SU963446A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU963446A3 SU963446A3 SU721834717D SU1834717D SU963446A3 SU 963446 A3 SU963446 A3 SU 963446A3 SU 721834717 D SU721834717 D SU 721834717D SU 1834717 D SU1834717 D SU 1834717D SU 963446 A3 SU963446 A3 SU 963446A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compounds
- salt
- formula
- ammonium
- prepared
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- -1 N-substituted aminomethyl phosphonates Chemical class 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000428811 Alternanthera Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical class [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008832 photodamage Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54 СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью путем использовани гербицидов. Известен способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием в качестве гербицидов фосфорорганических соединений, например N,N-замещенных аминометилфосфонатов ijОднако известный способ недоста;точно эффективен. Целью изобретени вл етс повы шение эффективности способа. Эта цель достигаетс тем, что в качестве фосфорорганических соединений используют N-фосфонометилгли цин или его производные формулы K-d-CHg-TTH-CHj-p о 1 0 Rf где R - гидроксил или , RI и R.J- гидроксил или группа OR R- - С -С -алкил, хлорэтил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил , 2-(2-xлopэтoкcи)-этил , 2-ЭТОКСИ-2-ЭТОКСИ этил, катион щелочного металла , аммони или замещенного аммони общей формулы NHRpR ; R - катион щелочного металла, аммони или, замещенного аммони общей формулы R- водород, С -С -алкил, аллил, пропаргил ,или фенил, или Re-tt R вместе с атомом азота означают остаток пиридина; в количест ве 0,035-22,4 кг/га, Предлагаемые соединени формулы 1 используют в виде водного раствора , который нанос т на растени опрыскиванием. Способ получени соединений формулы 1 основан на реакции фосфонометилировани глицина клорметилфосфоновыми кислотами,Их получают также ре.акцией фосфита с азрметинами. Пример. Растени Alternanthera philoperorides опрыскивают водным раствором N-фосфономатилглицина в количестве 0,139 кг/га (по действующему веществу), Растени выдерживают в услови х теплицы в течение 4 недель. После этого провод оценку эффективности способа. Уста новлено, что все обработанные растени полностью погибают. Контрольные растени повреждений не имеют. П р и м е р 2. Провод т скрининг вые испытани , использу следующие соединени : 1-. N-фосфонометилглицин; 2- натриева соль N-фосфонометилглицина; 3- динатриева соль N-фосфоном тилглицина; 4- тринатриева соль N-фосфоно метилглицина, 5- моноанилинова соль N-фосфонометилглицина; 6- моноаммонийна соль N-фосфонометилглицина 7- калиева соль N-фосфонометилглицина; 8- диметиламинна соль N-фосфонометилглицина; 9 дилитиева соль Й-фосфонометилглицина; 10- 1у1ётил-Ы-(фосфонометил)-гли цинат; 11.-эхил-N-(фосфонометил)-глицинат; . . 12- н-процил-N-(фосфонометил)-глицинат ): . 13- н-бутил-N-(фосфонометил)-глицинат; 14- хлорэтил-N-(фосфонометил)-глицинат; 15- монометиламинна соль N-фос фонометилглицина; : 16- монодиизопропилалшнна соль N-фосфонометилглицина; 17- монопиридинова соль N-фосфонометилглицина; 18- моноизопропиламинна соль N-фосфонометилглицина; 19- Моно-(н-бутила.минна ) соль . N-фосфонометилглицина, Опытные растени , выращенные в услови х тецлицы, когда они находились , в стадии двух- или трехнедельн :FO возраста, обрабатывают растворами действующих веществ. Оценку гербицидной активности провод т через 2 и.4 недели после обработки по п т бальной шкале, в которой О - повреж нет, 1 - легкие повреждени ; 2 - средние повреждени ; 3 - сильны . ровреждени ; 4 - полна гибель растений . Результаты испытаний представлены в табл.1, . , П р и м е р 3, в услови х,аналогичных гтримеру 2, испытывают следую щие соединени S . 20- дйаллиламинна соль N(-фосфонометил ) -глицина (твердый белый продукт, т.пл. с разложением), 21.- дипроПаргиламинна соль N-фосфонометилглицина (точка разм гчени 55-6Р°С); 22- мононатриева соль этил-(N-фосфонометил )-глицината (т.пл. 1.55°С с разложением); 23- вторична бутиламинна соль N-фосфонометилглицина (точка разм гчени 91-95°С); 24- этиламин-на соль N-фосфонометилглицина (точка разм гчени 82°С) ; 25- аллил-(N-фосфонометил)-гли/цинат (т.пл. 200-202°С с разложением ) ; 26- калиева соль диэтил-(N-фос .фонометил)-глицина (белый твердый продукт, т.пл. с разложением), , ; 27. - ди-(этиламинна .) соль N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт, .т.пл. ISS-ISS C); 28- ди-(моноизопропиламинна ) соль N-фосфонометилглииина (белый твердый, продукт, т.пл. с разложением); 29- 2- мeтoкcиэтил-N-фocфoнoметилглицинат , 30- 2-фёнoкcиэтил- N-фocфoнoмeтилглицинат (белый твердый продукт , т.пл.218,5-219°С, с разложением ) ; 31- 2-(этoкcиэтoкcи)-этил-N-фосфонометилглицинат (белый твердый продукт, т.пл. ); 32- 2-(2-хлор.этокси)-этил-М-фосфонометилглицинат (белый твердый продукт, т.пл.187188 ,5°С)-; . 33- 2-(этoкcи)-этил-N-фocфoнoмeтилглицинат (белый твердый про- дукт.,. т.пл. 183-185°С); 34 - 2-(бутокси)-этил- -фосфонометилглицинат (белый твердый продукт , т.лл. 189-190°С). : Результа ты представлены в табл.,2. Пр и .м е р 4. Гумай и житн к разжают вегетативным путем от корнев теплице и выращивают в т.ечение сут. Готов т раствор активного редиента в воде необходимой контрации и добавл ют 1% по объему чивающего агента - конденсата нофенола с окисью этилена. Раствор .бавл ют водой до эквивалента 35 кг/га и опрыскивают им расте . Обработанные растени выдерживают еплице и поливают по мере надобти . Через три недели оценивают их то ние, сравнива с контролем. Кажиспытание повтор ют. Определ ют дний процент подавленных сорн ков равнении с контролем. Используют следующие соединени : 12 f14,35-изопропил-М-фосфонометилцинат , 33, 32, 31,4, 3 ,15, 8,19 ,24 ,23 , 20,21,17,5,36-моно(аммониева ) соль Ы-фосфонсметилглицина, 37-изобутиламинова соль .N-фосфонометилглицина .. I Результаты представлены в табл.3 ПримерЗ. В услови х аналогичных примеру 2, провод т испытани отдельных соединений формулы 1, срав нива сизвестными гербицидно-активными соединени ми: 1 - N -фосфонометилиминодиуксусна кислота, моноизопропиламинна соль N-фосфонометилиминодиуксус ной кислоты; bi мононатриева соль N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты, . IV - N,N-6Hc-(фосфонометил)-глицин; У - моноиэопропиламинна соль N,N-бис-(фосфонометил)-глицина у1 мононатриева соль N,N-бис-(Фосфонометил)-глицина . редлагаемые соединени : N-фосфонометилглицин; изопропиламинна соль N-фосфонометилглицина; мононатриева соль N-фосфонометилглицина . езультаты испытаний представлены абл.4.
1в н
0)
Ч
ж
МГ4 }|г ;|( (Ч Г4 (S
f -( ч- чо I ч- Ч
Г ч- -чм
(
|. ( I I
) чг п m Ч
I I
IIt
I I I I I I I
n CM 4- fS «N
(П
«s
Ш
I I I
X
ф
: В) и о о
X с
ii
Н ф
°g
1
X о. п с
S
н к
Si
gs
t I I
Ф Э в и
QO00COCOto CO
у S о
ТГ -ч-4-ч W k
1 VЧ ч-Ч Ч
f
ч- 1Л VD t со О
Н - т-1 тЧ ч г t-
4,48
4 2 4
4
3 3 4 4
2 2 2 4 4,48
4 3 4,48
4 4 3 О 3 3 4 О 4 3 4 4 4,48 4,4В
4 3 О 2 4 2 1 3 3 4 4
4 3 О 3 4 1 1 3 4 4 4
4 4,48
2 4,48
О 4, 48
3. 4,48
3 1,12 4,48
О 3 2 4 4 4,48 4,48 4,48 4,48
11 12 14 35 33 32 31 4 3 15
65 95 80 40 86 35 75 60 60 70
45 55 43 40 63 65 60 35 55 30
Таблица 2
4. 4 2 4
2 2 2 2 3 2 1 2 2 2 2 3 2 3 2
3 3 3
4
4
4
4 4 2 О 3 3 4 О 2 1 4 4
4
4
4
3 2
1
4 4 3
3
4
3
1 3 3 4 4
23
3
4
4
Таблица 3
: 60
80 60 80 90 80 75 80 70 40
85 85 95 30 90 65 65 30 П р им еч ани е
Claims (1)
1. Патент США 3455675, кл. 71-86, опублик. 1969 (прототип).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12305771A | 1971-03-10 | 1971-03-10 | |
| US00170385A US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1971-08-09 | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU963446A3 true SU963446A3 (ru) | 1982-09-30 |
Family
ID=26821180
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711714528A SU638238A3 (ru) | 1971-03-10 | 1971-10-15 | Гербицидное средство |
| SU721834717A SU665775A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| SU721834717D SU963446A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711714528A SU638238A3 (ru) | 1971-03-10 | 1971-10-15 | Гербицидное средство |
| SU721834717A SU665775A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS566401B1 (ru) |
| BE (1) | BE774349A (ru) |
| BG (1) | BG18585A3 (ru) |
| BR (1) | BR7107076D0 (ru) |
| CA (1) | CA936865A (ru) |
| CH (1) | CH571306A5 (ru) |
| CY (1) | CY837A (ru) |
| DD (1) | DD100868A6 (ru) |
| DE (3) | DE2152826C3 (ru) |
| DK (1) | DK140433B (ru) |
| ES (1) | ES396223A1 (ru) |
| FI (1) | FI57955C (ru) |
| FR (1) | FR2129327A5 (ru) |
| GB (1) | GB1366379A (ru) |
| HU (1) | HU174479B (ru) |
| IE (1) | IE35501B1 (ru) |
| IL (3) | IL47972A (ru) |
| IT (1) | IT946007B (ru) |
| KE (1) | KE2599A (ru) |
| MY (1) | MY7600110A (ru) |
| NL (1) | NL146171B (ru) |
| NO (1) | NO141090C (ru) |
| OA (1) | OA03838A (ru) |
| PH (2) | PH16509A (ru) |
| PT (1) | PT56642A1 (ru) |
| RO (2) | RO77018A (ru) |
| SE (3) | SE400695B (ru) |
| SU (3) | SU638238A3 (ru) |
| TR (1) | TR18244A (ru) |
| YU (1) | YU36532B (ru) |
| ZM (1) | ZM15071A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1436843A (en) * | 1972-07-21 | 1976-05-26 | Ici Ltd | Preparation of n-phosphonomethyl-glycine |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| EG12897A (en) * | 1976-12-13 | 1980-07-31 | Monsanto Co | N,n,methylebebis-co,o-diaryl-n-phosphonomethylglycinonitrilles |
| US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| EP0005321B1 (en) * | 1978-04-06 | 1982-04-14 | Monsanto Company | Derivatives of n-trifluoroacetyl n-phosphonomethylglycine dichloride, their preparation and their use as herbicides |
| US4359332A (en) * | 1978-07-10 | 1982-11-16 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
| US4218235A (en) * | 1978-07-10 | 1980-08-19 | Monsanto Company | Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof |
| US4175946A (en) * | 1978-07-10 | 1979-11-27 | Monsanto Company | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4414158A (en) * | 1980-04-29 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof |
| ES534413A0 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| DE3614788A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Herbizide emulsionen |
| FR2644036B1 (fr) * | 1989-03-07 | 1992-01-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Combine herbicide constitue d'un emballage polymere hydrosoluble et d'un herbicide contenant de la n-phosphonomethylglycine |
| DE19528060A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycinestern |
| DE19528054A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycinestern |
| IL116695A0 (en) * | 1996-01-07 | 1996-05-14 | Yeda Res & Dev | Seed dressing compositions |
| WO1997031534A1 (de) * | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von n-phosphonomethyl-glycinestern in wässriger lösung als herbizide und neue n-phosphonomethyl-glycinester |
| AU2005235111B2 (en) | 2004-03-30 | 2010-10-28 | Monsanto Technology Llc | Methods for controlling plant pathogens using N-phosphonomethylglycine |
| EP2255650A3 (de) | 2005-06-09 | 2011-04-27 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| US10555527B2 (en) | 2009-05-18 | 2020-02-11 | Monsanto Technology Llc | Use of glyphosate for disease suppression and yield enhancement in soybean |
| US8987167B2 (en) | 2009-09-30 | 2015-03-24 | Basf Se | Low volatile amine salts of anionic pesticides |
| EP2460404A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Basf Se | Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides |
| US11109591B2 (en) | 2017-04-24 | 2021-09-07 | Taminco Bvba | Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
-
1971
- 1971-10-11 PH PH12914A patent/PH16509A/en unknown
- 1971-10-15 SU SU711714528A patent/SU638238A3/ru active
- 1971-10-21 HU HU71MO810A patent/HU174479B/hu unknown
- 1971-10-21 ES ES396223A patent/ES396223A1/es not_active Expired
- 1971-10-21 NL NL717114487A patent/NL146171B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 NO NO3926/71A patent/NO141090C/no unknown
- 1971-10-22 DK DK514071AA patent/DK140433B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 IL IL47972A patent/IL47972A/en unknown
- 1971-10-22 DE DE2152826A patent/DE2152826C3/de not_active Expired
- 1971-10-22 ZM ZM150/71A patent/ZM15071A1/xx unknown
- 1971-10-22 FI FI3000/71A patent/FI57955C/fi active
- 1971-10-22 OA OA54402A patent/OA03838A/xx unknown
- 1971-10-22 DD DD160070A patent/DD100868A6/xx unknown
- 1971-10-22 FR FR7138086A patent/FR2129327A5/fr not_active Expired
- 1971-10-22 BG BG018842A patent/BG18585A3/xx unknown
- 1971-10-22 RO RO7199872A patent/RO77018A/ro unknown
- 1971-10-22 RO RO7168548A patent/RO72460A/ro unknown
- 1971-10-22 DE DE2167051A patent/DE2167051C2/de not_active Expired
- 1971-10-22 CH CH1539171A patent/CH571306A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 JP JP8384671A patent/JPS566401B1/ja active Pending
- 1971-10-22 TR TR18244A patent/TR18244A/xx unknown
- 1971-10-22 GB GB4926371A patent/GB1366379A/en not_active Expired
- 1971-10-22 IT IT30219/71A patent/IT946007B/it active
- 1971-10-22 CY CY837A patent/CY837A/xx unknown
- 1971-10-22 IE IE1340/71A patent/IE35501B1/xx unknown
- 1971-10-22 IL IL37993A patent/IL37993A/en unknown
- 1971-10-22 CA CA125905A patent/CA936865A/en not_active Expired
- 1971-10-22 DE DE2166573A patent/DE2166573C3/de not_active Expired
- 1971-10-22 BR BR7076/71A patent/BR7107076D0/pt unknown
- 1971-10-22 YU YU02686/71A patent/YU36532B/xx unknown
- 1971-10-22 BE BE774349A patent/BE774349A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 SE SE7113473A patent/SE400695B/xx unknown
- 1971-10-22 PT PT56642A patent/PT56642A1/pt unknown
-
1972
- 1972-10-09 SU SU721834717A patent/SU665775A3/ru active
- 1972-10-09 SU SU721834717D patent/SU963446A3/ru active
-
1974
- 1974-02-28 SE SE7402719A patent/SE400158B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 SE SE7402718A patent/SE399267B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-08-21 IL IL47972A patent/IL47972A0/xx unknown
-
1976
- 1976-02-11 KE KE2599*UA patent/KE2599A/xx unknown
- 1976-12-30 MY MY110/76A patent/MY7600110A/xx unknown
-
1979
- 1979-10-16 PH PH23177A patent/PH13752A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU963446A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| SU682097A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US3977860A (en) | Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine | |
| US3929450A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| AU648919B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| SU651648A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| GB1587292A (en) | Herbicidal phosphinates | |
| ES8104810A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados 2- substituidos del acido 5-fenoxifenilfosfonico | |
| GB1509068A (en) | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants | |
| US4422982A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| GB1525486A (en) | Phosphonomethyl glycine derivatives | |
| EP0117337B1 (en) | Method for preparation of salts of n-phosphonomethylglycine | |
| US4130412A (en) | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same | |
| US3180873A (en) | O-ortho(t-aminomethyl phenyl) neutral esters of pentavalent phosphorus acids | |
| US3248412A (en) | Thiophosphonic acid esters | |
| US3456039A (en) | Phosphorus carbonyl compounds | |
| SU710501A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| US3121662A (en) | (thiono)-thiolphosphonic and-thiolphosphinic acid esters and a process for their production | |
| Franz | Glyphosate and related chemistry | |
| EP0086936A1 (en) | Novel beta-oximinoalkylphosphonic acid ester derivatives and method of preparation | |
| US3008976A (en) | Phosphorous acid esters | |
| US3283038A (en) | Phosphorus containing compounds | |
| US3971648A (en) | Herbicidal use of carboxyalkyl ester of N-phosphonomethyl glycine | |
| US3432496A (en) | Alkyl alkenyl arsinic acids and salts thereof | |
| US3886238A (en) | S,S-dialkyl-N-substituted phosphoroamidodithionites |