DE2452460C3 - Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, organische Ammoniumsalze und diese enthaltende herbicide Mittel - Google Patents

Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, organische Ammoniumsalze und diese enthaltende herbicide Mittel

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DE2452460C3
DE2452460C3 DE2452460A DE2452460A DE2452460C3 DE 2452460 C3 DE2452460 C3 DE 2452460C3 DE 2452460 A DE2452460 A DE 2452460A DE 2452460 A DE2452460 A DE 2452460A DE 2452460 C3 DE2452460 C3 DE 2452460C3
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Description

M"
in welcher die Reste M, M', M" jeweils Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder einen r> organischen Ammonium-Rest, der sich von einem organischen Amin mit einem Molekulargewicht von unterhalb 300 ableitet, darstellen.
2. /J-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinat.
3. Monoisopropylamin-Salz des /J-Carboxyathyi- -'" N-phosphonomethylglycinates.
4. Herbicides Mittel, enthaltend eine herbicid wirksame Menge einer Verbindung des Anspruches 1 und ein Adjuvans.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der -"> allgemeinen Formel
O H O C)
i! ! Ii ι
M'-O-P-CH,-N-CH2-C-O-(CH2I2-C-O-M i
i
M"
worin der Rest M, M' und M" die zuvor genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von N-Phosphonomethylglycin, Wasser und einer Base herstellt und die Mischung mit Propiolaction in die Verbindung überführt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet.daß man die Temperatur auf einem Wert von etwa 200C hält.
Die neuen jS-Carboxyäthylester der vorliegenden Erfindung besitzen die allgemeine Formel
O H O O
, i Il Il
M'-O-P-C-H2-N-CII2--C-O-(CH2J2 -C-- OM
M"
in welcher die Reste M. M' und M", jeder für sich, Wasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, die Ammonium- oderorganische Ammonium-Gruppen.die sich von einem organischen Amin mit einem Molekulargewicht von un'icrhalb etwa 300 ableiten, bedeuten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind diejenigen Verbindungen, in welchen zumindest einer der Reste M, M' und M" Alkalimetall, Erdalkalimetall, die Ammonium- oder eine organische Ammonium-Gruppe darstellt.
Die neuen /ί-Carboxyaihylester der vorliegenden Erfindung werden durch Reaktion von N-Phosphonomethylglycin mit Propiolaction in wäßriger Lösung in Anwesenheit einer Base und anschließender Neutralisation der Base mit Chlorwasserstoffsäure hergestellt. Die verschiedenartigen Salze werden durch Behandeln der freien Säure mit einer geeigneten Base erhalten.
Die Temperatur der Reaktion wird normalerweise auf einen Wert von etwa 20° C gehalten, obwohl höhere oder niedrigere Temperaturen möglich sind.
Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionsteilnehmer ist entscheidend. Es ist wesentlich,daß man das Lacton zu einer basischen, wäßrigen Lösung des N-Phosphonomethylglycins zugibt. Es wird zur bequemeren und leichteren Isolierung des Produktes bevorzugt, gleiche molare Mengen von Lacton und N-Phospho".imethylglycin einzusetzen.
Die Reaktion wird normalerweise bei atmosphärischem Druck durchgeführt, obwohl höhere und niedrigere Drucke ebenfalls angewandt werden können.
Der Ausdruck »Alkalimetall« schließt Lithium, Natrium, Kalium, Cäsium und Rubidium ein; und der Ausdruck »Erdalkalimetall« umfaßt Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium.
Die von der obigen Formel umfaßten organischen Ammoniumsalze sind solche, die aus Alkylaminen, Alkylenaminen und Alkanolaminen mit nicht mehr als 2 Aminogruppen, wie beispielsweise Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, in Isobutylamin.sek.-Bulylamin,n-Amylamin,Isoamylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin, Tridecylamin, Tetradecylamin, Pentadecylamin. Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyläthylamin, Methylisoi'i propylamin, Methylhexyiamin, Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Äthylbutylamin, Äthylheptylamin, Äthyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Din-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-amylamin, Diiso-Ii) amylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Triisobutylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-n-propylamin. Triisopropylamin, Trin-butylamin, Tri-n-amylamin, Äthanolamin, n-Propanolamin, Isopropanolamin, Diäthanolamin, N,N-Diäthyl· Γι äthanolamin, N-Äthylpropanolamin, N-Butyläthanolamin, Allylamin. n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2.3-Dimethylbutenyl-2-amin, Di-butenyl-2-amin,
n-Hexenyl-2-amin und Propylendiamin '.iergestellt worden sind.
">o Dc folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindur.g. In den Beispielen sind alle Teile und Prozentangaben Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente, es sei denn, daß ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
B e i s ρ i e I t
In einen Rundkolben mit einem Fassungsvermögen von 500 ml wurde N-Phosphonomethylglycin (17 g), Wasser (20QmI) und Natriumhydroxid (12g)
M) eingefüllt und die Mischung so lange gerührt, bis eine klare Lösung erhalten wurde. Die Lösung wurde auf 20°C abgekühlt und Propiolacton(8 g)im Verlaufe eines Zeitraums von 15 Minuten unter Rühren zugegeben. Das Rühren wurde noch 1 Stunde lang bei Raumtempe-
h'i ratur fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert, wobei sich unter Bildung einer wäßrigen Aufschlämmung ein Feststoff hildete. Dieser wurde durch Filtration entfernt und
getrocknet. Der Feststoff wurde als 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinat (Verbindung I; Schmelzpunkt 21 i°C unter Zersetzung) identifiziert und gab die folgende Elementaranalyse:
Berechnet: C 29,79, H 533, N 5,79, P 12,80%;
gefunden: C 29,78, H 5,08, N 5,71, P 12,63%.
Beispiel 2
Eine wäßrige Lösung des Bis(isopropylamin)-Salzes des 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates wurde wie folgt hergestellt:
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinat (4,04 g) wurde in Wasser(5,0 g) aufgeschlämmt. Zu der Mischung wurde unter Kühlen Isopropylamin (132 g) zugefügt, und man erhielt eine wäßrige Lösung des Bis(isopropylamin)-Salzes von 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinat (Verbindung II). Dieie Verbindung konnte als amorpher, weißer Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 82°C bis 85°C isoliert werden.
Beispiel 3
Eine wäßrige Lösung von Glycin, 2-Carboxyäthy!- ester-N-(dinatriumphosphonomethyl) wurde wie folgt hergestellt:
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinat
(4,04 g) wurde in Wasser (5,28 g) aufgeschlämmt. Zu der Mischung wurde unter Kühlung Natriumhydroxid (1,36 g) zur Bildung ri.ner wäßrigen Lösung, enthaltend Dinatrium-(2-carboxyäthyl)-N-(phosphonomethyl)-glycinat (Verbindung 1!I) zugegeben. Diese Verbindung konnte als amorpher, weißer Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 75° bis 850C isol.ert werden. Die Analyse ergab, daß die Verbindung als Dihydrat vorliegt. Es können nach den Verfahren der Beispiele 2 und 3 und unter Verwendung der richtigen Base oder Ammoniumverbindung, eines Verhältnisses von 1 oder 2 Äquivalenten der Base für jedes Äquivalent des 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates die folgenden Salze hergestellt werden:
Monobutylamin-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Mono(trimethylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Mono(diäthylentriamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Monoisopropylamin-Saiz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Mono-n-propylamin-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Mono(dipropargylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates,
Mononatrium-Salz des
Tabelle
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Kalium-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Mono(dialkylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethyiglycinates, Monolithium-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinstes, Trinatrium-Salz des
2 Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Monocäsium-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Dikalium-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-ühosphonomethylglycinates, Trikalium-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Monocyclohexylamin-Salz des 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinater, Di(methylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Di(dimethylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Di(äthylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Di(n-propy!amin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Di(iso-butylamin)-Sviz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates.
Mono(oleylamin)-.Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates.
Mono(stearylamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates.
Mono(tallowamin)-Salz des
2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates, Mono(methylbutylamin)-Salz des 2-Carboxyäthyl-N-phosphonomethylglycinates.
Beispiel 4
Die herbicide Aktivität nach dem Auflaufen der Verbindungen der vorliegenden Erfindung wird wie folgt gezeigt. Die aktiven Bestandteile wurden auf 14 oder Tage alte Exemplare der verschiedenen Pflanzenarten aufgesprüht. Die Sprühlösung war eine wäßrige Lösung, enthaltend den aktiven Bestandteil und ein oberflächenaktives Mittel (35 Teile Butylamin-Salz der Dodccylbenzolsulfonsäure und 65 Teile eines Kondensates von TallölmitÄthylenoxidim Verhältnisvon 11 MolÄthylcnoxid zu I Mol Tallöl), welche auf die Pflanzen in verschiedenen Sätzen von Pfannen in verschiedenen Verhältnissen (kg/ha) aufgebracht wird. Die behandelten Pflanzen werden in ein Gewächshaus gebracht und die Wirkungen beobachtet und nach annähernd 2 Wochen oder annähernd 4 Wochen aufgezeichnet, wie dies in der nachfolgenden Tabelle angegeben ist.
Ver Verhältnis Untersuchte ß : Pflanzen D Ii F (j Il I K L J
bindung I 1 3 0 0 1 0 0 3 2
(kg/ha) A 1 C 1 3 0 0 1 0 1 3 4
I 4,48 3 0 2 3 - 1 1 2 2 2 1
- 3 0 3 3 - 2 2 2 3 3 4
Il 11,21 3 1 2 2 3 2 0 0 I 0 I ι
3 I 3 2 4 2 0 0 0 0 2 4
4,48 1 1
1 1
Ver Verhältnis Untersuchtt I) : ΡΠίΐη/en I) i: !·■ Ci Il I K L Z
bindung 2 2 2 0 2 0 2 2 3 2
(kg/ha) Λ 2 C 2 3 0 2 1 3 3 3 4
III 11,21 2 I 2 2 2 1 0 0 1 1 2 2
1 1 2 2 2 2 0 1 1 1 3 4
4,48 2 2
2 2
Ip der Tabelle bedeuten:
A = Kanadische Distel
B = Klette
C = Cissampelos pareira
D = Trichterwinde (Ipomea hcderacea)
E = Weißer Gänsefuß (Chenopodium album)
F - Wasserpfefier (Polygonum)
G = Nußschilf (Nutsedge)
Il ^ (iemeine Quecke (Quackgras)
I = Johnsongras
K = Brnmus teciorum
L ~ Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli)
Z - Beobachtungszeitraum in Wochen
Der in der Tabelle verwendete herbicide Nachauflauf-Index ist folgender:
Beobachtete Wirkung
Keine Schädigung
Leichte Schädigung
Gemäßigte Schädigung
Starke Schädigung
Abgestorben
Index
2 3 4
Aus Gründen der Kürze und der Einfachheit wird der Ausdruck »aktiver Bestandteil« nachfolgend in dieser Beschreibung für die vorstehend beschriebenen ß-Carboxyäthylcsterder N-Phosphonomethylglycin-Derivate der vorliegenden Erfindung benutzt.
Der aktive Bestandteil kann in herbielden Zubereitungc mit einem oder mehreren Adjuvantien vermischt vorliegen, die feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittei, Konditioniermittel und dergleichen sein können. Die herbiciden Formulierungen umlassen benetzbare Pulver, wäßrige Suspensionen, Staubformulierungen, emulgierbare Öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können alle diese Formulierungen ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten.
Der aktive Bestandteil ist gev. öhnlich in den herbiciden Zubereitungen in einer Menge im Bereich von etwa 0,5 bis ren Pulver- und Staubformulierungen und in einer Menge im Bereich von 5 bis 95 Gewichtsteilen pro 100 im Bereich von 5 bis 95 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der emulgierbaren Cl-Fomulierungen zugegen.
Herbicide Mischungen werden in einem Verhältnis von 1,1.2 bis 56,04 kg/ha an aktiven Bestandteilen für einen allgemeinen herbiciden Effekt aufgebracht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verbindung der allgemeinen Formel
OHO O
Il I Il Il
M'-O-P-CH,-N-CH,-C-O-(CH,),-C-OM
I "
O '»
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