KR820000078B1 - N-치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트유도체의 제조방법 - Google Patents
N-치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
N―치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트유도체의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 N-치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트 유도체(제초제, 살충제, 살비제, 살선충제)로 유효한 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서, R은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C3-할르알킬, C1-C2알콕시, NO2또는 S-CH3로부터 선택한 동일 하거나 다른 치환체를 나타내며, R1은 수소 또는 C1-C6알킬을 나타내고, R2는 C1-C6알킬아미노, C3-C8알케닐아미노, N, N-디-(C1-C6-알킬아미노), C5-C8-사이클로 알킬아미노 또는 총탄소수가 4 내지 8이며 이중 하나 또는 두 개는 측쇄에 있을 수 있는 포화 N-헤테로 사이클링을 나타내며 링중의 하나의 CH2기는 산소 또는 황으로 치환될 수 있다.
R3는 C1-C6알킬을 나타내며, X는 산소 또는 황을 나타내고, n은 0 또는 1 내지 3까지의 정수이다. 일반식(I)에서 바람직한 기로는 다음과 같은 것이 있다. R=F, C1, Br, C1-C4,-알킬 CF3, NO2, R1=H, C1-C4-알킬, R2=C1-C4-알킬아미노, C3-C6-알케닐아미노, N, N-디-(C1-C4-알킬아미노), C5-C8-사이클로 알킬아미노, 모노포리노, 피폐리디노, C1-C2-알킬페레리디노 및 피롤리디노, R3=C1-C4-알킬 일반식(I)의 화합물은 다음 일반식(II)의 화합물을 임의로 산 결합제의 존재하에서 다음 일반식(Ⅲ)의 포스포러스 화합물과 반응시켜 제조한다.
상기 일반식에서, A 또는 B기중의 하나는 할로겐, 바람직하기로는 염소, 또는 브롬을 나타내며 다른 하나는 SY기(여기서는 Y는 수소 또는 금속 양이온이다)를 나타낸다.
상기 제법에서 일반식(Ⅲ)의 포스포러스화합물(B=SY)은 0 내지 120℃에서 바람직하기로는 +10내지 +80℃의 온도에서 일반식(II)의 클로로아세트 아닐리드 (A=할로겐)과 반응시킨다.
상기 반응은 불활성 용매 또는 희석제 예를들어 저급지방족 케톤, 예를들면 아세톤 또는 메틸에틸케톤 ; 알칸올, 예를들면 메탄올, 에탄올, 또는 이소프로판올 ; 에스테르 예를들면 아세트산 에틸에스테르 ; 니트릴 ; N-알킬화된 산 아미드, 예를들면 디메틸포름아미드 ; 에테르, 예를들면 디옥산, 글리콜 디메틸에테르 또는 테트라하이드로푸란 ; 염소화된 탄화수소, 예를 들면 클로로포름 또는 사염화탄소, 또는 물 및 상술한 용매들의 혼합물중에서 수행하는 것이 유리하다.
이 반응은 클로로아세트 아닐리드의 할로겐원자의 교환으로 일어나며 따라서 산결합제를 가하거나 또는 일반식(Ⅲ)의 화합물의 염, 바람직하기로는 알칼리금속 또는 암모늄염을 가하여 수행한다. 바람직한 산결합제는 알칼리금속 하이드록사이드 및 탄산염 등이다. 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 3급 질소 염기를 이와 유사하게 사용할 수 있다.
일반식(II)의 할로아세트산 아닐리드 및 이의 제법은 문헌에 기술되어 있다.
일반식(Ⅲ)의 SY화합물은 공지되어 있으며 기지의 방법으로 쉽게 수득할 수 있다. 이와는 달리 일반식(II)의 티오글리콜산 아닐리드(A=SY)는 A가 SH인 경우 산결합제의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 할로포스포러스화합물(B=할로겐)과 반응시킬 수 있다. 일반적으로 일반식(II)의 화합물을 5 내지 10% 과량으로 사용하는 것이 유익하지만 대략 화학양론적 량의 반응물질을 사용한다.
이 반응은 상기에 열거한 불활성 용매의 존재하에서 수행하는 것이 바람직하다. 반응온도는 넓은 범위로 변경시킬 수 있으며 바람직하기로는 +50。내지 120℃이다.
적합한 산 결합제는 상기에 언급한 화합물이다.
일반식( II)의 티오글리콜산 아닐리드는 문헌의 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반식(Ⅲ)의 할로포스포러스 화합물은 알려져 있으며 기지의 방법에 따라서 쉽게 수득할 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 식물보호제의 여러 분야에 사용할 수 있다. 이들 화합물은 예를들면 매우 여러 가지의 경제상 주요한 잡초에 대해서 우수한 제초효과를 나타내며 쌍자엽 잡초에 대해서도 효과가 높을뿐아니라 여러가지 작물에 대하여 훌륭한 내성을 갖기 때문에 여러 가지 주요 경작물중의 잡초 및 쌍자엽 잡초를 방제하는데 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 예를들면 곡류에 있어서 1년생 블랙그라스 및 갈퀴덩굴, 옥수수중의 피 및 콩 또는 목화재배지 중의 강아지풀을, 작물에는 상해를 입히지 않고 제거하는데 사용할 수 있다. 기타형태의 작물, 예를들면 벼중의 피와 같은 잡초 및 사초과(cyperaceae)의 잡초를 작물에는 상해를 입히지 않고 제거할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 탁월한 살충 및 살비작용을 갖는다. 살충제 및 살비제로서 이들 화합물은 접촉효과뿐만 아니라 음독효과를 갖기 때문에 작물에 상해를 입히지 않고 여러 작물에 있어서 여러 해충을 각 성장단계에서 방제하는데 사용할 수 있다. 예를들면 이들 화합물은 사과응애(Metatetranychus ulmi),귤응애(Panonychus citri) 및 PE 내성종을 포함하여 콩의 점박이응애(Tetranychus urticae)와 같은 여러 형태의 응애과 해충을 방제하는데 사용할 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 작물에 훌륭한 침투효과를 가지고 있어서 잎의 표면에 약제를 처리하였을지라도 잎의 이면에 붙어있는 해충을 사멸시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 멕시코풍뎅이(Epilachna varivestis), 클로라도 풍뎅이(Leptinotarsa decemlineata), 꽃풍뎅이(Epicometis hirta), 필로트레라아종 (Phyllotreta spp.), 양딸기좀벌레(Coenorrhinus germanicus) 및 목화바구미(Antho nomus grandis), 나비 및 이들의 유충, 이집트 및 아프리카, 아시아, 유럽산의 면화씨의 벌레(Earias insulana 및 Heliothis armigera), 명나방과, 특히 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 아독소피에서 레티쿠라나(Adoxophyes reticulana), 옥수수좀벌레(Ostrinia nubilalis) 및 오페로프테라 브루마타(Operophthera brumata); 진딧물, 즉 콩진딧물(Doralis fabae), 복숭아흑진딧물(Myzodes persicae) 및 목화진딧물(Aphis gossypii), 밀크워드 버그(milk weed bug) 및 목화균주(Oncopeltus 및 Dysderus spp. 특히 fasciatns) 뿐만아니라 가축의 진드기과 예를들면 히아로마 마르기나툼(HYalomma marginatum), 리피세파루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 암브리오마 헤브라에움(Amblyomma hebraeum) 및 부피루스마이크로프루스(Boophilus microplus)와 같은 작물에 해로운 흡층 및 작층 등의 여러 곤충을 방제하는데 유용하다.
본 발명의 화합물은 또한 작물에 해로운 선충, 예를들면 혹선충(Meloidopyne), 씨스트선충(Heterodera), 줄기선충(Ditylenchus) 및 잎선충류(Aphelenchoides) 속의 선충을 방제제하는데 적합하다.
일반적으로 본 발명에 따른 조성물은 일반식(I)의 화합물을 2 내지 95중량%를 함유한다. 이들 화합물은 수화제, 유제, 살포액제, 분제 또는 입제의 형태로 사용할 수 있으며 통상의 보조제와 혼합하여 사용할 수 있다.
수화제는 물에 균질하게 분산될 수 있는 제제이며 활성성분 이외에 희석제 또는 불활성물질, 습윤제 예를들면 폴리옥세틸화된 알킬페놀, 폴리옥세틸화 된 올레일-또는 스테아릴-아민, 알킬-또는 알킬페닐-설포네이트 및 분산제, 예를들면 리그닌설폰산의 나트륨염, 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설폰산의 나트륨염, 디부틸설폰산 또는 나트륨 올레일메틸 타우리드를 함유한다.
유제는 활성성분을 유기용매, 예를들면 부탄올, 사이클로 헥산온, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 비점이 높은 방향족탄화수소에 용해시켜서 수득한다. 우수한 수현탁액이나 유탁액을 얻기 위하여 상기 명기한 습윤제를 가한다.
분제는 활성성분을 잘게 부순 고체물질, 예를들면, 탈크, 카올린, 벤토나이트, 필로필리트 또는 규조토와 같은 천연점토와 함께 마쇄하여 수득한다.
분무제로서 상업적으로 유용한 살포액제는 유기용매에 용해시킨 활성성분 및 분출제, 예를들면 플루오로클로로 하이드로카본을 함유한다.
입제는 흡착력있는 과립화한 불활성물질에 활성성분을 혼합하거나 또는 지지체, 예를들면 모래, 카올린 또는 과립화한 불활성물질의 표면에 점착제, 예를들면 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산 나트륨염 또는 광유를 보조제로 하여 활성성분의 농축물을 부착시켜 만들 수 있다. 이와는 달리 적합한 활성성분은 필요하다면 비료와 혼합하여 과립화 비료를 제조하는데 사용하는 통상의 방법으로 입제로 만들 수 있다.
상업적 제초용 제제는 여러 농도의 활성성분을 함유한다. 수화제에 있어서 활성성분의 농도는 예를들면 약 10 내지 85%이며 나머지는 상기 부가제이다. 유제는 약 10 내지 80%의 활성성분을 함유하며 분제는 대체로 5 내지 20%의 활성성분을 함유하며 살포액제는 2 내지 20%이다. 입제의 경우 활성성분의 함량은 활성성분이 액체인가 또는 고체인가에 따라서 다르며 사용된 과립화 보조제 또는 충전제의 형태에 따라서 다르다.
사용하기 위해, 상업적 농축물은 임의적으로 통상의 방법으로 희석시킬 수 있다. 예를들면 수화제나 유제는 물로 희석시킨다. 분제 및 입제 뿐만 아니라 살포액제는 사용하기 전에 불활성물질로 더 희석시키지 않는다.
제초제로서 사용될 때 사용량은 외부조건, 즉 온도, 습도등에 따라서 다르다. 일반적으로 헥타르당 약 0.1 내지 10kg, 바람직하기로는 0.15 내지 2.5kg의 활성성분이 사용된다.
본 발명의 활성성분은 기타 제초제, 살충제, 살비제 및 살선충제와 혼합할 수 있다. 이와는 달리 활성성분을 비료와 혼합할 수 있으며 이때 이 조성물에 의해 비료의 효과와 농약의 효과를 동시에 거둘 수 있다.
[실시예 A]
물에 쉽사리 분산되는 수화제는 활성성분으로서 25중량부의 S〔(3―클로로페닐)―N―메틸카르바모일―메틸〕―0―에틸―이소프로필아미도―티오포스페이트, 불활성성분으로서 64중량부의 석영을 함유하는 카올린, 10중량부의 리그닌-설폰산의 칼륨 염, 습윤 및 분산제로서 1중량부의 나트륨 오레일메틸 타우리드등을 혼합하고 수득된 혼합물을 디스크 마찰제분기(disk attrition mill)내에서 마쇄하여 수득할 수 있다.
[실시예 B]
제초효과를 갖는 분제는 활성성분으로서 10중량부의 S〔N(3―클로로페닐) ―N―메틸―카르바모일―메틸〕―0―에틸―이소프로필아미도―티오포스페이트, 불활성성분으로서 90중량부의 탈크를 혼합하고 수득된 혼합물을 크로스―비터 제분 기(cross-beater mill)중에서 마쇄하여 수득할 수 있다.
[실시예 C]
유제는 활성성분으로서 15중량부의 S〔N(3-클로로페닐)―N메틸카르바모일 메틸〕―0―에틸―이소프로필아미도―티오포스페이트, 용매로서 75중량부의 사이클로헥산온 및 유화제로서 10중량부의 노닐(에톡시) 10페놀로 구성되어 있다.
[실시예 D]
입제는 약 2 내지 15중량부의 S〔N(3―클로로페닐)―N―메틸카르바모일메틸〕―0―에틸―이소프로필아미도―티오포스페이트 및 불활성물질, 예를들면 아타풀기트, 과랍화한 경석 및 석영모래로 구성되어 있다.
[제조 실시예]
일반식(Ⅱ)의 클로로아세트 아닐리드(A=Cl) 0.1몰을 실온에서, 글리콜 디메틸에테르 200ml에 녹인 일반식(Ⅲ)의 포스포터스 화합물의 암모늄염(B=SNH4) 0.01 내지 0.11몰 용액 또는 현탁액에 교반하면서 첨가한다. 이 혼합물을 50℃에서 약 3 내지 5시간 동안 교반하고 침전된 열을 흡인여과하고 여액을 벤젠 약 400ml로 희석하고, 유기층을 물로 완전히 세척한 다음 황산 나트륨으로 탈수시킨다. 용매를 증류시키면 본 발명의 화합물은 오일 형태로 수득되며 부분적으로 결정화된 것은 긁어모을 수 있다.
이 공정을 글리콜 디메틸에테르 대신에 저급지방족 케톤 즉 아세톤 또는 메틸에틸케톤, 알코올 즉 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올, 에스테르 즉 아세트산 에틸 에스테르, 아세토니트릴, 디메틸포름 아미드, 에테르 즉 디옥산 또는 테트라 하이드로푸란, 염소화된 하이드로카본 즉 클로로포름 또는 사염화탄소, 또는 물중에서 수행하여도 유사한 수율로 수득된다. 이 반은은 0℃ 내지 사용된 용매의 비점 범위의 온도에서 일어난다.
상술한 방법에 따라서 다음표에 열거된 일반식(Ⅰ)화합물을 제조할 수 있으며 이들의 조성은 원소분석으로 확인되었고 굴절율 및/또는 융점으로 특징지워진다.
[표 a]
[표b]
[표c]
[표d]
[생물학적 실시예]
본 발명에 따른 화합물의 생물학적 시험에서 이들 화합물은 로리움(Lolium), 새포아풀(poa), 세타리아(Setaria) 및 피(Echinochloa)와 같은 광범위한, 경제상 주요한 잡초와 쌍자엽잡초에 대하여 우수한 제초효과를 가진다는 것이 밝혀졌다.
본 발명의 화합물을 제초 유효량을 사용할 때 많은 주경작물은 해를 입지 않기 때문에 본 화합물은 경작지내의 초본성 잡초 및 쌍자엽 잡초를 제거하는데 사용할 수 있다.
[실시예 I](발아전 처리시험)
주요 잡초 종자를 심은 포트내의 토양에 본 발명의 화합물을 여러 가지 농도로 살포한다. 처리시킨 포트를 온실에 방치한 후 화합물의 효과를 사용한후 여러시간 후에 EWRC 방식에 따라 평가하였다.
볼레(Bolle)의 평가도표(Nachrichtenblatt des deutschen pflanzenschutzd iensttes 16, 1964, pages 92 to 94)는 다음과 같다.
처리 약 4주 후의 최종평가에 의하면 본 발명의 화합물을 통상의 용량으로 초지에 사용할 때 경제상 주요한 초본성 잡초에 대해서 훌륭한 제초효과를 나타내며 쌍자엽 잡초도 방제한다는 것을 알수 있다.
대조화합물로서 다음 포스포르산 에스테르를 사용하였다.
표에서 약자 AS는 활성물질을 의미한다.
[표 Ia] 잡초에 대한 발아전 처리효과
[표 Ib] 쌍자엽 잡초에 대한 발아전처리 효과
[실시예 Ⅱ] (발아전 처리시험)
실시예 Ⅰ에 기술된 것과 유사한 방법으로 본 발명의 화합물의 작물에 대한 영향을 시험하였다.
표 Ⅱ에 열거한 결과로 활성화합물을 0.6 내지 2.5kg/ha의 농도로 사용하여도 여러 가지 주요한 농작물 및 원예작물에 해를 끼치지 않음을 알수 있다. 따라서, 본 화합물은 예를들면 곡류중의 솔나물속(Galium) 옥수수중의 피(Echinochloa) 및 콩 또는 목화중의 세타리아(Setaria)를 제거하는데 사용할 수 있다.
[표 Ⅱ] 발아전 처리시험에 있어서 작물에 관한 효과
[실시예 Ⅲ]
다음의 시험은 진딧물에 대한 효과 입증하기 위하여 행하였다.
검은 콩 진딧물(Doralis fabae)로 감염시킨 잠두(Vicia faba)를 표 Ⅲ에 지시된 농도의 활성성분을 함유하는 수화제의 수현탁액으로 살포한다. 식물을 22℃에서 온실에 보관한다.
[표 Ⅲ]
동일한 조건하에서 시험하였을 경우 실시예 18,4,5,7,8,9,11, 12,17,20,21, 25,27,29,30,35 및 39의 화합물은 동일한 효과를 나타낸다.
[실시예 Ⅳ]
본 화합물의 분제를 측선층속(Meloidogyne incognita)의 선층으로 감염된 토양과 혼합한다. 토양을 포트에 채우고 토마토를 심는다. 25℃, 상대습도 70%에서 4주 후에 충령(gall)의 수를 세어 다음 평가도표를 작성하였다.
시험화합물의 효과는 다음표 Ⅳ에 표시하였다.
[표 Ⅳ]
[실시예 Ⅴ]
밀크위드 버그(Oncpeltus fasciatus)를 표 Ⅴ에 지시된 각각의 화합물을 유효량함 함유하는 수화제의 수현탁액으로 물방울이 떨어질 때까지 살포한다. 이 곤충을 공기가 투과되는 덮개를 가진 그릇에 넣은 다음 실온에 방치한다.
수득된 결과는 다음표 Ⅴ에 나타내었다.
[표 Ⅴ]
Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 포스포러스 화합물과 반응시킴을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅰ)의 N―치환된페닐카바모일메틸티오포스포네이트 유도체를 제조하는 방법
상기 일반식에서, R은 할로겐, C1―C6―알킬, C1―C3―할로알킬, C1―C2알콕시, NO2또는 S―CH3로부터 선택된 서로 동일하거나 다른 치환체를 나타내며, R1은 수소 또는 C1―C6알킬을 나타내고, R2는 C1―C6―알킬아미노, C3―C8―알케닐 아미노, N, N―디―(C1―C6―알킬아미노), C5―C8―사이클로 알킬아미노 또는 총 탄소원자 수가 4 내지 8개이며 이중 하나 또는 두 개는 측쇄에 있을 수 있는 포화 N―헤테로 사이클환을 나타내며 링중의 하나의 CH2기는 산소 또는 황으로 치환될 수 있는 기이며, R3는 C1―C6―알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, A 또는 B기중의 하나는 할로겐 바람직하기로는 염소 또는 브롬이고, 다른 하나는 SY기로서 여기서 Y는 수소 또는 금속 양이온이다.
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