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Unkrautvertilgungsmittel Die Erfindung betrifft neue Unkrautvertilgungsmittel.
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Die Verwendung von Unkrautvertilgungsmitteln in der Landwirtschaft
ist rapid angestiegen und hat jetzt den Punkt erreicht, daB es die übliche Praxis
ist, den Erdboden entweder bevor oder kurz nachdem die Nutzpflanzen gepflanzt sind
und in manchen Fällen, nachdem die Pflanzen über dem Boden erschienen sind, aber
vor einem merklichen Pflanzenwachstum zu behandeln, um das Wachstum des Unkrauts
zu unterbinden oder zu verzögern. Die Mechanisierung des Unkrautjätens ist bei bestimmten
Nutzpflanzen begrenzt, und das Jäten von Reihen erfordert immer noch Handarbeit.
Selektive Unkrautvertilgungsmittel, die auf die bepflanzten Reihen angewendet werden
können, um das Unkraut zu beschränken oder auszuschließen und die doch eine normale
Entwicklung der Nutzpflanzen ermöglichen, würden der Mechanisierung des Anbaues
von Baumwolle, Leguminosen und vieler anderer Nutzpflanzen einen ungeheuren Auftrieb
verleihen. Eine zuverlässige chemische Unkrautvernichtung schafft bei jedem System
der Landwirtschaft, ob mechanisiert oder nicht, ein Mittel, um eine gute Entwicklung
der Nutzpflanzen ohne teure Handarbeit zu sichern. An die Mittel müssen verschiedene
Anforderungen gestellt werden, um ihren Gebrauch
als selektives
Unkrautvertilgungsmittel, das vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet wird, zu
rechtfertigen. Die landwirtschaftlichen Nutzpflanzen dürfen natürlich nicht geschädigt
werden. Weiter ist es sehr wichtig, daß die Verbindung selbst unter sehr ungünstigen
Bedingungen einen hohen Grad der Unkrautvernichtung ergibt, bis die landwirtschaftlichen
Nutzpflanzen sich zu einer Stufe entwickelt haben, bei welcher die mechanische Kultivierung
angewendet werden kann.
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In der USA.-Patentschrift 2 556 665 ist die Verwendung der N-Arylphthalanünsäuren
und ihrer Alkalisalze und Estern als Pflanzenwachstumsregulator und Phythocide beschrieben.
Die Nützlichkeit dieser Verbindungen als Unkrautvertilgungsmittel ist jedoch begrenzt,
weil sie viele Nutzpflanzen schädigen können, wenn sie in einer Menge angewendet
werden, die genügt, um eine praktische Unkrautvernichtung zu ergeben.
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Es wurde gefunden, daß N-i-Naphthylmonochlorphthalanünsäure und N=i-Naphthyldichlorphthalaminsäure
ausgezeichnete selektive Unkrautvertilgungsmittel sind, die vor dem Sprießen der
Pflanzen angewendet werden und die eine wirksame Unkrautvernichtung ohne Schädigung
der Nutzpflanzen ergeben. Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren sind neue Stoffe.
Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können in der Form der freien
Säuren, Ester oder Salze, wie z. B. Alkali- (d. h. Alkalimetall-, Ammonium- oder
Amino-) Salze oder Salze von mehrwertigen Metallen verwendet werden. Wenn nicht
ausdrücklich anderes gesagt wird, bezeichnet die Anführung der Säuren hierin auch
die Salze und Ester ebenso wie die freien Säuren.
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Die Unkrautvertilgungsmittel der vorliegenden Erfindung können vor
oder nach dem Pflanzen als Staub in Mischung.mit einem gepulverten festen Träger,
wie verschiedenen Mineralsilikaten, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophyllit und Tonen,
auf den Boden aufgebracht oder als Sprühregen in wäßriger Lösung oder Suspension,
vorzugsweise unter Zugabe eines oberflächenaktiven Netzmittels angewendet werden.
Dieses oberflächenaktive Netzmittel kann anionisch, nicht ionisch oder kationisch
sein, wie es in der USA.-Patentschrift 2 556 665 gezeigt ist. Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren
können mit dem gepulverten festen Träger zusammen mit 'einem oberflächenaktiven
Netzmittel gemischt werden, so daß leicht benetzbare Pulver erhalten werden, welche
als solche direkt oder in Wasser suspendiert, auf den Boden aufgebracht werden.
Die Verbindungen können auf den Boden auch durch die Aerosohnethode aufgebracht
werden.
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Die N-i-Naphthylchlorphthalaminsäuren der vorliegenden Erfindung können
leicht hergestellt werden, indem äquimolare Mengen von i-Naphthylamin mit dem gewählten
Chlorphthalsäureanhydrid bei Zimmertemperatur in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt
wird. Die Alkalisalze können leicht direkt aus der Säure und einer geeigneten Base,
wie einem Alkalihydroxyd oder Carbonat oder Ammoniak oder -einem Amin, hergestellt
werden. Salze mehrwertiger Metalle werden indirekt hergestellt, z. B. aus einem
Alkalisalz der N-i-Naphthylchlorphthalaminsäiire und einem wasserlöslichen Salz
des gewünschten mehrwertigen Kations. Kupfer-, Zink-, Eisen-, Blei-, Aluminium-und
Calciumsalz können z. B. -durch dieses Verfahren hergestellt werden. Die Ester werden
leicht nach dem Verfahren von Human und Mills (J. Chem. Soc., 1949, Suppl. Issue
Nr. i, S. 77 bis 8o) hergestellt. Beispiele dieser Ester sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyln-Amyl-,
Cyclohexyl-, Polyoxyäthylenäthyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 2-Chloräthyl-, Benzyl- und Phenyl-Ester.
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Die folgenden Beispiele i und 2 erläutern die in vorliegender Anmeldung
nicht beanspruchte Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Beispiel
i Herstellung von N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure Technisches Mönochlorphthalsäureanhydrid,
eine Mischung von Isomeren (5q.,8 g, 0,3 M01) wird in ioo ccm Benzol aufgeschlämmt.
Eine Lösung von i-Naphthylamin (q.2,9 g, 0,3 Mol) in ioo ccm Benzol wird unter -
Rühren hinzugefügt. Es findet eine exotherme Reaktion statt. Nach 2stündigem Rühren
wird das weiße feste Produkt durch Filtration gesammelt und in kaltem Benzol gewaschen
und getrocknet.
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Ausbeute gi g, 930/,) der Theorie, Schmelzbereich 137 bis 1q.1° unter
Gasentwicklung.
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Beispiel 2 Herstellung von N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure Technisches
Dichlorphthalsäureanhydrid, eine Mischung von Isomeren (6g,1 g, 0,3 Mol) wird in
ioo ccm Benzol aufgeschlämmt. Eine Lösung von i-Naphthylamin (q2,9 g, 0,3 Mol) in
ioo ccm Benzol wird unter Rühren hinzugefügt. Es findet eine sehr schnelle exotherme
Reaktion statt. Nach i stündigem Rühren wird die Reaktionsmischung filtriert und
das feste Produkt gut mit Ligroin gewaschen.
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Ausbeute io2 g, 940/, der Theorie, Schmelzbereich 136 bis x40° unter
Gasentwicklung.
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Beispiel 3 -Je 16 ccm einer o,25 °/oigen wässerigen Suspension der
N-:[-NaphthyhnoAochlorphthalaminsäure vom Beispiel i und der N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure
vom Beispiel 2, die o,o2 °/o eines nicht auf das Unkraut wirkenden, oberflächenaktiven
Netzmittels, und zwar Alkylphenoxy-Polyoxyäthylenäthanol (Monöäther eines Polyglykols
mit- einem alkylierten Phenol) enthalten, werden zu je 84 ccm Wasser hinzugefügt,
und mit den gesamten ioo ccm jeder Suspension wird die Oberfläche des Bodens in
getrennten 15-cm-Tohtöpfen sofort nach dem Aussäen von Baumwolle- und Erbsentestpflanzen
bewässert. Mit den gleichen Konzentrationen der N-i-Naphthylphthalaminsäure der
USA.-Patentschrift 2 556 665 und Netzmittel wird ein dritter ähnlich besäter Topf
bewässert (als Vergleich für die herbicide Wirksamkeit der bekannten Verbindungenvor
dem Sprießen der Pflanzen), und. mit der gleichen Konzentration an Netzmittel
allein
wird ein vierter besäter Topf als Kontrolle oder Blindversuch bewässert. Die PhthaIaminsäurederivate
werden in einem Verhältnis von ungefähr 22,8 kg je ha angewendet.
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Der in den Töpfen verwendete Erdboden enthält Samen von Unkraut, hauptsächlich
Crabgras und Johnsongras. Sämlinge dieser Testpflanzen sprossen in 3 bis 7 Tagen
nach dem Säen und der Erdbodenbehandlung.
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4 Wochen nach dem Säen und der Bodenbehandlung wurden die Phthalaminsäurederivate
auf Unkrautvernichtung, Wachtum der Baumwolle- und Erbsennutzpflanzen und Schädigung
der Erbsen- und Baumwollnutzpflanzen gewertet. Die Unkrautschätzungen basierten
auf folgender Skala: '
| 5..... keine Vernichtung |
| 4..... i bis-2ö °/oige Vernichtung |
| 3 ..... 2o- bis 5o °/oige Vernichtung |
| 2..... 5o- bis 8o °/oige Vernichtung |
| i ..... 8o- bis g9 °/oige Vernichtung |
| o..... aoo°/oige Vernichtung, kein Unkraut |
Die Ergebnisse der Schätzungen werden in der folgenden Tabelle gezeigt:
| Behandlung Unkraut- °/o Wachstum Nutzpflanzenschädigung |
| Schätzung |
| Baumwolle I Erbsen Baumwolle I Erbsen |
| N-i-Naphthylmonochlorphthalaminsäure . I i go 95 keine
I keine |
| N-i-Naphthyldichlorphthalaminsäure ...... i go 95 keine
keine |
| N-i-Naphthylphthalaminsäure . . . . . . . . . . . . . x 40
55 kümmerliches |
| Wachstum |
| keine Chemikalie (Kontrolle) nur Netzmittel |
| und Wasser ........................... 5 go ( 95 keine
( keine |
Die Salze und Ester können ebenso wie die freien Säuren als selektive Unkrautvertilgungsmittel
vor dem Sprießen der Pflanzen angewendet werden.
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Aus den obigen Prüfungen ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß
verwendeten Verbindungen eine Unkrautvernichtung bewirken, die mit der der N-i-Naphthylphthalaminsäure
vergleichbar ist, daß sie jedoch viel selektiver sind, da sie viel weniger Schädigung
der Testnutzpflanzen zeigen. In der Tat verhindern die Verbindungen der vorliegenden
Erfindung das Wachstum der Testnutzpflanzen nicht, wohingegen die N-i-Naphthylphthalaminsäure
das Wachstum von ungefähr der Hälfte der Testnutzpflanzen verhinderte.