CS207456B1 - herbicide means - Google Patents
herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS207456B1 CS207456B1 CS320677A CS320677A CS207456B1 CS 207456 B1 CS207456 B1 CS 207456B1 CS 320677 A CS320677 A CS 320677A CS 320677 A CS320677 A CS 320677A CS 207456 B1 CS207456 B1 CS 207456B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- propyl
- acid
- salt
- carboxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N methylphosphinic acid Chemical compound CP(O)=O BCDIWLCKOCHCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical group [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- CCNFQMNABFUFMN-UHFFFAOYSA-N Cl.CP(O)=O Chemical compound Cl.CP(O)=O CCNFQMNABFUFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical class CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 2-hydroxyethoxy, 4-hydroxybutoxy Chemical group 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N methylphosphine Chemical compound PC SAWKFRBJGLMMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical class CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFTHBDBUVHRREF-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidopropanedioic acid Chemical class CC(=O)NC(C(O)=O)C(O)=O JFTHBDBUVHRREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 244000133098 Echinacea angustifolia Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000014134 echinacea Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NDRKHLDFNRVLBW-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-sulfidophosphanium Chemical compound CP(O)=S NDRKHLDFNRVLBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- IDBRULKICVRMNG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-hydroxyphosphonoylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CCP(O)=O IDBRULKICVRMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVFLMYQLVSXSK-UHFFFAOYSA-N 4-[butoxy(methyl)phosphoryl]butan-2-one Chemical compound CCCCOP(C)(=O)CCC(C)=O ZNVFLMYQLVSXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- VSEALZMXPGYWSV-UHFFFAOYSA-N C(C)OP(=O)C=CC Chemical compound C(C)OP(=O)C=CC VSEALZMXPGYWSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 241001071900 Scapanus orarius Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 238000007059 Strecker synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GZUFHXSFPZCNJA-UHFFFAOYSA-N butoxy(methyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCOP(C)(O)=O GZUFHXSFPZCNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- OVFCVRIJCCDFNQ-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;copper Chemical compound [Cu].OC(O)=O OVFCVRIJCCDFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000009 copper(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011646 cupric carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000019854 cupric carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetamidopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(NC(C)=O)C(=O)OCC ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Polymers [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká chemických prostředků pro potírání plevelů, popřípadě prostředků k potírání nežádoucího růstu rostlin, zejména herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou látku organické sloučeniny fosforu a popřípadě pomocné látky vybrané ze skupiny tvořené kapalnými nebo/a pevnými nosnými látkami, povrchově aktivními látkami a dalšími.
Herbicidní prostředky na bázi organických sloučenin fosforu jsou již známy. К těmto prostředkům náleží například prostředek na bázi N-fosfonmethylglycinu, který se doporučuje používat v množství až do
4,5 kg/ha (srov. americký patentový spis č. 3 799 758). Jako herbicidy se dále popisují a-kyan-ft-dialkylfosfonacetanilidy (srov. americký patentový spis č. 3 955 958), které se doporučují používat v množství 5,5 kg/ha. Účinnost známých herbicidních prostředků uvedeného typu je však nedostatečná.
Úkolem vynálezu bylo tudíž vyvinout nové prostředky na bázi organických sloučenin fosforu, které by měly zvýšenou účinnost na dvojděložné a travnaté druhy plevelů.
Předmětem vynálezu jsou herbicidní prostředky, které se vyznačují tím, že jako ú2 činnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,
O R5O R1
II III/
R3_с—С— (СНг)2-p . (HY)m
I\
R1—NHR2 (I) v němž znamená
R1 methylovou skupinu,
R2 hydroxyskupinu nebo skupinu -OMe, přičemž
Me znamená ekvivalent anorganické nebo organické báze,
R3 a) hydroxyskupinu nebo skupinu -OMe, kde Me znamená ekvivalent anorganické nebo organické báze,
b) alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, které jsou popřípadě substituovány hydroxyskupinou,
c) aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, fenylalkylaminoskupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, difenylalkylaminoskupinu se 7 až 10 atomy uhlíku ve fenylalkylových zbytcích, hydrazinoskupinu, (3-alkylhydrazinoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové skupině, β,β
-dialkylhydrazinoskupinu s 1 . až 4 atomy uhlíku v alkylových skupinách nebo anilinoskupinu, která je popřípadě ve fenylovém kruhu jednou nebo· dvakrát substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fluorem, chlorem, bromem, trifluormethylovou skupinou nebo trichlormethylovou skupinou,
R4 vodík nebo· acylovou skupinu , s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 vodík nebo· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y aniont anorganické nebo organické kyseliny s disociační konstantou větší než 10-5 a m číslo· 0, 1/2 nebo 1.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená
R1 methyl,
R2 OH, Me,
R3 OH, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, 2-hydroxyethoxyskupinu, 4-hydroxybutoxyskupínu, skupinu -NHz, -NH—NHz nebo -OMe, přičemž
Me znamená Na, K, 1/2 Cu, 1/2 Mg, 1/2 Ca, 1/2 Zn, 1/2 Ni, 1/2 Mn, 1/2 Fe, ΝΉ4, alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylamoniovou skupinu s 1 až 4 . atomy uhlíku v alkylech, trialkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo Ct'H5NH3, přičemž v případě, že R2, popřípadě R3 znamená skupinu OMe, m· = 0, zvláš tě výhodně znamená symbol R3OH, OCH3, ONa, OK, ONH4, alkylamoníovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, trialkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, jakož i sloučeniny vzorce I, v němž R2 = r3 = o,
R4 vodík,
R5 · vodík nebo· methyl, zejména vodík.
Jako kyseliny HY přicházejí v úvahu především silné minerální kyseliny, jako· kyselina chlorovodíková a kyselina sírová. Přesto· mohou sloučeniny vzorce I tvořit soli také s jinými silnými kyselinami, jako je kyselina bromovodíková, fosforečná, chloristá, dusičná a další, přičemž pro· dvojsytné kyseliny může být m· = 1/2.
Některé ze sloučenin vzorce I, jakož i způsoby jejich výroby jsou známé z literatury [srov. německý patentový spis č. 116 236, Rocz. Chem. 49, 2129 (1975JJ, většina sloučenin je však nová a dá se vyrobit analogickým způsobem [J. Org. Chem. 29, · 832 (1964)].
Sloučeniny vzorce I se mohou vyrábět například nukleofilní substitucí ethylesterhalogenldů · kyseliny fosfinové působením esterů kyseliny acetaminomalonové v přítomnosti molárního množství silné báze a následujícím zmýdelněním a dekarboxylací vzniklého meziproduktu (srov. japonskou přihlášku vynálezu č. 7 391 019):
O :p i coooCjč
NHC CH.
3
O > >(СНД)ДС(СООСДН5)Д CHO NHCCH.
II 0 o
HCl.
PÍCHÁCH-COOH ; HCt H0 kyseliny fosfinové · v přítomnosti katalytické ho množství silné báze a následujícím zmý delněním aduktu:
3-Am.ino-3-karboxypropylfosfinovou kyselinu Je možno· připravit také adicí esterů kyseliny acetylaminomalonové na vinylestery
асн^сНдр
I 0
5ΧΙΙ
РСН=СН + НС(СООС^).
NHC-CH.
II s сн.^ о 3\ » ^.р сн^сн^асоос^н^
CICH^ NHC-CH.
и ъ о сн^
РСНкСН^СН~СООН · WCÍ
NH, но
Jako další metoda pro přípravu sloučenin vzorce I přichází v úvahu například Streckerova syntéza: 4
1) CN. NH3
2) HCI
I
P(CHJ,C-COOH
X I
HO NH^HCt
Ze sloučenin obecného vzorce I se dají o sobě známými postupy, například esterifikací, alkylaci, acylací, tvorbou solí nebo amidací, vyrábět další deriváty vzorce I.
Jako sloučeniny vzorce I přicházejí v úvahu například:
[ (3-amino-3-karboxy) prop-l-y 1 ] methy 1fosfinová kyselina, jakož i její monosodná, monodraselná, monoamonná, monolithná, diamoniová, dvojsodná, hořečnatá, zinečnatá, měďnatá, monomethylamoniová, monopropylamoniová, mono (diisopropylamoniová), monobutylamoniová, monoallylamoniová, mono (diethanolamoniová) sůl, popřípadě odpovídající disoli, dále jejich hydrochlorid, hydrobromid, hydroperchlorát nebo hydrogensulfát, [ (3-amino-3-karboxy )prop-l-yl]methylthiofosfinová kyselina, jakož i její monosodná, monodraselná, dvojsodná, monomethylamoniová nebo mono(diisopropylamoniová) sůl, jejich hydrochlorid, hydrobromid, hydrogensulfát nebo perchlorát, [ (3-amino-3-allyloxykarbonyl) -1-pro-, pyl] methylf osf inová kyselina, [ (3-amino-3-cyklohexy loxykarbonyl) -1-propyl] methylfosf inová kyselina, její hydrochlorid, sodná nebo amoníová sůl, [ (З-атшо-З-ргорохукагЬопу!) -1-propy 1 ] methylf o.sf inová kyselina, [ (3-amino-3- (2-chlorethoxykar bonyl) -1-propyl ]methylf osf inová kyselina, [ (3-amino-3-karbomethoxy) -1-propyl ]methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-n-butoxykarbonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-n-hexyloxykarbonyl)-1-propyl] methylf osf inová kyselina, jakož i její sodná, draselná, diisopropylamoniová nebo butylamoniová sůl, jejich hydrochlorid nebo perchlorát, [ (3-amino-3-ethoxykarbonyl)-1-propyl ]methylthiofosfinová kyselina, její sodná nebo propylamoniová sůl, [ (3-amino-3-methylaminokarbonyl) -1-propyl ]methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-dimethylaminokarbonyl)-l-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-di-n-butylaminokarbonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ [3amino-3-allylammokarbonyl)-1-propyl ] methylf osf inová kyselina, [·( 3-amino-3-propylaminokar bonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-N-morfolinokarbonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-N-pyrrolidinokarbonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-N-piperidinokarbonyl) -1- pro pyl ] methylf osf inová kyselina, [ (S-amino-á-anilinokarbonyl) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina, [ (3-amino-3-karbamido )-1-propyl ]methylfosfinová kyselina, její sodná, amoníová nebo diethylamoniová sůl nebo její hydrochlorid, [ (3-amino-3-dibutylkarbamido)-1-propyl ]methylfosfinová kyselina, její sodná nebo butylamoniová sůl nebo její hydrochlorid, [ (3-amino-3-thiokarboxy) -1-propyl ]methylfosfinová kyselina, její monosodná, dvojsodná, monoamoniová nebo diamoniová sůl, [ (3-amino-3-benzylaminokarbonyl) -1-propyl] methylfosf inová kyselina, jakož i její amonná nebo sodná sůl, [ (3-amin€-3-ethylmerkaptokarbonyl)-1-propyljmethylfosfinová kyselina, její sodná, amonná nebo· diethanoiamoniová sůl, [ - (3-ace tyi.amino-3-karboxy) -1-propyi ] methylfosfinová kyselina, její monosodná, dvojsodná, monoaminová nebo diamoniová sůl, nebo jejich smíšený anhydrid s kyselinou -octovou, [(3-dimethyiKaLb^am/Dy]amino-3-íarbo:^^^^]-l-propyl] methylfosfinová kyselina, její monosodná, monodraselná, monoamoniová, dvojsodná, diamoniová, mono (dimethylamoniováj- nebo monof- diisopropylamoniová j sůi, [ (3-dimethyikaibamoylamino--3-metho'Xykarboi^^^y)-1-propyi jmethylfosfinová kyseiina, její - monosodná, dvojsodná, nebo monobutylamoniová sůi, [((3-karbamoylamino-3-karboxy )-1-p.ropyi jmethylfosfinová kyselina, její monosodná, monoamoniová nebo di(butylamonio-vá) sůi, [ (3-karbamoylamino-3-methoxykarbonyl)-1-p.ropyl] methylfosfinová kyselina nebo její diethyiamoniová sůi,
H3-lhiokarbamoylammO'-3-etho'xykaírbonyi ] -1-propyi ] methylfosfinová kyseiina, [(3-amino-3-methyliЗ-karboxχ-l-plΌpyl ] methylfosfinová kyseiina, jakož i její - monosodná, dvojsodná nebo monoamoniová sůi, [ (3-benzoy1amino-3-fennxχkarboon1l-l-propyl] methylfosfinová kyseiina, jakož i její sodná nebo diethyiamoniová sůi, [ - (3-formyiamino-3-karboxy) -1-propyi ] methylfosfinová sůi, jakož i její - monosodná, dvojsodná nebo mono(diethyíamomová) -sůi, jakož i odpovídající deriváty chlormethyl-, popřípadě trifluormethyl- (3-arnino- 3-k arboxy-l-propy 1) fosfinové kyseliny.
Sloučeniny - vzorce I -mají velmi dobrou a veimi širokou herbicídní účinnost proti četným jedno-děložným. a dvojděložným, jednoletým a víceletým pieveiům četných botanických čeiedí. Tato vlastnost účinnosti proti nejrůznějším - druhům - pieveiů, které se většinou vyskytují společně, -otvírá možnost použití sloučenin podie vynáiezu - ' -k potírání nežádoucího- růstu rostlin, - například -na okrajích- cest, na - průmyslových plochách - nebo na železničním - svršku nebo proti vodním rostlinám. Sloučeniny - se mohou však také s výhodou používat v kulturách jednoletých nebo víceletých zemědělských plodin, zejména jestliže se způsobem aplikace nebo/a v důsledku stáří kulturních rostlin zajistí, že kulturní rostliny, popřípadě jejich citlivé části -nepřijdou ve styk s herbicidními látkami a tím- nedojde k žádným škodám. Jako· příklad lze uvést plantáže, kultury bavlníku, vinice atd.
Vzhledem- k tomu, že použití v užitkových kulturách před -vzejitím kulturních rostlin je spojeno jen s nepatrnými nebo- dokonce není spojeno se žádnými škodami, může se používat látek - podle vynálezu proti plevelům ještě před vzejitím osiva, popřípadě před vzeiitím nebo- po -sklizni. Látky -podle vynálezu jsou použitelné také proti růstu rostlin, který narušuje sklizeň (bavlník, brambory).
Předmětem- vynálezu je tudíž také použití sloučenin vzorce I k potírání plevelů.
Prostředky podle vynálezu -obsahují účinné látky -obecného- vzorce I v množství 2 až 95 %. Vzhledem k tomu, že účinné látky jsou zčásti ve vodě rozpustné, mohou se používat - výhodně ve formě vodných roztoků. Na druhé straně se -mohou používat jako- emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky a- rozstřikovatelné roztoky ve formě obvyklých přípravků, pokud nejsou účinné látky samotné ve vodě rozpustné.
Smácí-telné -prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné přípravky, které vedle účinné látky kromě ředidla nebo- inertní - - látky - obsahují ještě - smáčedlo, - například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované oleyi- nebo· stearylaminy, alkyl- - nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl kyseliny ligninsulfonové, sodnou sůl 2,2l-dinrftylmethrn-β;6‘-disulfonové kyseliny,, -sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo· sodnou sůl -oleylme№γ!^ηππιι.
Emulgovatelné koncentráty se získ-ají rozpuštěním účinné látky v organickém- rozpouštědle, například butanolu, cyklohexanonu, xylenu nebo také ve vysokovroucích aromatických uhlovodících.
Aby se -dosáhlo- dobrých suspenzí nebo emulzí ve vodě, -přidávají se dále smáčedla shora uvedené řady.
Rozstřikovatelné roztoky, tak jak se často vyskytují na trhu ve - formě sprejů, -obsahují účinnou látku - rozpuštěnou v organickém rozpouštědle a kromě tohoto roztoku je v doze například jako propelant směs fluorchlorovaných - uhlovodíků.
U - - herbicidních prostředků mohou - být koncentrace účinných látek v -přípravcích běžných na trhu různé. - U smáčitelných prášků se koncentrace účinné látky mění například mezi asi 10- % - -a 80· %, zbytek se skládá ze shora uvedených přísad do- těchto přípravků. U - emulgovatelných - koncentrátů je koncentrace účinné látky - asi 10 až 60 - °/o.
Za účelem aplikace se koncentráty běžné na - trhu popřípadě obvyklým způsobem ředí, například u smáčitelných prášků a emulgovrtelných koncentrátů pomocí vody. Rozstřikovatelné - roztoky se -před aplikací již více - neředí dalšími inertními látkami. V závislosti na vnějších - podmínkách, jako je teplota, vlhkost ' atd., - - se mění i potřebné aplikované množství. Toto -množství může kolísat v širokých -mezích, například mezi 0,1 kg/ha a 10 kg/ha účinné látky, výhodně se však pohybuje mezi 0,3 -a 3 kg/ha.
Příklad 1 hydrochlorid - [ (3-rmino-3-karboxy)-1-propyl] methylfosfinové kyseliny g (0,164 mol) ethylesteru methylvinylfosfinové kyseliny a 35 g (0,161 mol) diethylesteru acetaminomalonové kyseliny se společně zahřívá na 80° a po odstranění ohřívací lázně se přidá 3 až 5 ml 2% ethanolického roztoku ethoxidu sodného. Po- několika minutách vystoupí reakční teplota na 90 až 95 °C. Po· odeznění exotermní reakce se reakční směs dále míchá ještě asi 4 hodiny při 80 až 85 °C.
Olejovitý reakční produkt se smísí s přídavkem 500 ml 25% kyseliny chlorovodíkové a směs se zahřívá 6 hodin k varu pod zpětným- chladičem. Po -odpaření reakčního roztoku ve vakuu zbude 38 g (92 % teorie) hydrochloridu [ (3-amino-3-karboxy) -1-propyl] methylfosf inové kyseliny. Produkt taje při 194 až 198 °C za rozkladu, (srov. Lit. b. t. 195 až 198 °C, německý patentový spis č. 116 236).
Píklad 2 [ [ 3-Amino-3-karboxy) -1-propyl) methylfosfinová kyselina
K roztoku 220 g (1,01 mol) hydrochloridu [ (3-amino-3-kar boxy ] -1-propyl ] m-е thy lf osfinové kyseliny v 1,2 litru 80% ethanolu se při asi 25 °C přikape 120 g (2,07 -mol) propylenoxidu. Reakční teplota se udržuje během přikapávání asi na 25 až 30 °C. Potom se reakční roztok ochladí -na 0 °C. Asi po- 3 až 4 hodinách se· krystalická -sraženina odfiltruje, -promyje se 94% ethanolem a produkt se vysuší při 100 °C ve vakuové sušárně. Získá se 163 g (89 θ/0 teorie) [ (3-amino-3-karboxy) -1-propyl ] methylfosf inové kyseliny. Aminokyselina taje při 229 až 231 °C [lit. 241 -až 242°C, ROCZ, chem. 49, 2129 (1975)] za rozkladu.
Příklad 3
Měďnatá sůl [ (3-amino-3-karboxy-l-propyl ] methylfosfinové -kyseliny
18,1 g (0,1 mol) [(3-amino-3-karboxy--1-propyl] meehylf osf inové kyseliny se rozpustí ve 100 -ml vody při 70 - °C a -tento- roztok se společně s 11,5 g (0,1 mol) CuCO3. CufOHJz. . 0,5 HžO zahřívá 3 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi se světle modrá sůl odfiltruje. Získá se
17,5 g (72 % teorie) mědnaté soli [(3-amino-3-karboxy) -1-propyl ] methylfosfinové kyseliny, která taje při 257 až 258 °C za rozkladu.
Příklad 4
Dvojsodná -sůl [ - (3-amino-3-karboxy pi-propyl ] methylfosfinové kyseliny
K roztoku 18,1 - g (0,1 mol) [(3-amino-3-karbxxy)-l-pгxρyl] methyff'xsfmxvé kyseliny ve 100 -ml vody se .přikape při 70 °C roztok g (0,2 mol] - hydroxidu sodného ve 20 ml vody. Rozpouštědlo- se - za sníženého- tlaku oddesdluje a zbytek se vysuší -při 80 °C ve vakuu olejové pumpy. Získá se 21,8 g (97 % teorie) --dvojs-odné soli [ (3-aminx-3-karboxy)-l-propyt] methylfosfinové kyseliny, která taje za rozkladu při 300 CC.
Příklad 5 [ 3- (Amino-3-mei;ho:^;^lkairbonyl.) -1-propyl ] methylfosfinová kyselina
Do suspenze 100 g (0,46 mol) hydrochloridu [ (3-aminx-3-karboxy) - ] methylfosfinové -kyseliny v 500 ml methanolu se zavádí chlorovodík. Teplota přitom vystoupí na 60 °C a- vznikne čirý roztok. Tento roztok se dále míchá 1 hodinu při 60 °C, - methanol se -odpaří ve vakuu, ke zbytku se přidá 300 mililitrů čerstvého methanolu a znovu se zavádí po- dobu 4 hodin chlorovodík do reakčního roztoku. Po odpaření se -zbytek vyjme 150 ml methanolu a rozpouštědlo se znovu oddestiluje. Tento- pracovní postup se ještě dvakrát -opakuje. Zbytek se konečně vyjme 500 ml methanolu a přidá se tolik propylenoxidu, až již není možno v roztoku prokázat přítomnost -chloridových iontů. Reakční směs se -nechá v klidu přes noc při 0 °C, vyloučený produkt se odfiltrujme - a po vysušení se získá 70 g (78 % teorie) methylesteru, který se od 105 °C nerozkládá.
Příklad 5a
Hydrochlorid [ (3-aminx-3-ethoyykarbonyl)-1-prop;^l] methylfosf inové kyseliny
Do- suspenze 21,75 g (0,1 mol] hydrochloridu [ (3-amino-3-karboxy)-1-pr.opyl Jmethylfosfinové kyseliny ve 100 mi ethanolu se zavádí plynný chlorovodík. Reakční teplota přitom -vystoupí na 74 °C. Směs se nechá -dále míchat při této- teplotě ještě 1 hodinu. Potom se nadbytečný ethanxl odfiltruje, ke zbytku se přidá 100 ml čerstvého ethanolu a znovu -se zavádí po - dobu· 4 hodin plynný -chlorovodík do- reakčního- roztoku při teplotě 75 °C. Potom se nerozpuštěné podíly odfiltrují, rozpouštědlo se odpaří za sníženého- tlaku a zbytek se vysuší ve vakuu olejové pumpy. Získá se 21 g (85 % teorie) ethylesterhydrochloridu. Produkt je sklovitý -a silně hygroskopický, takže bod tání nebylo možno· přesně určit.
Příklad 6 [ (3-Amino-3-karbamidd pi-pro ppljmethylfosfinová kyselina
K 15 g (0,768) - [(3-ammx-3-methχyykarbxnyl]-1-pгopyl]methyffosfmové kyseliny se v tlakové baňce za chlazení ledem přidá
100 ml methanolického roztoku nasyceného plynným -amoniakem. Reakční směs se pro207456 třepává 4 dny při teplotě místnosti. Potom se rozpouštědlo· oddestiluje a nadbytečný amoniak se rovněž oddestiluje a zbytek se vysuší · ve vakuu olejové pumpy. Získá se 12 g (87 % teorie) [ (3-amino-3-kairbamido)-1-pr opyl jmethylfosf lnové kyseliny, která taje při 245 °C za rozkladu.
Příklad 7 [ (3-Amido-3-karbanilido) -1-propyl ] methylfosfinová kyiselina
K 19,5 g (0,1 mol] [ (3-amino-3-methoxykarbonyl.) -1-propyl ] methylfosf lnové kyseli ny se přidá · 30 g (0,32 mol) anilinu a směs se zahřívá za oddestilovávání methanolu 5 hodin na 140 °C. Po ochlazení ztuhne zbytek na hnědou hmotu typu laku, která se čtyřikrát vyvaří s 50· ml benzenu. Zbytek se prohněte s malým· ·množstvím vody a přechází přitom do roztoku. Po· několika minutách vykrystaluje anilid. Ten se odfiltruje, promyje se malým množstvím vody a překrystaluje se z vody. Získá se 9,3 g (40 o/0 teorie) anilidu, který taje při 253 až 254 QC za rozkladu.
Analogickým způsobem jako· v příkladu 1 až · 7 se získají následující sloučeniny:
TABULKA 1
O RsX Ri
II III/·
R3—C—C—(CH2)2P
I \
R1-—NHR2
| příklad č. | Ra | '('Ri = CH3, R4 = Rs = Η, X = O) R5 | bod tání (°C)> | připraveno· podle příkladu |
| 8 | ONa+ | OH | 165—170 | 4 |
| 9 | O-N+HsCH(OH3)2 | OH | 105 | 4 |
| 10 | O-N+Hsn-CiHg | OH | 192—193 | 4 |
| 11 | O-N+H4 | OH | 210—212 (rozklad) | 4 |
| 12 | OH | OC2H5 | 74 | 5 |
| 13 | OH | OCdH(-n) | 165—166 | 5 |
| 13a | hydrochlorid z příkladu 13 | *) | 5a | |
| 14 | OH | OCH2CH2OH | *) | 5 |
| 15 | OH | OCH2CH2CH2OH | Ί | 5 |
| 16 | OH | OCH2CH2CH2CH2OH | 147—149 | 5 |
| 17 | OH | NHNHa | 189 | 6 |
*) produkt silně hygroškopický, bod tání nebylo možno přesně určit.
P ř í k 1 a d 1 8 [ 3-Methyl-3-amino-3-karboxy ] -1-propylmethylfosflnová kyselina·
136 g (1 mol) mono-n-butylesteru methanfosfonité kyseliny se zahřívá společně se 70 g (1 mol) methylvinylketonu v přítomnosti 0,1 g hydrochinonu a 2 ml tetramethylguanidinu 48 hodin na 50 °C. V průběhu reakce se znovu přikape 5 ml tetramethylguanidinu. Potom' se roztok za sníženého tlaku oddestiluje.
Výtěžek: 28,5 g n-butylesteru 3-oxobutylmethylfosfinové kyseliny, bod varu 130 °C/ /40 Pa.
20,6 g (0,1 mol) tohoto meziproduktu se při 15 °C smísí s 5,8 ml (0,15 mol) HCN a ml triethylaminu a směs se· nechá stát 24 hodin. Po odstranění - nadbytečného· kyanovodíku se přidá 50 ml ethanolu a 34,2 g (0,3 mol) · (ΝΗ4)2ΟΟ3 a reakční směs se míchá hodiny při 50 až 55 0C a 1/2 hodiny při 75 °C.
Potom se reakční směs nechá vychladnout, zfiltruje se, filtrát se zahustí, přičemž zbude viskózní tmavý zbytek. Ten se několikrát extrahuje vroucím acetonitrilem. Z extraktů krystaluje 5,8 g 5-methyl-5-[;3-(n-butylmethanfosfonyljethyl ]hydantolnu.
5,8 g (0,021 mol) vzniklého hydantoinu se zahřívá · se 100 ml IN hydroxidu · sodného v autoklávu na 150 °C 1 1/2 hodiny. Potom se směs okyselí chlorovodíkem a· odpaří se k suchu.
Vzniklý hydrochlorid [3-methyl-3-amino-3-karboxy]-l-propylmethylfosfinové · kyseliny se oddělí · extrakcí 99,5% alkoholem od anorganických solí. Po zahuštění k suchu a vyjmutí 70% alkoholem vykrystaluje 2,5 g [3-methyl-3-'amino-3-karboxy]-l-propylmethylfosfinové kyseliny po uvolnění aminoskuplny s propylenoxidem s 1 mol krystalické vody (bod tání 169 °C).
Příklad ilustrující složení prostředku:
Ve vodě snadno dispergovatelný smáčitelný prášek se získá, jestliže se smísí hmotnostních dílů účinné látky, hmotnostních dílů křemene, obsahujícího kaolin jako inertní látku, hmotnostních dílů draselné soli kyseliny ligninsulfonové a hmotnostní díl sodné soli oleylmethyltaurinu jako- smáčedla a dispergátoru, a směs se rozemele v kolíkovém mlýnu.
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Příklad 1 [postemergentní aplikace)
Semena nejrůznějších plevelů z četných botanických čeledí se zasejí do květináčů a pěstují se za vhodných skleníkových podmínek 3 až 5 týdnů až do velikosti 3 áž 12 cm, vždy podle druhu -rostliny. Potom se sloučenina z příkladu 1 aplikuje formou postřiku, získaného ze smáčitelného prášku, v -různých dávkách na rostliny. Po 14 dnech po14 bytu ve skleníku -se vizuálně hodnotí účinek přípravků.
Vedle rostlin pěstovaných ze semen byly současně pěstovány -pro· účely testu 3 víceleté plevele, které představují všude hospodářsky mimořádně významné plevele, tj. pýr (Agropyron), Cynodon a šáchor (Cyperus rotundus).
Z těchto· uvedených druhů rostlin byly přesazeny kousky rhizomů -do· květináčů a pěstovány ve skleníku 5 až 6 týdnů až dodosažení výšky rostlin 12 až 15 cm. Potom se -rostliny .postříkají sloučeninami podle vynálezu. Hodnocení bylo -prováděno- po 14 dnech.
Výsledky pokusů jsou shrnuty v tabulce I, přičemž hodnocení bylo· prováděno podle Bolleho schématu (Nach-richtenblatt - des Deutschen Pllanzenschutzdíenstes 16, 1964, 92 -až 94) [srov. schéma hodnocení).
Výsledky pokusů ukazují, že -sloučeniny podle vynálezu potírají s velmi dobrým výsledkem důležité, hospodářsky významné druhy plevelů, zejména tak významné plevele, jako je povijnice (Impomoea) a další dvojděložné rostliny, jakož i víceleté plevele, jako je šáchor (Cyperus -rotundus).
Schéma hodnocení:
číselná hodnota stupeň -poškození v %
| plevelů | kulturních | rostlin | |
| 1 | 100 | ||
| 2 | 97,5 až <100 | >0 až | 2,5 |
| 3 | 95 až < 97,5 | >2,5 až | 5 |
| 4 | 90 až < 95 | >5 až | 10 |
| 5 | 85 až < - 90 | >10 až | 15 |
| 6 | 75 až < 85 | >15 až | 25 |
| 7 | 65 až < 75 | >25 až | 35 |
| 8 | 32,5 až < 65 | >35 až | 67,5 |
| 9 | 0 až < 32,5 | >67,5 až | 100 |
1β
Biologický účinek při postemergentní aplikaci sloučenina dávka ·
20745 B
TABULKA 1
| (příkl^ad) | kg/ha | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 2 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | |
| 9 | 2,5 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| 0,6 | 2 | 5 | 2 | 3 | 2 | |
| 4 | 2,5 | 1 | 4 | 1 | 2 | 1 |
| 0,6 | 2 | 3 | 2 | 4 | 1 | |
| 8 | 2,5 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 4 | 5 | 2 | 3 | 1 | |
| 10 | 2,5 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 4 | 2 | 3 | 1 | |
| 3 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 5 | 5 |
| 0,6 | 1 | 1 | 2 | 7 | 5 | |
| 5 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
| 11 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | |
| 12 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 0,6 | 1 | 5 | 1 | .1 | 1 | |
| 13 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 17 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 2 | 1 | 5 | 1 | 2 | |
| 6 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 1'6 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 14 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 15 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 2 | 3 | 6 | 1 | 1 | |
| 1 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,6 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | |
| 7 | 4,0 | 1 | — | — | 1 | |
| 18 | 2,5 | 3 | 4 | 6 | 5 | 1 |
| 0,6 | 3 | 5 | 7 | 6 | 1 |
Vysvětlivky:
druh rostliny
7 8 9 10 11 12
| 1 | 1 | 4 | 1 |
| 2 | 6 | 4 | 1 |
| 2 | 1 | 1 | 1 |
| 2 | 4 | 4 | 4 |
| 1 | 1 | 2 | 1 |
| 2 | 4 | 4 | 1 |
| 1 | 1 | 2 | 1 |
| 1 | 3 | 1 | 2 |
| 2 | 1 | 3 | 1 |
| 4 | 1 | 4 | 1 |
| 4 | 6 | 6 | 1 |
| 7 | 8 | 8 | 4 |
| 3 | 4 | 3 | 1 |
| 6 | 7 | 7 | 4 |
| 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 6 | 6 | 1 |
| 4 | 3 | 1 | 1 |
| 7 | 7 | 8 | 4 |
| 4 | 6 | 5 | 1 |
| 5 | 8 | 8 | 2 |
| 4 | 7 | 5 | 1 |
| 8 | 8 | — | 1 |
| 1 | 7 | 4 | 1 |
| 6 | 8 | 8 | 2 |
| 3 | 7 | 6 | 1 |
| 6 | 8 | 8 | 1 |
| 3 | 6 | 7 | 1 |
| 7 | 8 | — | 2 |
| 5 | 7 | 8 | 1 |
| 8 | —. | — | |
| 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 6 | 4 | 1 |
| — | — | — | |
| 5 | 7 | — | 5 |
| 6 | 8 | — | 7 |
CD OO СЛ | OOOO^^lU^^H^^bJ druh rostliny:
= Sínapis — hořčice = Matricaria — heřmánek = Chrysanthemum — kopretina = Stellaria — ptačinec žabinec = Amaranthus — laskavec tí = Ipomoea — povijnlce = Avena — oves = Alopecurus — psárka = Setaria — bér = Poa — lipnice = Lolium — jílek = Echinochloa — ježatka
Claims (7)
1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I,
O R5O R
II Iwz
R3--C’-C-[CH2)2-P . (HY)m
I\
R»—NHR (I), v němž znamená
R1 methylovou skupinu,
R2 hydroxyskupinu nebo· skupinu -OMe, přičemž Me znamená ekvivalent anorganické nebo organické báze,
R3 a] hydroxyskupinu nebo skupinu -OMe, kde Me znamená ekvivalent anorganické nebo organické báze,
b) alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až · 8 atomy uhlíku, které · jsou popřípadě substituovány hydroxyskupinou,
c) aminoskupinu, alkylaminoskupinu s . 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, fenylalkylaminoskupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, difenylalkylaminoskupinu se 7 až 10 atomy uhlíku ve fenylalkylových zbytcích, hydrazinoskupinu, ,/3-alkylhydrazinoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové skupině, β,ιβ-dialУylhydrazi·nosУupInu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových skupinách nebo· anilinoskupinu, která je popřípadě· ve fenylovém kruhu jednou nebo dvakrát substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fluorem, chlorem, bromem, trifluormethylovou skupinou nebo· trichlormethylovou skupinou,
R4 vodík nebo acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y aniont anorganické nebo· organické kyseliny s disociační konstantou větší než IO- a m číslo 0, 1/2 nebo· 1.
2. Prostředky podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují hydrochlorid .[ (3-amino-3-karboxy)-1-propyl ]methylfosfinové kyseliny.
3. Prostředky · podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují dvojsodnou sůl [ (3-amino-3-karboxy]-1-propyl ]methylfosfinové kyseliny.
4. Prostředky podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují monosodnou sůl [ (3-amino-3-ka ab-oxy y-1-propyl ] methylfosfinové kyseliny.
5. Prostředky podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují mono(isopropylamoniovou) sůl [ (3-amino-3-karboxyj -1-propyl ] methylfosfinové kyseliny.
6. Prostředky podle bodu 1 vyznačující se tím, že · jako účinnou složku obsahují mono(n-butylamoniovou) sůl [ (3-amino-3-karboxy ] -1-propyl ] methylfosfinové kyseliny.
7. Prostředky podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují diamoniovou sůl· [ (3-amino-3-karboxy)-1-propyl ]methylfosfinové kyseliny.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH615376 | 1976-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207456B1 true CS207456B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=4305116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS320677A CS207456B1 (en) | 1976-05-17 | 1977-05-16 | herbicide means |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4168963A (cs) |
| JP (1) | JPS52139727A (cs) |
| AR (1) | AR220314A1 (cs) |
| AT (1) | AT358315B (cs) |
| AU (1) | AU506817B2 (cs) |
| BE (1) | BE854753A (cs) |
| BR (1) | BR7703155A (cs) |
| CA (1) | CA1120052A (cs) |
| CS (1) | CS207456B1 (cs) |
| DD (1) | DD130094A5 (cs) |
| DE (1) | DE2717440C2 (cs) |
| DK (1) | DK142441B (cs) |
| FR (1) | FR2351598A1 (cs) |
| GB (1) | GB1587292A (cs) |
| GR (1) | GR71675B (cs) |
| HU (1) | HU185003B (cs) |
| IL (1) | IL52098A (cs) |
| IT (1) | IT1143658B (cs) |
| KE (1) | KE3264A (cs) |
| NL (1) | NL179866C (cs) |
| NZ (1) | NZ184101A (cs) |
| OA (1) | OA05664A (cs) |
| PH (1) | PH13253A (cs) |
| PL (1) | PL103386B1 (cs) |
| PT (1) | PT66555B (cs) |
| SE (1) | SE439416B (cs) |
| SU (1) | SU659069A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA772828B (cs) |
Families Citing this family (104)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5484529A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Production of d,l-2-amino-4-methylphosphinobutyric acid |
| JPS5492627A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Herbicidal composition |
| GB2011416B (en) * | 1977-12-28 | 1982-10-20 | Meiji Seika Kaisha | Herbicidal compositions |
| US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
| DE2963836D1 (en) * | 1978-05-25 | 1982-11-18 | Meiji Seika Kaisha | Process for producing alkyl 4-(alkoxy methyl phosphinoyl)butyrates and alkyl-(2-amino-4-(alkoxy methyl phosphinoyl)) butyrates |
| DE2839087A1 (de) * | 1978-09-08 | 1980-03-20 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| EP0010067B1 (en) * | 1978-10-05 | 1983-08-31 | Ciba-Geigy Ag | Process for influencing plant growth |
| DE2849003A1 (de) * | 1978-11-11 | 1980-08-21 | Hoechst Ag | Phosphorhaltige cyanhydrinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| ATE11918T1 (de) * | 1979-12-08 | 1985-03-15 | Fbc Ltd | 4-(methylphosphinyl)-2-oxobuttersaeure-derivate, sie enthaltende herbizide zusammensetzungen und zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DE3008186A1 (de) * | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
| DE3035554A1 (de) * | 1980-09-20 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide mittel |
| US4466913A (en) * | 1981-06-30 | 1984-08-21 | Maiji Seika Kaisha Ltd. | Phosphorus-containing compounds and process for producing the same |
| US4477391A (en) * | 1981-08-14 | 1984-10-16 | Collins James F | Amino acid isomers, their production and their medicinal use |
| ZA828650B (en) * | 1981-12-01 | 1983-09-28 | Hunt Chem Corp Philip A | Herbicidal compositions and method using phosphonalkanoic acids, esters and salts thereof |
| DE3238958A1 (de) * | 1982-09-10 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel |
| DE3508573A1 (de) * | 1985-03-11 | 1986-09-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Phosphorhaltige (alpha)-aminonitrile und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3544376A1 (de) * | 1985-12-14 | 1987-06-19 | Hoechst Ag | Dipeptide mit c-terminalem phosphinothricin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| EP0412577A1 (de) | 1986-05-09 | 1991-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel |
| JP2615777B2 (ja) | 1987-05-26 | 1997-06-04 | 日産化学工業株式会社 | ホスフィニルアミノ酸誘導体の製造方法 |
| DE3818435A1 (de) * | 1988-02-19 | 1989-08-31 | Hoechst Ag | Optisch aktive rhodiumkomplexe von 3,4-bis(diarylphosphino)-pyrrolidinen und ihre verwendung zur herstellung von phosphinothricin durch asymmetrische hydrierung |
| JP2682833B2 (ja) * | 1988-03-03 | 1997-11-26 | 日産化学工業株式会社 | 有機燐誘導体及びその製造法 |
| US5491125A (en) * | 1988-03-18 | 1996-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid herbicidal formulations of glufosinate |
| DE3817191A1 (de) * | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur racemisierung von optisch aktiver d-2-n-phenacetylamino-4- methylphosphinobuttersaeure |
| US5173103A (en) * | 1988-07-05 | 1992-12-22 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Herbicidal composition comprising2-[7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-pyropynyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione and either glufosinate or bialaphos |
| DE3842025A1 (de) * | 1988-12-14 | 1990-07-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von l-phosphinothricin |
| DE59010545D1 (de) * | 1989-02-06 | 1996-11-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phosphinesterhaltige N-Acyl-2-aminosäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und N-Acyl-2-aminosäurenitrile als Vorprodukte |
| DE3940573A1 (de) * | 1989-12-08 | 1991-06-13 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| US5908810A (en) * | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
| US5739082A (en) * | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
| US5391539A (en) * | 1990-06-20 | 1995-02-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition comprising glufosinate and a heterocyclic sulfonylurea herbicide |
| US5599769A (en) * | 1990-11-13 | 1997-02-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide |
| US5308827A (en) * | 1990-11-28 | 1994-05-03 | Fumakilla Limited | Herbicidal foam composition |
| HU212802B (en) | 1991-07-19 | 1996-11-28 | Monsanto Europe Sa | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Non-hygroscopic mono-ammonium salts of n-phosphonomethyl glycine derivatives their preparation and pesticidal compositons containing them |
| US5258358A (en) * | 1991-04-27 | 1993-11-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid herbicidal compositions containing glufosinate and an alkyl polyglycoside |
| TW202380B (cs) * | 1991-10-16 | 1993-03-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| IL104056A (en) * | 1991-12-13 | 1997-02-18 | Hoechst Ag | Process for the preparation of L-phosphinothricin and its derivatives |
| JP2920446B2 (ja) * | 1992-10-27 | 1999-07-19 | 日本農薬株式会社 | 除草剤組成物及び除草方法 |
| DE4422045A1 (de) * | 1994-06-26 | 1996-01-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Spaltung von 2-Amino-4-methylphosphinobutansäureamid-Derivaten |
| CA2285579A1 (en) * | 1997-04-28 | 1998-11-05 | Wengui Yan | Crop heterosis and herbicide |
| EP1115283B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-09-03 | Hampshire Chemical Corporation | Sarcosinates as glufosinate adjuvants |
| DE19919848A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin durch enzymatische Transaminierung mit Aspartat |
| AR024781A1 (es) | 1999-07-27 | 2002-10-23 | Bayer Ag | Agentes herbicidas basados en flufenacet. |
| WO2006104120A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | L－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）－ブタン酸の製造法 |
| EP2255648A3 (de) | 2005-06-09 | 2011-03-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CA2662391C (en) | 2006-09-04 | 2015-10-06 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Process for production of optically active aminophosphinylbutanoic acids |
| US7795464B2 (en) * | 2006-09-20 | 2010-09-14 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Method for producing α-amino acid including phosphorus and production intermediates thereof |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037626A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN104058495B (zh) | 2009-05-18 | 2016-04-20 | 孟山都技术公司 | 含水废物流中磷有用成分和盐杂质的回收 |
| CA2796158C (en) | 2010-04-14 | 2022-06-14 | Strategic Enzyme Applications, Inc. | Process for producing phosphinothricin employing nitrilases |
| EP2571365A1 (de) | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizide mittel für tolerante oder resistente getreidekulturen |
| BR112012029621A2 (pt) | 2010-05-21 | 2015-09-22 | Bayer Ip Gmbh | agentes herbicidas para as culturas de milho tolerantes ou resistentes |
| AU2011254589B2 (en) | 2010-05-21 | 2015-04-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidal agents for tolerant or resistant rape cultures |
| EP2571364A1 (de) | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| EP2524602A1 (de) | 2011-05-20 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| CN103288874B (zh) * | 2013-05-15 | 2015-05-20 | 山东省农药科学研究院 | 一种草铵膦及其衍生物的制备方法 |
| CU20160168A7 (es) | 2014-05-13 | 2017-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para preparar cianhidrinas que contienen fósforo |
| PH12017501940B1 (en) * | 2015-04-27 | 2023-05-24 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and indaziflam |
| CN107820391A (zh) | 2015-05-11 | 2018-03-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 包含l‑草铵膦和三嗪茚草胺的除草剂结合物 |
| BR112018004234A2 (pt) | 2015-09-02 | 2018-09-25 | Bayer Cropscience Ag | método para produçao de ésteres de cianidrina contendo fósforo |
| MX2018002730A (es) | 2015-09-02 | 2018-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para producir esteres de cianhidrina que contienen fosforo. |
| MX2018002726A (es) | 2015-09-02 | 2018-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para producir esteres de cianhidrina que contienen fosforo. |
| JP2018526379A (ja) | 2015-09-02 | 2018-09-13 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | リン含有シアノヒドリンエステルの製造方法 |
| MX377470B (es) | 2015-09-29 | 2025-03-10 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para producir fosfinatos. |
| CN105875633A (zh) * | 2016-04-30 | 2016-08-24 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种以草铵膦中间体为原料制备固体制剂的方法 |
| WO2018108794A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von d-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| WO2018108797A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von l-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| TW201840578A (zh) | 2017-02-22 | 2018-11-16 | 以色列商亞當阿甘公司 | 製備甲基膦酸丁基酯的方法 |
| EP3392237B1 (de) | 2017-04-21 | 2019-10-02 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von acroleincyanhydrinen |
| WO2019015909A1 (de) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Basf Se | Herstellung von glufosinat durch umsetzung von 3-[n-butoxy(methyl)phosphoryl]-1 -cyanopropylacetat zu einer mischung aus n-butyl(3-amino-3-cyanopropyl)-methylphosphinat und (3-amino-3-cyanopropyl)-methylphosphinsäure ammoniumsalz |
| AU2018308563B2 (en) | 2017-07-27 | 2024-01-04 | Basf Se | Use of herbicidal compositions based on L-glufosinate in tolerant field crops |
| AU2018314510B2 (en) | 2017-08-09 | 2024-06-27 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate or its salt and at least one protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitor |
| CN111479816B (zh) | 2017-12-19 | 2023-10-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备含磷α-氨基腈的方法 |
| AU2021211090A1 (en) | 2020-01-23 | 2022-08-11 | Basf Se | Novel additives for agrochemical formulations |
| US20230089506A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Fluthiacet-Methyl |
| US20230075365A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-09 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
| US20230086500A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and S-3100 |
| WO2021151753A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
| WO2021151743A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin |
| BR112022015061A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas |
| WO2021151745A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxadiazon |
| US20230054333A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Saflufenacil |
| BR112022014960A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso |
| BR112022014727A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-10-11 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de uma combinação de herbicidas |
| US20230054749A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl |
| WO2021151737A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin |
| WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
| WO2021151744A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
| EP4000400A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
| WO2022078972A1 (en) | 2020-10-12 | 2022-04-21 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
| CN116828987A (zh) | 2021-02-05 | 2023-09-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 液体除草组合物 |
| CA3213964A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Klaus Ditrich | Methods for preparing l-glufosinate |
| BR112023024126A2 (pt) | 2021-05-21 | 2024-01-30 | Basf Se | Método implementado por computador, usos de dados de imagens de satélite e de dados de resultados de testes, sistema para fornecer dados de taxa de aplicação para um campo agrícola e elemento de programa de computador |
| EP4432830A1 (en) | 2021-11-15 | 2024-09-25 | Basf Se | Method for increasing the efficacy of a herbicide |
| JP2024545115A (ja) * | 2021-12-10 | 2024-12-05 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルキルホスフィナートの除草活性 |
| CN119894374A (zh) | 2022-09-14 | 2025-04-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 烷基醚硫酸盐用于改善除草剂的功效的用途 |
| EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
| TW202437917A (zh) | 2023-02-23 | 2024-10-01 | 德商巴地斯顏料化工廠 | 由羥腈或羥腈衍生物製備l-固殺草之方法 |
| AU2024224570A1 (en) | 2023-02-24 | 2025-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| WO2025061721A1 (en) | 2023-09-21 | 2025-03-27 | Specialty Operations France | Herbicidal compositions comprising specific surfactants |
| WO2025061719A1 (en) | 2023-09-21 | 2025-03-27 | Specialty Operations France | Emulsion in water concentrate comprising glufosinate, vlcfa inhibitor and specific surfactants |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
-
1977
- 1977-04-20 DE DE2717440A patent/DE2717440C2/de not_active Expired
- 1977-05-12 DD DD7700198900A patent/DD130094A5/xx unknown
- 1977-05-12 ZA ZA00772828A patent/ZA772828B/xx unknown
- 1977-05-12 NL NLAANVRAGE7705259,A patent/NL179866C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-13 IT IT23579/77A patent/IT1143658B/it active
- 1977-05-14 GR GR53461A patent/GR71675B/el unknown
- 1977-05-16 AU AU25151/77A patent/AU506817B2/en not_active Expired
- 1977-05-16 CS CS320677A patent/CS207456B1/cs unknown
- 1977-05-16 PT PT66555A patent/PT66555B/pt unknown
- 1977-05-16 US US05/797,171 patent/US4168963A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-16 AT AT347477A patent/AT358315B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-16 DK DK212977AA patent/DK142441B/da not_active IP Right Cessation
- 1977-05-16 AR AR267641A patent/AR220314A1/es active
- 1977-05-16 JP JP5555077A patent/JPS52139727A/ja active Granted
- 1977-05-16 NZ NZ184101A patent/NZ184101A/xx unknown
- 1977-05-16 CA CA000278456A patent/CA1120052A/en not_active Expired
- 1977-05-16 BR BR3155/77A patent/BR7703155A/pt unknown
- 1977-05-16 PL PL1977198145A patent/PL103386B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-05-16 HU HU77HO1982A patent/HU185003B/hu unknown
- 1977-05-16 IL IL52098A patent/IL52098A/xx unknown
- 1977-05-17 GB GB27063/77A patent/GB1587292A/en not_active Expired
- 1977-05-17 FR FR7715031A patent/FR2351598A1/fr active Granted
- 1977-05-17 SE SE7705872A patent/SE439416B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-17 BE BE177677A patent/BE854753A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-17 SU SU772480278A patent/SU659069A3/ru active
- 1977-05-17 OA OA56172A patent/OA05664A/xx unknown
- 1977-05-17 PH PH19781A patent/PH13253A/en unknown
-
1983
- 1983-02-25 KE KE3264A patent/KE3264A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS207456B1 (en) | herbicide means | |
| CA1140566A (en) | Compositions | |
| EP0014684B1 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| IL47972A (en) | N-phosphonomethylglycines and herbicidal compositions containing them | |
| EP0073574A1 (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants | |
| EP0281103A2 (en) | Phenoxycarboxylic acid compounds and herbicide comprising it as active ingredient | |
| EP0013660B1 (de) | Aminoalkylester der 2-Nitro-5-(ortho-chlor-para-trifluor-methylphenoxy)-benzoesäure, deren Herstellung, sie als Wirkstoff enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| US3371132A (en) | O-alkyl o(s)-(n-alkoxy-n-alkyl-carbamyl methyl) phenyl (thiolo) (thiono)phosphonates | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| CA1088065A (en) | Pesticidal agents | |
| EP0115176B1 (en) | Stannic n-phosphonomethylglycine compounds and their use as herbicides | |
| NZ205526A (en) | Phosphorus-containing derivatives of acetic acid as herbicides and plant growth regulants | |
| US4421547A (en) | 4-Hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl trimethylammonium, 1-piperidine carboxylate salt of N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| EP0043801B1 (de) | Neue 2-substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphinsäurederivate mit herbizider Wirksamkeit, Verfahren zur Herstellung derselben, sie enthaltende herbizide Mittel und Verwendung der neuen Wirkstoffe und Mittel | |
| US4461764A (en) | Pesticidal phosphoryl- and phosphinyl-thioalkyl cyclic sufones | |
| DD252752A5 (de) | Mittel zur unkrautbekaempfung | |
| EP0038636A2 (en) | Sulfonamide derivatives, compositions containing them and their production and use | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| CA1120747A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0201807B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| CH620812A5 (en) | Herbicide | |
| DD252753A5 (de) | Mittel zur unkrautbekaempfung | |
| DE2601447A1 (de) | Cyclohexen-ester | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
| EP0433446B1 (en) | Herbicidal organo-phosphorus compounds |