SU682097A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средствоInfo
- Publication number
- SU682097A3 SU682097A3 SU742076318A SU2076318A SU682097A3 SU 682097 A3 SU682097 A3 SU 682097A3 SU 742076318 A SU742076318 A SU 742076318A SU 2076318 A SU2076318 A SU 2076318A SU 682097 A3 SU682097 A3 SU 682097A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salt
- carboxyethyl
- phosphonomethylglycinate
- phosphonomethyl
- herbicidal
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- -1 carboxyalkyl ether Chemical compound 0.000 description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLTQCAKAICGHKR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(phosphonomethylamino)acetyl]oxypropanoic acid Chemical compound C(=O)(O)CCOC(CNCP(=O)(O)O)=O VLTQCAKAICGHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N azonous acid Chemical compound ONO AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- SIQGBUJXKSJZAV-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].[Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O SIQGBUJXKSJZAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к хим 1ческим средствам борьбы с нежелателг-:ными растени ми, а именно к использованию гербицидного средства на основе N-фосфонометидглицина, точнее карбоксиалкилэфира N-фосфон ометилгли цина или его соли, Известно гербицидное средство, со держащее натриевую соль с(1,сХ.-дихлорпропионовой кислоты (далапон) 1. Наиболее близким по химической структуре к предлагаемым соединени м вл етс гербицид, содержащий N-фосфонометилглицины , например динатрий N-фосфонометилглицинат (А) или моноаммониевую соль N-фосфонометилглицина (Б) 2, Однако активность его не достаточна . Цель изобретени - изыскание ново го гербицидного средства, обладающего высокой активностью. Это достигаетс использованием средства на основе карбоксиалкилэфира N-фосфонометилглицина общей формулы н оо V) IIIII(I р-снг -N- СН2-С- Qim2)2 с - он, где М и М - водород, uu-.io-iii он. металл или низший алкила мни . Соединени указанно . Со; гу7Пъ 1;олучают взаимодейстпием N-фосфо ометилглицина в водном растворе с л актон ом, например пpoпlioлaктoнo ., в присутствии основани и нейтрал заг-и. ей основани сол ной кислотой. При. обработке свободной кислоты соответственным основанием получают разнообразные соли. Температура реакции обычно составл ет около 20 С, но возможны также более высокие или низкие температуры. Важен пор док введени реагентов. Необходимо добавл ть лактон к водному раствору основани N-фогфонометилглицина . Дл удобства и облегчени выделени продукта - карбоксиалкилзфира предпочтительно при.мен ть равное мол рное количество лакто: а и N-фосфОнометилглицин а . Реакци обычно проводитс при атмосферном давлени 5, но возмож: :о также применение cвepxaт ocфc-p:-:oгo и субатмосферного дазлен;-;П . Под термином щелочно; мет;и1л подразумевают ., натр-и::, кгитиГ, цезий и рубидий, а под терми-ом
шолочно-земельный металл - бериллий , магиш, кальций, стронций и барий .
Пример 1.В крут-лодонную колбу емкостью 500 мл загружают N-фосфономстилглицин (17 г), воду (200 мл) и ГИДРООКИСЬ натри (12 г), затем смесь перемешивают до получени раствора . Раствор охлаждают
светлого до 20°С и течение 15 мин при перемешивании добавл ют пропиолактон (8 г). Перемешивание продолжают еще 1 час при комнатной температуре. Реакционную смесь подкисл ют сол ной кислотой, в процессе подкислени образуетс твердый осадок с водным шламом . Твердый осадок отдел ют фильтрованием и cyiuaT. Осадок определ ют как 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилглицинат (вещество 1); т . пл . 2
211С (с разложением ).
Найдено, %: С 29,78; Н Н 5,08; N 5,71; Р 12,63
Вв 1числено, %: С 29,79, , Н 5,79; N 5 , 79 ; Р 12, 80Пример 2 . Водный раствор бис-(изопропиламин) соли 2-карбоксиэтил-К-фосфонометилглицината получают следующим образом.
2-карбоксиэтил-М-фосфонометилглицинат (4,04 г) разбавл ют водой (5,0 г). К смеси при охлаждении добавл ют изопропиламин (1,92 г) с получением раствора, содержащего бис (изопропиламин) соли 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината (вещество I).
Пример 3. Водный раствор глицина 2-карбоксиэтилэфйр-Ы-(динатрийфосфонометида ) получают следуюцщм образом.
2-Карбоксиэтил-Н-фосфонометилглиинат (4,04 г) разбавл ют в воде (5,28 г). К смеси при охлаждении добавл ют гидроокись натри (1,36 г). Получают водный раствор, содержащий инатрий-(2-карбоксиэтил)-м-(фосфонометил ) глицинат (вещество III).
Согласно способам примеров 2 и 3 при использовании чистого основани ли соединени аммони при соотношении 1 или 2 эквивалента основани на каждый эквивалент 2«-кapбoкcиэтил-Nфосфрнометилглицината можно получить с.;; дующие соли:
монобутиламин - соль 2-карбоксизтил-N-фocфoнoмeтилглицикaтa; моно- (триметиламин) - соль 2-карбоксиэтил -N-фосфономети л глйцинат а; моно- (диэтилентриамин) - соль 2-карбоксиэтил-ы-фосфо ометилглйцината; моноизопропиламин - соль 2-карбО ссиэтил-N-фосфонометилглицината; моно-п-пропиламин - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфон омет и л глици н а т а ; MOI;- - (ди ттроп лргиламки ) - соль 2-карбокгиэтйл-К-фосфонометилГлицината ; сол моконатри 2-карбоксиэти1;-Г.-|;)осфснсмети чглицината; соль мононатри 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината ; соль кали 2-карбоксиэтйл-К-фосг)Онометилглицината; моно-диалкиламин) соль 2 -карбоксиэтил-N-фосфонометил глидината; монолитий соль - 2-карбoкcиэтил-N-фocфoнoмeтилглйL и aтa; соль тринатри 2-кapбoкcиэтил-N-фocфонометилглицината; моноцезий-соль 2-карбоксиэтил-N-фосфонометил глинината; трикалий - соль 2-карбоксиэтил-N-фocфoнoмeтйЛглицйнaтa; моноциклогекоидамин - соль 2-карбокси-, этил-Ы-фосфортометилглицйната г -ди-метидамин - соль 2-карбоксиэтил- фосфонометилглицината; ди- (мети.;:амйн )- соль 2-карбоксиэтил-К-фосфо11ометилглицината; ди-(этилa дан) - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометидглицината; ди-{п-пропиламин) - соль 2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилгди11ината; ди-(изо-бутиламин) - соль 2-карбоксиэтил -N-фосф он омети л глицинат а ; моно- (олеиламин) - соль 2-карбоксиэтил-N-фосфонометил глицината; моно-метилбутиламин - содь 2-карбоксиэтил-N-фосфонометилглицината .
Про вл юща с активность веществ в качестве гербицидов показана следующим образом.
Активные ингредиенты в виде воздушной струи примен ют на 4-21-дневных образцах различных видов растений . Жидкость дл распрыскивани , состо щую из водного раствора с содержанием акти,вного ингредиента и поверхностно-активного вещества (35 вес.ч. бутиламиновой соли додецилбензолсульфоновой кислоты и 65вес.ч. таллового масла, конденсированного с окисью этилена в соотношении 11 молей окиси этилена на 1 моль таллового масла) примен ют на побегах растений в горшках при разных скорост х (фунт активного ингредиента на акр; 1 фунт равен 409,5 г, 1 акр равен «О, 4047 га) .
Обработанные растени помещают в тепдицу и провод т наблюдени за эффектом опрыскивани , затем провод т регистрирование через 2 или 4 недели .
Вычисл ют показатель поздней про вл ющейс гербицидной активности.
Результаты приведены в табл. 1, при этом реакцию растений на обработку оценивают следующим образом, балл: нет вреда - О, слегка повреждено - 1; умеренно повреждено - 2; сильно повреждено - 3; погибло - 4.
черток а полох
1.
I4
II10
Провод т сравнительные опыты между гербидидными соединениH tti данного изобретени и известными гербицидными ооедлнени ми (А и Б). В этих опытах примен емые растени как сорн ками, так и культурными растени ми . Данные приведены дл предложенных сосд1---1 eiiHH примеров 2 и 3 и известных соединений Ли Б. Известные соединени про вл ют общую гербицидную активность. Они унитгожают не
только сорн ки, но и Kyj;-;турные растени . Предложенные соединени имеют среднюю и сильную гербициддную активность на сорн ки, такие как элевзина, просо куриное, бела лебеда, и в том случае, если соединени примен ют в более значительном количестве. Одновременно предложенные соединени выПредложенное по примеру
. 2 4 3 4 Следовательно, предложенное гербицидное средство обладает высокой активностью ,
Рсд
FiosiJBaiCT ; ооо;1Ы:.;с-;о :то:;; л М И о 1:;;и ROorjL:;o НС псвре сда-от -;;ьт -;;5;: : рлстений , таких ;лк со , сахар;;;:) С1и;кла, рис, ПРИ таком дейс7;ч:; ка; jiiiiwx сорн ков создаетс осо..а ;ipCi(3.:eMa в св зи с культурн1.г.:и ;; arTeiin flNni . Данные, приредсн и о Р т ле . 2 ::.-; пред.пох-:ен 1н; соедиг о-;; , ; -;1-ак1Т , что эти соед1;НСН се-;рктирно ;-;ичтожают упо.. нутые сорн к;--: и ;н о по; реждают культурнко расте1:;-: ,
растении: В - ;:о ; 1 - сгзха(-5на свекла; Л - п 1:оница; Е - рис; Ж -сорго; 3 - дурни11;ник; И - г-ррчиха;К - ипоме ; Л - конопл ; И - бела лебеда; И - горец; О - 0;.рхотка; П -nsiiJKCTbj;: костер; Р - Pt -iioi:- Spp С -просо курин.ое; Т - элевзинл.
4 0100-10102-11223 4 1111-21102211223 7 68 пометил глицина и добавки, выбранные из группы - растворитель, носитель, наполнитель, отличающеес тем, что, с целью усилени гербицидного действи , оно содержит в качестве N-фосфонометилглицина соединение общей формулы 0 /Г-СНг-Н-СНг-0-0(СН2)20-ОН, Л 8 где м или М - водород, щелочноП металл или ниэгиий алкиламин, в количестве 0,5-95 вес.%. источники информации, прин тые во нме при экспертизе: 1. За вка 1714528, j А oi N 9/36, 1971, по которой прин то решение о выдаче патента.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US417858A US3868407A (en) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU682097A3 true SU682097A3 (ru) | 1979-08-25 |
Family
ID=23655654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742076318A SU682097A3 (ru) | 1973-11-21 | 1974-11-04 | Гербицидное средство |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3868407A (ru) |
| JP (1) | JPS5242854B2 (ru) |
| AR (1) | AR219688A1 (ru) |
| AT (1) | AT341267B (ru) |
| BE (1) | BE821879A (ru) |
| BG (1) | BG26183A3 (ru) |
| BR (1) | BR7409238A (ru) |
| CA (1) | CA1048053A (ru) |
| CH (1) | CH593013A5 (ru) |
| CS (1) | CS178935B2 (ru) |
| DD (2) | DD115686A5 (ru) |
| DE (1) | DE2452460C3 (ru) |
| DK (1) | DK139360B (ru) |
| EG (1) | EG11241A (ru) |
| ES (1) | ES431614A1 (ru) |
| FI (1) | FI60020C (ru) |
| FR (1) | FR2251569B1 (ru) |
| GB (1) | GB1440847A (ru) |
| HU (1) | HU171312B (ru) |
| IL (1) | IL45989A (ru) |
| IN (1) | IN140421B (ru) |
| IT (1) | IT1049325B (ru) |
| NL (1) | NL172065C (ru) |
| NO (1) | NO143747C (ru) |
| PH (1) | PH10683A (ru) |
| PL (2) | PL93298B1 (ru) |
| RO (1) | RO72710A (ru) |
| SE (1) | SE421625B (ru) |
| SU (1) | SU682097A3 (ru) |
| YU (1) | YU40107B (ru) |
| ZA (1) | ZA747107B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3988142A (en) * | 1972-02-03 | 1976-10-26 | Monsanto Company | Increasing carbohydrate deposition in plants with N-phosphono-methylglycine and derivatives thereof |
| US3948975A (en) * | 1974-08-05 | 1976-04-06 | Monsanto Company | Hydroxyalkyl esters of N-phosphonomethyl glycine |
| US4197254A (en) * | 1976-05-03 | 1980-04-08 | Monsanto Company | Derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4159901A (en) * | 1977-05-16 | 1979-07-03 | Monsanto Company | Corrosion inhibited agricultural compositions |
| JPS5839127B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1983-08-27 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
| US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
| AU561761B2 (en) * | 1983-03-16 | 1987-05-14 | Monsanto Company | Glyphosate-type herbicidal compositions |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| JPS60185443U (ja) * | 1984-05-21 | 1985-12-09 | 温泉青果農業協同組合 | 収穫用鋏 |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| US5187292A (en) * | 1988-08-18 | 1993-02-16 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N-sulfomethylglycinate, use in the preparation of herbicides of the glyphosate type |
| FR2635522B1 (fr) * | 1988-08-18 | 1990-11-16 | Rhone Poulenc Agrochimie | N-sulfonomethylglycinate procede de preparation, utilisation dans la preparation d'herbicides de type glyphosate |
| US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
| IL101539A (en) | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| HU212802B (en) | 1991-07-19 | 1996-11-28 | Monsanto Europe Sa | Phytoactive sack-like composition containing glyphosate-izopropylamine salt |
| AU1790697A (en) * | 1996-02-28 | 1997-09-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of n-phosphonomethylglycine esters in aqueous solution as herbicides, and new n-phosphonomethylglycine esters |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US6921834B2 (en) | 2002-05-22 | 2005-07-26 | Dow Agrosciences Llc | Continuous process for preparing N-phosphonomethyl glycine |
| AR037559A1 (es) * | 2002-11-19 | 2004-11-17 | Atanor S A | Una formulacion herbicida solida de n-fosfonometilglicina, bajo la forma de polvo, granulos o escamas, soluble o dispersable en agua, y el procedimiento para preparar dicha composicion |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
| NZ553629A (en) * | 2004-09-17 | 2010-12-24 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations with early burndown symptoms |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
-
1973
- 1973-11-21 US US417858A patent/US3868407A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-11-04 IL IL45989A patent/IL45989A/en unknown
- 1974-11-04 SU SU742076318A patent/SU682097A3/ru active
- 1974-11-04 NL NLAANVRAGE7414338,A patent/NL172065C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-04 ES ES431614A patent/ES431614A1/es not_active Expired
- 1974-11-05 DK DK575274AA patent/DK139360B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 IT IT29129/74A patent/IT1049325B/it active
- 1974-11-05 GB GB4783174A patent/GB1440847A/en not_active Expired
- 1974-11-05 DE DE2452460A patent/DE2452460C3/de not_active Expired
- 1974-11-05 YU YU2949/74A patent/YU40107B/xx unknown
- 1974-11-05 FI FI3227/74A patent/FI60020C/fi active
- 1974-11-05 BE BE150233A patent/BE821879A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 HU HU74MO00000919A patent/HU171312B/hu unknown
- 1974-11-05 PL PL1974187852A patent/PL93298B1/pl unknown
- 1974-11-05 NO NO743973A patent/NO143747C/no unknown
- 1974-11-05 CS CS7400007541A patent/CS178935B2/cs unknown
- 1974-11-05 BG BG028118A patent/BG26183A3/xx unknown
- 1974-11-05 DD DD182166A patent/DD115686A5/xx unknown
- 1974-11-05 DD DD189587A patent/DD121596A5/xx unknown
- 1974-11-05 JP JP49126653A patent/JPS5242854B2/ja not_active Expired
- 1974-11-05 PL PL1974175344A patent/PL92403B1/pl unknown
- 1974-11-05 FR FR7436746A patent/FR2251569B1/fr not_active Expired
- 1974-11-05 AT AT884674A patent/AT341267B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 IN IN2419/CAL/1974A patent/IN140421B/en unknown
- 1974-11-05 BR BR9238/74A patent/BR7409238A/pt unknown
- 1974-11-05 SE SE7413853A patent/SE421625B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 AR AR256392A patent/AR219688A1/es active
- 1974-11-05 CH CH1476974A patent/CH593013A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-05 ZA ZA00747107A patent/ZA747107B/xx unknown
- 1974-11-05 CA CA212,996A patent/CA1048053A/en not_active Expired
- 1974-11-05 RO RO7480433A patent/RO72710A/ro unknown
- 1974-11-08 PH PH16494A patent/PH10683A/en unknown
- 1974-11-20 EG EG515/74A patent/EG11241A/xx active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU682097A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| RU2275376C2 (ru) | Способ получения 2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфинил]масляной кислоты | |
| SU963446A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| US5703016A (en) | Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide | |
| ES8104810A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados 2- substituidos del acido 5-fenoxifenilfosfonico | |
| HU176295B (en) | Process for preparing n-perfluoro-acyl-n-phosphono-methyl-glycine derivatives and herbicide compositions contain | |
| FI62842B (fi) | N-karboximetyl-n-fosfonometyl-amidsyror anvaendbara som ograesmedel | |
| US3961934A (en) | Method for increasing the sucrose content of growing plants | |
| CS235046B2 (en) | Method of n-phosphonomethylglycine preparation | |
| US3933946A (en) | N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates | |
| US3711493A (en) | Plant growth regulating composition | |
| EP0258325B1 (en) | Dry alkali metal glyphosate process | |
| CA1099738A (en) | N-hydroxy-n-phosponomethylglycines and the herbicidal use thereof | |
| CA1228596A (en) | Method for preparation of n-phosphonomethylglycine or salts | |
| US4063922A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine for treatment of sugarcane | |
| US4120688A (en) | Method of increasing sucrose yield of sugarcane | |
| US3397051A (en) | Herbicidal concentrate composition | |
| CA1042445A (en) | Oxazolidinone phosphonates | |
| US3408426A (en) | O, o-diisopropyl-ethylsulfinylmethyldithiophosphate | |
| US3432496A (en) | Alkyl alkenyl arsinic acids and salts thereof | |
| US3819354A (en) | Tobacco sucker control with dialkyl 1,2,5-thiadiazol-3-yl phosphates | |
| US4440695A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU1662997A1 (ru) | Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, про вл ющий гербицидную активность | |
| SU695522A3 (ru) | Инсектицидный состав |