SU665775A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностьюInfo
- Publication number
- SU665775A3 SU665775A3 SU721834717A SU1834717A SU665775A3 SU 665775 A3 SU665775 A3 SU 665775A3 SU 721834717 A SU721834717 A SU 721834717A SU 1834717 A SU1834717 A SU 1834717A SU 665775 A3 SU665775 A3 SU 665775A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphonomethyl
- salt
- glycine
- phosphonomethylglycine
- glycinate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- -1 methoxyethyl Chemical group 0.000 description 20
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 18
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 15
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical class NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000428811 Alternanthera Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGINPOJWTDKORT-UHFFFAOYSA-N [H]OP(=O)OC([H])([H])N Chemical class [H]OP(=O)OC([H])([H])N AGINPOJWTDKORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCOCC1 ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical class C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008832 photodamage Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical class CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
(54) РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ
Изобретение отНбСитС к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью путем применени гербицидов.
Известно применение в качестве гербицидов фосфорорганических соединений, налример Ы,М-замеЦхенных аминометилфосфонатов . Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.
Целью изобретени вл етс более эффективный способ борьбы с нежелательной растительностью путем применени гербицида .
Это достигаетс тем, что в качестве гербицида используют производные N-фосфонометилглицина общей формулы
4.1
К-ССНг-№1-СН,Рт
II11 ВОО
где R-ОН, - группа, и которой R и R независимо друг от друга водород, алкил Сз - С4, оксиэтил, метоксиэтил, аллиЛ, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил; R означает также OR -грунйу, где R - алкил Ci-Ci2, циклогексил, аллил, хлорэтил , октилокси, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтиЛ , 2-бутоксиэтил, 2-феноксиэтил, 2-этоксиэтоксиэтил , 2- (2-хлорэтокси) -этил, катион органического или неорганического основани ;
R и R2 - гидроксильна группа или группа OR, где R - катион щелочного металла органического основани , в количестве от 0,0112 до 22,4 кг/га.
Предлагаемые соединени формулы используют в обычных препаративных формах: растворах, эмульси х, порощках и т. д. Их готов т известными методами.
Способ получени соединений формулы I основай на реакции фосфонометилировани глицина хлорметилфосфоновыми кислотами . Их получают также реакцией фосфита с азометинами.
Пример 1. Водные растени Alternanthera philoperorides опрыскивают водным раствором N-фосфонометилглицина в количестве 0,139 кг/га (по действующему веществу). Растени содержат в услови х теплицы в течение 4 недель. После этого провод т оценку эффективности способа. Установлено, что все обработанные растени полностью погибают. Контрольный растени повреждений не имеют.
Пример 2. Опытные растени , выращенные в услови х теплицы, обрабатывают растворами действующих веществ. РастеПримечание . Из вегетационных растворов.
Таблица 1
ни наход тс в стадии двух- или трехнедельного возраста. Оценку гербицидной активности провод т через 2 и 4 недели после обработки.
Шкала оценки:
0- повреждений нет;
1- легкие повреждени ;
2- средние повреждени ;
3- сильные повреждени ;
4- полна гибель растений. Испытывают следующие вещества:
I- N-фосфонометилглицин;
II- натрий-М-фосфонометилглицинат;
III- динатрий - N - фосфономитилглицинат;
IV- тринатрий - N - фосфонометилглицинат;
V- N-фосфонометилглицин, моноэтаноламиносоль;
VI- N-фосфонометилглицин, моноаммониева соль;
VII- моногидрат кальциевой соли N-фосфонометилглицина;
VIII- магниева соль N-фосфонометилглицина;
IX- магний-бас-(N-фосфонометилглицинат );
X- калийна соль N-фосфонометилглицина;
XI- диметиламино- соль N-фосфонометилглицина;
ХП - бис - (N - фосфонометилглицинат) меди;
ХП1 - дилитийна соль N-фосфонометилглицина;
XIV- цинкова соль N-фосфонометилглицина;
XV- N-фосфонометилглицинамид;
XVI- метил-N - (фосфонометил)-глицинат; 1 2 3 4 5 6 7 11 15 Ш 19 20 22 23 24 25 26 27 28
XVII- этил-N - (фосфонометил)-глицинат;
XVIII- н-пропил-N- (фосфонометил) -глицинат;
XIX - н-бутил-К-(фосфонометил)-глицинат;
XX- «-гексил-N-(фосфонометил)-глицинат;
XXI- циклогексил-N - (фосфонометил)глицин а т;
XXII- октил-N - (фосфонометил)-глицинат;
ХХП1 - децил-N-(фосфонометил)-глицинат;
XXIV - додецил-N-(фосфонометил)-глицинат;
XXV- хлорэтил-N-(фосфонометил)-глидинат;
XXVI- моно-(метиламино)-соль N-фост фонометилглицина;
XXVII- моно-(диизопропиламино)-соль N-фосфонометилглицина;
XXVIII- моно - (диэтаноламино) - соль N-фосфонометилглицина;
XXIX - моно - (триэтиламино)-соль Nфосфонометилглицина;
XXX- монопиридинова соль N-фосфонометилглицина;
XXXI- моноанилинова сольМ-фосфонометилглицина;
XXXII- 5wc-(N-фосфонометилглицина)гидрохлоридгидрат;
XXXIII- моноизопропиламинова соль N-босфонометилглицина;
XXXIV - моно - (н - бутиланоминова ) соль N-фосфонометилглицина.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Пример 3. В услови х примера 2 были испытаны следующие соединени : Пирролидинамиро (N-фосфонометил) глицин (твердый продукт с разложением 240°С) диаллилиламинова соль (N-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт, 60°С с разложением) дипропарниламинова соль (N-фосфонометил) глицина (точка разм гчени .55-бОС) мононатриева соль этил (N-фосфонометил) глицината (155°С с разложением) вторична бутиламинова соль (N-фосфонометил) глицина (точка разм гчени 91-95°С) этиламинова соль (N-фосфонометил) глицина (точка разм гчени 82°С) бутриоамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 252-254С с разложением) аллиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 243-254С с разложением) морфолиноамид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 240-242°С с разложением) пипиридиниламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 227-229С с разложением) оксиэтиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 21.5-216°С с разложением) метоксиэтиламид (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 231-233С с разложением) аллил (N-фосфонометил) глицинат (т. пл. 200-202°С с разложением) изопропиламйд (N-фосфонометил) глицина (т. пл. 260-262С с разложением) октилокси-(1 Г-фосфонометил)-глицинат (т. пл. 192-194С с разложением) калиева co.;ib диэтил-(N-фocфoнoмeтил)-глицинa (белый твердый продукт; т. пл. 6.5°С с разложением) дн-(этиламинова ) соль (N-фocфoнoмeтил)-глицинa (белый твердый продукт 153-155С) ди-(моноизопропиламинова ) соль (N-фосфонометил) глицина (белый твердый продукт т. пл. с разложением) аммониева соль N-фрсфонометилглицина на основе, твердого жира (точка разм гчени ) 29 32 33 34 35 36 37 38 39
Результаты представлены в табл. 2.
Пример 4. В услови х примера 2 провод т испытани отдельных соединений формулы I в сравнении с известными гербицидно-активными соединени ми.
Известные соединени :
I- N - фосфонометилиминодиуксусна кислота;
II- моноизопропил аминова соль
Таблица 2
N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты;
III- мононатриева соль N-фосфонометилимииодиуксусной кислоты;
IV- N,N-5«c-(фосфонометил)-глицин;
V- моноизопропйламинова соль N.Nбис- (фосфонометил) -глицина;
VI- мононатриева соль N,N-6wc-(фосфонометил ) -глицина. аммониева соль К-фосфонометил- Уггс-глидина на основе твердого жира сложный этиловый эфир глициновой-М-фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира сложный метиловый эфир глиционовой-№фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира 2-метоксиэтил-М-(фосфонометил)-глицинат 2-феноксиэтил-М-(фосфонометйл).глицинат (белый твердый продукт, т. пЛ|. 218,5-219С с разложением ) 2-(этoкcиэиpкcи)-этил-N-(фocфoнoмeтил)-глнцинaт (белый твердый продукт, т. пл. 136°С) 2-(2-хлорэтокси)-этил-М-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 187-188,бС) 2-(этокси)-этил-М-(фосфонометил)-глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 183-185°С) 2-(бyтoкcи)-этил.N-(фocфoнoмeтил)-глицинaт (белый твердый продукт, т. пл. 189-190°С)
Предлагаемые соединени : А - N-фосфонометилглицин; В - изопропиламинова соль N-фосфонометилглицина;
С- мононатриева тилглицина;
Результаты опыта табл. 3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12305771A | 1971-03-10 | 1971-03-10 | |
| US00170385A US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1971-08-09 | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU665775A3 true SU665775A3 (ru) | 1979-05-30 |
Family
ID=26821180
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711714528A SU638238A3 (ru) | 1971-03-10 | 1971-10-15 | Гербицидное средство |
| SU721834717A SU665775A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| SU721834717D SU963446A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711714528A SU638238A3 (ru) | 1971-03-10 | 1971-10-15 | Гербицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721834717D SU963446A3 (ru) | 1971-03-10 | 1972-10-09 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS566401B1 (ru) |
| BE (1) | BE774349A (ru) |
| BG (1) | BG18585A3 (ru) |
| BR (1) | BR7107076D0 (ru) |
| CA (1) | CA936865A (ru) |
| CH (1) | CH571306A5 (ru) |
| CY (1) | CY837A (ru) |
| DD (1) | DD100868A6 (ru) |
| DE (3) | DE2152826C3 (ru) |
| DK (1) | DK140433B (ru) |
| ES (1) | ES396223A1 (ru) |
| FI (1) | FI57955C (ru) |
| FR (1) | FR2129327A5 (ru) |
| GB (1) | GB1366379A (ru) |
| HU (1) | HU174479B (ru) |
| IE (1) | IE35501B1 (ru) |
| IL (3) | IL37993A (ru) |
| IT (1) | IT946007B (ru) |
| KE (1) | KE2599A (ru) |
| MY (1) | MY7600110A (ru) |
| NL (1) | NL146171B (ru) |
| NO (1) | NO141090C (ru) |
| OA (1) | OA03838A (ru) |
| PH (2) | PH16509A (ru) |
| PT (1) | PT56642A1 (ru) |
| RO (2) | RO77018A (ru) |
| SE (3) | SE400695B (ru) |
| SU (3) | SU638238A3 (ru) |
| TR (1) | TR18244A (ru) |
| YU (1) | YU36532B (ru) |
| ZM (1) | ZM15071A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1436843A (en) * | 1972-07-21 | 1976-05-26 | Ici Ltd | Preparation of n-phosphonomethyl-glycine |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| EG12897A (en) * | 1976-12-13 | 1980-07-31 | Monsanto Co | N,n,methylebebis-co,o-diaryl-n-phosphonomethylglycinonitrilles |
| US4140513A (en) * | 1978-01-03 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Sodium sesquiglyphosate |
| ES479305A1 (es) * | 1978-04-06 | 1980-01-01 | Monsanto Co | Un procedimiento para la obtencion de derivados de dicloruro de n-trifluoroacetil-n-fosfonometilglicina. |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4175946A (en) * | 1978-07-10 | 1979-11-27 | Monsanto Company | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
| US4218235A (en) * | 1978-07-10 | 1980-08-19 | Monsanto Company | Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof |
| US4359332A (en) * | 1978-07-10 | 1982-11-16 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
| US4414158A (en) * | 1980-04-29 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof |
| ES534413A0 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| DE3614788A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Herbizide emulsionen |
| FR2644036B1 (fr) * | 1989-03-07 | 1992-01-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Combine herbicide constitue d'un emballage polymere hydrosoluble et d'un herbicide contenant de la n-phosphonomethylglycine |
| DE19528060A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyl-glycinestern |
| DE19528054A1 (de) * | 1995-07-31 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycinestern |
| IL116695A0 (en) * | 1996-01-07 | 1996-05-14 | Yeda Res & Dev | Seed dressing compositions |
| AU1790697A (en) * | 1996-02-28 | 1997-09-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of n-phosphonomethylglycine esters in aqueous solution as herbicides, and new n-phosphonomethylglycine esters |
| US20050223425A1 (en) | 2004-03-30 | 2005-10-06 | Clinton William P | Methods for controlling plant pathogens using N-phosphonomethylglycine |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
| US10555527B2 (en) | 2009-05-18 | 2020-02-11 | Monsanto Technology Llc | Use of glyphosate for disease suppression and yield enhancement in soybean |
| US8987167B2 (en) | 2009-09-30 | 2015-03-24 | Basf Se | Low volatile amine salts of anionic pesticides |
| EP2460404A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Basf Se | Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides |
| US11109591B2 (en) | 2017-04-24 | 2021-09-07 | Taminco Bvba | Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
-
1971
- 1971-10-11 PH PH12914A patent/PH16509A/en unknown
- 1971-10-15 SU SU711714528A patent/SU638238A3/ru active
- 1971-10-21 NL NL717114487A patent/NL146171B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-21 ES ES396223A patent/ES396223A1/es not_active Expired
- 1971-10-21 HU HU71MO810A patent/HU174479B/hu unknown
- 1971-10-22 DE DE2152826A patent/DE2152826C3/de not_active Expired
- 1971-10-22 IL IL37993A patent/IL37993A/en unknown
- 1971-10-22 BE BE774349A patent/BE774349A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 PT PT56642A patent/PT56642A1/pt unknown
- 1971-10-22 YU YU02686/71A patent/YU36532B/xx unknown
- 1971-10-22 CY CY837A patent/CY837A/xx unknown
- 1971-10-22 TR TR18244A patent/TR18244A/xx unknown
- 1971-10-22 CH CH1539171A patent/CH571306A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 RO RO7199872A patent/RO77018A/ro unknown
- 1971-10-22 FR FR7138086A patent/FR2129327A5/fr not_active Expired
- 1971-10-22 JP JP8384671A patent/JPS566401B1/ja active Pending
- 1971-10-22 RO RO7168548A patent/RO72460A/ro unknown
- 1971-10-22 FI FI3000/71A patent/FI57955C/fi active
- 1971-10-22 IT IT30219/71A patent/IT946007B/it active
- 1971-10-22 DE DE2167051A patent/DE2167051C2/de not_active Expired
- 1971-10-22 ZM ZM150/71A patent/ZM15071A1/xx unknown
- 1971-10-22 DD DD160070A patent/DD100868A6/xx unknown
- 1971-10-22 DK DK514071AA patent/DK140433B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-10-22 NO NO3926/71A patent/NO141090C/no unknown
- 1971-10-22 IE IE1340/71A patent/IE35501B1/xx unknown
- 1971-10-22 OA OA54402A patent/OA03838A/xx unknown
- 1971-10-22 IL IL47972A patent/IL47972A/en unknown
- 1971-10-22 SE SE7113473A patent/SE400695B/xx unknown
- 1971-10-22 GB GB4926371A patent/GB1366379A/en not_active Expired
- 1971-10-22 DE DE2166573A patent/DE2166573C3/de not_active Expired
- 1971-10-22 CA CA125905A patent/CA936865A/en not_active Expired
- 1971-10-22 BG BG18842A patent/BG18585A3/xx unknown
- 1971-10-22 BR BR7076/71A patent/BR7107076D0/pt unknown
-
1972
- 1972-10-09 SU SU721834717A patent/SU665775A3/ru active
- 1972-10-09 SU SU721834717D patent/SU963446A3/ru active
-
1974
- 1974-02-28 SE SE7402718A patent/SE399267B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 SE SE7402719A patent/SE400158B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-08-21 IL IL47972A patent/IL47972A0/xx unknown
-
1976
- 1976-02-11 KE KE2599*UA patent/KE2599A/xx unknown
- 1976-12-30 MY MY110/76A patent/MY7600110A/xx unknown
-
1979
- 1979-10-16 PH PH23177A patent/PH13752A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU665775A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DE2717440C2 (de) | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten | |
| CA1048053A (en) | Carboxyalkyl esters of n-phosphonomethyl glycine and the herbicidal use thereof | |
| SU651648A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| EP1005475A1 (de) | Verfahren zur herstellung von glufosinate und zwischenprodukte dafür | |
| AU648919B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| PL93412B1 (ru) | ||
| EP0000767B1 (de) | Glycylmethyl-phosphinsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
| GB1509068A (en) | Phosphonic and thiophosphonic acid derivatives and their use as plant growth regulants | |
| US4422982A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| GB1525486A (en) | Phosphonomethyl glycine derivatives | |
| US4130412A (en) | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same | |
| US3837834A (en) | Plant regulator compositions and method | |
| JP4204195B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| US4211547A (en) | N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof | |
| US3819353A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| EP0115176A1 (en) | Stannic N-phosphonomethylglycine compounds and their use as herbicides | |
| US3903204A (en) | S-(N-methyl-N-phenyl-carbamoylmethyl) esters of certain thiophosphonic and dithiophosphonic acids | |
| US3202658A (en) | Thionophosphonic acid esters and a process for their production | |
| Franz | Glyphosate and related chemistry | |
| KR870000659B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조 방법 | |
| EP0086936A1 (en) | Novel beta-oximinoalkylphosphonic acid ester derivatives and method of preparation | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3971648A (en) | Herbicidal use of carboxyalkyl ester of N-phosphonomethyl glycine | |
| JPS6217963B2 (ru) |