AT345864B
AT345864B - Mittel zur verringerung bzw. verzoegerung des vegetativen wuchses und zur erhoehung der kohlehydratablagerung von nutzpflanzen

Info

Publication number: AT345864B
Application number: AT792975A
Authority: AT
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1972-12-11
Filing date: 1973-12-10
Publication date: 1978-10-10
Also published as: ATA792975A
Description


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   Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Verringerung bzw. Verzögerung des vegetativen Wuchses von Pflanzen und zur Erhöhung der Kohlehydratablagerung in Pflanzen. 



   Das   erfindungsgemässe Mittel   ist dadurch gekennzeichnet, dass bei Pflanzen eine wirksame, den Pflanzenwuchs verringernde oder verzögernde, nicht abtötende Menge bzw. eine wirksame Kohlehydrate erhöhende, nicht abtötende Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 verwendet wird, in der jeder der Reste R,    R1      und R2 unabhängig   voneinander ein Wasserstoffatom, ein salzbildendes Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammonium- oder organische Ammoniumgruppe ist, R3 ein Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, der mit Halogen-, Amino-, Cyano-, Carboxyl-, Alkoxy-,   Aryloxy-,   Carboalkoxy-, Aryl-, Carboxyaryl-,   Aminoalkylamino-,   Alkoxyalkoxy-, einem heterocyclischen Rest oder einem Rest 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen üben eine modifizierende Wirkung auf den Wuchs von Pflanzen im Sinne einer Verzögerung aus. 



   Durch den   verzögerten Wuchs   wird gleichzeitig eine erhöhte Ablagerung von Kohlehydraten in den Pflan- 
 EMI1.4 
 :Bis-N- (phosphonmethyl)-glycin-N-oxyd oder   N-Methyl-N-phosphonmethylglycin-N-oxyd.   
 EMI1.5 
 



   Die   Bezeichnung"terrestrische Pflanzen"umfasst   keimende Samen, auflaufende Sämlinge und Blattvegetation, einschliesslich Wurzeln und den Teilen über dem Grund, sowie Holzpflanzen. 



   Unter der   Bezeichnung"Wasserpflanzen"sind   Algen und höhere aquatische Pflanzen zu verstehen. Die Bezeichnung "höhere aquatische Pflanzen" umfasst Wasserpflanzen, die botanisch höher stehen als Algen. Hiezu gehören vegetative Organismen, die in Wasser wachsen und von denen der grösste Teil untergetaucht ist. 



   Unter den   Begriff "höhere   aquatische Pflanzen" fallen alle Wasserpflanzen, die im Wasser frei schwimmen oder im Wasser mit Wurzeln wachsen. 



   Die N-Organo-N-phosphonmethylglycin-N-oxyde haben die allgemeine Formel 
 EMI1.6 
 in der jeder der Reste R,   RundR unabhängig   voneinander ein Wasserstoffatom, ein salzbildendes Alkalioder Erdalkalimetallkation, eine Ammonium- oder eine organische Ammoniumgruppe ist und R3 ein einwertiger organischer Rest ist, u. zw. ein primärer oder sekundärer aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 
 EMI1.7 
 

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 EMI2.1 
 in dem    R1   und R2 die obige Bedeutung haben, substituiert ist. 



   Die N-Oxyde der Formel   g)   werden nach folgendem Verfahren hergestellt :
Ein Gemisch eines N-Organo-N-phosphonmetbylglycins der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in der die Reste R,   E,EundE   die oben angegebene Bedeutung haben, kann zu dem entsprechenden N-Oxyd unter sauren oder basischen Bedingungen oxydiert werden. 



   Bei dem sauren Verfahren wird Phosphonmethylglycin in einer geeigneten Säure (d. h. Essigsäure, Trifluoressigsäure, verdünnter Schwefelsäure usw. ) suspendiert und anschliessend Wasserstoffperoxyd oder ein anderes Oxydierungsmittel tropfenweise bei einer geeigneten Temperatur (0 bis    1000C, vorzugsweise   30 bis 80 C) zugegeben. Die Reaktion Ist exotherm und in einigen Medien (Essig-oder Trifluoressigsäure) fällt N-Oxyd als weisser Feststoff aus. In andern Fällen (verdünnte Schwefelsäure) bleibt das Produkt gelöst und wird durch Konzentration und Verdünnung mit einem geeigneten Lösungsmittel   (z. B.   Äthanol) gewonnen. 



   Das alkalische Verfahren wird in der Weise durchgeführt, dass alle sauren Funktionen des N-Organo-   - N-phosphonmethylglycins   mit   starkem wässerigem Alkali   neutralisiert werden und anschliessend Wasserstoffperoxyd oder ein anderes Oxydierungsmittel bei einer geeigneten Temperatur (0 bis   100 C,   vorzugsweise 20 bis 600C) zugegeben wird. Das sich bildende Alkalisalz des N-Oxyds ist in dem Reaktionsmedium löslich und wird im allgemeinen durch Konzentrieren bei vermindertem Druck gewonnen oder durch Zugabe eines geeigneten Lösungsmittels ausgefällt. 



   Die Reaktion läuft wahrscheinlich nach der folgenden Gleichung ab, die aus   Zweckmässigkeitsgründen   die Oxydation von   N- Phosphonmethylimido-diessigsäure   in einem sauren Medium zeigt : 
 EMI2.3 
 
Es ist natürlich für den Fachmann klar, dass die Salze durch Umsetzung mit der geeigneten Base erhalten werden können. 



   Das Verhältnis der verwendetenReaktionspartner ist nicht sehr kritisch. Es ist für den Fachmann klar, dass zum Erreichen der besten Ergebnisse mindestens 1 Mol Wasserstoffperoxyd pro MolN-Organo-N-phos-   phonmethylglycin-Reaktionspartner   eingesetzt werden muss. Es wird aber bevorzugt, 2 bis 3   MolWasserstoff-   peroxyd pro Mol   N-Organo-N-phosphonmethylglycin-Reaktionspartner   zu verwenden. 



   Die Temperatur, bei der die Umsetzung durchgeführt wird, ist ebenfalls nicht sehr kritisch und kann zwischen 0 und   1000C   liegen. Es wurde festgestellt, dass-wenn die Temperatur zu hoch ist-das gebildete N-Oxyd zerfällt und ein Gemisch von Ausgangsmaterial und Zerfallsprodukt erhalten wird. In den meisten Fällen wird es bevorzugt, die Umsetzung zwischen 25 und   800C   durchzuführen, um beste Ausbeuten zu erzielen und den Zerfall des N-Oxydproduktes zu vermeiden. 



   Zu den Oxydationsmitteln, die verwendet werden können, gehören anorganische Peroxyde, wie Wasserstoffperoxyd, Natriumperoxyd,   Kaliumperoxyd,   Lithiumperoxyd, oder Cäsiumperoxyd,   Perschwefel-und     Perborsäure und   Salze dieser Persäuren, wie Natrium-, Lithium- und Kaliumpersulfate und-perborate, Peroxy-organische Säuren und ihre Salze, wie Peroxyessigsäure, Peroxybenzoesäure, m-Chlorperoxybenzoesäure, 2, 4-Dichlorperoxybenzoesäure, Peroxyameisensäure oder Peroxytrifluoressigsäure, organische Peroxyde, wie   Benzoylperoxyd   usw. und Ozon. 



   Insoweit die Reaktion exotherm ist, wird es bevorzugt, ein Lösungsmittel zu verwenden, um die Ver- 

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 teilung der Reaktionswärme zu unterstützen und die Reaktionspartner in   innigere   Kontakt zu bringen. Zu Lösungsmitteln, die verwendet werden können, gehören solche, die im wesentlichen mit dem Oxydationsmittel oder den   N-Organo-N-phosphonmethyl-iminoessigsäure-Reaktionspartnernunterden verwendeten   Bedingungen nicht reagieren. Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, flüssige Säuren, wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Ameisensäure, Propionsäure oder Schwefelsäure, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Carbitol oder Methylcellosole, Äther, wie Dioxan, oder Tetrahydrofuran, Ketone, wie Aceton und Nitrile, wie Acetonitril. 



   Die Umsetzung kann bei atmosphärischem,   unteratmosphärischem   oder überatmosphärischem Druck durchgeführt werden. Aus Gründen der Zweckmässigkeit und Wirtschaftlichkeit wird es im allgemeinen bevorzugt atmosphärischen Druck anzuwenden. 
 EMI3.1 
 Bromäthyl-, 1,   2-Dichloräthyl-,   1, 2-Dijodäthyl-, 2,2-Dibromäthyl-, Chlor-n-propyl-,   Brom-n-propyl-,   Jodisopropyl-, Brom-n-butyl-, Brom-tert. butyl-,   1, 3, 3-Trichlorbutyl-, 1, 3, 3-Tribrombutyl-,   Chlorpentyl-, Brompentyl-, 2,   3-Dichlorpentyl-,   3,   3-Dibrompentyl-,   Chlorhexyl-, Bromhexyl-, 2,   4-Dichlorhexyl-,   
 EMI3.2 
 bis 12 Kohlenstoffatomen. 



   HeterocyclischeR este, die am aliphatischen Rest substituiert sind   und durch Rg   dargestelltwerden, sind beispielsweise der Piperizinyl-, Chinolinyl-, Pyridinyl-, Morpholinyl-, Piperadinyl-,   Pyrrolidinyl-, In-   dolinyl-, Azepinyl-, Furyl-, Thienyl-,   Thenyl- oder   Furfurylrest. 



   Die   Bezeichnung "Alkalimetall" umfasst   Lithium, Natrium, Kalium, Cäsium und Rubidium, die Bezeich-   nung "Erdalkalimetall" umfasst   Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium. 



   Die organischen Ammoniumsalze der obigen Formel sind solche, die von organischen Aminen mit niedrigem Molekulargewicht,   d. h.   mit einem Molekulargewicht unter etwa 300 erhaltenwerden. Solche organische Amine sind Alkylamine, Alkylenamine und Alkanolamine mit nicht mehr als 2 Aminresten, wie Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sek.

   Butylamin, n-Amylamin, Isoamylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin, Tridecylamin, Tetradecylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyläthylamin, Methylisopropylamin, Methylhexylamin, Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Äthylbutylamin, Äthylheptylamin, Äthyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-amylamin, Diisoamylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Trimethylamin,   Triäthylamin, Tri-n-propylamln, Triisopropylamin, Tri-n-butylamln,   Triisobutylamin, Tri-sek.

   butylamin, Tri-n-amylamin, Äthanolamin, n-Propanolamin, Isopropanolamin, Di- 
 EMI3.3 
    N-Äthylpropanolamin, N-Butyläthanolamin, Allylamln, n-Butenyl-- 2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2, 3-Dimethylbutenyl-2-amin,   Dibutenyl-2-amin,   n-Hexenyl-2-amin   undPropylendiamin, primäre Arylamine wie Anilin, Methoxyanilin, Äthoxyanilin, o-, m-, p-Toluidin, Phenylendiamin,   2, 4, 6-Tribromanilin,   Benzidin, Naphthylamin, o-, m-, p-Chloranilin, heterocyclische Amine wie Pyridin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Azepin, Piperazin oder Chinolin. 



   Die Salze der N-Organo-N-phosphonmethylglyein-N-oxyde werden durch teilweise   oder vollständige Neu-     tralisation der Säure mit der geeigneten Base, basischem Carbonat, Ammoniak oder organischem Amin   hergestellt. 



   Es wurde festgestellt, dass der Wuchs keimender Samen, auflaufender Sämlinge, wachsender oder bestehender Holz- oder Blattvegetation und aquatischer Pflanzen kontrolliert werden kann, indem die auflaufenden Sämlinge oder Teile der wachsenden und bestehenden Vegetation über dem Boden oder aquatische Pflanzen der Einwirkung einer wirksamen Menge von N-Organo-N-phosphonmethylglycin-N-oxyden unterworfen werden. Die Verbindungen können einzeln oder als Gemische von zwei oder mehreren Verbindungen oder im Gemisch mit einem Hilfsmittel verwendet werden. 



   Das erfindungsgemässe Mittel wird bevorzugt bei folgenden Pflanzen   verwendet : Rasengräsern, einkeim-     blättrigen   Nutzpflanzen oder zweikeimblättrigen Nutzpflanzen. Ganz besonders geeignet ist das erfindungsgemässe Mittel für Zuckerrohrpflanzen. 



   Die Verwendung von   N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd   ist besonders bevorzugt. 

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 EMI4.1 
 s piel l : Ein Gemisch von 2, 3 g (0, 01 Mol) N-Phosphonmethylimino-diessigs äure, 7 ml Trifluor-auf 650C an, worauf das Gemisch klar wurde und eine heftige Gasentwicklung stattfand. Die Temperatur wurde auf 50 bis   60 C   gehalten, bis die Ausfällung eines weissen Feststoffes beendet schien. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur   (250C)   abgekühlt und etwa 72 h gelagert. Der weisse Feststoff wurde anschlie- ssend gesammelt, mit Äthanol und Äther gewaschen und luftgetrocknet. Etwa 2,0 g weisser Feststoff wurden erhalten.

   Der weisse Feststoff, der wasserlöslich war und bei 1490C unter Zerfall schmolz (unter langsamer Freigabe von Jod aus einer Natriumjodidlösung) wurde als N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd mittels Elementaranalyse,   Infrarot- und kernmagnetischer Resonanzanalyse identifiziert.   Eine Probe aus Tetrahydrofuran umkristallisiert, hatte einen Schmelzpunkt von 146,   50C   (unter Zersetzung)
Elementaranalyse : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> berechnete <SEP> : <SEP> 24, <SEP> 70 <SEP> C, <SEP> 4,15 <SEP> H, <SEP> 5, <SEP> 76N, <SEP> 12, <SEP> 74 <SEP> P <SEP> 
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 24, <SEP> 61 <SEP> C, <SEP> 4,21 <SEP> H, <SEP> 5, <SEP> 64 <SEP> N, <SEP> 12,70 <SEP> P.
<tb> 
 



    Beispiel 2 : Ein Gemisch von N-Phosphonmethylimino-diessigsäure (13, 7g, 0, 06 Mol), 100 ml Eis-    essig und 0, 6 g konz. Schwefelsäure wurde in einen 250 ml Pyrexkolben gegeben, der mit Rührer,   Rückfluss-   kühler und Thermometer ausgestattet war. Das Gemisch wurde bei   75 bis 800C   gerührt, wobei 24 ml (0, 21 Mol)   30o/oigesWasserstoffperoxyd   tropfenweise innerhalb von 25 min zugegeben wurde. Das wurde langsam entwickelt, wobei die Zugabegeschwindigkeit schneller wurde. Das Gemisch nahm ein milchiges Aussehen an und das feste Material wurde durch ein Kolloid ersetzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend 
 EMI4.3 
 



  Das Gemisch wurde bei 750C eine weitere Stunde gerührt und anschliessend eine Probe des Feststoffes gewonnen, mit Äthanol und Diäthyläther gewaschen und mittels   kernmagnetischer Resonanzspektren   analysiert. 



  Die Spektren zeigen, dass kein Ausgangsmaterial in dem Reaktionsgemisch mehr vorhanden war. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend in einem Kühler abgekühlt, der Feststoff gesammelt, mit Eisessig, Äthanol und Äther gewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhielt einen weissen Feststoff (9, 2 g) mit einem Schmelzpunkt von 1520C (unter Zersetzung), der als N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd identifiziert wurde. 



     Beispiel 3 : EinGemischvon N-Methyl-N-phosphonmethylglycin (9, 2 g, 0, 05   Mol),   25 ml Wasser und   
 EMI4.4 
 Bei dieser Temperatur wurde Wasserkühlung verwendet. Während dieser Zeit trat ebenfalls Gasentwicklung ein. Nach einer kurzen Zeit hörte die Gasentwicklung auf und die Kühlvorrichtung wurde entfernt. Die Temperatur begann langsam abzufallen. Die Reaktionslösung wurde bei 20 Torr unter Erhitzen konzentriert, um den grössten Teil des Wassers zu entfernen. Der Rückstand wurde anschliessend bei 0,5 Torr konzentriert und schliesslich in einer Trockenvorrichtung 4 Tage   getroelmet.   Die Ausbeute an weissem Feststoff betrug 15, 9 g. 



  Das Material wurde in der Trockenvorrichtung weiter getrocknet, wobei das Gewicht auf 14 g abnahm. Es wurde festgestellt, dass das Material ein Dihydrat des Trinatriumsalzes von N-Methyl-N-phosphonmethyl-   glycin-N-oxyd war. Schmelzpunkt : 1350C (unter   Zersetzung). 



   Elementaranalyse : 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> berechnet, <SEP> %: <SEP> 15, <SEP> 96 <SEP> C, <SEP> 3,68 <SEP> H, <SEP> 4,65 <SEP> N, <SEP> 22, <SEP> 91 <SEP> S <SEP> 
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 15,82 <SEP> C, <SEP> 3,73 <SEP> H, <SEP> 4,70 <SEP> N, <SEP> 22, <SEP> 54 <SEP> S. <SEP> 
<tb> 
 



     Beispiel 4 : EinGemisch vonN, N-bis- (Phosphonmethyl)-glycin (26, 3g, 0, 10 Mol),   30   ml Wasser   und Natriumhydroxyd   (20   g, 0,5 Mol) wurde bei   700C   gerührt und anschliessend auf 300C abgekühlt, um das Pentanatriumsalz zu bilden. Zu diesem Zeitpunkt wurde Wasserstoffperoxyd (30%, 12 g,   0, 11   Mol) als eine Portion zugegeben. Das Material begann sich zu erhitzen und nachdem die Temperatur auf   520C   gestiegen war, wurde das äussere Erhitzen 10 min aufgegeben, worauf sich das Reaktionsgemisch abzukühlen begann. Das Gemisch wurde anschliessend bei 54 bis   550C   weitere 2 1/2 h erhitzt. 70 ml viskose, farblose Lösung mit einem Gewicht von 96, 1 g wurden erhalten.

   Ein Teil dieser Lösung (10,9 g) wurde bei vermindertem Druck (20 Torr) konzentriert, indem die Lösung unter milden Bedingungen auf einem Dampfbad erwärmt wurde. 



  Der Rückstand (6,7 g) wurde anschliessend unter Erwärmen bei 0,5 Torr weiter behandelt, bis ein Gewicht von 5,8 g erhalten wurde. Die weitere Trocknung wurde in einer Trockenvorrichtung bei 0,5 Torr 1 Tag durchgeführt. Das Gewicht des erhaltenen Rückstandes weisser Feststoff betrug 5, 2 g. 



   Elementaranalyse : 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> 10,42 <SEP> C, <SEP> 3,06 <SEP> H, <SEP> 3,04 <SEP> N
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 10, <SEP> 35 <SEP> C, <SEP> 3, <SEP> 25 <SEP> H, <SEP> 3,03 <SEP> N.
<tb> 
 



   Die Analyse entspricht dem Pentanatriumsalz von N,   N-bis-Phosphonmethyl)-glycin-N-oxyd-Tetrahy-   drat. 

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 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend auf etwa 500C 7 h erhitzt. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch über Nacht abkühlen gelassen und anschliessend unter vermindertem Druck unter milden Wärmebedingungen konzentriert, bis ein viskoser Rückstand   zurückblieb.   Dieser viskose Rückstand wurde bei 0,5 Torr über Nacht weiter konzentriert und anschliessend in einer Trockenvorrichtung 6 Tage bei 0,5 Torr getrocknet. Man erhielt 36, 3 g weissen Feststoff. Der Feststoff war Tetranatriumsalz von N-Phosphonme-   thylimino-diessigsäure-N-oxyd-Dihydrat.   



   Elementaranalyse : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> 16, <SEP> 36 <SEP> C, <SEP> 2,75 <SEP> H, <SEP> 3, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 16, <SEP> 19 <SEP> C, <SEP> 2,72 <SEP> H, <SEP> 3,79 <SEP> N.
<tb> 
 



     Beispiel 6 : Ein Gemisch von N, N-bis- (Phosphonmethyl)-glycin (13, 2g, 0, 05   Mol), Eisessig (75 ml) und 30% Wasserstoffperoxyd (40 ml, 0,35 Mol) wurde bei Zimmertemperatur etwa 48 h gerührt. Während dieser Zeit wurde das heterogene Gemisch eine klare, farblose Lösung. Die Lösung wurde anschliessend bei vermindertem Druck (5 Torr) in einem Warmwasserbad konzentriert. Wasser (100 ml) wurde zu dem syrupartigen Rückstand zugegeben und die Lösung erneut zu einem viskosen Syrup konzentriert. Dieser Syrup wurde anschliessend bei   500C/10   Torr weiter konzentriert bis ein dicker, poröser, weisser gummiartiger Rückstand erhalten wurde. Der gummiartige Rückstand wurde anschliessend bei 0,2 Torr über Nacht konzentriert, wodurch ein weisses, poröses Pulver   (14,   7 g) erhalten wurde.

   Der weisse Feststoff wurde mittels Infrarot-und kernmagnetischer Resonanzanalyse als N, N-bis-   (Phosphonmethyl)-glycin-N-oxyd-Monohydrat   identifiziert. Schmelzpunkt : 65 bis   750C   (unter Zersetzung). 



   Elementaranalyse : 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> 16, <SEP> 17 <SEP> C, <SEP> 4,41 <SEP> H, <SEP> 4,71 <SEP> N, <SEP> 20,85 <SEP> P
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 16, <SEP> 31 <SEP> C, <SEP> 4, <SEP> 11 <SEP> H, <SEP> 4, <SEP> 66 <SEP> N, <SEP> 20,78 <SEP> P.
<tb> 
 
 EMI5.4 
 kühlen gelassen und die Essigsäure abgedampft. Man erhielt einen viskosen Syrup, der eine harte Kristallschicht auf dem Boden aufwies. Der Syrup wurde mit 25 ml absolutem Äthanol behandelt, worauf sich ein harzartiger Niederschlag bildete. Das Äthanol wurde dekantiert und der Rückstand in einen Vakuumtrockner über   Phosphorpentoxyd über Nacht getrocknet, wodurch   ein hartes, brüchiges kristallines Material erhalten wurde.

   Mittels   kernmagnetischerResonanzanalyse   wurde festgestellt, dass das Material ein Gemisch des Ausgangsmaterials und von   N-Äthyl-N-phosphonmethylglycin-N-oxyd   war. Ein Teil dieses Produktes (2,5 g) wurde in etwa 15 ml Eisessig gelöst, auf 630C erhitzt und anschliessend wurden 4,5 g   30%iges Wasserstoff-   peroxyd tropfenweise innerhalb von 30 min zugegeben. Die Temperatur wurde 10 h auf 63 bis   690C   gehalten, 
 EMI5.5 
 (unter Zersetzung).Elementaranalyse : 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> berechnet, <SEP> % <SEP> : <SEP> 28. <SEP> 18C, <SEP> 5, <SEP> 68 <SEP> H, <SEP> 6, <SEP> 57 <SEP> N <SEP> 
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 27, <SEP> 92 <SEP> C, <SEP> 5, <SEP> 58 <SEP> H, <SEP> 6, <SEP> 44N.
<tb> 
 
 EMI5.7 
 Stärke-KI-Test.

   Das Reaktionsgemisch wurde unter einem Abzug abgedampft und dann ein Strom von Schwefeldioxyd in die Lösung geleitet, um einen   Wasserstoffperoxydüberschuss   zu erhalten. Die Lösung wurde dann konzentriert, indem ein Stickstoffstrom über die Flüssigkeit geleitet wurde. 



   Eswurde eine harte kristalline Kruste auf dem Boden der syrupartigen Flüssigkeit gebildet. Die Kruste wurde zerbrochen und aufgeschlämmt. Die Masse verfestigte sich und es wurde ein weisser Feststoff erhalten. 



  Dieser weisse Feststoff wurde mit 15 ml Äthanol trituriert und filtriert unter Bildung eines feinen, weissen Pulvers. Das weisse Pulver wurde luftgetrocknet und hatte einen Schmelzpunkt von 138 bis 1390 C. Mittels kernmagnetischer Resonanz und chemische Analyse wurde festgestellt, dass das Material   N-n-Propyl-N-phos-     phonmethylglycin-N-oxyd   war. 



   Elementaranalyse : 
 EMI5.8 
 
<tb> 
<tb> berechnet,'10 <SEP> %: <SEP> 31,72 <SEP> C, <SEP> 6,21 <SEP> H, <SEP> 6,17 <SEP> N
<tb> gefunden, <SEP> % <SEP> : <SEP> 31, <SEP> 45 <SEP> C, <SEP> 6, <SEP> 07 <SEP> H, <SEP> 5,98 <SEP> N.
<tb> 
 Nach dem oben angegebenen Verfahren, aber unter Verwendung des entsprechenden N-substituierten 

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 EMI6.1 
 

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 EMI7.1 
 :Beispiel 9 : Ein Gemisch von N-Phosphonmethylirnino-diessigsäure (1, 0 g), Trifluoressigsäure (20 ml,   50%ige wässerige Lösung)   und   m-Chlorperoxybenzoesäure   (2,7 g, 85%ige Reinheit) wurde in ein Glasreaktionsgefäss gegeben und bei Zimmertemperatur 3 h gerührt.

   Das Gemisch wurde anschliessend auf 60 bis   65 C   2 h erhitzt, wobei innerhalb dieser Zeit das Gemisch klar wurde und dann ein weisser Feststoff ausgefällt wurde. Der weisse Feststoff wurde durch Zentrifugieren entfernt. Ein Teil der klaren Lösung wurde der kernmagnetischenAnalyse unterworfen und sie enthielt im wesentlichen reines   N-Phosphonmethylimino-     -diossigsäure-N-oxyd.   



   Wenn Peressigsäure   (40%il)   an Stelle von Chlorperbenzoesäure bei dieser Reaktion   und wässerige Tri-   fluoressigsäure als Lösungsmittel bei 25 bis 700C verwendet wurde, wurde das   N-Oxyd in   dem Reaktionsgemisch mittels kernmagnetischer Resonanzanalyse identifiziert. 



   Wenn Natriumperborat in einem basischen wässerigen Medium bei   500C   als Oxydationsmittel bei dieser 
 EMI7.2 
 analyse identifiziert. 



   Wenn Kaliumpersulfat in einem basischen wässerigen Medium bei   460C   oder darunter, als Oxydationsmittel bei dieser Reaktion verwendet wurde, wurde das   N-Oxyd in   dem Reaktionsgemisch mittels kernmagnetischer Resonanzanalyse identifiziert. 
 EMI7.3 
 
10 : Zur Bestimmung derWuchs-regulierenden Wirkungen der erfindungsgemäss verwendeten0, 125 kg/ha bis etwa 5,625   kg/ha   variieren kann. Je nach den örtlichen Kultivierungsmethoden wächst Zuckerrohr in einer Zeit von etwa 9 bis 30 Monaten vor der Ernte, und es ist daher notwendig, sowohl die Wachstumszeit (chronologisches Alter) und die Reifungsstufe des Zuckerrohrs in die Dosierungsbestimmungen einzubeziehen. Die Behandlung des Zuckerrohres wird im allgemeinen 2 bis 10 Wochen vor der vorgesehenen Ernte vorgenommen. 



   Bei diesen Versuchen wurden einzelne Zuckerrohrpflanzen mit den Verbindungen der allgemeinen Formel   (1)   etwa 4 Wochen vor der Ernte behandelt. Um Fehler zu vermeiden, wurde älteres Zuckerrohr,   vor. -   zugsweise von 13 bis 23 Monaten, bei den Versuchen verwendet.   Für jede verwendete   Verbindung wurden mindestens 5 Pflanzen vorgesehen, behandelt und die erhaltenen Gesamtwerte für jedes Rohr im Mittel ermittelt. Um die Genauigkeit der Analysen zu verbessern, wurden nur die letzten 15 endständigen Blattansätze von jedem Rohr verwendet. Eine gleiche Zahl von unbehandeltem Zuckerrohr des gleichen Alters wurde in ähnlicher Weise behandelt, um eine Kontrolle zur Verfügung zu haben.

   Ein Vergleich der erhaltenen Werte des behandelten Zuckerrohres mit den Kontrollproben liefert ein geeignetes Mittel, die Wuchs-regulierende Wirksamkeit dieser Verbindungen zu bestimmen. 



   Die Analysen wurden durchgeführt nach dem Pressverfahren, das von T. Tanimoto entwickeltwurde und das in Hawaiian Planters'Record, Band 57, S. 133 bis 150, beschrieben ist. Die Werte sind als Saftreinheit und Pol-Prozent Zuckerrohr angegeben. Die   Pol-Prozent-Zuckerrohrbestimmung   ist eine polarimetrische Methode und entspricht dem Prozentsatz an Saccharose   (Rohrzucker),   wenn dieser die einzige Substanz in der Lösung ist, die in der Ebene des polarisierten Lichts dreht. Die Bestimmung des Pol-Prozentsatzes an Zuckerrohr wird vom Fachmann als brauchbares Verfahren zur Bestimmung des Zuckerrohrgehaltes des Zuckerrohrsaftes angesehen. 



   Etwa 38 mg jeder verwendeten Verbindung werden in einer geringen Menge Wasser, die eine geringe Menge oberflächenaktives Mittel enthält, gelöst. Die erhaltene Lösung wird anschliessend auf die Blattmasse von jeder zur Untersuchung vorgesehenen Pflanze aufgebracht mit Ausnahme der unbehandelten Kontrollen. 



  Nach der Ernte werden die oberen 15 Blattansätze von jedem Stengel der behandelten Gruppe und der Kontrollgruppe der Pflanzen entfernt, einzeln kombiniert und wie beschrieben, analysiert. Die folgenden Verbindungen wurden untersucht : 

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 EMI8.1 
 



   Diese Verbindungen wurden auf die Zuckerrohrstengel aufgebracht. Die erhaltenen Werte der ersten und zweiten Ernte zeigen eine Zunahme gegenüber der Kontrolle, wie nachfolgend angegeben wird : 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> 1. <SEP> Ernte <SEP> 2. <SEP> Ernte
<tb> SaftVerbin-rein-Pol <SEP> %-Saftreln-Pol <SEP> %- <SEP> 
<tb> dung <SEP> heit <SEP> Zuckerrohr <SEP> heit <SEP> Zuckerrohr
<tb> A <SEP> 7,08 <SEP> 2,70 <SEP> 7,73 <SEP> 2,71
<tb> B <SEP> 4,98 <SEP> 2,04 <SEP> 5,69 <SEP> 2,21
<tb> D <SEP> 8,73 <SEP> 3,84 <SEP> 4,98 <SEP> 2,48
<tb> 
 
Diese Erhöhungen zeigen die arithmetischen Unterschiede zwischen den Werten der behandelten Stengel   und der nicht behandelten Kontrollstengel.   Um die Bedeutung der Erhöhung des Pol-Prozentsatzes an Zucker- rohr hervorzuheben, ist darauf hinzuweisen, dass diese Erhöhung bedeutet, dass weniger Rohr zerkleinert werden muss,

   um mehr Zucker zu liefern, und dass, wenn das Gesamtgewicht des erzeugten Rohrs das gleiche ist, damit eine Erhöhung der Zuckerausbeute pro ha eintritt. 



     Beispiel 11 :   Bei   diesem Versuch wurden Pflanzen zur Erläuterung der Wuchs-regullerenden Wir-     kung auf den Pflanzenwuchs von Rasen   verwendet.   Kentucky 31 Schwinggras wurde in Schalen angesät   und unter guten Wuchsbedingungen im Gewächshaus gehalten. Jede Schale wurde gleichmässig bewässert und das Gras anfangs nach 2 Wochen Wachstum auf eine Höhe von 6bis 7 cm und dann bereits nach 3 bis 5 Tagen, abhängig von der Wuchsgeschwindigkeit, geschnitten. Das chemische Mittel wurde als wässerige Zubereitung mit einem Gehalt von etwa 0,5% oberflächenaktives Mittel und als Kopfbesprühung im Verhältnis kg/ha auf die Grasschalen aufgetragen, wenn das Gras etwa 4 Wochen alt war.

   Für jede Behandlung wurden 3 Grasschalen verwendet und mit einer entsprechenden Menge unbehandelter Kontrollpflanzen 2 Wochen nach Aufbringung des chemischen Mittels verglichen. 



   Wenn   N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd   in einem Verhältnis von 0,281 kg/ha nachdem obigen Verfahren verwendet wurde, wurde eine   25% igue   oder grössere Verringerung des Wuchses im Vergleich zu den Kontrollproben beobachtet. 



   Beispiel 12 : Bei dieser Untersuchung wurden bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zur Erläuterung der   Wuchs-regulierenden   Wirkungen auf den   vegetativen Wuchs   von Rasengräser verwendet. 



  Eine Anzahl Schalen wurde mit   Kentucky-31-Gras   bepflanzt und etwa 4 Wochen wachsen gelassen. Die zur Verwendung vorgesehenen Verbindungen wurden in Aceton und Wasser formuliert, wobei etwa 0,25% oberflächenaktives Mittel zugegeben wurde. Die angegebenen Behandlungsverhältnisse wurden mittels eines Handsprühers aufgetragen und es wurden 2 Wochen später Beobachtungen angestellt. Die beobachteten Ergebnisse sind Zusammenfassungen von Wiederholungen der gleichen Untersuchung und sie beruhen auf Vergleichsmessungen gegenüber einer unbehandelten Kontrolle. 



   Wenn N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd in einem Verhältnis von etwa 0,281 kg/ha angewendet wurde, wurde festgestellt, dass der vegetativewuchs oder   die Höhe des Rasens um mindestens   25% geringer als die unbehandelte Kontrolle war. 



   Beispiel 13 : Die   Wuchs-regulierenden   Wirkungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) wurden bei einer Versuchsreihe an repräsentativen   ein- und zweikeimblättrigen   Nutzpflanzen untersucht. Bei jeder dieser Untersuchungen wurden die Verbindungen in Aceton und/oder Wasser plus einer geringen Menge oberflächenaktivem Mittel formuliert und die spezifischen Verwendungsverhältnisse wurden nach der entsprechenden Verbindung und dem jeweiligen Test variiert. Die repräsentativen einkeimblättrigen Nutzpflanzen waren Mais und die repräsentativen zweikeimblättrigen Nutzpflanzen waren Sojabohnen. Bei allen Untersuchungen wurden Kontrollpflanzen zu Vergleichszwecken verwendet. Die verwendeten Verfahren waren :
Versuch A
Eine Anzahl von Malspflanzen wurden aus Samen in Aluminiumschalen eine Woche anwachsen gelassen. 



  Die Höhe von jeder Malspflanze wurde an der Spitze des Sämlings gemessen.   Eine Lösung der   unter Versuch stehenden Verbindung wurde dann über die Pflanzen in einer Schale mit einem ausgewählten Anwendungsverhältnis gesprüht. Alle Schalen wurden in ein Gewächshaus gegeben und von unten über ein Sandbad bewässert. 



  Jede Schale wurde mit 40 ml einer 1,   5%gen   Lösung eines Kunstdüngerkonzentrates etwa 2 Tage nach Behandlung gedüngt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Höhe jeder Pflanze in den Schalen erneut bis zum Wirbel der Pflanze gemessen und es wurden unmittelbare Vergleiche mit den unbehandelten Kontroll- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 pflanzen angestellt. 



   Versuch B
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen wurden aus Samen in Aluminiumschalen eine Woche wachsen gelassen. Die Höhe von jeder Sojabohnenpflanze wurde dann bis zur Spitze des Endkeimes gemessen. Eine Lösung der unter Versuch stehenden Verbindung wurde dann über die Pflanzen mit einem ausgewählten Anwendungsverhältnis gesprüht und die Schalen anschliessend analog Versuch A behandelt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Höhe jeder Pflanze in den Schalen erneut bis zur Spitze des Endkeimes gemessen und unmittelbare Vergleiche wurden mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen angestellt. 



   Versuch C
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen wurden aus Samen in Kunststofftöpfen wachsen gelassen und diese wurden auf eine einzige Pflanze pro Topf unmittelbar vor der Behandlung verdünnt. Eine Lösung der un- 
 EMI9.1 
 alte Pflanzen (3 bis 4 Dreiblattstufe) und auf 6 Wochen alte Pflanzen (5 bis 6 Dreiblattstufe). Die behandelten Pflanzen und die der nicht behandelten Kontrollen hatten zum gleichen Zeitpunkt der Anwendung des Sprühmittels etwa die gleiche Grösse. Anschliessend wurden alle Pflanzen in ein Gewächshaus überführt und-wie oben   angegeben-bewässert   und   gedüngt. Zwei Wochen nach   der Anwendung wurde die Höhe jeder Sojabohnenpflanze bis zur Spitze des Endkeims gemessen, weitere sichtbare Wirkungen festgestellt und unmittelbare Vergleiche mit den nicht behandelten Kontrollpflanzen angestellt.

   Ausser in den Fällen wo dies besonders angegeben ist, sind die Ergebnisse der beiden Dreiblattstufen miteinander kombiniert und gemittelt. 



   In Verbindung mit den spezifischen, in den Versuchen A bis C verwendeten Verwendungsverhältnissen hinsichtlich kg/ha, ist darauf hinzuweisen, dass diese Untersuchungen die Behandlung einer relativ geringen Anzahl von Pflanzen in einer Schale oder einem Topf beinhalten. Es kann daher das tatsächliche Anwendungsverhältnis des Wirkstoffes zu den Pflanzen im allgemeinen etwas niedriger liegen als hier in kg/ha angegeben ist. Die Zahlenwerte geben das höchste Verhältnis an, bei denen eine   Wuchs-regulierende   Wirkung festgestellt werden konnte. 



   Die folgenden Verbindungen wurden in der beschriebenen Weise untersucht : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Bezeichnung
<tb> A <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd
<tb> B <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd-Mononatriumsalz-Dihydrat
<tb> C <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd-Tetranatriumsalz
<tb> D <SEP> N-Phosphonmethylimino-dies <SEP> sigs <SEP> äure-N-oxyd-Tetra- <SEP> 
<tb> lithiumsalz
<tb> E <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd-Monoisopropylaminsalz
<tb> F <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd-Dinatriumsalz-Dihydrat
<tb> G <SEP> N-Phosphonmethylimino-diessigsäure-N-oxyd-Trinatriumsalz
<tb> H <SEP> Bis- <SEP> (N-phosphonmethyl)-iminoessigs <SEP> äure-N-oxyd- <SEP> 
<tb> -Pentanatriumsalz
<tb> I <SEP> Bis- <SEP> (N-phosphonmethyl)

  -iminoessigs <SEP> äure-N-oxyd <SEP> 
<tb> J <SEP> N-Methyl-N-phosphonmethylimino-essigsäure-N-oxyd-
<tb> - <SEP> Trinatriumsalz <SEP> 
<tb> K <SEP> N-Äthyl-N-phosphonmethylimino-essigsäure-N-oxyd
<tb> L <SEP> N-Benzyl-N-phosphonmethylimino-essigsäure-N-oxyd
<tb> M <SEP> N-n-Propyl-N-phosphonmethylimlno-essigs <SEP> äure-N-oxyd <SEP> 
<tb> N <SEP> N-Isopropyl-N-phosphonmethyllmino-essigsäure-N-oxyd
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

   Tabelle (Forts etzung)    
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Bezeichnung
<tb> 0 <SEP> N-Methyl-N-phosphonmethylimino-essigs <SEP> äure-N-oxyd <SEP> 
<tb> P <SEP> N-Cyolohexyl-N-phosphonmethyllmino-essIgsäure-
<tb> - <SEP> N-oxyd <SEP> 
<tb> Q <SEP> N-3, <SEP> 4-Dichlorbenzyl-N-phosphonmethylimino-
<tb> - <SEP> essigsäure-N-oxyd <SEP> 
<tb> R <SEP> N-sek.

   <SEP> Butyl-N-phosphonmethylimino- <SEP> es <SEP> sigs <SEP> äure- <SEP> 
<tb> -N-oxyd-Trinatriumsalz
<tb> S <SEP> N-Isobutyl-N-phosphonmethylimino-essigsäure-
<tb> - <SEP> N-oxyd-Trinatriumsalz <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.2 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 das Mittel leicht in Wasser oder in Öl dispergierbar zu machen. Das Einbringen eines oberflächenaktiven Mittels in die Zubereitung, erhöht ihre Wirksamkeit. Die   Bezeichnung"oberflächenaktives Mittel"schliesst   Netzmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungsmittel und Emulgierungsmittel ein. Es können anionische, kationische und nichtionische Mittel ohne Schwierigkeit verwendet werden. 



   Die bevorzugten Netzmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide, Ester langkettiger Säuren von Natriumisothionat, Ester von   Natriumsulfosuccinat,   sulfatierte und sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glykole, Polyoxyäthylenderivate von Alkylphenolen (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyäthylenderivate der mono-höheren Fettsäureester von Hexitolanhydriden   (z. B.   Sorbitan). Bevorzugte Di-   spergierungsmittel sind beispielsweise Methylcellulose,   Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonate, Polymethylen-bis-naphthalinsulfonat und Natrium-N-   - methyl-N- (langkettige Säure-) laurate.    



   Wasserdispergierbare Pulverzubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Wirkstoffen, können mit einem inerten festen Streckmittel oder einem oder mehreren Netz- oder Dispergierungsmittel hergestellt werden. Die inerten, festen Streckmittel sind üblicherweise mineralischen Ursprungs, wie natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische von Siliziumdioxyd abstammende Mineralien. Beispiele sol- 
 EMI11.1 
 serdispergierbares Pulver enthält im allgemeinen etwa 5 bis etwa 95 Gew.-Teile Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25   Gew.-Teile   Netzmittel, etwa 0,25 bis 25   Gew.-Teile Dispergierungsmittel   und 4,5 bis etwa 94,5 Gew.Teile inertes, festes Streckmittel, wobei sich alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung beziehen. 



  An Stelle von etwa 0, 1 bis 2,0 Gew.-Teilen festem, inertem Streckmittel kann ein Korrosionsinhibitor oder Antischaummittel oder beides verwendet werden. 



   Wässerige Suspensionen können in der Weise hergestellt werden, dass eine wässerige Aufschlämmung von wasserunlöslichem Wirkstoff in Anwesenheit von Dispergierungsmittel gemischt wird oder zur Vermahlung gebracht wird, um eine konz. Aufschlämmung der sehr fein zerteilten Teilchen zu erhalten. Die erhaltene, konzentrierte,   wässerige Suspension ist gekennzeichnet durch eine extrem kleine Teilchengrösse,   so dass nach Verdünnen und Besprühen eine einheitliche Abdeckung erzielt wird. 



   Emulgierbare Öle sind im allgemeinen eine Lösung des Wirkstoffes in in Wasser nicht mischbaren oder teilweise in Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Geeignete Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und mit Wasser nicht mischbare Äther, Ester oder Ketone. 



  Die emulgierbaren Ölzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei sich alle Teile auf das Gesamtewicht des emulgierbaren Öles beziehen. 



   Wenn man nach der Erfindung arbeitet, bringt man wirksame Mengen von N-Organo-N-phosphonmethylglycln-N-oxyd auf Teile der Pflanzen über dem Boden auf. Das Aufbringen von flüssigen und teilchenförmigen festen den Pflanzenwuchs regulierenden Zubereitungen auf Pflanzenteile über dem Boden, kann mittels herkömmlicher Verfahren,   z. B.   mittels Kraftzerstäuber,   Baum-und Handbestäube-bzw. Versprühvorrichtun-   gen vorgenommen werden. Die Zubereitungen können weiterhin von Flugzeugen als Staub- oder Sprühmittel wegen ihrer Wirksamkeit bei geringen Dosen abgelassen werden. Die Verwendung der Zubereitungen bei aquatischen Pflanzen erfolgt im allgemeinen durch Besprühen der Zubereitungen auf die aquatischen Pflanzen. 



   Die Verwendung einer wirksamen Menge der Verbindungen auf die Pflanzen ist wesentlich und für die Durchführung der Erfindung kritisch. Die genaue Menge des zur Verwendung vorgesehenen Wirkstoffes hängt von dem gewünschten Ansprechen der Pflanzen, sowie von andern Faktoren, wie der Pflanzenart, der Entwicklungsstufe, der Niederschlagsmenge, sowie davon   ab, welche spezifische N-Organo-N-phosphonmethyl-   glycln-N-oxyd-Verbindung verwendet wird. 



     DieAnwendungeinerwirksamen   Pflanzen regulierenden Menge der Verbindungen bei der Pflanze istwesentlich und kritisch. Die genaue Menge des zur Verwendung vorgesehenen Wirkstoffes, hängt von dem gewünschen Ansprechen der Pflanze, sowie von andern Faktoren, wie der Pflanzenart und der Entwicklungstufe und den Umgebungsbedingungen, sowie dem verwendeten spezifischen N-Organo-N-phosphonmethylglycin-N-oxyd ab. Im allgemeinen werden die Wirkstoffe in wirksamen Pflanzen regulierenden Mitteln verwendet, die etwa 0, 01 bis 11, 25 kg/ha entsprechen. Es ist darauf hinzuweisen, dass die Menge an verwendetem Wirkstoff ausreichend sein muss, um das natürliche Wachstum oder die Entwicklung der behandelten Pflanzen zu regulieren.

   Es wird angenommen, dass von dem Fachmann leicht an Hand der Beispiele die geeigneten Anwendungsverhältnisse bestimmt werden können. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Mittel zur Verringerung bzw. Verzögerung des vegetativen Wuchses und zur Erhöhung der Kohlehy- <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 Verbindung der allgemeinen Formel EMI12.2 enthalten, in der jeder der Substituenten R, Ri und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein salzbildendes Alkali- oder Erdalkalikation, eine Ammonium-oder organische Ammoniumgruppe ist und R3 ein Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 18Kohlenstoffatomenist, der mit Halogen-, Amino-, Cyano-, Carboxyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboalkoxy-, Aryl-, Carboxyaryl-, Aminoalkylamino-, Alkoxyalkoxy-, einem heteroeyelischen Rest oder einem Rest EMI12.3 EMI12.4