document f/p: P |